KR900006289A - 염기성 4-아릴-dhp 아미드, 그의 제조 방법 및 의약품으로서 그의 용도 - Google Patents

염기성 4-아릴-dhp 아미드, 그의 제조 방법 및 의약품으로서 그의 용도 Download PDF

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KR900006289A KR1019890014336A KR890014336A KR900006289A KR 900006289 A KR900006289 A KR 900006289A KR 1019890014336 A KR1019890014336 A KR 1019890014336A KR 890014336 A KR890014336 A KR 890014336A KR 900006289 A KR900006289 A KR 900006289A
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스톨테푸스 위르겐
쉬베너 엑하르트
그로쓰 라이너
헤비쉬 시그베르트
쉬람 마티아스
베켐 마르틴
히르쓰 클라우디아
스타쉬 요하네스-페터
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귄터 슈마허·클라우스 데너
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

염기성 4-아릴-DHP 아미드, 그의 제조 방법 및 의약품으로서 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(I)의 디히드로피리딘 아미드, 그의 디아스테레오머 혼합물, 라세미 화합물 및 대장체 형태의 생리학상 허용되는 그의 염.
    여기에서, R1및 R9는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 히드록실, 시아노 ; 페닐 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 최대 6 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬이거나, 또는 시아노 또는 페닐이고, R2및 R3는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소이거나 또는 할로겐, 히드록실, 최대 8 탄소 원자를 갖는 알콕시, 시아노, 트리플루오로메틸, 최대 8 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 알킬기 중에 최대 8탄소 원자를 갖는 알킬카르보닐, 카르보실 또는 최대 8탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐 또는 페닐(이것은 니트로, 페닐 시아노, 트리플루오로메톡시, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬, 할로겐 또는 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 치환될 수 있고 각각의 경우에 있어서 최대 12 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐이거나 또는 3 내지 8 탄소 원자를 갖는 시클로알킬이거나 또는 니트로, 시아노, 할로겐, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알콕시, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 카르바모일, 각각의 경우에 있어서 알킬기 당 최대 6 탄소 원자를 갖는 디알킬카르바모일, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 최대 8 탄소 원자를 갖는 알킬아미노, 각각의 경우에 있어서 알킬기 당 최대 8 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노, 아세틸아미노 또는 벤조일아미노로 되는 계열로부터 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 1 치환 내지 2 치환될 수 있는 6 내지 12 탄소 원자를 갖는 아릴이거나, 또는 R2및 R3는 산소원자, 황 원자 또는 이형 원자로서 추가의 질소 원자를 함유할 수 있고, 수소이거나 또는 최대 10 탄소원자를 함유할 수 있고, 수소이거나 또는 최대 10 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬기인 기 R13에 의해 임의로 치환될 수 있으며, 페닐(이것은 할로겐, 최대 4 탄소원자를 갖는 알킬, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시, 니트로 및 최대 2 탄소 원자를 갖는 할로알킬에 의해 치환될 수 있음)에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 내지 7-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하거나 또는 페닐(이것은 할로겐, 시아노, 니트로, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알콕시 또는 최대 2 탄소 원자를 갖는 할로알킬에 의해 임의로 치환될 수 있음)이고, R4및 R5는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 할로겐, 최대 6탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알콕시, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 시아노, 니트로, 각각의 경우에 있어서, 알킬기 당 최대 4 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸티오이고, R6는 일반식 -O-(CH2)n-R10, -S-(CH2)n-R10, -O-SO2-(CH2)nR10, -O-CO-(CH2)n-R10(여기서, n은 0 내지 4임)이고, R10은 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로 메톡시, 트리플루오로메틸티오, 최대 6 탄소원자를 갖는 알킬, 최대 6 탄소원자를 갖는 알콕시, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 아미노, 각각의 경우에 있어서 알킬기 당 최대 6 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노 또는 아세틸아미노로 되는 계열으로부터 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 1 내지 4 치환될 수 있는 시클로헥실 또는 6 내지 10 탄소원자를 갖는 아릴이거나, 산소 원자, 황 원자 또는 이형원자로서 두 질소 원자를 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이고, R7및 R8은 동일하거나 또는 상이한 것으로서 각각의 경우에 있어서, -수소이거나, -3 내지 8 탄소 원자를 갖는 시클로알킬이거나 또는 할로겐 히드록실, 최대 8 탄소원자를 갖는 알콕시, 최대 8 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 알킬기 중에 최대 8 탄소 원자를 갖는 알킬카르보닐, 카르복실 또는 최대 8 탄소원자를 알킬카르보닐, 시아노 또는 페닐 또는 페녹시(이것은 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시에 의해 임의로 치환됨)의해 임의로 치환되거나 또는 기 시클로알킬, 알킬 또는 알케닐이 일반식 -NR11R16(여기서, R11및 R12는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각의 경우에 있어서, 수소, 최대 8 탄소원자를 갖는 알킬, 7 내지 14 탄소 원자를 갖는 아랄킬, 6 내지 10 탄소 원자를 갖는 아릴, 아세틸, 벤조일, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬술포닐 또는 페닐 술포닐임)의 기에 의해 임의로 치환된 각각의 경우에 있어서 18 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나 또는 R7및 R8은 각각의 경우에 있어서 니트로, 시아노 할로겐, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알콕시, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬아미노, 알킬기 당 최대 4 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노, 아세틸아미노, 또는 벤조일아미노로 되는 계열으로 부터 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 1 치환 내지 3 치환된 6 내지 10 탄소 원자를 갖는 아릴이거나 또는 산소 원자, 황 원자 또는 추가의 이형 원자로서 NH 또는 N-알킬기(1-4 탄소원자)를 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이고, A는 산소 또는 황 원자 또는 N-R14(여기서 R14는 수소, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬, 벤질 또는 페네틸일 수 있음)에 의해 임의로 단속될 수 있고(또는) 할로겐, 히드록실, 아세톡시, 카르복실, 최대 8 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐 또는 페닐(이것은 할로겐, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알콕시, 할로메틸, 할로메톡시, 히드록시 또는 시아노에 의해 임의로 치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있는 최대 12 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화 수소기이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기로 정의되는 일반식(I)의 화합물 및 생리학상 허용되는 그의 염, R1및 R9는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 각각의 경우에 있어서 히드록실 또는 페닐기에 의해 임의로 치환된 최대 4 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R2및 R3는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소이거나 또는 할로겐 히드록실, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시, 시아노, 트리플루오로메틸, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 알킬기 중에 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬카르보닐, 카르복실 또는 최대 8 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐 또는 페닐(이것은 니트로, 페닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알킬, 할로겐 또는 최대 2 탄소원자를 갖는 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 치환될 수 있는, 각각이 최대 8 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐이거나 또는 -니트로, 시아노, 할로겐, 최대 4 탄소 원자를 가진 알킬, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 트리플루오로 메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 최대 2 탄소원자를 갖는 알킬아미노, 각각의 경우에 있어서 알킬기 당 최대 2 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노, 아세틸아미노 또는 벤조일아미노로 되는 계열로부터 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 이치환될 수 있는 6 내지 10 탄소 원자를 갖는 아릴이거나, 또는 R2및 R3는 산소 원자, 황 원자 또는 이형 원자로서 추가의 질소 원자를 함유할 수 있고, 수소이거나 또는 최대 10 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬기인 기 R13에 의해 치환될 수 있으며, 페닐(이것은 할로겐, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시, 니트로 및 최대 2 탄소 원자를 갖는 할로알킬에 의해 치환될 수 있음)에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 내지 7-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하거나 또는 페닐(이것은 할로겐, 시아노, 니트로, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알콕시 또는 최대 2 탄소 원자를 갖는 할로알킬에 의해 임의로 치환될 수 있음)이고, R4및 R5는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 불소, 염소, 브롬 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시, 메틸티오, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시, 이고 R6는 일반식 -O-(CH2)n-R10, -S-(CH2)n-R10, -O-SO2-(CH2)nR10, -O-CO-(CH2)n-R10(여기서, n은 0 내지 3임)이고, R10은 불소, 염소, 브롬 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시, 메틸티오, 아미노, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬아미노, 각각의 경우에 있어서 알킬기당 최대 4 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노 또는 아세틸아미노로 되는 계열로 부터 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 1 내지 3 치환될 수 있는 시클로헥실 또는 페닐이거나 - 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피리미딜 또는 피라지닐이고, R7및 R8은 동일하거나 상이한 것으로서, 각각의 경우에 있어서, -수소 3 내지 7 탄소 원자를 갖는 시클로알킬이거나 또는- 불소,염소, 브롬, 히드록실, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알콕시, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 알킬기 중에 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬카르보닐, 카르복실 또는 최대 6 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐 또는 페닐 또는 페녹시기(이것은 니트로, 트리플루오로메틸, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 치환됨)의해 임의로 치환되거나 기 알킬 또는 알케닐이 일반식 -NR11R12(여기서, R11및 R12는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각의 경우에 있어서, 수소, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬, 벤질, 페네틸, 페닐, 아세틸, 벤조일, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬술포닐 또는 페닐술포닐임)의 기에 의해 임의로 치환된 최대 4 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나 또는 - 니트로 불소, 염소, 브롬 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아미노, 최대 6 탄소원자를 갖는 알킬아미노, 각각의 경우에 있어서, 알킬기 당 최대 6 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노, 아세틸아미노, 또는 벤조일아미노로 되는 계열로부터 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 1치환 내지 3 치환된 페닐 또는 나프틸이거나 또는 피롤리디노, 피리디노, 모르폴리노이거나 또는 피페라지노, N-C1-C4알킬 피페라지노, N-C7-C9-아랄킬 또는 N-페닐-피페라지노이고, A는 산소 또는 황 원자 또는 N-R14(여기서 R14는 수소, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알킬, 벤질 또는 페네틸일 수 있음)에 의해 임의로 단속될 수 있고(또는) 할로겐, 히드록실, 아세톡시, 카르복실, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐 또는 페닐(이것은 할로겐, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있는 최대 12 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화 수소기이다.
  3. 제 1 항에 있어서, 하기로 정의되는 일반식(I)의 화합물 및 생리학상 허용되는 그의 염, 여기에서 R1및 R9는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 메틸, 에틸 또는 벤질이고, R2및 R3는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소이거나 또는 히드록시, 카르복실, 알킬기 중에 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐 또는 페닐(이것은 니트로, 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 치환될 수 있는, 최대 6 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 알케닐이거나 또는 3 내지 6 탄소 원자를 갖는 시클로알킬이거나 -니트로, 할로겐, 최대 2 탄소 원자를 가진 알킬, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알콕시, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 트리플루오로 메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 최대 2 탄소원자를 갖는 알킬아미노 또는 각각의 경우에 있어서 알킬당 최대 2 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노로 되는 계열로부터 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 1치환 또는 2치환될 수 있는 페닐이거나 또는 - 산소 원자, 황원자 또는 이형 원자로서 추가의 질소 원자를 함유할 수 있고, 기 R13[이것은 수소, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬, 벤질 페네틸 또는 페닐(이것은 할로겐, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 치환됨)임])에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 내지 7-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭고리이고 R4및 R5는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 각각의 경우에 있어서 수소, 불소 염소, 메틸, 에틸,메톡시, 에톡시 니트로, 또는 트리플루오로메틸이고 R6는 일반식 -O-(CH2)n-R10, -S-(CH2)n-R10, -O-SO2-(CH2)nR10, -O-CO-(CH2)n-R10의 기이고, 여기서, n은 0 내지 2이고, R10은 불소, 염소, 브롬 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸,메틸, 메톡시, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 디에틸아미노 또는 아세틸아미노로 되는 계열로 부터 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의한 1 치환 또는 3 치환될 수 있는 시클로헥실 또는 페닐이거나 - 또는 -,또는-피리딜기이고, R7은 수소 또는 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬이고, R8은 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실 이거나 - 불소,염소, 브롬, 히드록실, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 알킬기 중에 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬카르보닐, 카르복실 또는 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐, 페녹시, 페닐 또는 알킬 및 알케닐이 일반식 - NR11R12(여기서, R11및 R12는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬, 벤질, 페닐 또는 아세틸임)의 기에 의해 임의로 치환된 상기 기에 의해 치환 될 수 있는 최대 10 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나 R8니트로 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아미노, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알킬아미노, 각각의 경우에 있어서, 알킬기 당 최대 2 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노로 되는 계열로부터 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 1치환 또는 2 치환될 수 있는 페닐기이고, A는 산소 또는 황 원자 또는 N-R14(여기서 R14는 수소, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알킬, 벤질 또는 페네틸임)에 의해 임의로 단속될 수 있고(또는) 할로겐, 히드록실, 카르복실, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐 또는 페닐(이것은 할로겐, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환될 수 있음)에 치환될 수 있는 최대 8 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화 수소이다.
  4. 제 1 항에 있어서, 하기로 정의되는 화합물 및 생리학상 허용되는 그의 염, 여기에서 R1및 R9는 메틸이고, R2및 R3는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 페닐(이것은 메틸에 의해 임의로 치환됨)에 의해 치환될 수 있는, 최대 3 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 R2및 R3가 모르폴리노이고, R4및 R5가 수소이고, R6가 일반식 -O-(CH2)n-R10, -S-(CH2)n-R10, -O-SO2-(CH2)nR10, 또는 -O-CO-(CH2)n-R10의 기(여기서, n은 0,1 또는 2이고, R10은 메틸에 의해 임의 로 치환될 시클로헥실 도는 페닐임)이고, R1은 수소이거나 또는 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬기이고, R8은 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸이거나 또는 히드록시에 의해 임의로 치환된 최대 5 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, A는 기 -CH2-CH2- 이다.
  5. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법에 있어서,
    여기에서, R1및 R9는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 히드록실, 시아노, 페닐 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 최대 6 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭알킬이거나, 또는 시아노 또는 페닐이고, R2및 R3는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소이거나 또는 할로겐, 히드록실, 최대 8 탄소 원자를 갖는 알콕시, 시아노, 트리플루오로메틸, 최대 8 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 알킬기 중에 최대 8탄소 원자를 갖는 알킬카르보닐, 카르복실 또는 최대 8 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐 또는 페닐(이것은 니트로, 페닐, 시아노, 트리플루오로메톡시, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬, 할로겐 또는 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시에 의해 임의로 치환됨)에 의해 치환될 수 있고 각각의 경우에 있어서 최대 12 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 또는 알키닐이거나 또는 3 내지 8 탄소 원자를 갖는 시클로알킬이거나 또는 -니트로, 시아노, 할로겐, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알콕시, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 카르바모일, 각각의 경우에 있어서 알킬기 당 최대 6 탄소 원자를 갖는 디알킬카르바모일, 트리플루오로 메틸, 트리플루오로 메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 최대 8 탄소 원자를 알킬아미노, 각각의 경우에 있어서 알킬기 당 최대 8 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노, 아세틸 아미노 또는 벤조일아미노로 되는 계열로 부터 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 이치환될 수 있는 6 내지 12 탄소원자를 갖는 아릴이거나, 또는 R2및 R3는 산소 원자, 황원자 또는 이형 원자로서 추가의 질소 원자를 함유할 수 있고, 수소이거나 또는 최대 10 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬기인 기 R13에 의해 임의로 치환될 수 있으며, 페닐(이것은 할로겐, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시, 니트로 및 최대 2 탄소 원자를 갖는 할로알킬에 의해 치환 될 수 있음)에 의해 임의로 치환 될 수 있는 5- 내지 7-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하거나 또는 페닐(이것은 할로겐, 시아노, 니트로 최대 2 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알콕시 또는 최대 2 탄소 원자를 갖는 할로알킬에 의해 임의로 치환될 수 있음)이고, R4및 R5는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 할로겐, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알콕시, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 시아노 니트로 각각의 경우에 있어서 알킬기 당 최대 4 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메콕시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸티오이고, R6는 일반식 -O-(CH2)n-R10, -S-(CH2)n-R10, -O-SO2-(CH2)nR10, -O-CO-(CH2)n-R10(여기서, n은 0 내지 4임)이고, R10은 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리풀루오로메톡시, 디플루오로 메톡시, 메톡시, 트리플루오로메틸티오, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알콕시, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 아미노, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬아미노, 각각의 경우에 있어서 알킬기 당 최대 6 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노 또는 아세틸아미노로 되는 계열으로 부터 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 1 내지 4 치환될 수 있는 시클로헥실 또는 6 내지 10 탄소 원자를 갖는 아릴이거나, -산소원자, 황 원자 또는 이형원자로서 두 질소 원자를 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이고, R7및 R8은 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각의 경우에 있어서 -수소이거나, -3 내지 8탄소 원자를 갖는 시클로알킬이거나 또는 -할로겐, 히드록실, 최대 8 탄소 원자를 갖는 알콕시, 최대 8 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 알킬기 중에 최대 8 탄소 원자를 갖는 알킬카르보닐, 카르복실 또는 최대 8 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐, 시아노 또는 페닐 또는 페녹시(이것은 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 최대 4 탄소 원자를 갖는 알콕시에 의해 임의로 치환됨)의해 임의로 치환 되거나 또는 기 시클로알킬, 알킬 또는 알케닐이 일반식 -NR11R12(여기서, R11및 R12는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각각의 경우에 있어서, 수소, 최대 8 탄소 원자를 갖는 알킬, 7 내지 14 탄소 원자를 갖는 아랄킬, 6 내지 10 탄소 원자를 같는 아릴, 아세틸, 벤조일, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬술포닐 또는 페닐술포닐임)의 기에 의해 임의로 치환된 각각의 경우에 있어서 최대 18 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나 또는 R7및 R8은 각각의 경우에 있어서 니트로, 시아노, 할로겐, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알콕시, 최대 6 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 최대 4 탄소원자를 갖는 알킬아미노, 알킬기 당 최대 4 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노, 아세틸아미노, 또는 벤조일아미노로 되는 계열로부터 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 1치환 내지 3 치환된 6 내지 10 탄소 원자를 갖는 아릴이거나 또는 -산소원자, 황 원자 또는 추가의 이형 원자로서 NH 또는 N-알킬기(1-4 탄소 원자)를 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리이고, A는 산소 또는 황 원자 또는 N-R15(여기서 R14는 수소, 최대 4 탄소 원자를 갖는 알킬, 벤질 또는 페네틸일 수 있음)에 의해 임의로 단속될 수 있고(또는) 할로겐, 히드록실, 아세톡시, 카르복실, 최대 8 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐 또는 페닐(이것은 할로겐, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알킬, 최대 2 탄소 원자를 갖는 알콕시, 할로메틸, 할로메톡시, 히드록시 또는 시아노에 의해 임의로 치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있는 최대 12 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화 수소기이다.
    [A]하기 일반식(Ⅱ)알데히드를 하기 일반식(Ⅲ)의-케토카르복실산 에스테르와 반응시키고, 필요시 이것으로 부터 생성된 하기 일반식(IV)의 일리덴 화합물을 단리한 후 하기 일반식(V)의-케토카르복실산 아미드 및 암모니아와 또는 하기 일반식(VI)의-아미노크로톤아미드와 직접적으로 반응시키는 것을 특징으로 하거나, 또는
    (여기에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9및 A는 상기 정의하였음)
    [B]상기 일반식(II)의 알데히드 및 상기 일반식(V)의 카르복스아미드 또는 하기 일반식(VII)의 일리덴 화합물을 상기 일반식(III)의-카르복실산 에스테르 및 암모니아와 또는 하기 일반식(VIII)의 아미노크로톤산 에스테르와 직접적으로 반응시키는 것을 특징으로 하거나, 또는
    (여기에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9및 A는 상기 정의하였음)
    [C] 하기 일반식(IXa) 또는 (IXb)의 디히드로피리딘 모노카르복실산을, 필요시 반응성 산 유도체를 통하여 하기 일반식 (Xa)의 아민과 또는 하기 일반식 (Xb)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
    (여기에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9및 A는 상기 정의하였으며, 물론 각각의 경우에 있어서 IXa만이 Xa와 반응하고 IXb는 Xb와 반응한다)
  6. 하기 일반식(XIa*) 또는 (XIb*)의 디아스테레오머 혼합물을 결정화, 크로마토그래피 또는 크레이그(Cracig)분할에 의해 개개의 디아스테레오머로 분리하고 필요시, 광학 활성 에스테르기를 분할시키고 이어서 에난티오머상 순수한 하기 일반식 (IXa*) 및 (IXb*)의 카르복실산을 제조하고 일반식(IX*)의 화합물을 필요시 활성 산유도체를 통하여 하기 일반식(Xa)의 화합물과 반응시키거나 또는 하기 일반식(IXb*)의 화합물을 필요시 활성 산 유도체를 통하여 하기 일반식(Xb)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 에난티오머상 순수한 상기 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
    (여기에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9및 A는 상기 정의하였고 R*는 광학 활성 에스테르기이다.)
  7. 순환기 이상의 치료에 있어서 사용하기 위한 제 1 항에 의한 일반식 I의 염기성 4-아일-DHP아미드.
  8. 적어도 한개의 제 1 항에 의한 일반식(I)의 화합물을 함유한 의약품.
  9. 적어도 한개의 제 1 항에 의한 일반식(I)의 화합물을 통상적인 보조약 또는 부형제를 사용하여 투여에 적합한 형으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 의약품의 제조 방법.
  10. 순환기 이상, 심부전증, 당뇨병 및 수종의 치료를 위한 의약품의 제조에 있어서 제 1 항에 의한 일반식(I)의 화합물의 용도.
  11. 고압, 심장부정맥, 신장기능부전, 간경변증, 복수증, 수종 녹내장 및 당뇨병의 치료를 위한 의약품의 제조에 있어서 제 1 항에 의한 일반식(I)의 화합물의 용도.
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