KR910000643A - 1,4-디하이드로피리딘-트레오닌 유도체, 이의 제조방법, 중간체 및 약제로서의 이의 용도 - Google Patents

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KR910000643A
KR910000643A KR1019890008686A KR890008686A KR910000643A KR 910000643 A KR910000643 A KR 910000643A KR 1019890008686 A KR1019890008686 A KR 1019890008686A KR 890008686 A KR890008686 A KR 890008686A KR 910000643 A KR910000643 A KR 910000643A
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스톨테푸스 쥐르겐
베헴 마르틴
그로스 라이너
헤비슈 지그베르트
슈람 마티아스
Original Assignee
요아힘 그렘, 루디 마이어
바이엘 아크티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

1,4-디하이드로피리딘-트레오닌 유도체, 이의 제조방법, 중간체 및 약제로서의 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 일반식(Ⅰ)의 디하이드로피리딘 유도체 및 생리학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, R1은 할로겐, 하이드록실, C1내지 C8-알콕시, 카복실, C1내지 C8-알콕시카보닐 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬: 동일하거나 상이한 니트로, 시아노, C1내지 C6-할로게노알킬, 할로센, C1내지 C6-알킬, C4내지 C6-알콕시카보닐, C1내지 C6-할로게노알콕시, C1내지 C4-할로게노알킬티오, 카바모일, 알킬그룹당 탄소수가 6개 이하인 디알킬카바모일, C1내지 C6-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2내지 C8-알케닐, 페닐설포닐옥시(이는 C1내지 C6-알킬, C1내지 C6-알콕시, 니트로, 할로겐, 시아노, C1내지 C4-할로게노알킬 또는 C1내지 C4-할로게노알콕시에 위해 임의로 치환된다). C1내지 C8-알킬아미노, 각 알킬그룹당 탄소수가 6개 이하인 디알킬아미노, C1내지 C8-아실아미노, 또는 C1또는 C8-알콕시 또는 C1-C8-알킬티오(이 두 치한체 각각은 할로겐, C1내지 C6-알킬, C1내지 C6-알콕시, 니트로, C1내지 C6-할로게노알킬, C1내지 C2-알콕시카보닐, 시아노 또는 C1내지 C4-할로게노알콕시에 의해 또는 치환될 수 있는 사이클로헥실 또는 페닐에 의해 임의로 치환될 수 있다)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환된 탄소원자수 6내지 10의 아릴: 또는 N,O또는 S중 3개이하의 헤테로 원자를 함유할 수 있으며, C1내지 C4-알킬티오에 의해 치환될 수 있는 포화 또는 불포화된 모노-, 비-또는 트리사이클릭, 헤테로사이클을 나타내며, R2는 니트로, 시아노 또는 할로겐: 탄소수 12이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 니트로, 시아노, 할로겐, C1내지 C6-알킬, C1내지 C6-알콕시, C1내지 C6-알킬티오, 티오플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸티오에 의해 치환될 수 있는 페닐: 또는 일반식 -COO-Z-R5,또는 -SO2R9[여기에서, R5는 수소: 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있으며, NO3, 하이드록실, 니트로, 할로겐, C1내지 C6-아실옥시, 카복실, C1내지 C6-알콕시카보닐, CN, C1내지 C8-아실, 또는 페닐 또는 페녹시(이 두 치한체는 할로겐, C1내지 C4-알킬, C1내지 C4-알콕시또는 C1내지 C2-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된다)에 의해 치환될 수 있는 탄소수 12이하의 포화 또는 불포화된 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 탄화수소 라디칼: 구조식의 라디칼: 일반식(여기에서, R10및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소: 할로겐, 하이드록실, 탄소수 6이하의 알콕시, 카복실, 탄소수 10이하의 알콕시카보닐, 또는 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 탄소수 6이하의 알킬, 할로겐 또는 탄소수 6이하의 알콕시에 의해 임의 치환된 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 탄소수 3내지 8의 사이클로 알킬: 또는 동일하거나 상이한 할로겐. 탄소수 6이하의 알킬, 탄소수 6이하의 알콕시, 탄소수 4이하의 알킬티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 탄소수 8이하의 알킬아미노, 또는 각 알킬 그룹당 탄소수 8개이하인 디알킬아미노로 치한될 수 있는 페닐을 나타내거나, R10및 R11이 질소원자와 함께는, 라디칼R12(이는 수소: 할로겐, 탄소수 4이하의 알킬, 탄소수 4이하의 알콕시, 니트로 및 탄소수 4이하의 할로게노알킬에 의해 또는 치환되는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 4이하의 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹: 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 탄소수 4이하의 알킬 또는 탄소수 4이하의 할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타낸다)에 의해 임의로 치환될 수 있으며, 추가의 헤테로 원자로서, 산소원자, 황원자 또는 질소원자를 함유할 수 있는 5-내지 7-원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클환을 형성한다)그룹을 나타내며, Z는 단일결합 또는 탄소수 10이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌쇄를 나타내며, R6및 C7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 또는 C1내지 R6-알킬을 나타내거나, 산소원자와 함께는 에틸렌 가교를 통한 5-환원을 형성하며, R8은 탄소수 10이하의 직쇄 또는 측쇄알킬을 나타내거나, 구조식의 라디칼 또는 일반식(여기에서, R10및 R11은 상기 정의한 바와같다)의 그룹을 나타내며 R9은 탄소수 8이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 또는 니트로, 시아노, 할로겐, 탄소수 2이하의 알킬, 탄소수 2이하의 알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시 또는 디플루오로메톡시에 의해 치환될 수 있는 페닐을 나타낸다]의 그룹을 나타내며, R3는 하이드록실, 시아노, 페닐, 할로게노 또는 아미노에톡시에 의해 임의로 치환되는 탄소수 6이하의 직쇄, 측쇄 사이클릭 알킬: 또는 시아노를 나타내거나, R2및 R3이 함께는 =CH-, -CH2-, O, CO, CS, S또는 -N=를 포함한 그룹중 3개 이하의 동일하거나 상이한 환성분을 임의로 함유할 수 있는 포화 또는 불포화된 5-내지 7-원 환을 형성하며, R4는 할로겐, 하이드록실, C1내지 C6-알콕시, 트리플루오로메틸, 카복실, C1내지 C6-알콕시카보닐, 또는 니트로, 할로겐, C1내지 C2-알킬, C1내지 C4-알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 치환될 수 있는 페닐에 의해 임의로 치환될 수 있는 탄소수 12이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 치환될 수 있는 탄소수 12이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐: 탄소수 3내지 8의 사이클로알킬: 또는 니트로, 할로겐, C1내지 C2-알킬 또는 C1내지 C4-알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐을 나타내며,
    [여기에서, A는 수소 또는 메틸을 나타내며, B는 구조식 -NH-, -NH-CO-, -NH-CS-, -NH-COO-, -NH-SO2- 또는 -NH-CO-NH- 또는 -NH-CS-NH-의 그룹을 나타내며, R13은 수소: 할로겐, 하이드록실, 카복실, 시아노, C1내지 C8-알콕시카보닐, 카보닐, 탄소수 8이하의 알킬아미노 또는 디알킬 아미노, 카바모일, C1내지 C6-알콕시, 또는 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 할로겐, C1내지 C6-알콕시 또는 C1내지 C2-알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 12이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 탄소수 3내지 8의 사이클로알킬: 또는 할로겐, C1내지 C3-알킬, C1내지 C3-알콕시, C1내지 C3-할로게노알킬 또는 C1내지 C3-할로게노알콕시에 의해 치환될 수 있는 페닐을 나타내며, R14는 수소: 할로겐, 하이드록실, C1내지 C8-알콜시, 니트로, 시아노 C1내지 C8-알킬티오, 카복실, C1내지 C8-알콕시 카보닐, 또는 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리를루오로메톡시, C1내지 C8-알킬, 할로겐 또는 C1내지 C8-알콕시에 의해 치환될 수 있는 패널에 의해 치환될 수 있는 탄소수 12이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐: 탄소수 3내지 8의 사이클로알킬: 동일하거나 상이한 니트로, 시아노, 할로겐, C1내지 C8-알킬, C1내지 C8-알콕시, C1내지 C8-알킬티오, 카바모일, 각 알킬그룹당 탄소수가 6개 이하인 디알킬카바모일, 카복실, C1내지 C8-알콕시카보닐, C1내지 C6-할로게노알킬, C1내지 C6-할로게노알콕시 C1내지 C6-할로게노알킬티오, C1내지 C6-알킬설포닐, C1내지 C6-알킬설파모일, 아미노, C1내지 C8-알킬아미노, 각 알킬 그룹당 탄소수가 8개이하인 디알킬아미노 또는 C1내지 C8-아실아미노에 의해 일 내지 오치환될 수 있는 탄소수 6내지 10의 아릴: 또는 헤테로 원자로서 1내지 3개의 산소, 황 및/또는 질소 원자를 함유할 수 잇는 5- 내지 7-원의 포화 또는 불포화된 헤테로사이클환을 나타낸다]의 라디칼을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 페닐, C1내지 C2-알콕시카보닐 또는 카복실에 의해 임의로 치환될 수 있는 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 측쇄알킬: 동일하거나 상이한 니트로, 시아노, C1내지 C4-할로게노알킬, 할로겐, C1내지 C4-알킬, C1내지 C4-알콕시카보닐, C1내지 C2-할로게노알콕시, C1내지 C2-할로게노알킬티오, C1내지 C4-알콕시카보닐, 페닐설포닐옥시(이는 C1내지 C2-알킬 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된다), 또는 C1내지 C4-알콕시 또는 C1내지 C4-알킬티오(이 두 치환체 각각은 할로겐, C1내지 C4-알킬, C1내지 C4-알콕시, 니트로, C1내지 C4-할로게노알킬, 시아노 또는 C1내지 C4-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있는 사이클로헥실 또는 페닐에 의해 치환될 수 있다)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있는 페닐: 또는 N, O 또는 S를 포함하는 그룹중 3개 이하의 헤테로 원자를 함유할 수 있으며, C1내지 C3-알킬티오에 의해 임의로 치환될 수 있는 불포화된 모노-또는 비사이클릭 헤테로사이클을 나타내며, R2는 니트로 또는 시아노: 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 니트로, 시아노, 할로겐, C1내지 C2-알킬, C1내지 C2-알콕시 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환될 수 있는 페닐: 또는 일반식-COO-Z-R5 또는 -SO2R9[여기에서 R5는 수소: 산소 또는 황원자를 함유할 수 있으며, 하이드록실, 니트로, 할로겐, C1내지 C6-알콕시캅닐, 카복실, 또는 페닐 또는 페녹시(이두 치환체는 할로겐, C1내지 C2-알킬 또는 C1내지 C2-알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있다)에 의해 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 포화 또는 불포화된 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 탄화수소 라디칼: 일반식(여기에서, R10및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소: 하이드록실, 탄소수 4이하의 알콕시, 카복실, 탄소수 8이하의 알콕시카보닐, 또는 트리플루오로메틸, 트리프루오로메톡시, 탄소수 4이하의 알킬, 할로겐 또는 탄소수 4이하의 알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 탄소원자수 3내지 6의 사이클로알킬: 또는 할로겐, 탄소수 4이하의 알킬, 탄소수 4이하의 알콕시, 탄소수 4이하의 알킬티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 디플루오로 메톡시에 의해 치환될 수 있는 페닐을 나타내거나, R10및 R11이 질소원자와 함께는, 라디칼 R12(이는 수소: 또는 할로겐, C1내지 C2-알킬 또는 C1내지 C2-할로게노알킬에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐을 나타내며, Z은 단일결합 또는 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌쇄를 나타내며, R8은 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 또는 일반식(여기에서, R10및 R11은 상기 정의한 바와 같다)의 그룹을 나타내며, R9은 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 또는 할로겐, C1내지 C2-알킬, C1내지 C2-알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 디플루오로메톡시에 의해 치환될 수 있는 페닐을 나티낸다]의 그룹을 나타내며, R3는 하이드록실 또는 아미노에톡시에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬을 나타내거나, R2및 R3이 함께는 =CH-, -CH2-, O, CO, CS, -N=또는 S를 포함한 그룹중 3개이하의 상이한 환 성분을 임의로 함유할 수 있는 포화 또는 불포화된 5- 내지 7-원한을 형성하며, R4는 할로겐, 하이드록실, 카복실 또는 C1내지 C4-알콕시카보닐에 의해 치환될 수 이R서나, 할로겐, C1내지 C2-알킬, C1내지 C2-알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 또한 치환될 수 있는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 탄소원자수 3내지 6의 사이클로알킬: 도는 할로겐, C1내지 C2-알킬 또는 C1내지 C2-알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐을 타나내며,
    [여기에서, A는 수소 또는 메틸을 나타내며, B는 구조식 -NH-, -NH-CO-, -NH-COO-, -NH-SO2- 또는 -NH-CO-NH-의 그룹을 나타내며, R13은 수소: 할로겐, C1내지 C3-알콕시, 하이드록실, 트리플루오로메틸, 카복실, C1내지 C6-알콕시카보닐, 또는 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 할로겐, C1내지 C3-알콕시 또는 C1내지 C2-알킬에 의해 또한 치환될 수 있는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬: 또는 할로겐, C1내지 C2-알킬 또는 C1내지 C2-알콕시에 의해 치환될 수 있는 페닐을 나타내며, R14는 수소: 할로겐, 하이드록실, C1내지 C4-알콕시, 시아노, C1내지 C4-알킬티오, 카복실, C1내지 C4-알콕시카보닐, 또는 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, C1내지 C4-알킬, 할로겐 또는 C1내지 C4-알콕시에 의해 또한 치환될 수 있는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐: 탄소원자수 3내지 6의 사이클로알킬: 동일하거나 상이한 니트로, 시아노, 할로겐, C1내지 C4-알킬, C1내지 C4-알콕시, C1내지 C4-알킬티오, 카바모일, 각 알킬 그룹당 탄소수가 4개 이하인 디알킬카바모일, 카복실, C1내지 C6-알콕시카보닐, C1내지 C3-할로게노알킬, C1내지 C3-할로게노알콕시, C1내지 C3-할로게노알킬티오, C1내지 C3-알킬설포닐, C1내지 C3-알킬설파모일, 아미노, C1내지 C4-알킬아미노, 각 알킬 그룹당 탄소수가 4개이하인 디알킬아미노 또는 C1-C4-아실아미노에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐: 또는 헤테로 원자로서 질소원자를 함유할 수 있는 5-내지 6원의 불포화된 헤테로 사이클 환을 나타낸다]의 라디칼을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 염.
  3. 제1항에 있어서, R1이 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 사이클로프로필, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실: 동일하거나 상이한 니트로, 시아노, 트리플루오로 메틸, 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오모메톡시, 페닐설포닐옥시(이는 메틸, 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된다). 또는 C1내지 C4-알콕시 또는 C1내지 C4-알킬티오(이두 치환체 각각은 메틸, 불소, 염소 또는 메톡시에 의해 또한 치환될 수 있는 사이클로 핵실 또는 페닐에 의해 치환될 수 있다)에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐: 또는 피리딜을 나타내며, R2는 니트로: 또는 일반식 -COO-Z-R5또는[여기에서, R5는 수소: 산소 또는 황원자를 임의로 함유할 수 있으며, 하이드록실, C1내지 C4-알콕시카보닐, 카복실, 또는 페닐 또는 페녹시(이두 치환체는 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된다)에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1내지 C6-알킬: 또는 일반식(여기에서, R10및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소: 불소, 염소, 하이드록실, 에톡시, 메톡시, 카복실, C1내지 C4-알콕시카보닐, 또는 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, C1내지 C2-알킬, 불소, 염소 또는 C1내지 C2-알콕시에 의해 또한 치환될 수 있는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실: 또는 불소, 염소, C1내지 C2-알킬, C1내지 C2-알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노 또는 C1내지 C2-알킬 아미노에 의해 치환될 수 있는 페닐을 나타내거나, R10및 R11이 함께는 피페리디닐, 모르폴리닐, 메틸-피페라지닐 또는 N-벤질피페라지닐을 나타낸다)의 그룹을 나타내며, Z는 단일결합 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌쇄를 나타내며, R8는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄알킬: 또는 일반식(여기에서, R10및 R11은 상기 정의한 바와 같다)의 그룹을 나타낸다]의 그룹을 나타내며, R3은 탄소수 4이하의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬을 나타내거나, R2및 R3가 함께는 구조식의 환을 형성하며, R4는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬: 또는 사이클로프로필을 나타내며, Y는 일반식[여기에서, A는 수소 또는 메틸을 나타내며, B는 일반식 -NH-, -NH-CO-, -NH-COO-, -NH-SO2- 또는 -NH-CO-NH-의 그룹을 나타내며, R13은 하이드록실, 메톡시 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, R14는 수소: 하이드록시, C1내지 C2-알콕시캅닐, 또는 메틸, 트리플루오로메틸, 불소 또는 염소에 의해 또한 치환될 수 있는 페닐에 의해 치환될 수 이쓴 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 아릴: 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실: 동일하거나 상이한 니트로, 시아노, 불소, 염소, C1내지 C2-알킬, C1내지 C4-알콕시, C1내지 C2-알킬티오, 카바모일, 카복실, C1내지 C4-알콕시카보닐, 트리플루오로 메틸, 트리플루오로메톡시, C1내지 C4-알킬설파모일 또는 C1내지 C4-알킬아미노로 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐: 또는 피리딜을 나타낸다]의 라디칼을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 염.
  4. (A) 일반식(Ⅲ)의 알데하이드 및 일반식(Ⅱa)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 아미노크로톤산 유도체와 직접 반응시키거나, 임의로는 수득된 벤질리덴 유도체를 분리한 후에 반응시키거나, (B) 일반식(Ⅲ)의 알데하이드를 일반식(Ⅴ)의 화합물과 직접 반응시키거나, 수득된 일반식(Ⅵ)의 벤질리덴 유도체를 분리한 후에 일반식(Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식 (Ⅰ)의 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3, R4및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, D는 산소 또는 NH를 나타내나, 공정(A)의 일반식(Ⅱa)의 경우에는 산소를 나타내며, 공정(B)의 일반식(Ⅱa)의 경우에는 NH를 나타내고, D*은 하이드록시 또는 NH2를 나타내나, 공정 (B)의 일반식(Ⅱb)의 경우는 NH2를 나타내며, E는 일반식(Ⅱa)에서는 2개의 수소 또는 =CHR1(여기에서, R1은 상기한 바와 같다)를 나타내고, 일반식(Ⅱb)에서는 1개의 수소를 나타내나, 공정(A)의 일반식(Ⅱa)의 경우에는 2개의 수소를 나타내고 공정(B)의 경우에는 1 또는 2개의 수소는 나타낸다.
  5. 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    상기식에서, R4및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, D는 산소 또는 -NH그룹을 나타내며, E는 2개의 수소 또는 일반식 =CHR1(여기서, R1은 제1항에서 정의한 바와 같다)의 그룹을 나타내나, 단, R4가 메틸을 나타내고, D가 산소를 나타내며, E가 2개의 수소원자를 나타내는 경우, Y는 3급-부틸일 수 없다.
  6. (A) R4가 메틸을 나타내고, D는 산소를 나타내고, E는 2개의 수소를 나타내며, Y는 제1항의 정의와 같은 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 일반식(Ⅷ)의 화합물을 일반식(Ⅸ)의 디케텐과 반응시키거나, (B) R4및 Y가 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 일반식(Ⅷ)의 화합물을 일반식(X)의 화합물과 반응시키거나, (C) R4및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, D는 =NH를 나타내며, E는 2개의 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서는 R4및 Y가 상기 정의한 바와 같고, D는 산소를 나타내고, E는 1 또는 2개의 수소를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 암모니아와 반응시키거나, (D) R4및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, D는 산소를 나타내며, E는 =CH-R1의 그룹을 나타내는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서는, R1이 제1항의 정의와 같은 일반식(Ⅲ)의 화합물을 R4및 Y는 상기 정의한 바와 같고, D는 산소를 나타내며, E는 1 또는 2개의 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅱ) (여기에서, 일반식(Ⅱa) 및 (Ⅱb)가 포함한다)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R4및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, D는 산소 또는 -NH그룹을 나타내며, D*은 하이드록시 또는 NH2그룹을 나타내며 E는 1 또는 2개의 수소를 나타내거나, =CHR1(여기서, R1은 제1항에서 정의한 바와 같다)의 그룹을 나타내나, 단 R4가 메틸을 나타내고, D는 산소를 나타내고, E는 2개의 수소 원자를 나타내는 경우 Y는 3급 부틸일 수 없다.
  7. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는데 사용하기 위한, 제5항에 따른 일반식(Ⅱ) 화합물의 용도.
  8. 제1항에 있어서, 질환의 치료에 사용하기 위한 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  9. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 하나이상을 함유하는 약제.
  10. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을, 필요에 따라 통상적인 보조제 및 부형제를 사용하여 적합한 투여형태로 전환시킴을 목적으로 하여, 약제를 제조하는 방법.
  11. 라디칼 Y를 제거하여 일반식(XI)의 디하이드로 피리딘카복실산을 제조하는데 사용하기 위한 제1항에 따른 일반식(Ⅰ) 화합물의 용도.
    상기식에서, R1, R2, R3, R4및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  12. 순환계 질환을 치료하는 약제를 제조하기 위한, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ) 화합물의 용도.
  13. 심장혈관계 질환의 치료에 사용하기 위한, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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