KR930016413A - 벤조푸라닐- 및 티오페닐메틸티오-알칸카르복실산 유도체 - Google Patents

벤조푸라닐- 및 티오페닐메틸티오-알칸카르복실산 유도체 Download PDF

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Abstract

벤조푸라닐-및 티오페닐메틸티오-알칸카르복실산 유도체는 적절한 메틸 화합물을 브롬화 반응시키고 이에 따라 수득된 메틸 브로마이드를 메르캅토-알칸카르복실산 유도체와 반응시킴으로써 제조된다. 상기 신규 화합물은 약제로서 NADPH 옥시다제 저해제로서 사용하기에 적합하며, 특히 급성 및 만성 염증의 치료에 적합하다.

Description

벤조푸라닐- 및 티오페닐메틸티오-알칸카르복실산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)을 갖는 벤조푸라닐- 및 티오페닐메틸티오-알칸-타르복실산 유도체 및 그들의 염.
    상기 식에서, R1, R2및 R3는 같거나 또는 다르며 수소, 히드록실, 탄소원자를 8개까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알콕시 또는 벤질옥시를 나타내고, n은 숫자 1,2,3,4,5 또는 6을 나타내며, R4는 수소, 탄소원자를 8개까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 페닐을 나타내며, A는 직접 결합 또는 -CO- 또는 -CH2- 라디칼을 나타내며 B는 탄소 원자를 6 내지 10개를 갖는 아릴 또는 5 내지 7-원의 포화 또는 불포화 헤테로 사이클을 나타내며, 상기 헤테로 사이클은 N,S 및 O 중에서 선택된 헤테로 원자를 3개까지 가지며, 이들은 카르복실, 할로겐 시아노, 페닐, 테트라졸릴, 티아졸릴, 및 각각 탄소원자를 8개까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬, 알콕시 또는 알콕시 카르보닐 중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의하여, 또는 식-CO-NR5-SO2-R6의 그룹에 의하여 임의로 일치환 내지 삼치환되며 이때 R6는 수소 또는 탄소원자를 4개 까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬을 나타내며, R6는 탄소원자를 6개 까지 갖는 직쇄 또는 분지된 퍼플루오로 알킬을 나타내거나, 또는 각각이 탄소원자를 6개 까지 가지며, 페닐에 의하여 임의로 치환된 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알켄일을 나타내며, 여기서 페닐 라디칼은 할로겐, 카르복실, 시아노 및 니트로 중에서 선택되는 동일 또는 상이한 치환체에 의하여 또는 탄소 원자를 6개까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬에 의하여 일치환 내지 삼치환될 수 있고, 탄소원자를 3 내지 7개 갖는 시클로알킬을 나타내거나, 탄소원자를 6 내지 10개 갖는 아릴 또는 5 내지 7-원의 포화 또는 불포화 헤테로 사이클을 나타내며, 이때 상기 헤테로 사이클은 N, S 및 O 중에서 선택된 헤테로 원자를 3개 까지 가지며, 이들은 할로겐, 카르복실 시아노 및 니트로 중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의하여 또는 탄소원자를 6개 까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬에 의하여 임의로 일치환 내지 삼치환되며, D는 산소 또는 황원자를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 벤조푸라닐- 및 티오페닐메틸티오-알칸카르복실산 유도체 및 그들의 염.
    여기서 R1, R2및 R3는 같거나 또는 다르며 수소, 히드록실, 탄소원자를 6개까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알콕시 또는 벤질옥시를 나타내고, n은 숫자 1,2,3,4 또는 5를 나타내며, R4는 수소, 탄소원자를 6개까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 페닐을 나타내며, A는 직접 결합 또는 -CO- 또는 -CH2- 라디칼을 나타내며 B는 카르복실, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 페닐, 테트라졸릴 및 티아졸릴 중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의하여, 각각 탄소 원자를 6개 까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐에 의하여 또는 식-CO-NR5-SO2R6의 그룹에 의하여 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 피리딜, 티에닐 또는 푸릴을 나타내며, 이때 R5는 수소, 메틸 또는 에틸을 R6는 각각 탄소원자를 4개 까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 퍼플루오로알킬을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 카르복실, 시아노 및 니트로 중에서 선택되는 동일 또는 상이한 치환체에 의하여 또는 탄소원자를 4개 까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬에 의하여 임의로 일치환 또는 이치환된 벤질, 페닐, 피리딜을 나타내며, D는 산소 또는 황 원자를 나타낸다
  3. 제1항에 있어서, 벤조푸라닐- 및 티오페닐메틸티오-알칸카르복실산 유도체 및 그들의 염.
    여기서 R1, R2및 R3는 같거나 또는 다르며 수소, 히드록실, 탄소원자를 4개까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알콕시 또는 벤질옥시를 나타내고, n은 숫자 1,2,3 또는 4를 나타내며, R4는 수소, 탄소원자를 4개까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬을 나타내며, A는 직접 결합 또는 -CO- 또는 -CH2- 라디칼을 나타내며 B는 카르복실, 시아노, 염소, 불소 및 탄소 원자를 4개 까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐 중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의하여 또는 식-CO-NR5-SO2R6의 그룹에 의하여 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내며, 이때 R5는 수소 또는 메틸을 나타내고 R6는 메틸, 에틸, 프로필, 트리플루오로메틸, 시클로프로필 또는 시클로헥실을 나타내거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 카르복실, 메틸 및 에틸 중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의하여 각각의 임의로 일치환 또는 이치환된 벤질 또는 페닐 나타내며, D는 산소 또는 황 원자를 나타낸다
  4. 제1항에 있어서, 질병 억제용 벤조푸라닐- 및 티오페닐메틸티오-알칸카르복실산 유도체.
  5. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을, R1, R2및/또는 R3가 히드록실이 아닌 경우에는, 촉매의 존재하에서 N-브로모숙신이미드와 반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물로 전환시키고, R1, R2및/또는 R3가 히드록실 작용기를 나타내는 경우에는, 이들 화합물을 우선 전형적인 히드록실 보호기로 차단시킨 다음 빙초산 중의 보론 트리브로마이드 또는 브롬화 수소산과 불활성 용매에서 반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물로 전환시키고, 다음 단계에서 일반식(Ⅲ)의 화합물을 불활성 용매내에서, 보호기체대기하에, 적절하다면 염기의 존재하에 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키고, 산의 경우는 상기 에스테르를 가수분해시키고, 유리 히드록실 작용기 (R1, R2및/또는 R3=OH)의 경우에는 보호기를 통상적인 방법에 의하여 제거시키고, B가 식 -NR5-SO2R6의 그룹에 의하여 치환된 상기 언급된 시클릭 라디칼 중 하나를 나타내는 경우에는, 하기 일반식(Ⅴ)의 술폰아미드를 사용하여 유리 카르복실산으로부터 출발하여, 적절하다면 염기 및/또는 보조제의 존재하에 아미드화시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)을 갖는 벤조푸라닐- 및 티오페닐메틸티오-알칸카르복실산 유도체 및 그들의 염의 제조 방법.
    HS-(CH2)n-CO2R7(Ⅳ)
    HNR5-SO2-R6(Ⅴ)
    상기 식에서, R1, R2및 R3는 같거나 또는 다르며 수소, 히드록실, 탄소원자를 8개까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알콕시 또는 벤질옥시를 나타내고, n은 숫자 1,2,3,4,5 또는 6을 나타내며, R4는 수소, 탄소원자를 8개까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 페닐을 나타내며, A는 직접 결합 또는 -CO- 또는 -CH2- 라디칼을 나타내며 B는 탄소 원자를 6 내지 10개 또는 아릴 도는 5 내지 7원의 포화 또는 불포화 헤테로 사이클을 나타내며, 상기 헤테로 사이클은 N, S 및 O중에서 선택된 헤테로 원자를 3개까지 가지며, 이들은 카르복실, 할로겐 시아노, 페닐, 테트라졸릴, 티아졸릴 및 각각 탄소원자를 8개까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬, 알콕시 또는 알콕시 카르보닐 중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의하여, 또는 식-CO-NR5-SO2-R6의 그룹에 의하여 임의로 일치환 내지 삼치환되며 이때 R6는 수소 또는 탄소원자를 4개 까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬을 나타내며, 그리고 R5는 탄소원자를 6개 까지 갖는 직쇄 또는 분지된 퍼플루오로 알킬을 나타내거나, 또는 각각이 탄소원자를 6개 까지 가지며, 페닐에 의하여 임의로 치환된 직쇄 또는 분지된 알킬 또는 알켄일을 나타내며, 여기서 페닐 라디칼은 하기에서 설명되는 것처럼 아릴 대신에 치환될 수 있고, 탄소원자를 3 내지 7개 갖는 시클로알킬을 나타내거나, 탄소원자를 6 내지 10개 갖는 아릴 또는 5 내지 7-원의 포화 또는 불포화 헤테로 사이클을 나타내며 이때 상기 헤테로 사이클은 N, S 및 O 중에서 선택된 헤테로 원자를 3개 까지 가지며, 이들은 할로겐, 카르복실 시아노 및 니트로 중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체에 의하여 또는 탄소원자를 6개 까지 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬에 의하여 임의로 일치환 내지 삼치환되며, D는 산소 또는 황원자를 나타내며, R7은 상기 언급된 R4의 의미를 가지나, 수소를 나타내지는 않는다.
  6. 제1항에 따른 벤조푸라닐- 또는 티오페닐메틸티오-알칸카르복실산 유도체를 적어도 하나 함유하는 약제.
  7. 제6항에 있어서, 금성 및 만성 염증의 진행 억제용 약제.
  8. 제6항에 있어서, 산소 재공급 후 조직을 경색시키는 손상을 감소시키기 위한 약제.
  9. 벤조푸라닐- 및 티오페닐메틸티오-알칸카르복실산 유도체를, 적절하다면 통상적인 보조제 및 부형제를 사용하여 적절한 투여 형태로 전환시키는 것을 특징으로 하는 제6항에 다른 약제의 제조 방법.
  10. 제1항에 따른 벤조푸라닐- 및 티오페닐메틸티오-알칸카르복실산 유도체의 약제 제조용 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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