RU96101139A - Новые производные эритромицина, способ их получения и применение в качестве лекарственных средств - Google Patents
Новые производные эритромицина, способ их получения и применение в качестве лекарственных средствInfo
- Publication number
- RU96101139A RU96101139A RU96101139/04A RU96101139A RU96101139A RU 96101139 A RU96101139 A RU 96101139A RU 96101139/04 A RU96101139/04 A RU 96101139/04A RU 96101139 A RU96101139 A RU 96101139A RU 96101139 A RU96101139 A RU 96101139A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- hydrogen atom
- compound
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 4
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical class O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 32
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 13
- -1 4-quinolinyl Chemical group 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 3
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 239000012374 esterification agent Substances 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CC[C@](C(C)=O)OC(C1(CC1)C([C@](C)[C@@](CCC1C2(*)*CC(C)*1C2)[C@](C)(CC)C(*)(CII)C(CC1O)C1C(C(CC)=O)=C)=O)=O Chemical compound CC[C@](C(C)=O)OC(C1(CC1)C([C@](C)[C@@](CCC1C2(*)*CC(C)*1C2)[C@](C)(CC)C(*)(CII)C(CC1O)C1C(C(CC)=O)=C)=O)=O 0.000 description 1
Claims (21)
1. Соединения общей формулы I
где R1 и R2 имеют одинаковые или различные значения и представляют собой атом водорода и углеводородный радикал, содержащий до 24 атомов углерода, насыщенный или ненасыщенный, возможно содержащий один или несколько гетероатомов и имеющий возможно одну или несколько функциональных групп, или
R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, включающий возможно один или несколько гетероатомов, выбранных среди азота, кислорода и серы, или
R1 и R2 вместе образуют радикал
где R1' и R2' имеют одинаковые или различные значения и представляют собой атом водорода или насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, включающий до 23 атомов углерода, возможно содержащий один или несколько гетероатомов и возможно имеющий одну или несколько функциональных групп;
Z - атом водорода или остаток карбоновой кислоты, содержащей до 18 атомов углерода, при этом волнистая линия в положении 10 указывает, что метил может иметь конфигурацию R или S или же представлен смесью конфигураций R и S,
а также соли присоединения с кислотами соединений формулы I.
где R1 и R2 имеют одинаковые или различные значения и представляют собой атом водорода и углеводородный радикал, содержащий до 24 атомов углерода, насыщенный или ненасыщенный, возможно содержащий один или несколько гетероатомов и имеющий возможно одну или несколько функциональных групп, или
R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, включающий возможно один или несколько гетероатомов, выбранных среди азота, кислорода и серы, или
R1 и R2 вместе образуют радикал
где R1' и R2' имеют одинаковые или различные значения и представляют собой атом водорода или насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, включающий до 23 атомов углерода, возможно содержащий один или несколько гетероатомов и возможно имеющий одну или несколько функциональных групп;
Z - атом водорода или остаток карбоновой кислоты, содержащей до 18 атомов углерода, при этом волнистая линия в положении 10 указывает, что метил может иметь конфигурацию R или S или же представлен смесью конфигураций R и S,
а также соли присоединения с кислотами соединений формулы I.
2. Соединения формулы I по п.1, в которых Z - атом водорода.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, в которых R1 - атом водорода.
4. Соединения формулы I по п.1 или 2, в которых R1 и R2 - каждый атом водорода.
5. Соединения формулы I по п.1 или 2, в которых 
- атом водорода.
6. Соединения формулы I по пп.1, 2 или 5, в которых R1 и R2 вместе образуют радикал
=CH(CH2)nAr1
где Ar1 - арил или гетероарил, возможно замещенный;
n - целое число от 0 до 8.
=CH(CH2)nAr1
где Ar1 - арил или гетероарил, возможно замещенный;
n - целое число от 0 до 8.
7. Соединения формулы I по пп.1, 2 или 5, в которых R1 и R2 вместе образуют радикал
где p и q имеют одинаковые или различные значения и представляют собой целые числа от 0 до 6;
А и В имеют одинаковые или различные значения и представляют собой атом водорода или галогена или алкил, содержащий до 8 втомов углерода, при этом, согласно геометрии двойной связи, они имеют стереоизомерную форму Е или Z или представляют собой смесь Е + Z, или
А и В образуют третью связь с атомами углерода, с которым они связаны;
Ar2 - арил или гетероарил, моно- или полициклический, возможно замещенный.
где p и q имеют одинаковые или различные значения и представляют собой целые числа от 0 до 6;
А и В имеют одинаковые или различные значения и представляют собой атом водорода или галогена или алкил, содержащий до 8 втомов углерода, при этом, согласно геометрии двойной связи, они имеют стереоизомерную форму Е или Z или представляют собой смесь Е + Z, или
А и В образуют третью связь с атомами углерода, с которым они связаны;
Ar2 - арил или гетероарил, моно- или полициклический, возможно замещенный.
8. Соединения формулы I по п.7, в которых p и q = 0.
9. Соединения формулы I по п.7 или 8, в которых А и В - атом водорода.
10. Соединения формулы I по пп.1, 2 или 3, в которых R2 - радикал
(CH2)rAr3
где r представляет собой целое число от 0 до 6;
Ar3 - арил или гетероарил, возможно замещенный.
(CH2)rAr3
где r представляет собой целое число от 0 до 6;
Ar3 - арил или гетероарил, возможно замещенный.
11. Соединения формулы I по п.10, в которых Ar3 - 4-хинолинил, возможно моно- или полизамещенный по одному и/или другому из 2 колец хинолина.
12. Соединения формулы I по п.10, в которых Ar3 - незамещенный 4-хинолинил.
13. Соединения формулы I по п.10, в которых Ar3 - замещенный группой метокси 4-хинолинил.
14. Соединения формулы I по п.10, в которых Ar3 - тиазолил, замещенный пиридилом.
15. Соединения формулы I по любому из пп.10 - 14, в которых R - целое число от 1 до 4.
16. Соединения формулы I, которые имеют следующие названия:
11,12-дидеокси-3-де-(( 2,6-дидеокси-3-С-метил -3-0-метил-альфа-L- рибогексопиранозил)-окси)-6-0-метил-3-оксо- 12,11-(оксикарбонил-(2-(3-(4-хинолинил) -2-пропил)-гидразоно))- эритромицин,
11,12-дидеокси-3-де-((2,6- дидеокси-3-С- метил-3-0-метилальфа-L- рибогексопиранозил)-окси)-6-0-метил-3-оксо-12, 11-(оксикарбонил-2-(3-(7-метокси-4-хинолинил)-пропил)-гидразоно))-эритромицин,
11,12-дидеокси-3-де-((2,6- дидеокси-3-С-метил-3-0-метил-альфа-L- рибогексопиранозил)-окси)-6-0-метил-3-оксо-12,11-(оксикарбонил-2-(3-(2-(3- пиридинил-4-тиазолил)-пропил)-гидразоно))- эритромицин.
11,12-дидеокси-3-де-(( 2,6-дидеокси-3-С-метил -3-0-метил-альфа-L- рибогексопиранозил)-окси)-6-0-метил-3-оксо- 12,11-(оксикарбонил-(2-(3-(4-хинолинил) -2-пропил)-гидразоно))- эритромицин,
11,12-дидеокси-3-де-((2,6- дидеокси-3-С- метил-3-0-метилальфа-L- рибогексопиранозил)-окси)-6-0-метил-3-оксо-12, 11-(оксикарбонил-2-(3-(7-метокси-4-хинолинил)-пропил)-гидразоно))-эритромицин,
11,12-дидеокси-3-де-((2,6- дидеокси-3-С-метил-3-0-метил-альфа-L- рибогексопиранозил)-окси)-6-0-метил-3-оксо-12,11-(оксикарбонил-2-(3-(2-(3- пиридинил-4-тиазолил)-пропил)-гидразоно))- эритромицин.
17. Соединения формулы I по любому из пп.1 - 15, а также их соли присоединения с фармацевтически приемлемыми кислотами, в качестве лекарственных средств.
18. Соединения по п.16, а также их соли присоединения с фармацевтически приемлемыми кислотами, в качестве лекарственных средств.
19. Фармацевтические композиции, содержащие в качестве действующего вещества по меньшей мере одно лекарственное средство по п.17 или 18.
20. Способ получения соединений формулы I по п.1, характеризующийся тем, что соединение формулы II
где Z имеет значения, указанные в п.1, подвергают либо воздействию гидразина NH2NH2 с получением соединения формулы IА
которое при желании подвергают действию альдегида
или кетона
где R1' и R2' имеют значения, указанные в п.1,
с образованием соединения формулы IВ соответственно
где
имеют значения, указанные выше, которое при желании подвергают воздействию агентом восстановления с получением соединения формулы IС соответственно
где
имеют значения, указанные выше, т.е. соединения формулы I, в которой R1 - атом водорода, 
после чего, если желают, подвергают соединение формулы IС действию агента, способного заменить атом водорода группы NH на группу R1 значение которой указано в п.1, за исключением значения водорода, после чего, если желают, подвергают полученные соединения действию кислоты для образования соли и/или воздействуют на полученное соединение агентом этерификации группы ОН, находящейся в положении 2'.
где Z имеет значения, указанные в п.1, подвергают либо воздействию гидразина NH2NH2 с получением соединения формулы IА
которое при желании подвергают действию альдегида
где R1' и R2' имеют значения, указанные в п.1,
с образованием соединения формулы IВ соответственно
где
где
после чего, если желают, подвергают соединение формулы IС действию агента, способного заменить атом водорода группы NH на группу R1 значение которой указано в п.1, за исключением значения водорода, после чего, если желают, подвергают полученные соединения действию кислоты для образования соли и/или воздействуют на полученное соединение агентом этерификации группы ОН, находящейся в положении 2'.
21. Способ по п.20, характеризующийся тем, что соединение формулы II
где Z имеет значение, указанное в п.1,
подвергают воздействию соединением формулы NH2NHR2, где R2 имеет значение, аналогичное указанному в п.1, с получением соединения формулы IА'
которое, если желают, подвергают действию агента, способного заменить атом водорода группы NH на радикал R1, который имеет значение, указанное в п. 1, за исключением значения водорода, с получением соединения формулы IВ' соответственно
где R1 и R2 имеют значения, указанные выше, которое, если желают, подвергают действию агента этерификации группы ОН в положении 2' или действию кислоты для образования соли.
где Z имеет значение, указанное в п.1,
подвергают воздействию соединением формулы NH2NHR2, где R2 имеет значение, аналогичное указанному в п.1, с получением соединения формулы IА'
которое, если желают, подвергают действию агента, способного заменить атом водорода группы NH на радикал R1, который имеет значение, указанное в п. 1, за исключением значения водорода, с получением соединения формулы IВ' соответственно
где R1 и R2 имеют значения, указанные выше, которое, если желают, подвергают действию агента этерификации группы ОН в положении 2' или действию кислоты для образования соли.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9404154A FR2718450B1 (fr) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| FR94/04154 | 1994-04-08 | ||
| PCT/FR1995/000441 WO1995027720A1 (fr) | 1994-04-08 | 1995-04-06 | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96101139A true RU96101139A (ru) | 1998-03-27 |
| RU2141965C1 RU2141965C1 (ru) | 1999-11-27 |
Family
ID=9461886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96101139A RU2141965C1 (ru) | 1994-04-08 | 1995-04-06 | Производные эритромицина, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (49)
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2732023B1 (fr) * | 1995-03-22 | 1997-04-30 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| FR2742757B1 (fr) | 1995-12-22 | 1998-01-30 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| FR2745289B1 (fr) * | 1996-02-28 | 1998-05-29 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 1(2h) quinoleine carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la synthese de produits doues de proprietes antibiotiques |
| AU710532B2 (en) * | 1996-05-07 | 1999-09-23 | Abbott Laboratories | 3-descladinose-2,3-anhydroerythromycin derivatives |
| US5750510A (en) * | 1997-04-04 | 1998-05-12 | Abbott Laboratories | 3-descladinose-2,3-anhydroerythromycin derivatives |
| FR2748746B1 (fr) * | 1996-05-14 | 1998-08-14 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveau procede d'isomerisation du radical methyle en 10 de derives de l'erythromycine |
| FR2751656B1 (fr) * | 1996-07-24 | 1998-10-16 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| UA51730C2 (ru) * | 1996-09-04 | 2002-12-16 | Ебботт Лабораторіз | 6-0-замещённые кетолиды с антибактериальной активностью |
| DE69733369T2 (de) * | 1996-09-04 | 2006-01-26 | Abbott Laboratories, Abbott Park | 6-o-Substituierte Ketoliden mit antibakteriellen Wirking |
| FR2757168B1 (fr) * | 1996-12-12 | 1999-06-11 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| FR2760017B1 (fr) * | 1997-02-27 | 1999-04-30 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erytromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| US6165986A (en) * | 1997-03-10 | 2000-12-26 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Erythromycin a derivatives |
| US6140479A (en) * | 1997-03-24 | 2000-10-31 | Taisho Pharmaceuticals Co., Ltd. | Erythromycin a derivatives |
| WO1998051696A1 (en) * | 1997-05-09 | 1998-11-19 | Pfizer Products Inc. | Erythromycin derivatives |
| US5922683A (en) * | 1997-05-29 | 1999-07-13 | Abbott Laboratories | Multicyclic erythromycin derivatives |
| WO1998056800A1 (en) * | 1997-06-11 | 1998-12-17 | Pfizer Products Inc. | 9-oxime erythromycin derivatives |
| FR2771008B1 (fr) * | 1997-11-17 | 2000-04-28 | Hoechst Marion Roussel Inc | Utilisation des ketolides pour la preparation de compositions pharmaceutiques destinees a prevenir les complications thrombotiques arterielles liees a l'atherosclerose |
| AP1060A (en) * | 1998-01-02 | 2002-04-23 | Pfizer Prod Inc | Novel erythromycin derivatives. |
| DE69926005T2 (de) | 1998-09-22 | 2006-05-18 | Pfizer Products Inc., Groton | Carbamat- und carbazatketolidantibiotika |
| FR2786188B1 (fr) * | 1998-11-24 | 2002-10-31 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments |
| ES2273964T3 (es) | 1998-12-10 | 2007-05-16 | Pfizer Products Inc. | Antibioticos de carbamato y carbazato cetolida. |
| EP1298138B1 (en) * | 1998-12-10 | 2006-11-02 | Pfizer Products Inc. | Carbamate and Carbazate Ketolide Antibiotics |
| EP1749832A3 (en) * | 1998-12-10 | 2008-03-26 | Pfizer Products Incorporated | Carbamate and carbazate ketolide antibiotics |
| FR2789392B1 (fr) | 1999-02-04 | 2001-10-05 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| US6054435A (en) * | 1999-03-19 | 2000-04-25 | Abbott Laboratories | 6-O-substituted macrolides having antibacterial activity |
| US6590083B1 (en) | 1999-04-16 | 2003-07-08 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Ketolide antibacterials |
| IL145976A0 (en) | 1999-04-16 | 2002-07-25 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Ketolide antibacterials |
| BR0010680A (pt) * | 1999-04-16 | 2002-02-19 | Kosan Biosciences Inc | Agentes antiinfecciosos de macrolìdeo |
| JP2003500414A (ja) * | 1999-05-24 | 2003-01-07 | ファイザー・プロダクツ・インク | １３−メチルエリスロマイシン誘導体 |
| WO2003004509A2 (en) * | 2001-07-03 | 2003-01-16 | Chiron Corporation | C12 modified erythromycin macrolides and ketolides having antibacterial activity |
| JP2006508643A (ja) | 2002-07-01 | 2006-03-16 | アーキオン ライフ サイエンシーズ エルエルシー ディー／ビー／エー バイオ−テクニカル リソーセズ ディビジョン | グルコサミンおよびｎ−アセチルグルコサミン製造のためのプロセスおよび材料 |
| EP2664331B1 (en) * | 2003-03-10 | 2015-09-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel Antibacterial Agents |
| WO2004096822A2 (en) * | 2003-04-25 | 2004-11-11 | Chiron Corporation | Pyridyl substituted ketolide antibiotics |
| US7163924B2 (en) * | 2003-04-25 | 2007-01-16 | Chiron Corporation | Ketolide derivatives |
| CN101917850B (zh) | 2007-10-25 | 2016-01-13 | 森普拉制药公司 | 大环内酯类抗菌剂的制备方法 |
| US9072759B2 (en) | 2008-10-24 | 2015-07-07 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Biodefenses using triazole-containing macrolides |
| US9937194B1 (en) | 2009-06-12 | 2018-04-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory diseases |
| EP2475253B1 (en) | 2009-09-10 | 2016-10-26 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating malaria, tuberculosis and mac diseases |
| CN103080122A (zh) | 2010-03-22 | 2013-05-01 | 森普拉制药公司 | 大环内脂的结晶形式及其用途 |
| KR101945324B1 (ko) | 2010-05-20 | 2019-02-07 | 셈프라 파마슈티컬스, 인크. | 매크로라이드들 및 케톨라이드들과 이의 중간체들을 제조하는 공정들 |
| WO2012034058A1 (en) | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Hydrogen bond forming fluoro ketolides for treating diseases |
| AU2013239696C1 (en) | 2012-03-27 | 2018-11-29 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Parenteral formulations for administering macrolide antibiotics |
| RU2015138796A (ru) | 2013-03-14 | 2017-04-19 | Семпра Фармасьютикалс, Инк. | Способы и составы для лечения респираторных заболеваний |
| BR112015023670A2 (pt) | 2013-03-15 | 2017-07-18 | Cempra Pharmaceuticals Inc | processo para preparar um composto |
| MX2020011518A (es) | 2013-04-04 | 2022-10-17 | Harvard College | Macrólidos y métodos para su preparación y uso. |
| EP3211997A4 (en) | 2014-10-08 | 2018-10-24 | President and Fellows of Harvard College | 14-membered ketolides and methods of their preparation and use |
| WO2016154591A1 (en) | 2015-03-25 | 2016-09-29 | President And Fellows Of Harvard College | Macrolides with modified desosamine sugars and uses thereof |
| MD1222Z (ru) * | 2017-05-31 | 2018-08-31 | ИНСТИТУТ ЭЛЕКТРОННОЙ ИНЖЕНЕРИИ И НАНОТЕХНОЛОГИЙ "D. Ghitu" АНМ | Способ обработки посадочного материала цветов перед посадкой |
| JP7199722B2 (ja) | 2019-12-25 | 2023-01-06 | 旭精工株式会社 | 硬貨搬送振分機構及びそれを備えた硬貨識別搬送装置 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3868414A (en) * | 1973-01-22 | 1975-02-25 | Merck & Co Inc | Tetrahydrofluorene carboxylic acids and related compounds |
| DE2842759A1 (de) * | 1978-09-30 | 1980-04-10 | Merck Patent Gmbh | Basische aether, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| IL114589A (en) * | 1990-11-21 | 1999-12-22 | Roussel Uclaf | Intermediates for the preparation of the history of erythromycin |
| FR2692579B1 (fr) * | 1992-06-19 | 1995-06-02 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de la picromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| US5527780A (en) * | 1992-11-05 | 1996-06-18 | Roussel Uclaf | Erythromycin derivatives |
| FR2697524B1 (fr) * | 1992-11-05 | 1994-12-23 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| HRP930014A2 (en) * | 1993-01-08 | 1994-08-31 | Pliva Pharm & Chem Works | 9-deoxo-9a-aza-11-deoxy-9a-homoeritromycin a 9a, 11-cyclic carbamates |
| FR2702480B1 (fr) * | 1993-03-09 | 1995-04-28 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
-
1994
- 1994-04-08 FR FR9404154A patent/FR2718450B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-01-05 LV LVP-95-363A patent/LV11182B/lv unknown
- 1995-03-10 IL IL11295495A patent/IL112954A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-03-13 ZA ZA952059A patent/ZA952059B/xx unknown
- 1995-03-17 AP APAP/P/1995/000743A patent/AP587A/en active
- 1995-03-19 JO JO19951850A patent/JO1850B1/en active
- 1995-03-31 US US08/414,503 patent/US5656607A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-02 DZ DZ950037A patent/DZ1869A1/fr active
- 1995-04-03 PE PE1995265509A patent/PE2896A1/es not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 GB GB9506856A patent/GB2288174A/en not_active Withdrawn
- 1995-04-05 JP JP7103170A patent/JP3000023B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-05 CO CO95013829A patent/CO4370097A1/es unknown
- 1995-04-05 YU YU21695A patent/YU49221B/sh unknown
- 1995-04-05 MA MA23828A patent/MA23501A1/fr unknown
- 1995-04-06 CA CA002164638A patent/CA2164638C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-06 ES ES95400763T patent/ES2189820T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-06 UA UA95125173A patent/UA44705C2/uk unknown
- 1995-04-06 DE DE69529934T patent/DE69529934T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-06 PL PL95311871A patent/PL180837B1/pl unknown
- 1995-04-06 SK SK1546-95A patent/SK284079B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-04-06 SI SI9530633T patent/SI0676409T1/xx unknown
- 1995-04-06 MD MD95-0431A patent/MD663G2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-04-06 AU AU23107/95A patent/AU684939B2/en not_active Expired
- 1995-04-06 DK DK95400763T patent/DK0676409T3/da active
- 1995-04-06 EE EE9500080A patent/EE04498B1/xx unknown
- 1995-04-06 KR KR1019950705537A patent/KR100317148B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-04-06 CZ CZ19953223A patent/CZ296005B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-04-06 HU HU9503505A patent/HU215396B/hu unknown
- 1995-04-06 CN CN95190283A patent/CN1059445C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-06 BR BR9506147A patent/BR9506147A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-04-06 RO RO95-02126A patent/RO115634B1/ro unknown
- 1995-04-06 WO PCT/FR1995/000441 patent/WO1995027720A1/fr active IP Right Grant
- 1995-04-06 EP EP95400763A patent/EP0676409B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-06 RU RU96101139A patent/RU2141965C1/ru active
- 1995-04-06 PT PT95400763T patent/PT676409E/pt unknown
- 1995-04-06 NZ NZ284498A patent/NZ284498A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-04-06 TN TNTNSN95026A patent/TNSN95026A1/fr unknown
- 1995-04-06 AT AT95400763T patent/ATE234853T1/de active
- 1995-04-07 SV SV1995000018A patent/SV1995000018A/es not_active Application Discontinuation
- 1995-04-07 MY MYPI95000907A patent/MY114672A/en unknown
- 1995-04-07 HR HR950217A patent/HRP950217B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-04-08 GE GEAP19952968A patent/GEP19991836B/en unknown
- 1995-06-05 TW TW084105604A patent/TW316908B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-11-17 IS IS4309A patent/IS1865B/is unknown
- 1995-11-20 BG BG100150A patent/BG61916B1/bg unknown
- 1995-12-06 NO NO954942A patent/NO308361B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-12-08 FI FI955913A patent/FI111264B/fi not_active IP Right Cessation
- 1995-12-08 OA OA60752A patent/OA10200A/fr unknown
-
1997
- 1997-02-25 US US08/805,439 patent/US5760233A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-29 SA SA97170757A patent/SA97170757A/ar unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96101139A (ru) | Новые производные эритромицина, способ их получения и применение в качестве лекарственных средств | |
| KR880001591A (ko) | 테트라하이드로 나프탈렌 및 인단유도체 | |
| KR940011475A (ko) | 신규한 에리트로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 의약으로서의 그의 용도 | |
| DE2065635B2 (de) | 10-Dioxo-11 -methyldibenzothiazepinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE69919341T2 (de) | Salpetersäuresalz von antiulcus arzneimitteln | |
| KR880008997A (ko) | 1-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸벤조일)호모 피페란진, 이의 유도체 이의 제조방법, 이를 함유하는 약품 및 이의 용도 | |
| KR880012532A (ko) | 신규 비시클릭화합물, 그의 제조방법 및 이 화합물로 되는 제약조성물 | |
| CH647519A5 (de) | Bluthochdruck senkende amine. | |
| DE69718968T2 (de) | 3-(bis-substituierte-phenylmethylen)oxindol-derivate | |
| DE1620748C3 (de) | 2-n-Hexyl-2-(hydroxymethyl)-1,3propandiolnicotinate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3683822D1 (de) | Chartreusinderivate und salze, diese enthaltende antitumorzusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| DE2726754A1 (de) | Substituierte (3-niedrigalkylamino- 2-acyl-0-propoxy)-pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| KR890005051A (ko) | 아미디노 유도체 | |
| US4297357A (en) | N-Phenethylacetamide compounds and process for preparation thereof | |
| EP0004522B1 (de) | Neue dilignolähnliche Verbindungen, dilignolähnliche Verbindungen zur Verwendung bei der Behandlung von Lebererkrankungen sowie diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| CH616935A5 (en) | Process for the preparation of chromone derivatives | |
| JPS62281860A (ja) | アルキレンアミノアルキレン ヘテロ原子基を有するジヒドロ−３，５−ジカルボキシレ−ト | |
| JPS6041670B2 (ja) | ２，６−ジメチル−１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸エステルおよびその製造方法 | |
| KR890002111A (ko) | 벤즈이미다졸 유도체, 그의 제법 및 치료에의 이용 | |
| ATE34739T1 (de) | Neue 2-pyridin-thiol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate. | |
| DE2520131A1 (de) | Stickstoffhaltige polycyclische verbindungen und verfahren zu deren herstellung | |
| JPS62108863A (ja) | ２−ピリジル酢酸誘導体、その製法およびそれを含む医薬 | |
| DE1620325C3 (de) | Disubstituierte Isoxazolverbindungen | |
| JP2862912B2 (ja) | ５’―（４―プロピルまたは４―イソプロピルピペラジニル）ベンゾキサジノリファマイシン誘導体 | |
| KR850000210B1 (ko) | 옥사졸린의 제조방법 |