KR930006007A - 인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 그의 의약으로서의 용도 - Google Patents

인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 그의 의약으로서의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR930006007A
KR930006007A KR1019920017100A KR920017100A KR930006007A KR 930006007 A KR930006007 A KR 930006007A KR 1019920017100 A KR1019920017100 A KR 1019920017100A KR 920017100 A KR920017100 A KR 920017100A KR 930006007 A KR930006007 A KR 930006007A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
different
same
carbon atoms
straight
Prior art date
Application number
KR1019920017100A
Other languages
English (en)
Inventor
니뵈너 울리히
골드만 지그프리트
뮐러 울리히
크노르 안드레아스
페르츠보른 엘비자베트
쉬람 마티아스
베커만 베른하르트
Original Assignee
만프레트 조벨, 요아힘 그렘
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 만프레트 조벨, 요아힘 그렘, 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 만프레트 조벨, 요아힘 그렘
Publication of KR930006007A publication Critical patent/KR930006007A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘은 디히드로피리딘 카르복실산을 히드록시 치환 인돌술폰아미드와 반응시키거나, 또는 아미노-또는 히드록시 치환 디히드로피리딘을 인돌술폰아미드카르복실산과 반응시켜 제조할 수 있다. 인돌술폰아미드 치호나 디히드로피리딘은 심장, 순환계 및 혈전색전성 질환 치료용 의약에서 활성 물질로 사용될 수 있다.

Description

인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 그의 의약으로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 적절하게는 이성질체 형태의 하기 일반식(Ⅰ)의 인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘 및 그의 염.
    식 중, R1은 할로겐, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오메톡시, 시아노, 디플루오로메톡시, 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 벤질 및 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 서로 동일 또는 상이한 치환체에 의해 각각 일치환 내지 삼치환될 수 있는 6 내지 10개의 탄소 원자를 가즌 알릴 또는 S, N 및 0로 이루어지는 군으로부터 선택된 2개 이사의 헤토로원자를 갖는 5- 내지 7-원 블포화헤테로환이고, R2는 하기 일반식
    [식중, A 및 B는 서로 동일 또는 상이하며, 일반식 -(CH2)b,-(CR8R9)d-(CH2)e(여기서, b는 1, 2, 3, 4 또는 5의 수이고, d 및 e는 서로 동일 또는 상이하며, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 수이고, R8및 R9는 서로 동일 또는 상이하며, 수소 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 기이고, D는 산소 원자 또는 -NH기이고, g는 1 또는 2의 수이고, i는 0, 1, 2 또는 3의 수이고, R4및 R5는 서로 동일 또는 상이하며, 수소, 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴, 니트로, 시아노, 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메틸시, 카르복실, 히드록실 또는 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐이고, R6은 수소, 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐이고, R7은 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 히드록실, 카르복실, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오, 각각 8개의 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐 및 알콕시카르보닐알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 서로 동일 또는 상이한 치환체에 의해 또는 일반식 -NR10R11(여기서, R10및 R11은 서로 동일 또는 상이하며, 수소, 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 벤질임)의 기에 의해 각각 일치환 내지 삼치환될 수 있는, 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴 또는 S, N 및 0로 이루어지는 군으로부터 선택된 2개 이하의 헤테로원자를 갖는 5- 및 7-원 불포화 헤테로환임)의 기이고, R3은 카르복실, 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오, 알콕시, 알콕시카르보닐, 아실 또는 아실옥시, 페닐, 페녹시, 카르복실 및 히드록실로 이루어진 군으로부터 선택된 서로 동일 또는 상이한 치환체에 의해 또는 -NR10R11(여기서, R10및 R11은 상기한 바와 같음)의 기에 의해 각각 일치환 또는 이치환될 수 있는, 각각 10개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나, 또는 일반식
    (여기서, A, B, C, D, g, I, R4, R5, R6및 R7은 상기한 바와 같음)의 기이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 불소, 염소, 브롬, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시, 벤질 및 페녹시로 이루어지는 군으로부터 선택된 서로 동일 또는 상이한 치환체에 의해 각각 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐, 나프틸, o-피리딜, m-피리딜, p피리딜 또는 티에닐이고, R2가 하기 일반식
    [식중, A 및 B는 서로 동일 또는 상이하며, 일반식 -(CH2)b-(CR8R9)d-(CH2)e(여기서, b는 1, 2, 3 또는 4의 수이고, d 및 e는 서로 동일 또는 상이하며, 0, 1, 2, 또는 3의 수이고, R8및 R9는 서로 동일 또는 상이하며, 수소 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 기이고, D는 산소 원자 또는 -NH기이고, g는 1 또는 2의 수이고, i는 0, 1 또는 2의 수이고, R4및 R5는 서로 동일 또는 상이하며, 수소, 페닐, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸 또는 각각 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 알콕시이고, R6은 수소 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R7은 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 히드록실 및 카르복실로 이루어진 군으로부터 선택된 서로 동일 또는 상이한 치환체에 의해 또는 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알킬 또는 알콕시카르보닐에 의해 또는 일반식 -NR10R11(여기서, R10및 R11은 서로 동일 또는 상이하며, 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 벤질임)의 기에 의해 각각 일치환 내지 이치환될 수 있는, 페닐, 나프틸 또는 티에닐임]의 기이고, R3이 각각 6개의 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알킬티오, 알콕시카르보닐, 아실 또는 아실옥시, 페닐, 페녹시, 카르복실 또는 히드록실에 의해 -NR10R11(여기서, R10및 R11은 상기한 바와 같음)의 기에 의해 각각 치환될 수 있는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 일반식
    (여기서, A, B, D, g, i, R4및 R7은 상기한 바와 같음)의 기인, 적절하게는 이성질체 형태의 인돌술폰아미드 치환 디하드로피리딘 및 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, R1이 불소, 염소, 브롬, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 각각 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시, 벤지 및 페녹시로 이루어지는 군으로부터 선택된 서로 동일 또는 상이한 치환체에 의해 각각 일치환 또는 이치환될 수 있는 페닐, 나프틸, m-피리딜 또는 티에닐이고, R2가 하기 일반식
    [식중, A 및 B는 서로 동일 또는 상이하며, 일반식 -(CH2)b,-(CR8R9)d-(CH2)e(여기서, b는 1, 2 또는 3의 수이고, d 및 e는 서로 동일 또는 상이하며, 0, 1 또는 2의 수이고, R8및 R9는 서로 동일 또는 상이하며, 수소 또는 메틸 또는 에틸임)의 기이고, D는 산소 원자 또는 -NH기이고, g는 1 또는 2의 수이고, i는 0 또는 1의 수이고, R4및 R5는 서로 동일 또는 상이하며, 수소, 페닐, 니트로, 블소, 염소, 트리플루오로메틸, 메틸 또는 메톡시이고, R6은 수소 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R7은 불소, 염소, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 각각 4개의 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐, 나프틸 또는 티에닐임]의 기이고, R3이 각각 4개의 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 아실, 페닐, 또는 페녹시에 의해 치환될 수 있는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 일반식
    (여기서, A, B, C, D, g, i, R4,R5, R6및 R7은 상기한 바와 같음)의 기인, 적절하게는 이성질체 형태의 인돌술폰아미드 치환 디하드로피리딘 및 그의 염.
  4. 제1항에 있어서, R1이 각각 불소, 염소, 니트로, 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 피리딜이고, R2가 하기 일반식
    [식중, A는 일반식 -(CH2)b-(CR8R9)d-(CH2)e(여기서, b는 1, 2 또는 3의 수이고, d 및 e는 서로 동일 또는 상이하며, 0, 1 또는 2의 수이고, R8및 R9는 서로 동일 또는 상이하며, 수소 또는 메틸임)의 기이고, D는 산소 원자 또는 -NH기이고, g는 2이고, i는 0이고, R4및 R5는 수소이고, R6은 수소이고, R7은 불소 또는 염소에 의해 치환될 수 있는 페닐임]의 기이고, R3이 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 일반식
    (여기서, A, B, C, D, g, i, R4,R5, R6및 R7은 상기한 바와 같음)의 기인, 적절하게는 이성질체 형태의 인돌술폰아미드 치환 다하드로피리딘 및 그의 염.
  5. 질병 억제용의 제1항의 인돌술폰아미드 치환 디하이드로피린디.
  6. [A]하기 일반식(Ⅱ)의 디히드로피리딘카르복실산을 불활성 용매중에서, 적절하다면 염기 및 (또는) 보조제의 존재 하에서, 및 적절하다면 카르복실산을 활성화시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 인돌술폰아미드로 에스테프화시키기거나
    또는 [B]하기 일반식(Ⅳ)의 디히도피리딘을 불활성 용매중에서, 적절하다면 보조제의 존재 하에서, 및 적절하다면 카르복실산을 활성화시켜 하기 일반식(Ⅴ)의 인돌술폰아미드와 축합시키고,
    순수 거울상 이성체의 경우, 먼저 거울상 이성질체를 일반식(Ⅱ)의 산 단게에서 통상적인 방법으로 분리하고, 대응하는 거울상 이성질체상 순수 산을 합성 과정에서 부분 입체 이성질체의 분리 후에 마찬가지로 얻어진 일반식(Ⅲ)의 거울상 이성질체상 순수 화합물과, 또는 거울상 이성질체상 순수 산(Ⅱ)을 거울상 이성질체상 순수화합물(Ⅳ)로 전환시킨 후에 일반식(Ⅴ)의 거울상 이성질체상 순수 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 적절하다면 이성질체 형태의 하기 일반식(Ⅰ)의 인돌술폰아미드 전환 디히드로피린딘 및 그의 염의 제조 방법.
    상기 식 들 중, R1은 할로겐, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노, 디플루오로메톡시, 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 벤질 및 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 서로 동일 또는 상이한 치환체에 의해 각각 일치환 내지 삼치환될 수 있는, 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴 또는 S, N 및 0로 이루어지는 군으로부터 선택된 2개 이하의 헤테로원자를 갖는 5- 내지 7-원 불포화 헤테로환이고, R2는 하기 일반식
    [식중, A 및 B는 서로 동일 또는 상이하며, 일반식 -(CH2)b,-(CR8R9)d-(CH2)e(여기서, b는 1, 2, 3, 4 또는 5의 수이고, d 및 e는 서로 동일 또는 상이하며, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 수이고, R8및 R9는 서로 동일 또는 상이하며, 수소 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 기이고, D는 산소 원자 또는 -NH기이고, g는 1 또는 2의 수이고, i는 0, 1, 2 또는 3의 수이고, R4및 R5는 서로 동일 또는 상이하며, 수소, 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴, 니트로, 시아노, 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 카르복실, 히드록실 또는 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐이고, R6은 수소, 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐이고, R7은 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 히드록실, 카르복실, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오, 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐 및 알콕시카르보닐알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 서로 동일 또는 상이한 치환체에 의해 또는 일반식 -NR10R11(여기서, R10및 R11은 서로 동일 또는 상이하며, 수소, 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 벤질임)의 기에 의해 각각 일치환 내지 삼치환 될 수 있는, 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴 또는 S, N 및 0로 이루어지는 군으로부터 선택된 2개 이하의 헤테로원자를 갖는 5-내지 7-원 불포화 헤테로환임]의 기이고, R3은 카르복실, 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오, 알콕시, 알콕시카르보닐, 아실 또는 아실옥시, 페닐, 페녹시, 카르복실 및 히디록실로 이루어진 군으로부터 선택된 서로 동일 또는 상이한 치환체에 의해 또는 -NR10R11(여기서, R10및 R11은 상기한 바와 같음)의 기에 의해 가각 일치환 또는 이치환될 수 있는, 각각 10개 이하의 탄소를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이거나, 또는 일반식
    (여기서, A, B, D, g, i, R4,R5, R6및 R7은 상기한 바와 같음)의 기이고, X는 D가 산소 원자일 때에는 -OH기이거나, 또는 D가 -NH기일 때에는 -NH2기이다.
  7. 제1항의 인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘을 1종 이상 함유하는 의약.
  8. 제7항에 있어서, 심장, 순환계 및 혈전색전성 질환 치료용 치약.
  9. 제1항의 인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘의 의약 제조를 위한 용도.
  10. 제9항에 있어서, 심장, 순환계 및 혈전색전성 질환 억제용 의약의 제조를 위한 인돌슬폰아미드 치환 디히드로피리딘의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920017100A 1991-09-20 1992-09-19 인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 그의 의약으로서의 용도 KR930006007A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4131346.1 1991-09-20
DE4131346A DE4131346A1 (de) 1991-09-20 1991-09-20 Indolsulfonamid substituierte dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR930006007A true KR930006007A (ko) 1993-04-20

Family

ID=6441086

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920017100A KR930006007A (ko) 1991-09-20 1992-09-19 인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 그의 의약으로서의 용도

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5272161A (ko)
EP (1) EP0533014A1 (ko)
JP (1) JPH07215965A (ko)
KR (1) KR930006007A (ko)
CN (1) CN1070397A (ko)
AU (1) AU650781B2 (ko)
CA (1) CA2078498A1 (ko)
CZ (1) CZ286192A3 (ko)
DE (1) DE4131346A1 (ko)
FI (1) FI924167A (ko)
HU (1) HUT63160A (ko)
IL (1) IL103196A0 (ko)
MX (1) MX9205257A (ko)
NO (1) NO923455L (ko)
NZ (1) NZ244394A (ko)
ZA (1) ZA927154B (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1330430A2 (en) * 2000-08-18 2003-07-30 Genentech, Inc. Integrin receptor inhibitors
UA98777C2 (en) * 2006-11-20 2012-06-25 Эли Лилли Энд Компани Tetrahydrocyclopenta[b]indole compounds as androgen receptor modulators
CN102026974B (zh) * 2008-05-16 2013-08-28 伊莱利利公司 四氢环戊二烯并[b]吲哚雄激素受体调节剂
JP2011526281A (ja) * 2008-06-24 2011-10-06 アミラ ファーマシューティカルズ，インク． プロスタグランジンｄ２受容体のシクロアルカン［ｂ］インドールアンタゴニスト

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8503424D0 (en) * 1985-02-11 1985-03-13 Ici Plc Heterocyclic derivatives
DE3631824A1 (de) * 1986-02-21 1988-03-31 Bayer Ag Cycloalkano(1.2-b)indol-sulfonamide
US4814455A (en) * 1986-04-16 1989-03-21 Bristol-Myers Company Dihydro-3,5-dicarboxylates
JPS63112560A (ja) * 1986-10-29 1988-05-17 Green Cross Corp:The ジヒドロピリジン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
IL103196A0 (en) 1993-02-21
MX9205257A (es) 1993-03-01
CA2078498A1 (en) 1993-03-21
CN1070397A (zh) 1993-03-31
HUT63160A (en) 1993-07-28
NO923455L (no) 1993-03-22
NZ244394A (en) 1994-12-22
FI924167A0 (fi) 1992-09-17
EP0533014A1 (de) 1993-03-24
DE4131346A1 (de) 1993-03-25
FI924167A (fi) 1993-03-21
CZ286192A3 (en) 1993-04-14
AU650781B2 (en) 1994-06-30
US5272161A (en) 1993-12-21
JPH07215965A (ja) 1995-08-15
HU9202975D0 (en) 1992-12-28
AU2455592A (en) 1993-03-25
NO923455D0 (no) 1992-09-04
ZA927154B (en) 1993-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE437375B (sv) Sett att framstella nya hogervridande isomerer av asymmetrisk spirohydantoin
KR910019999A (ko) 치환된 1,3-벤조디옥솔 화합물, 이들의 생성방법, 이들로 구성된 제약학적 조성물 및 이들을 사용한 치료방법
ATE14423T1 (de) Hydroxamsaeurederivate vom typ der mannich-basen mit verbesserter biologischer verfuegbarkeit von nicht-steroiden entzuendungshemmern, verfahren zur herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzung.
KR880006193A (ko) 피페리딘 화합물 및 그의 제조 및 용도
SU805948A3 (ru) Способ получени -аминофосфонистыхКиСлОТ
KR960702460A (ko) 티아졸리딘디온 및 이것을 함유하는 약제(new thiazolidindiones and drugs containing them)
KR910018025A (ko) 약제로서 n-알킬화 1,4-디히드로피리딘디카르복실산 에스테르의 용도, 신규 화합물-및 그의 제조방법
JPS62212322A (ja) 医薬組成物および処置法
KR930007937A (ko) 치환 이미다졸릴- 프로펜산 유도체
KR920016424A (ko) 2-치환 퀴놀린, 이들의 제조 방법 및 의약으로서의 이들의 용도
KR880001677A (ko) β-락탐 화합물, 그의 제조 방법, 이를 함유하는 세균 감염성 질병 치료용 약제 및 그의 합성을 위한 중간체
FR2680172A1 (fr) Nouvelles piperazinylalcoyl-3 dihydro-2,3 4h-benzoxazine-1,3 ones-4 substituees, leur preparation et leur application en therapeutique.
HU193333B (en) Process for production of 2-amino-axazilons and medical preparatives containing thereof
FR2533563A1 (fr) Nouveaux derives de la sulfonyluree, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
KR930006007A (ko) 인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 그의 의약으로서의 용도
KR880012553A (ko) 디히드로피리딘아미드, 그의 제조방법 및 의약품으로서의 용도
EP0463944B1 (fr) Acyl benzoxazolinones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
KR930007936A (ko) 이미다졸릴- 프로펜산 유도체
KR920021530A (ko) 2-아미노-5-시아노-1,4-디히드로피리딘, 그의 제조방법 및 약제로서의 그의 용도
KR960031442A (ko) 페닐시클로헥실카르복스아미드의 용도
KR880002042B1 (ko) 사이프로헵타딘-3-카복실산의 에스테르 및 이의 제조방법
CA2089349C (fr) Nouveaux derives de pyrrolidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US4668799A (en) Anti-hepatitis and anti-cirrhotic 1,3-dithiol-2-ylidene derivatives, and pharmaceutical compositions therefor
KR890011878A (ko) 치환된 3-아미노시드논이민, 이의 제조방법 및 이의 용도
FR2460934A1 (fr) Derives d'isoquinoleine contenant du soufre, procedes pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid