KR930021641A - 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 에스테르 - Google Patents

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바르텔 스테판
루펠트 마르틴
슈리버 미카엘
슐쩨 토마스-요트.
노이만 라이너
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Abstract

본 발명은 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-]d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 에스테르, 이들의 제조방법 및 의약 특히 항바이러스 작용 의약으로서의 이들의 용도에 관한 것이다.

Description

7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 에스테르
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 9-플루오로-3-메틸-10-(1-피레라지닐)-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 그의 3- 및 4-메틸-1-피페라지닐 유도체, 9-플루오로-10(4-메틸-1-피레라지닐)-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 그의 2-메틸 유도체를 제외한 하기 일반식으로 표시되는 라세미체 형태 또는 광학 이성질체로서의 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체 및 그의 수화물 및 염.
    상기 식 중, R₁은 할로겐, 1-피페리디닐 또는 다음 구조식
    [식중, A는 -NR7(여기서, R7은 수소이거나, 또는 히드록실 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임), 산소 원자 또는 -CH₂-기이고, R5및 R6은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 시클로헥실, 페닐 또는 탄소원자수 4이하의 직쇄 도는 분지쇄 알킬임]의 기이고, R₂는 수소이거나 또는 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬이거나 또는 페닐, 히드록실, 할로겐, 또는 탄소 원자수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알킬티오에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나 또는 할로겐에 의해서 또는 탄소 원자수 3이항의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해서 일치환 될 수 있는 페닐, 피리딜, 푸릴 또는 티에닐이고, R₃은 수소, 페닐, 트리플루오로메틸, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 플루오로메틸 또는 히드록시메틸이고, R₄는 수소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R₁이 불소, 1-피페리디닐 또는 다음 구조식
    [식중, A는 -NR7(여기서, R7은 수소이거나, 또는 히드록실 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임), 산소 원자 또는 -CH₂-기이고, R5및 R6은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 시클로헥실, 페닐 또는 탄소.원자수 4이하의 직쇄 도는 분지쇄 알킬임]의 기이고, R₂는 수소이거나 또는 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬이거나 또는 페닐, 히드록실, 불소, 원소, 또는 탄소 원자수 2이하의 알콕시 또는 알킬티오에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 5이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나 또는 불소, 염소, 브롬 또는 탄소 원자수 3이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해서 일치환될 수 있는 페닐, 피리딜, 푸릴 또는 또는 티에닐이고, R₃은 수소, 페닐, 트리플루오로메틸, 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 플루오로메틸 또는 히드록시메틸이고, R₄가 수소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬인 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체.
  3. 제1항에 있어서, R₁이 1-피페리디닐이거나 또는 다음 구조식
    [식중, A는 -NR7(여기서, R7은 수소이거나, 또는 히드록실 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임), 산소 원자 또는 -CH₂-기이고, R5및 R6은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 시클로헥실, 페닐 또는 탄소원자수 4이하의 직쇄 도는 분지쇄 알킬임]의 기이고, R₂는 수소이거나 또는 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬이거나 또는 페닐, 히드록실, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시 또는 메틸티오에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 5이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나 또는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해서 일치환될 수 있는 페닐, 피리딜 또는 푸릴이고, R₃은 수소, 페닐, 트리플루오로메틸, 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 플루오로메틸 또는 히드록시메틸이고, R₄가 수소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬인 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체.
  4. [A]하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 불활성 용매 중에서 염기 존재하에 보호가스 분위기 하에서 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나 또는 [B]일반식(Ⅰ)중의 R2및 R3이 수소인 경우에는 하기 일반식(Ⅳ)의 알데히드를 먼저 불활성 용매 중에서 염기 존재하에 하기 일반식(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 화합물과 반응시키는 동시에 고리화시키고, 통상의 방법에 따라 보호기를 제거한 후, 목적하는 R4의 정의에 따라서 통상의 방법으로 에스테르화 또는 가수분해를 수행하는 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체의 제조방법.
    상기식들 중에서, R₁,R₂,R₃ 및 R₄는 제1항에 정의된 바와 같으며, T는 할로겐이고, W는 상기 R₁의 정의와 동일하지만, 아민기는 보호기로 보호한다.
  5. 질병 치료를 위한 제1내지 3항 기재의 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체.
  6. 바이러스 감염 치료를 위한 제1내지 3항 기재의 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체.
  7. 간염 치료를 위한 제1내지 3항 기재의 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체.
  8. 제1 내지 3항 기재의 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체를 함유한 의약.
  9. 제1 내지 3항 기재의 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체를 함유한 항바이러스제.
  10. 제1내지 3항 기재의 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 유도체의 의약 제조 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930004933A 1992-04-02 1993-03-29 7-옥소-7H-피리도[1,2,3-d,e][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 에스테르 KR930021641A (ko)

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