KR930021621A - 프로페노일-이미다졸 유도체 - Google Patents

프로페노일-이미다졸 유도체 Download PDF

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KR930021621A KR1019930006278A KR930006278A KR930021621A KR 930021621 A KR930021621 A KR 930021621A KR 1019930006278 A KR1019930006278 A KR 1019930006278A KR 930006278 A KR930006278 A KR 930006278A KR 930021621 A KR930021621 A KR 930021621A
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드레셀 위르겐
파이 페테르
항코 루돌프
휘브쉬 발터
크래머 토마스
뮐러 올리히
보익 마르틴
카즈다 스타니슬라프
크노르 안드레아스
스타쉬 요하네스-페테르
볼파일 스테판
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크누트 샤우에르테, 클라우스 데너
바이엘 악티엔게젤샤프트
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    • C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
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Abstract

프로페노일-이미다졸 유도체는 적절한 이미다졸릴알데히드를 CH-산성 화합물과 반응시키고 이어서 중간체를 탈수소화시킴으로써 제조할 수 있다. 이 프로페노일-이미다졸 유도체는 동맥경화증 및 아테롬성 동맥경화증 치료용의 의약에서 활성 화합물로 사용될 수 있다.

Description

프로페노일-이미다졸 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(I)의 프로페노닐-이미다졸 유도체 및 그의 염.
    상기 식중, R1은 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬을 나타내고, R2는 수소, 할로겐 또는 탄소 원자수 5이하의 퍼플루오로알킬을 나타내고,n은 0, 1,2 또는 3의 수를 나타내고, R3은 탄소 원자수 3 내지 7의 시클로알킬을 나타내고, R4는 히드록실 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내거나 또는 일반식 -CO-NR7R8(여기서, R7및 R8은 동일하거나또는 상이하며, 수소, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는페닐을 나타냄)의 기를 나타내고,R5는수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 시아노 또는 카르복실을 나타내고, L은 탄소 원자수 3 내지 7의 시클로알킬을 나타내거나, 또는 페닐에 의해 치환될수 있는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R6은 히드록실 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내거나, 또는 일반식 -NR7SO2R10또는(여기서, R6는 수소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R10은 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐을 나타내고, R11은 수소, 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 히드록설 보호기를 나타냄)의 기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로핵실 또는 시클로랩틸을 나타내고, R2가 수소, 불소, 브롬또는 탄소 원자수4이하의 퍼플루오로알킬을 나타내고, n이 0, 1 도는2의 수를 나타내고, R3이 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헵실 또는 시클로햅틸을 나타내고, R4가 히드록실, 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내거나 또는 일반식 -CO-NR7R8(여기서, R7및 R8은 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타내고, R5가 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐을 나타내고, L이 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로햅틸을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 벤질을 나타내고, R6이 히드록실 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 도는 분지쇄 알콕시를 나타내거나, 또는 일반식 -NR9SO2R10또는(여기서,R9'는 수소 메틸 또는 에틸을 나타내고, R10은 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 치환될수 있는 페닐을 나타내고, R11은 수소, 탄소 원자수 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 아세틸 또는 벤질을 나타냄)의 기를 나타내는 프로페노일-이미다졸유도체 및 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, R1이 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 또는 알케닐이거나 또는 시클로프로펄,시클로펜틸 또는 시클로핵실을 나타내고, R2가 수소, 불소, 염소 또는 탄소 원자수 2이하의 퍼플루오로알킬을 나타내고, n이 0, 1 또는 2의 수를 나타내고, R3이 시클로펜틸, 또는 시클로핵실을 나타내고, R4가 히드폭실,메톡시, 에톡시 또는 tert―부톡시를 나타내고 R5가 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 메틸을 나타내고, L이 시클로펜틸, 시클로핵실 또는 시클로랩틸을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 벤질을 나타내고, R6히드록실 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타재거나, 또는 일반식 -NR9SO2R10또는(여기서,R9는 수소 또는 메틸이고, R10은 메틸 또는 p―톨릴이고, R11은 수소, 탄소 원자수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 벤질임)의 기를 나타내는 프로페노일-이미다졸유도체 및 그의 염.
  4. 제1항에 있어서, -CH(L)―CO― R9기가 이미다졸릴메틸기에 대해 따라 위치에 있는 프로페노일-이미다졸 유도체.
  5. 질병 치료용의 제1항의 프로페노일-이미다졸 유도체.
  6. 먼저 하기 일반식 (Ⅱ)의 알데히드를 불활성 용매 중에서 염기의 존재하에 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식 (Ⅳ)의 히드록시 화합물로 전환시킨 후, 보호기를 도입하여 유리 히도록실 관능기를 보호하고,마지막 단계에서 불활성 용매 중에서 염개의 존재하에 히드록실 보호기를 제거시키며, 적절한 경우, E/Z이성질체를 분리시키고, R4가 OH인 산의 경우에는 에스테르를 가수분해 시키고, 아미드 또는 술폰아미드의 경우에는,적절한 경우 R12가 OH인 카르복실산을 활성화시킨 후에 통상적인 방법에 의한 아미드화 또는 술폰아미드화를 행하고,R9가 수소가 아닌 경우에는 NH 관능기를 알킬화시키고, 적절한 경우, 치환체 R1과R2를 통상적인 방법,예컨대 환원, 산화, 알킬화또는 수소화에 의해 도입시키거나또는 다른 기로 전환시키고, 적절한 경우, 입체이성질체들을 분리시키고, 염을 제조할 경우에는 적절한 염기 또는 산과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제l항의 프로페노일-이미다졸 유도체의 제조 방법.
    상기 식중, R1, R2, R3, R5, R12, R13, n및 L은 제1항에서 정의 한 바와 같고, R12는 C1―C4-알콕시를 나타내고,R13은 R4에 대하여 제1항에서 정의한 바와 같으나, 히드록실을 나타내지는 않는다.
  7. 제1항의 프로페노일-이미다졸 유도체를 1종 이상 함유하는 의약.
  8. 제7항에 있어서, 고혈압 및 아테롬성 동맥경화증 치료용인 의약.
  9. 제1항의 프로페노일-이미다졸 유도체의 의약 제조용 용도.
  10. 제9항에 있어서, 고혈압 및 아테롬성 동맥경화증 치료용인 의약을 제조하기 위한 용도.
    　※ 참고사항 : 최초 출원된 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8904084B2 (en) 2009-05-18 2014-12-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Solid state drive device

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5499358A (en) * 1993-12-10 1996-03-12 Novell, Inc. Method for storing a database in extended attributes of a file system
DE19529293A1 (de) * 1995-08-09 1997-02-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von racemischen Amino-Derivaten
DE19546919A1 (de) 1995-12-15 1997-06-19 Bayer Ag N-Heterocyclisch substituierte Phenylessigsäure-Derivate
DE19546918A1 (de) * 1995-12-15 1997-06-19 Bayer Ag Bicyclische Heterocyclen
EP0802192A1 (de) * 1996-04-17 1997-10-22 Bayer Ag Heterocyclisch-substituierte Phenylglycinolamide mit antiatherosklerotischer Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19619950A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Bayer Ag Heterocyclisch-substituierte Phenylglycinolamide
US6034251A (en) * 1997-11-07 2000-03-07 Schering Corporation Phenyl-alkyl-imidazoles

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5671074A (en) * 1979-11-12 1981-06-13 Takeda Chem Ind Ltd 1,2-disubstituted-4-halogenoimidazole-5-acetic acid derivative
DE3800785A1 (de) * 1988-01-09 1989-07-20 Hoechst Ag Substituierte 7-(pyridazin-5-yl)-3,5-dihydroxyheptan(en)- saeuren, ihre entsprechenden (delta)-lactone bzw. derivate, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als arzneimittel, pharmazeutische praeparate und zwischenprodukte
GB8911854D0 (en) * 1989-05-23 1989-07-12 Ici Plc Heterocyclic compounds
IE64514B1 (en) * 1989-05-23 1995-08-09 Zeneca Ltd Azaindenes
EP0403159B1 (en) * 1989-06-14 2000-03-01 Smithkline Beecham Corporation Imidazolyl-alkenoic acids
EP0403158A3 (en) * 1989-06-14 1991-12-18 Smithkline Beecham Corporation Imidazolyl-alkenoic acids
EP0479892A1 (en) * 1989-06-30 1992-04-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fused-ring aryl substituted imidazoles
US5164407A (en) * 1989-07-03 1992-11-17 Merck & Co., Inc. Substituted imidazo-fused 5-membered ring heterocycles and their use as angiotensin ii antagonsists
AU640417B2 (en) * 1989-10-25 1993-08-26 Smithkline Beecham Corporation Substituted 5-((tetrazolyl)alkenyl)imidazoles
US5191086A (en) * 1991-03-19 1993-03-02 E.R. Squibb & Sons, Inc. Imidazole and benzimidazole derivatives
DE4200954A1 (de) * 1991-04-26 1992-10-29 Bayer Ag Heterocyclisch substituierte phenylessigsaeurederivate
DE4208051A1 (de) * 1992-03-13 1993-09-16 Bayer Ag Substituierte phenylessigsaeureamide
DE4208052A1 (de) * 1992-03-13 1993-09-16 Bayer Ag Imidazolyl substituierte phenylessigsaeureamide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8904084B2 (en) 2009-05-18 2014-12-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Solid state drive device

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Publication number Publication date
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