KR950032163A - 옥살릴아미노-벤조푸란 및 옥살릴아미노-벤조티에닐 유도체 - Google Patents

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KR950032163A
KR950032163A KR1019950013805A KR19950013805A KR950032163A KR 950032163 A KR950032163 A KR 950032163A KR 1019950013805 A KR1019950013805 A KR 1019950013805A KR 19950013805 A KR19950013805 A KR 19950013805A KR 950032163 A KR950032163 A KR 950032163A
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브로인리히 가브리엘
피셔 뤼디거
에스-사이에드 마젠
한코 루돌프
투드호프 스티븐
스터튼 그레이엄
에이브럼 트레버
제이. 맥도날드-깁슨 웬디
에프. 피츠제랄드 메리
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클라우스 로이터, 권터 슈마허
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 적합한 아미노 치환된 벤조푸란 및 벤조티오펜을 옥살산 유도체와 반응시켜 제조한 옥살릴아미노-벤조푸란 및 옥살릴아미노-벤조티에닐 유도체에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 특히 기도의 급성 및 만성 염증 질환 진행 과정의 치료에 적당하다.

Description

옥살릴아미노-벤조푸란 및 옥살릴아미노-벤조티에닐 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(I)의 옥살릴아미노-벤조푸란 및 옥살릴아미노-벤조티에닐 유도체 또는 그의 염.
    식중, L은 산소 또는 황 원자를 나타내고, R1은 수소 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 할로겐, 카르복실, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 식 -OR5, -SR6또는 -NR7R8(여기서, R5, R6및 R8은 동일 또는 상이한 것으로서, 수소이거나, 또는 페닐 고리가 그에 융합될 수 있고, 할로겐, 시아노, 니트로로 이루어진 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되는, 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬, 벤질, 또는 N,S 및 O로 이루어진 군으로부터의 3개 이하의 헤테로원자를 갖는 5원 내지 7원의 포화 또는 불포화된 헤테로시클을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 니트로, 할로겐, 카르복시 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체로 임의로 일 내지 이치환되는 페닐을 나타내거나, 또는 R5는 히드록실 보호기를 나타내고, R7은 수소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, R2는 수소 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R3은 각각 할로겐, 카르복실, 트리플루오로메틸, 페닐, 시아노, 각각 탄소 원자수 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시 또는 옥시아닐, 모르폴리닐로 이루어진 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체 또는 식의 잔기로 임의로 일 내지 삼치환되는 히드록실, 벤질옥시 또는 각각 탄소 원자수 10 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 카르복실, 각각 탄소 원자수 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 아실로 이루어지는 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체로 임의로 일 내지 삼치환되는 치환되는 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴을 나타내거나, 또는 식 -NR9R10[여기서, R9및 R10은 동일 또는 상이한 것으로서 수소 또는 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬을 나타내거나, 또는 카르복시, 각각 탄소 원자수 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 아실, 또는 페닐로 이루어진 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체로 임의로 일 내지 삼치환되는 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 카르복시, 각각 탄소 원자수 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 아실로 이루어진 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체로 임의로 일 내지 삼치환되는 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴을 나타내거나, 또는 식 -SO2R11(여기서, R11은 임의로 페닐로 치환되는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되는 페닐임)의 기를 나타냄]의 기를 나타내거나, 또는 R3은 식의 잔기를 나타내고, T는 산소 또는 황 원자를 나타내며, A는 수소, 히드록실, 탄소 원자수 6 이하의 시클로알킬, 카르복시 또는 각각 탄소 원자수 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐이거나, 또는 각각 탄소 원자수 8 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내는데, 이 알킬 및(또는) 알케닐은 각각 시아노로 임의로 일치환되거나, 또는 N, S 및 O로 이루어진 군으로부터 4 이하의 헤테로원자를 갖고 히드록시, 할로겐, 시아노 또는 니트로로 이루어진 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되는 5원 내지 7원의 포화 또는 불포화된 헤테로시클로 임의로 일치환되거나, 또는 상기 알킬 및(또는) 알케닐은 식
    (여기서, a는 1 또는 2이고, 이들 고리 모두는 히드록시, 할로겐 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 일치환됨)의 기로 임의로 치환되거나, 또는 알킬 및(또는) 알케닐은 식 -CO-R12, -CO-NR13R14, -CONR15-SO2-R16, -PO(OR17)(OR18), -OR19또는[여기서, R12는 히드록실, 탄소 원자수 3 내지 7의 시클로알킬옥시 또는 각각 탄소원자수 8 이하인 직쇄 또는 분지쇄알킬 또는 알콕시를 나타내고, R13, R14및 R15는 동일 또는 상이한 것으로서 수소, 탄소원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 또는 R13은 수소를 나타내고, R14는, N S 및 O로 이루어진 군으로부터의 3 이하의 헤테로 원자를 갖는 5원 내지 7원의 포화 또는 불포화된 헤테로시클, 히드록실 또는 식의 잔기를 나타내거나, 또는 R13및 R14는 질소 원자와 함께 5원 또는 6원의 포화 헤테로시클을 형성하고, R16은 페닐 또는 트리플루오로메틸로 임의로 치환되는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 할로겐, 시아노 또는 니트로로 이루어지는 군으로부터의 치환체 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되는 페닐을 나타내고, R17, R18및 R19는 동일 또는 상이한 것으로서 수소 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R20은 수소, 아미노 보호기 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내며, R21및 R22는 동일 또는 상이한 것으로서 수소 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 R21은 상기 의미를 갖고, R22는 시아노, 메틸티오, 히드록시, 메르캅토, 구아니딜 또는 식 -NR23R24또는 R25-CO-(여기서, R23및 R24는 R13, R14및 R15에 대해 상기한 의미를 갖는데 그와 동일하거나 또는 상이하고, R25는 히드록실, 벤질옥시카르보닐, 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 상기한 기 -NR23R24를 나타냄)의 기로 임의로 치환되는, 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬 또는 원자수 6 내지 10의 아릴 또는 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄]의 기로 임의로 일치환되거나, 또는 A를 나타내는 상기 알킬은 히드록실, 할로겐, 니트로, 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 상기한 식 -NR23R24의 기로 임의로 치환되는 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬 또는 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴로 임의로 치환되거나, 또는 상기 알킬은 인돌릴, 또는 모든 -NH-관능기들이 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아미노 보호기로 임의로 보호되는 3개 이하의 N-원자를 갖는 5원 내지 6원의 불포화된 헤테로시클에 의해 임의로 치환되거나, 또는 A는 식 -CONR13'R14'는 동일 또는 상이한 것으로서 R13및 R14에 대해 상기한 의미임)의 기를 나타내고, R4는 페닐을 나타내거나, 또는 헤테로원자로서 4개 이하의 산소, 황 및(또는) 질소 원자를 함유할 수 있고, 벤젠 고리가 추가로 그에 융합될 수 있으며, 모든 고리가 히드록실, 나프틸, 아다만틸, 티오페닐, 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬, 할로겐, 니트로, 테트라졸릴, 티아졸릴, 티에닐, 푸라닐, 피리딜, 트리플루오로메틸, 페녹시, 디플루오로메틸, 시아노, 카르복시, 각각 탄소 원자수 11 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알콕시키르보닐 또는 아실로 이루어지는 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체 또는 식 -NR26R27, -SR28, -SO2R29, -O-SO2-R30, -(CH2)b-O-CO-R31.
    (여기서, R26및 R27은 R9및 R10에 대해 상기한 의미를 갖는데, 그와 동일 또는 상이하거나, 또는 R26은 수소를 나타내고, R27은 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실을 나타내며, R26은 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R29및 R30은 동일 또는 상이한 것으로서, 트리플루오로메틸, 할로겐 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되는, 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타내고, R31은 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐 또는 알킬, 또는 카르복실을 나타내며, b는 0 또는 1의 숫자임)의 기로 임의로 일 내지 삼치환되는 5원 내지 7원의 포화 또는 불포화된 헤테로시클을 나타내거나, 또는 R4를 나타내는 페닐은 할로겐, 포르밀, 니트로, 각각 탄소 원자수 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 아실, 히드록시알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐로 임의로 일 내지 삼치환되는 페닐 또는 페녹시로 임의로 치환되거나, 또는 R4는 각각 탄소 원자수 6 이하인 아다만틸, 시클로알킬 또는 시클로알케닐을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, L은 산소 또는 황 원자를 나타내고, R1은 수소 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 식 -OR5, -SR6또는 -NR7R8(여기서, R7은 수소 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R5, R6및 R8은 동일 또는 상이한 것으로서, 수소이거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 또는 니트로로 이루어진 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체 또는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되는 시클로프로필, 시플로펜틸, 시클로헥실, 키놀릴, 피리딜, 이미다졸릴, 1,3-티라졸릴 또는 티에닐을 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 니트로, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 카르복시 또는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체로 임의로 일 내지 이치환되는 페닐을 나타내거나, 또는 R5는 벤질, 아세틸 또는 테트라히드로피라닐을 나타냄)의 기를 나타내고, R2은 수소 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내며, R3은 각각 불소, 염소, 브롬, 카르복실, 트리플루오로메틸, 페닐, 시아노, 각각 탄소 원자수 4 이하인 직쇄 또는 분지쇄 옥시아실 또는 알콕시, 모르폴리닐로 이루어진 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체 또는 식의 잔기로 임의로 일 내지 이치환되는 히드록실, 벤질옥시 또는 각각 탄소 원자수 8 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로 또는 카르복실로 이루어지는 군으로부터의 치환체 또는 각각 탄소 원자수 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐로 임의로 일치환되는 페닐을 나타내거나, 또는 식 -NR9R10[여기서, R9및 R10은 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실을 나타내거나, 또는 카르복시, 각각 탄소 원자수 5 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 아실, 또는 페닐로 이루어지는 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체로 임의로 일 내지 삼치환되는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거가, 또는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 카르복시, 시아노 또는 니트로로 이루어지는 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체 또는 각각 탄소 원자수 5 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐로 임의로 일 내지 삼치환되는 페닐을 나타내거나, 또는 식 -SO2R11(여기서, R11은 임의로 페닐로 치환되는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또느 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되는 페닐임)의 기를 나타냄]의 기를 나타내거나, 또는 R3은 식의 잔기를 나타내고, T는 산소 또는 황 원자를 나타내며, A는 수소, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 히드록실, 카르복시 또는 각각 탄소 원자인 5 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐이거나, 또는 각각 탄소 원자수 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내는데, 이 알킬 및(또는) 알케닐은 각각 시아노로 임의로 일치환되거나, 테트라졸릴, 옥사졸릴, 옥사졸릴닐, 티아졸리 또는 식
    (여기서, a는 1 또는 2이고, 이들 고리 모두는 히드록시, 불소, 브롬, 염소 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 일치환됨)의 기로 임의로 치환되거나, 또는 알킬 및(또는) 알케닐은 식 -CO-R12, -CO-NR13R14, -CONR15-SO2-R16, -PO(OR17)(OR18) 또는 -OR19(여기서, R|12는 히드록실, 시클로프로필옥시, 시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시 또는 각각 탄소 원자수 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내고, R13, R14및 R15는 동일 또는 상이한 것으로서 수소 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 또는 R13은 수소를 나타내고, R14는 히드록실, 티아졸릴, 디히드로티아졸 또는 식의 잔기를 나타내거나, 또는 R13및 R14는 질소 원자와 함께 피롤리디닐, 모르폴리닐 또는 피페리디닐 고리를 형성하고, R16은 페닐 또는 트리플루오로메틸로 임의로 치환되는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 또는 니트로로 이루어지는 군으로부터의 치환체 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되는 페닐을 나타내고, R17, R18및 R19는 동일 또는 상이한 것으로서 수소 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 임의로 일치환되거나, 또는 A는 식 -CONR13'R14'(여기서, R13'및 R14'는 R13및 R14에 대한 상기한 의미를 가지며 그와 동일 상이함)의 기를 나타내고, R4는 페닐을 나타내거나, 또는 모든 고리가 히드록실, 나프틸, 아다만틸, 페녹시 티오페닐, 티에닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 테트라졸릴, 티아졸릴, 푸라닐, 피리딜, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 시아노, 카르복시, 각각 탄소 원자수 10 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 아실로 이루어지는 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체, 또는 식 -NR26R27, -SR28, SO2R29, -O-SO|2R30, -(CH2)b-O-CO-R31.
    (여기서, R26및 R27은 R9및 R10에 대한 상기한 의미를 갖는데, 그와 동일 또는 후자와 상이하거나, 또는 R26은 수소를 나타내고, R27은 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실을 나타내며, R28은 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R29및 R30은 동일 또는 상이한 것으로서 트리플루오로메틸, 불소, 염소, 브롬, 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의로 치환되는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타내고, R31은 각각 탄소 원자수 4 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐 또는 알킬을 나타내며, b는 0 또는 1임)의 기로 임의로 일 내지 삼치환되는 피리딜, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티에닐, 이소티아졸릴, 1,3-티아졸릴 또는 벤조[b]티오페닐을 나타내거나, 또는 R4를 나타내는 페닐은 불소, 염소 또는 브롬, 포르밀, 니트로, 각각 탄소 원자수 4 이하인 직쇄 또는 분지쇄 아실, 알킬, 히드록시알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐로 임의로 일 내지 삼치환되는 페닐 또는 페녹시로 임의로 치환되거나, 또는 R4는 아다만틸, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜테닐 또는 시클로헥세닐을 나타내는 일반식(I)의 옥살릴아미노-벤조푸란 및 옥살릴아미노-벤조티에닐 유도체 또는 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, L은 산소 또는 황 원자를 나타내고, R1은 수소 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 식 -OR5(여기서, R5는 수소, 벤질 또는 아세틸을 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 3 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타내고, R2는 수소 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R3은 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 카르복실, 페닐, 시아노, 각각 탄소 원자수 5 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 옥시아실, 모르폴리닐로 이루어진 군으로부터의 치환체 또는 식의 잔기로 임의로 치환되는 히드록실, 벤질옥시 또는 탄소 원자수 7 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 또는 불소, 염소 또는 브롬으로 이루어지는 군으로부터 상이한 치환체로 임의로 일치환되는 페닐을 나타내거나, 또는 식 -NR9R10(여기서, R9및 R10은 동일 또는 상이한 것으로서, 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 R3은 식의 잔기를 나타내고, T는 산소 또는 황 원자를 나타내며, A는 수소, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 히드록실, 카르복시 또는 각각 탄소원자인 5 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐이거나, 또는 각각 탄소 원자수 5 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내는데, 이 알킬 및(또는) 알케닐은 각각 시아노를\로 임의로 치환되거나, 테트라졸릴, 옥사졸릴, 옥사졸리닐, 티아졸릴 또는 식(여기서, a는 1 또는 2임)으로 임의로 치환되거나, 또는 알킬 또는 알케닐은 식 -CO-R12, -CO-NR13R14또는 -OR19(여기서, R12는 히드록실, 시클로프로필옥시, 시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시 또는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내고, R13및 R14는 동일 또는 상이한 것으로서 수소 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 또는 R13은 수소를 나타내고, R14는 히드록실, 티아졸릴, 디히드로 티아졸릴 또는의 잔기를 나타내거나, 또는 R13및 R14는 질소 원자와 함께 피롤리디닐, 모르폴리닐 또는 피페리디닐 고리를 형성하고, R19는 수소 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기로 임의로 일치환되거나, 또는 A는 식 -CONR13'R14'(여기서, R13'및 R14'는 R13및 R14에 대한 상기한 의미를 가지는데, 그와 동일 또는 상이함)의 기를 나타내고, R4는 페닐을 나타내거나, 또는 히드록실, 나프틸, 아다만틸, 티오페닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 테트라졸릴, 티아졸릴, 티에닐, 푸라닐, 피리딜, 페녹시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 시아노, 카르복실, 각각 탄소 원자수 9 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 아실로 이루어지는 군으로부터의 동일 또는 상이한 치환체 또는 식 -NR26R27, -SR28또는 -(CH2)b-O-CO-R|31
    (여기서, R26및 R27은 R9및 R10에 대한 상기한 의미를 갖는데, 그와 동일 또는 상이하거나, 또는 R26은 수소를 나타내고, R27은 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실을 나타내며, R28은 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R31은 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐 또는 알킬을 나타내며, b는 0 또는 1임)의 기로 임의로 일 내지 삼치환되는 피리딜, 티에닐 또는 푸릴을 나타내거나, 또는 R4를 나타내는 페닐은 불소, 염소, 브롬, 니트로, 포르밀, 또는 각각 탄소 원자수 3 이하인 아실, 알콕시, 알킬, 히드록시알킬 또는 알콕시카르보닐로 임의로 일 내지 삼치환되는 페닐 또는 페녹시로 임의로 치환되거나, 또는 R4는 아다만틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜테닐 또는 시클로헥세닐을 나타내는 일반식(I)의 옥살릴아미노-벤조푸란 및 옥살릴아미노-벤조티에닐 유도체 또는 그의 염.
  4. 치료 용도를 위한 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 옥살릴아미노-벤조푸란 및 옥살릴아미노-벤조티에닐 유도체.
  5. 우선 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물의 E기를 제거하여 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물로 전환시키고, 이를 다음 단계에서 적합하다면 염기의 존재 및(또는) 보조제의 존재 하에서 불활성 용매 중에 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키고, 적합하다면 보호기를 절단하고, 추가로 아미노기를 알킬화하고, 에스테르를 가수분해하고, 산을 촉매 존재하에 적합한 알콜로 에스테르화하거나, 또는 에스테르를 직접 또는 유리 카르복실산을 아민과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 옥살릴아미노-벤조푸란 및 옥살릴아미노-벤조티에닐 유도체의 제조 방법.
    식 중, R1, R3, R4, A 및 T는 제1항 내지 제3항에서 정의한 바와 같고, E는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 기타 통상의 아미노 보호기를 나타내며, Z는 Cl 또는 Br을 나타낸다.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 옥살릴아미노-벤조푸란 및 옥살릴아미노-벤조티에닐 유도체 1종 이상과 약리적으로 허용가능한 희석제로 이루어지는 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 급성 및 만성 염증 질환 진행 광정의 치료를 위한 조성물.
  8. 제6항에 있어서, 급성 및 만성 염증의 치료를 위한 조성물.
  9. 의약 제조를 위한 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 옥살릴아미노-벤조푸란 및 옥살릴아미노-벤조티에닐 유도체의 용도.
  10. 제9항에 있어서, 급성 및 만성 염증 질환 진행 과정의 치료를 위한 의약을 제조하기 위한 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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