KR930021642A - 9-플루오로-7-옥소-7h-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 에스테르 - Google Patents

9-플루오로-7-옥소-7h-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 에스테르 Download PDF

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루펠트 마르틴
슈리버 미카엘
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노이만 라이너
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크라우스 로이터, 귄터 슈마허
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Abstract

본 발명은 신규 9-플루오로-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 에스테르, 그들의 제조 방법 및 약제, 특히 항바이러스제로서의 그들의 용도에 관한 것이다.

Description

9-플루오로-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 에스테르
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (35)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 9-플루오로-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체 및 그의 수화물 및 염.
  3. 상기식에서, R¹은 수소 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R2는 수소, 포르밀, 메틸, 벤질, p-Cl-벤질, 카르복실 또는 -CONH₂기를 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐 또는 알콕시카르보닐을 나타내거나, 또는 카르복실, 벤질옥시, 이미다졸릴 또는 탄소, 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐에 의하여 치환되는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 3내지 8의 시클로알킬을 나타내고, R³는 수소를 나타내거나 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐을 나타내거나, 또는 카르복실, 페녹시 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐에 의하여 치환되는 탄소 원자수 10 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 비페닐 또는 식
  5. [여기에서, A는 질소 원자 또는 -CH기를 나타내고, R5및 R6는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실을 나타내고, R7은 수소, 할로겐, 히드록실 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알킬을 나타내고, n은 1,2 또는 3을 나타내고 B는 탄소원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 수소를 나타냄]의 기를 나타내고, R⁴는 N을 통하여 결합된 이미다졸릴 또는 1,4-디아자시클로헵타닐 또는 하기식
  7. [여기에서, o은 2또는 3을 나타내고, p는 1또는 2를 나타내고, D는 -CH₂-기 또는 산소 원자를 나타내고, R8및 R9는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고, R10은 탄소 원자수 3내지 8의 시클로알킬 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬을 나타내거나, 또는 할로겐 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 임의 치환될 수 있는 페닐, 피리딜 또는 피리미딜을 나타내고, R11은 수소 또는 메틸을 나타내고, R12는 히드록실, 벤질옥시, 페녹시 또는 모르폴리노에 의하여 치환되는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄]의 기를 나타내고, R³이 수소를 나타내지 않는 경우에, R²가 수소 또는 메틸을 나타내면, R⁴가 추가로 모르폴리노 또는 식
  9. [여기에서, R13, R14및R15는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 히드록시에틸, 메틸 도는 에틸임]의 기를 나타낸다.
  10. 제1항에 있어서, R¹이 수소를 나타내거나 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R²가 수소, 포르밀, 메틸, 벤질, p-Cl-벤질, 카르복실 또는 -CONH₂기를 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐 또는 알콕시카르보닐을 나타내거나, 또는 카르복실, 벤질옥시, 이미다졸릴, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 또는 프로폭시카르보닐에 의하여 치환되는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내고, R³이 수소를 나타내거나, 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐을 나타내거, 또는 카르복실, 페녹시 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐에 의하여 치환되는 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 비페닐 또는 식
  12. A는 질소 원자 또는 -CH기를 나타내고, R5및 R6는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실을 나타내고, R7은 수소, 불소, 염소, 히드록실 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알킬을 나타내고, n은 1또는 2을 나타내고 B는 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 수소를 나타냄]의 기를 나타내고, R⁴가 불소 또는 N을 통하여 결합된 이미다졸릴 또는 1,4-디아자시클로헵타닐 또는 하기식
  15. [여기에서, o은 2또는 3을 나타내고, p는 1또는 2를 나타내고, D는 -CH₂-기 또는 산소 원자를 나타내고, R8및 R9는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고, R10은 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬을 나타내거나, 또는 불소, 염소 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 임의 치환될 수 있는 페닐, 피리딜 또는 피리미딜을 나타내고, R11은 수소 또는 메틸을 나타내고, R12는 히드록실, 벤질옥시, 페녹시 또는 모르폴리노에 의하여 치환되는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄]의 기를 나타내고, R³이 수소를 나타내지 않는 경우에, R²가 수소 또는 메틸을 나타내면, R⁴가 추가로 모르폴리노 또는 식
  17. [여기에서, R13, R14및R15는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 히드록시에틸, 메틸 도는 에틸임]의 기를 나타내는 9-플로우로-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체.
  18. 제1항에 있어서, R¹은 수소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R2은 수소, 포르밀, 메틸, 벤질, p-Cl-벤질, 카르복실 또는 -CONH₂기를 나타내거나, 또는 비닐, 알릴, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐을 나타내거나, 또는 카르복실, 벤질옥시, 이미다졸릴, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐에 의하여 치환되는 탄소 원자수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 시클로프로필 또는 시클로펜틸을 나타내고, R³이 수소를 나타내거나, 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 시클로프로필 또는 시클로펜틸을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐을 나타내거나, 또는 카르복실, 페녹시 또는 탄소 원자수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐에 의하여 치환되는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 식
  20. [여기에서, A는 질소 원자 또는 -CH기를 나타내고, R5및 R6는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 메틸, 에틸 또는 아세틸을 나타내고, R7은 수소, 불소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시 임]의 기를 나타내고, R4가 N을 통하여 결합된 이미다졸릴 또는 1,4-디아자시클로헵타닐 또는 하기식
  22. [여기에서, o은 2을 나타내고, p는 1또는 2를 나타내고, D는 -CH₂-기는 산소 원자를 나타내고, R8및 R9는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고, R10은 시클로프로필 또는 탄소 원자수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬을 나타내거나, 또는 불소, 염소 또는 각각 탄소 원자수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 임의 치환될 수 있는 페닐, 피리딜 또는 피리미딜을 나타내고, R11은 수소 또는 메틸을 나타내고, R12는 히드록실, 벤질옥시, 페녹시 또는 모르폴린에 의하여 치환되는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄]의 기를 나타내고, R³이 수소를 나타내지 않는 경우에, R²가 수소 또는 메틸을 나타내면, R⁴가 추가로 모르폴리노 또는 식
  24. [여기에서, R13, R14및R15는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 히드록시에틸, 메틸 또는 에틸임]의 기를 나타내는 9-플로우로-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체.
  25. [A]하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 불활성 용매 중에서 염기의 존재 하에 보호 가스 분위기 하에서 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나 또는 하기 일반식(Ⅳ)의 알데히드를 불활성 용매 중에서 염기의 존재 하에 우선 하기 일반식(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 화합물과 반응시킴과 동시에 고리화시키고, 보호기를 통상적인 방법에 의하여 제거하거나, 또는 R²가 상기한 바와 같은 치환 알킬을 나타내는 경우에, [B]하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 상기한 용매들 중의 하나 중에서, 적합하다면 염기의 존재 하에 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시킴과 동시에 고리화시키고, 최종 단계에서 상기한 바와 같은 치환체 R⁴를 도입시키고, R³≠H인 경우에, 생성물을 유도체화시키고, 이어서 R¹의 목적하는 의미에 따라, 통상적인 방법에 의하여 에스테르화 또는 가수 분해를 수행하는 것을 특징으로 하는, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
  28. 상기식들에서, R¹,R²,R³ 및 R⁴는 제1항에서 정의한 바와 같고, R17은 탄소원자에 의하여 단축되는 R²에 대하여 제1항에설 정의한 치환 알킬을 나타내고, T는 할로겐을 나타내고, W는 R⁴에 대하여 제1항에서 정의한 바와 같은 것으로서, 시클릭 아민관능기중의 하나는 보호기에 의하여 보호된다.
  29. 질병 억제를 위한 제1내지 3항중 어느 한항에 따른 9-플루오로-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체.
  30. 바이러스 감염중 억제를 위한 제1 내지 3항중 어느 한항에 따른 9-플루오로-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체.
  31. 간염 억제를 위한 제1 내지 3항중 어느 한항에 따른 9-플루오로-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체.
  32. 제1내지 3항중 어느 한항에 따른 9-플루오로-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체를 함유하는 약제.
  33. 제1내지 3항중 어느 한항에 따른 9-플루오로-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체를 함유하는 항바이러스제.
  34. 의약 제조에 있어서 제1내지 3항중 어느 한항에 따른 9-플루오로-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체의 용도.
  35. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930004768A 1992-04-02 1993-03-26 9-플루오로-7-옥소-7h-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 에스테르 KR930021642A (ko)

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