KR930017896A - 술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체 - Google Patents

술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR930017896A
KR930017896A KR1019930002725A KR930002725A KR930017896A KR 930017896 A KR930017896 A KR 930017896A KR 1019930002725 A KR1019930002725 A KR 1019930002725A KR 930002725 A KR930002725 A KR 930002725A KR 930017896 A KR930017896 A KR 930017896A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
straight
branched chain
substituted
chain alkyl
Prior art date
Application number
KR1019930002725A
Other languages
English (en)
Inventor
한코 루돌프
드레셀 위르겐
페이 페테르
휘브쉬 발테르
크레머 토마스
에. 뮐러 울리히
뮐러-글리만 마티아스
보익 마르틴
카즈다 스타니스라프
히르트-디트리히 클라우디아
크노르 안드레아스
스타쉬 요하네스-페테르
볼파일 스테판
얄키노글루 외즈칸
Original Assignee
크누트 샤우에르테, 클라우스 데너
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 크누트 샤우에르테, 클라우스 데너, 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 크누트 샤우에르테, 클라우스 데너
Publication of KR930017896A publication Critical patent/KR930017896A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체는 술포닐벤질 치환 알데히드를 적당한 CH-산성 화합물과 반응시키고 탈수시킴으로써 제조될 수 있다.
술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체는 의약, 고혈압 및 아테롬성 동맥경화증의 치료제로서 사용될 수 있다.

Description

술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체 및 그의 염.
    상기식중, R1은 각각 탄소 원자수 3내지 6의 시클로알킬에 의해 치환될수 있는, 각각 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 3내기 8의 시클로알킬을 나타내고, n은 0,1,2,3 또는 4의 정수를 나타내고, R3은 수소를 나타내거나, 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 S,N 및 O로 이루어진 군 중에서 선택된 2개 이하의 헤테로 원자를 더 갖는 5내지 7원 포화 또는 불포화 헤테로환을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 6내지 10의 아릴을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 3내지 8의 시클로알킬을 나타내는 것으로서, 이환들을 할로겐, 히드록실, 니트로, 시아노, 트리플루 오로메틸 및 트리플루오로메록시로 이루어진 군 중에서 선택된 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 또는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 2회까지 치환될수 있고, R4는 히드록실, 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페녹시 또는 일반식 -NR6R7(여기서, R6및 R7은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 수소, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타내고, R5는 수소, 할로겐 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬을 나타내거나, 또는 일반식 -OX(여기서, X는 수소, 벤질, 또는 히드록실 보호기를 나타내거나, 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, A는 질소 원자를 통해 결합되어 있으며, S,N 및 O로 이루어진 군 중에서 선택된 2개 이하의 헤테로 원자를 더 가지며, 탄소 원자수 5이하의 동일하거나 또는 상이한 퍼플루오로알킬에 의해 또는 하기 일반식 -SO3H-CO-R9또는(OR10)(OR11)(여기서, R5은 수소, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 트리페닐 메틸을 나타내고, R9는 R4에서 정의한 의미를 가지며, 이와 동일하거나 또는 상이하며, R10및 R11은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 수소, 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 페닐을 나타냄)의 라디칼에 의해 2회 까지 치환될 수 있는 3내지 8원 포화 헤테로환을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 각각 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실에 의해 치환될 수 있는, 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내고, n이 0,1,2 또는 3의 정수를 나타내고, R3이 수소를 나타내거나, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 티에닐, 페닐, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸(이기들은 불소, 염소, 브롬, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메록시로 이루어진 군 중에서 선택된 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 2회까지 치환될수 있음)을 나타내고, R4는 히드록실, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페녹시 또는 일반식 -NR6R7(여기서, R6및 R7은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 수소, 또는 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, R5는 수소, 불소, 염소, 브롬, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬을 나타내거나, 또는 일반식 -OX(여기서, X는 수소, 벤질, 아세틸 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, A가 트리플루오로알킬에 의해 또는 하기 일반식 -SO3H-CO-R9또는(OR10)(OR11)(여기서, R8은 수소, 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 트리페닐 메틸을 나타내고, R9는 R4에서 정의한 의미를 가지며, 이와 동일하거나 또는 상이하며, R10및 R11은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 수소, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 페닐을 나타냄)의 라디칼에 의해 치환될수 있는, 질소 원자를 통해 결합된 피페리딜, 피롤리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내는 화합물 및 그의 염인 술포닐벤질 치환 이다졸릴프로펜산 유도체 및 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, R1이 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐, 또는 시클로프로필을 나타내고, R2가 수소, 불소, 염소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬을 나타내고, n이 0,1 또는 2의 정수를 나타내고, R3이 수소, 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 티에닐, 페닐, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실(이 기들은 불소, 염소, 시아노, 히드록실, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메록시에 의해 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될수 있음)을 나타내고, R4가 히드록실, 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 페녹시 또는 일반식 -NR6R7(여기서, R6및 R7은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 수소, 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, R5는 수소, 불소, 염소, 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소원자수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 피플루오로알킬을 나타내거나, 또는 일반식 -OX(여기서, X는 수소, 벤질, 아세틸 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, A가 트리플루오로알킬에 의해 또는 하기 일반식 -SO3H-CO-R9또는(OR10)(OR11)(여기서, R3은 수소, 메틸, 에틸 또는 트리페닐메틸을 나타내고, R9는 상기 R4에서 정의한 의미를 가지며, 이와 동일하거나 또는 상이하며, R10및 R11은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 수소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 페닐을 나타냄)의 라디칼에 의해 치환될수 있는, 질소 원자를 통해 결합된 피페리딜, 피룰리디닐을 나타내는 술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체 및 그의 염.
  4. 치료 용도의 제1항에 따른 술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체.
  5. 하기 일반식(Ⅱ)의 알데히드를 먼저 불활성 용매 중에서 염기의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 CH-산성 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물로 전환시키고, 유리 히드록실 관능기를 보호기를 도입하여 봉쇄하고, 마지막 단계에서 불활성 용매 중에서 염기의 존재하에 보호기를 제거하고, 산의 경우(R4=OH)에 에스테르를 가수분해시키고, R8이 수소가 아닌 경우에 -NH관능기를 알킬화시키는 것을 특징으로 하는, 제1항에 따른 술포닐벤질치환 이미다졸릴프로펜산 유도체의 제조 방법.
    상기식중, R1, R2, R3, R4, R5및 n 및 A는 제1항에 정의한 바와 같고 R12는 제1항에서 정의한 R4의 의미와 같지만 수소는 아니다.
  6. 1종 이상의 제1항에 따른 술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체를 함유하는 농약.
  7. 술포닐벤질 치환 이미다졸프로펜산 유도체를 필요시에 통상적인 보조제 및 부형제를 사용하여 적절한 투여 형태로 전환시키는 것을 특징으로 하는, 제6항에 따른 의약의 제조 방법.
  8. 약제 제조를 위한 제1항에 따른 술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체의 용도.
  9. 하기 일반식(Ⅱ)의 알데히드.
    상기식중, R1, R2, R5및 A는 제1항에 정의한 바와 같다.
  10. 하기 일반식(Ⅴ)의 이미다졸을 염기 존재하에 불활성 용매 중에서 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅱ)의 알데히드 제조방법.
    상기식중, R1, R2, R5및 A는 제1항에 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930002725A 1992-02-27 1993-02-26 술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체 KR930017896A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4206041A DE4206041A1 (de) 1992-02-27 1992-02-27 Sulfonylbenzyl-substituierte imidazolylpropensaeurederivate
DEP4206041.9 1992-02-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR930017896A true KR930017896A (ko) 1993-09-20

Family

ID=6452726

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930002725A KR930017896A (ko) 1992-02-27 1993-02-26 술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체

Country Status (15)

Country Link
US (2) US5475016A (ko)
EP (1) EP0557842A2 (ko)
JP (1) JPH06116244A (ko)
KR (1) KR930017896A (ko)
CN (1) CN1075963A (ko)
AU (1) AU3376993A (ko)
CA (1) CA2090281A1 (ko)
CZ (1) CZ15993A3 (ko)
DE (1) DE4206041A1 (ko)
HU (1) HUT64056A (ko)
IL (1) IL104840A0 (ko)
MX (1) MX9300767A (ko)
PL (1) PL297871A1 (ko)
SK (1) SK14393A3 (ko)
ZA (1) ZA931367B (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002516904A (ja) 1998-06-03 2002-06-11 ジーピーアイ ニル ホールディングス インコーポレイテッド Ｎ−複素環式カルボン酸またはカルボン酸等配電子体のｎ−結合スルホンアミド
ATE271049T1 (de) * 1999-11-10 2004-07-15 Takeda Chemical Industries Ltd Fünfgliedrige n-heterocyclen mit hypoglykämischer und hypolipidemischer wirkung
AU2006239929B2 (en) 2005-04-22 2011-11-03 Alantos Pharmaceuticals Holding, Inc. Dipeptidyl peptidase-IV inhibitors
JP4621219B2 (ja) * 2007-02-26 2011-01-26 株式会社リコー シート搬送装置および画像形成装置
CN108689905B (zh) * 2017-12-27 2020-07-28 河北医科大学 一种维格列汀杂质化合物及其制备方法、检测方法和用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1338238C (en) * 1988-01-07 1996-04-09 David John Carini Angiotensin ii receptor blocking imidazoles and combinations thereof with diuretics and nsaids
CA2018443A1 (en) * 1989-06-14 1990-12-14 Joseph A. Finkelstein Imidazolyl-alkenoic acids
SG52330A1 (en) * 1989-06-14 1998-09-28 Smithkline Beecham Corp Imidazolyl-alkenoic acids
AU645022B2 (en) * 1989-06-30 1994-01-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fused-ring aryl substituted imidazoles
CA2027937A1 (en) * 1989-10-25 1991-04-26 Richard M. Keenan Substituted 5-¬ (tetrazolyl)alkenyl|imidazoles

Also Published As

Publication number Publication date
HU9300544D0 (en) 1993-05-28
US5627285A (en) 1997-05-06
CA2090281A1 (en) 1993-08-28
IL104840A0 (en) 1993-06-10
MX9300767A (es) 1993-08-01
DE4206041A1 (de) 1993-09-02
EP0557842A2 (de) 1993-09-01
US5475016A (en) 1995-12-12
ZA931367B (en) 1993-10-11
PL297871A1 (en) 1993-09-20
SK14393A3 (en) 1993-09-09
EP0557842A3 (ko) 1994-04-06
CN1075963A (zh) 1993-09-08
JPH06116244A (ja) 1994-04-26
HUT64056A (en) 1993-11-29
CZ15993A3 (en) 1993-12-15
AU3376993A (en) 1993-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU98112606A (ru) Новые производные пиразола, способ их получения и содержащих их фармацевтические композиции
KR930017898A (ko) 술포닐벤질 치환 피리돈
KR930007937A (ko) 치환 이미다졸릴- 프로펜산 유도체
KR910018385A (ko) 신규한 4-퀴놀릴-디히드로피리딘, 이들의 제조 방법 및 약물로서의 용도
KR930007938A (ko) 시클릭 치환 이미다졸릴-프로펜산 유도체
KR930017896A (ko) 술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체
KR930007936A (ko) 이미다졸릴- 프로펜산 유도체
KR880012566A (ko) 피페리진 유도체
KR960031442A (ko) 페닐시클로헥실카르복스아미드의 용도
KR920004348A (ko) (벤즈히드릴옥시에틸피페리딜)지방족 산 유도체 및 알러지와 천식의 치료에 있어서의 그의 용도
KR920012052A (ko) 심장혈관계에 작용하는 벤즈옥사지논 및 벤조티아지논 유도체
KR920002517A (ko) 칼모둘린 억제 특성을 갖는 벤즈히드릴 유도체 및 그의 제조방법
KR930021621A (ko) 프로페노일-이미다졸 유도체
KR880007490A (ko) 치환된 아미노프로피온아미드, 이의 제조방법, 이를 함유하는 약제, 이의 용도 및 이의 제조시에 생성된 중간체
KR830006160A (ko) 1-아릴-사이클로프로판-1-카복실산 에스테르의 제조방법
PT96003A (pt) Processo para a preparacao de composicoes farmaceuticas, contendo um derivado triazol
KR940021532A (ko) 헤테로시클릭 치환된 페닐아세트산 유도체의 페닐글리산아미드
KR850007588A (ko) β-나프틸알킬아민의 제조방법
KR940000436A (ko) 치환(벤조티아졸릴- 및 퀴녹살릴-메톡시)페닐-아세트산 유도체
KR920012048A (ko) 퀴녹살리닐옥시페녹시프로피온산의 광학적 활성 에스테르의 제조방법
KR930017897A (ko) 술포닐벤질 치환 이미다졸
KR930017906A (ko) 술포닐벤질 치환 이미다조피리딘
KR880001639A (ko) 신규의 1,4- 피페라진 유도체, 그 제조방법 ,용도 및 이들 화합물을 함유하는 약물
KR920004377A (ko) 피리딘카복실산 아미드 유도체 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
KR920014755A (ko) 트랜스-β-아로일아크릴산 에스테르의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid