KR870007167A - 페닐 나프티리딘의 제조방법 - Google Patents

페닐 나프티리딘의 제조방법 Download PDF

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    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Abstract

내용 없음

Description

페닐 나프티리딘의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 일반식(Ⅱ)의 알데히드를 스토베, 페르킨, 클라이젠 또는 크노에벤아겔 반응에서 선택된 축합반응을 포함하는 방법으로 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    여기서,
    X 및 Y는 수소원자, 할로겐, 탄소수 1내지 5의 저급알킬기, 트리플루오로메틸, 알콕시, 메틸티오, 니트로 또는 시아노를 나타내고, 방향족 환상의 오르토, 메타 또는 파라위치에, 바람직하기는 메타 또는 파라위치에 존재할 수 있으며, Z는 불포화 단위 ; 구아니딘, 우레아 또는 니트로디아미노에텐 유도체로 치환 또는 비치환된 알킬티오 작용기 ; 알킬설픽닐 작용기 ; 에테르 작용기 ; 에스테르화 또는 비에스테르화 알콜 작용기 ; 케톤작용기 ; 에스테르화 또는 비에스테트화산 작용기 ; 할로겐 ; 시아노작용기 ; 아민작용기 ; 아미노산 또는 아미도산 작용기 ; 포스포릴화 작용기 또는 방향족 또는 헤테로방향족 핵을 함유할 수 있는 작용기이다.
  2. 제 1 항에 있어서, Z는
    a) 알케닐 또는 알키닐,
    b) 쇄-(CH2)n-S-(CH2)mR 또는-(CH2)n-SO-(CH2)mR (n 및 m은 0내지 5의 정수), 여기에서 R은 메틸 또는 다음 형태의 작용기일수 있으며,
    c) 쇄-(CH2)n-O-(CH2)m-CH3(n 및 m은 상기한 바와 같다),
    d) 쇄-(CH2)n-OH 또는 이의 에스테르(n은 상기한 바와 같다),
    e) 쇄-(CH2)n-CHOH-(CH2)nR' 또는 이의 에스테르(n 및 m은 상기한 바와 같고, R'은 메틸 또는 방향족 또는 헤테로방향족 핵이다),
    f) 쇄-(CH2)n-CO-(CH2)m-CH3(n 및 m은 상기한 바와 같다),
    g) 쇄-(CH2)n-COOH(n은 상기한 바와 같다), n은 주로 적어도 3과 같고 최적으로는 4이며,
    h) 쇄-(CH2)nHal(n은 상기한 바와 같고, Hal은 할로겐이다),
    i) 쇄-(CH2)nCN(n은 상기한 바와 같다),
    j)
    여기에서,는 알킬 또는 치환 또는 비치환될 수 있는 방향족 핵으로 치환된 피페라진 환을 형성할 수 있거나 또는 이와 달리 이미다졸 환을 형성할수 있으며,
    k)(n은 상기한 바와 같고), R3는 수소, 알킬 또는 CO-R4기일수 있으며, R4는 알킬 또는 치환 또는 비치환될 수 있는
    l)(n은 상기한 바와 같고), R5및 R6는 알킬 또는 함께 환을 형성하거나, 또는
    m) 페닐, 피리딜, 티오펜 또는 푸란핵일수 있는 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서, X=Y=H인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서, X=3-CN이고, Y=H인 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서, X=4-F, Y=H인 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  6. 제 1 항에 있어서, X=3-NO2, Y=H인 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  7. 제 1 항에 있어서, X=3-Cl, Y=H인 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  8. 제 1 항에 있어서, Z가 에스테르화 또는 비에스테트화 알콜작용기를 함유하는 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  9. 제 1 항에 있어서, Z가 -CH2-CHOH-CH3또는 이 2차 알콜의 에스테트인 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  10. 제 1 항에 있어서, Z가 -CH2-CO-CH3인 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  11. 제 1 항에 있어서, Z가 케톤작용기를 함유하는 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  12. 제 1 항에 있어서, Z가 메틸티오메틸 작용기를 함유하는 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  13. 제 1 항에 있어서, 화합물이 다음 구조식의 화합물로부터 선택되는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
  14. 활성 성분으로서 제 1 항 내지 제13항중 어느 하나에 따른 적어도 하나의 화합물 또는 이의 비독성 산부가염을 약학적으로 허용가능한 부형제 또는 비히클과 혼합하여 궤양-억제 작용에 특히 유효한 약품을 제조하는 방법.
  15. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 알데히드는 일반식(Ⅲ)의 알콜을 MnO2와 같은 온화한 산화제로 메틸클로라이드 또는 클로로포름과 같은 유기용매 중에서 20내지 50℃의 온도에서 산화시켜서 수득하는 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    여기서, X 및 Y는 상기한 바와 같다.
  16. 제15항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 알콜은 일반식(Ⅳ)의 산 또는 이의 에스테르를 수소화 리튬알미늄과 같은 통상의 환원제로 테트라히드로푸란 또는 에틸 에테트와 같은 유기용매 중에서 환원시키고, 페닐핵이 어떤 환원제에 예민한 치환기를 수반하는 경우, 리튬클로라이드와 붕수소화 칼륨으로부터 동일한 반응계에서 제조한 붕수소화 리튬과 같은, 치환기에 영향을 주지 않는 환원제로 선택하여 환원시켜 얻는 방법.
    여기서, X 및 Y는 상기한 바와 같고,
    R은 수소원자 또는 알킬이다.
  17. 제 1 항에 있어서,
    일반식(Ⅱ)의 알데히드를
    a) 다음 일반식의 산무수물과
    (여기서, Z는 상기한 바와 같다),
    Z-CH2-COOH 산의 나트륨염 존재하에 ;
    b) 다음 일반식의 산미수물과
    또는 이것의 염화물과
    (여기서 n은 상기한 바와 같다), 상응하는 산의 나트륨염의 존재하에 ;
    c) 다음 일반식의 산 에스테트와
    Z-CH2-COOR''
    (여기서, Z는 상기한 바와 같고, R''은 알킬이다), 나트륨 또는 칼륨 알콜레이트, 수소화나트륨 또는 나트륨 금속 존재하에 ; 또는
    d) 다음 일반식의 락톤과
    (여기서, n은 상기한 바와 같고, R'은 메틸 또는 방향족 또는 헤테로방향족 핵이다), 나트륨 또는 칼륨 알콜레이트, 수소화나트륨 또는 나트륨 금속 존재하에, 그리고 알콜, 벤젠, 톨루엔 또는 N-메틸피롤리딘과 같은 유기용매의 존재하에 또는 부재하에 20내지 200℃의 온도에서 반응시키는 것으로 이루어진 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  18. 제16항 또는 제17항에 있어서,
    a) S→O 유도체는 -S-화합물을 메타클로로퍼벤조산과 같은 과산화물과 클로로포름 또는 메틸렌클로라이드와 같은 용매중에서 산화시켜 얻고 ;
    b) 알콜의 에스테트유도체는 상응하는 알콜을 산염화물 또는 산무수물로 에스테트화 하는 통상의 방법으로 수득하고 ;
    c) 케톤 유도체는 이차알콜을 존스시약 또는 샤레트시약과 같은 공지의 산화제로 아세톤, 클로로포름 또는 메틸클로라이드와 같은 유기 용매중에서 산화시켜 합성하며 ;
    d) 할로겐 유도체는 티오닐클로라이드 또는 브롬화수소산을 상응하는 일차 알콜과 반응시켜 제조하며 ; 이들 유도체는 특히 상응하는 아민과의 반응에 의해 아미노 유도체를, 또는 금속화한 이미다을과의 반응에 의해 이미다졸일 유도체를 합성하거나, 또는 상응하는 화합물의 나트륨염 또는 칼륨염과의 반응에 의해 시아노, 알콕시, 또는 알킬티오 유도체를 제조하거나 또는 미리 금속화한 디알킬아세트아미도말로네이트와의 축합에 의해 말론 합성을 거쳐, 또는 이와 달리 트리알킬포스파이트와의 반응에 의해 인화합물의 합성을 거쳐 아미노 또는 아미도산을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ218773A (en) * 1986-01-06 1990-05-28 Carpibem 3-methyl-2-oxo-1-(substituted phenyl)-naphthyridines and pharmaceutical compositions
US4775686A (en) * 1986-10-15 1988-10-04 Schering Corporation Naphthyridine derivatives and method for treating allergic reactions
US4916131A (en) * 1986-10-15 1990-04-10 Schering Corporation Naphthyridine derivatives and method for treating allergic reactions
EP0267691A3 (en) * 1986-10-15 1989-08-23 Schering Corporation Use of 1-substituted naphthyridine and pyridopyrazine derivatives for the preparation of medicaments with immunosuppressor activity.
US5037826A (en) * 1986-10-15 1991-08-06 Schering Corporation 1-substituted naphthyridine and pyridopyrazine derivatives
AU632461B2 (en) * 1987-07-22 1993-01-07 Schering Corporation Bicyclic compounds, their use as pharmaceuticals, their preparation, and intermediates useful in their preparation
CA2070400A1 (en) * 1989-12-04 1991-06-05 David J. Blythin Heterocyclic substituted naphthyridinones and methods and compositions employing them
US5760034A (en) * 1990-11-30 1998-06-02 Schering Corporation Heterocyclic substituted naphthyridinones and methods and compositions employing them
JPH1171351A (ja) * 1997-08-29 1999-03-16 Ss Pharmaceut Co Ltd 置換キノロン誘導体及びこれを含有する医薬
JP4294469B2 (ja) * 2001-06-12 2009-07-15 あすか製薬株式会社 Ｐｄｅｉｖ阻害剤

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4133885A (en) * 1977-07-18 1979-01-09 Merck & Co., Inc. Substituted naphthyridinones
US4324893A (en) * 1979-04-18 1982-04-13 American Home Products Corporation 4-Amino-3-carboxy or cyano-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine derivatives
US4215123A (en) * 1979-05-07 1980-07-29 American Home Products Corporation Antisecretory 4-oxy-3-carboxy or cyano-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine derivatives
FR2567520B1 (fr) * 1984-07-11 1987-01-02 Carpibem Nouvelles phenyl-naphthyridines, leur procede de preparation, medicaments les contenant, notamment anti-ulceres
NZ218773A (en) * 1986-01-06 1990-05-28 Carpibem 3-methyl-2-oxo-1-(substituted phenyl)-naphthyridines and pharmaceutical compositions

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