RU98112606A - Новые производные пиразола, способ их получения и содержащих их фармацевтические композиции - Google Patents
Новые производные пиразола, способ их получения и содержащих их фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU98112606A RU98112606A RU98112606/04A RU98112606A RU98112606A RU 98112606 A RU98112606 A RU 98112606A RU 98112606/04 A RU98112606/04 A RU 98112606/04A RU 98112606 A RU98112606 A RU 98112606A RU 98112606 A RU98112606 A RU 98112606A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- compounds
- compound
- salts
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 49
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 21
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C=1C=CNN=1 KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- -1 1,3,3-trimethylbicyclo [2.2.1] hept-2-yl Chemical group 0.000 claims 2
- 102000009135 CB2 Cannabinoid Receptor Human genes 0.000 claims 2
- 108010073376 CB2 Cannabinoid Receptor Proteins 0.000 claims 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000002831 pharmacologic agent Substances 0.000 claims 1
- 230000002285 radioactive Effects 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims 1
- 0 CC(C(C(O)=O)C#CC1C(*)(*)c2c(*)c(C*)c(*)c(C)c2C)=C1c1c(C)c(C)c(*)c(C)c1C Chemical compound CC(C(C(O)=O)C#CC1C(*)(*)c2c(*)c(C*)c(*)c(C)c2C)=C1c1c(C)c(C)c(*)c(C)c1C 0.000 description 2
Claims (1)
1. Соединение формулы (I)
где X1 означает группу -NR1R2 или группу -OR2;
g2, g3, g4, g5, g6 и w2, w3, w4, w5, w6 являются одинаковыми или разными, и каждый из них, независимо друг от друга, означает водород, атом галогена, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, нитрогруппу, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода; при условии, что, по крайней мере, один из заместителей g2, g3, g4, g5, g6 и, по крайней мере, один из заместителей w2, w3, w4, w5, w6 отличаются от водорода;
R1 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
R2 означает неароматический карбоциклический радикал с 3-15 атомами углерода, незамещенный или одно- или многократно замещенный заместителем, выбираемым среди атома галогена, алкила с 1-4 атомами углерода или алкоксила с 1-4 атомами углерода;
R3 означает водород или группу -CH2-R6;
R4 и R5, каждый, независимо друг от друга, означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода или трифторметил;
или R4 означает водород и R5 и w6 вместе образуют этиленовый или триметиленовый радикал;
R6 означает водород или, когда заместители g2, g3, g4, g5 и/или g6 отличаются от алкила с 1-4 атомами углерода, R6 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, фтор, гидроксил, алкоксил с 1-5 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-5 атомами углерода, гидроксиалкоксил с 1-5 атомами углерода, цианогруппу, алкилсульфинил с 1-5 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-5 атомами углерода;
и его соли.
где X1 означает группу -NR1R2 или группу -OR2;
g2, g3, g4, g5, g6 и w2, w3, w4, w5, w6 являются одинаковыми или разными, и каждый из них, независимо друг от друга, означает водород, атом галогена, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, нитрогруппу, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода; при условии, что, по крайней мере, один из заместителей g2, g3, g4, g5, g6 и, по крайней мере, один из заместителей w2, w3, w4, w5, w6 отличаются от водорода;
R1 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
R2 означает неароматический карбоциклический радикал с 3-15 атомами углерода, незамещенный или одно- или многократно замещенный заместителем, выбираемым среди атома галогена, алкила с 1-4 атомами углерода или алкоксила с 1-4 атомами углерода;
R3 означает водород или группу -CH2-R6;
R4 и R5, каждый, независимо друг от друга, означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода или трифторметил;
или R4 означает водород и R5 и w6 вместе образуют этиленовый или триметиленовый радикал;
R6 означает водород или, когда заместители g2, g3, g4, g5 и/или g6 отличаются от алкила с 1-4 атомами углерода, R6 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, фтор, гидроксил, алкоксил с 1-5 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-5 атомами углерода, гидроксиалкоксил с 1-5 атомами углерода, цианогруппу, алкилсульфинил с 1-5 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-5 атомами углерода;
и его соли.
2. Соединение формулы I по п.1, где X1 означает группу -NR1R2, в которой R1 означает водород; и его соли.
3. Соединение формулы I по п.1, где X1 означает группу -NR1R2 или группу -OR2, в которой R2 означает 1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил или бицикло[3.2.1]окт-3-ил; и его соли.
4. Соединение формулы I по п.1, где R3 означает водород или группу -CH3-R6, в которой R6 означает водород; и его соли.
5. Соединение формулы I по п.1, где либо каждый из R4 и R5 означает водород, либо R4 означает водород, a R5 означает алкил с 1-4 атомами углерода; и его соли.
6. Соединение формулы I по п.1, где каждый из g2, g5 и g6 означает водород, а g3 и g4 имеют значения, указанные выше для соединений формулы I в п. 1; и его соли.
7. Соединение формулы I по п.1, где каждый из w5 и w6 означает водород, w4 означает атом галогена, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, трифторметил или алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, и либо каждый из w2 и w3 означают водород, либо один из них означает водород, а другой означает атом галогена, алкил с 1-4 атомами углерода или трифторметил; и его соли.
8. Соединение по п.1 формулы Ia
где R1, R2 имеют значения, указанные для соединений формулы (I) в п.1;
R3a означает водород или группу -CH2-R6a;
R6a означает водород или при условии, что заместители g3a и g4a отличаются от алкила с 1-4 атомами углерода, R6a означает водород, метил или этил;
g3a означает водород, атом галогена, алкил с 1-4 атомами углерода или трифторметил;
g4a означает атом галогена, алкил с 1-4 атомами углерода или трифторметил;
w4a означает атом галогена, алкил с 1-4 атомами углерода или трифторметил;
каждый из w2a и w3a означает водород или один из них означает водород, а другой означает атом галогена, алкил с 1-4 атомами углерода или трифторметил; и его соли.
где R1, R2 имеют значения, указанные для соединений формулы (I) в п.1;
R3a означает водород или группу -CH2-R6a;
R6a означает водород или при условии, что заместители g3a и g4a отличаются от алкила с 1-4 атомами углерода, R6a означает водород, метил или этил;
g3a означает водород, атом галогена, алкил с 1-4 атомами углерода или трифторметил;
g4a означает атом галогена, алкил с 1-4 атомами углерода или трифторметил;
w4a означает атом галогена, алкил с 1-4 атомами углерода или трифторметил;
каждый из w2a и w3a означает водород или один из них означает водород, а другой означает атом галогена, алкил с 1-4 атомами углерода или трифторметил; и его соли.
9. Соединение по п.1 формулы Ib
где R1, R2 имеют значения, указанные для соединений формулы I в п.1;
R3a, w2a, w3a, w4a, g3a и g4a имеют значения, указанные для соединений формулы (Ia) в п.8;
R5b означает алкил с 1-4 атомами углерода; и его соли.
где R1, R2 имеют значения, указанные для соединений формулы I в п.1;
R3a, w2a, w3a, w4a, g3a и g4a имеют значения, указанные для соединений формулы (Ia) в п.8;
R5b означает алкил с 1-4 атомами углерода; и его соли.
10. Соединение по п.1 формулы Ic
где R2 имеет значение, указанное для соединений формулы I в п.1; R3a, w2a, w3a, w4a, g3a и g4a имеют значения, указанные для соединений формулы Ia в п.8;
и его соли.
где R2 имеет значение, указанное для соединений формулы I в п.1; R3a, w2a, w3a, w4a, g3a и g4a имеют значения, указанные для соединений формулы Ia в п.8;
и его соли.
11. Способ получения соединений формулы I по п.1 и их солей, отличающийся тем, что функциональное производное пиразол-3-карбоновой кислоты формулы II
в которой w2, w3, w4, w5, w6, g2, g3, g4, g5, g6, R3, R4 и R5 имеют значения, указанные для соединений формулы (I) в п.1, обрабатывают соединением формулы XXIV
H-X1 (XXIV),
в которой X1 имеет значение, указанное для соединений формулы (I) в п.1;
и, в случае необходимости, таким образом полученное соединение превращают в одну из его солей.
в которой w2, w3, w4, w5, w6, g2, g3, g4, g5, g6, R3, R4 и R5 имеют значения, указанные для соединений формулы (I) в п.1, обрабатывают соединением формулы XXIV
H-X1 (XXIV),
в которой X1 имеет значение, указанное для соединений формулы (I) в п.1;
и, в случае необходимости, таким образом полученное соединение превращают в одну из его солей.
12. Способ по п.11 получения соединений формулы I, где X1 означает группу -NR1R2, и их солей, отличающийся тем, что функциональное производное пиразол-3-карбоновой кислоты формулы II по п.11 обрабатывают амином формулы III
HNR1R2,
в которой R1 и R2 имеют значения, указанные для соединений формулы I в п.1;
и, в случае необходимости, таким образом полученное соединение превращают в одну из его солей.
HNR1R2,
в которой R1 и R2 имеют значения, указанные для соединений формулы I в п.1;
и, в случае необходимости, таким образом полученное соединение превращают в одну из его солей.
13. Способ по п.11 получения соединений формулы I, где X1 означает группу -OR2, и их солей, отличающийся тем, что функциональное производное пиразол-3-карбоновой кислоты формулы II по п.11 обрабатывают спиртом формулы XIV
HO-R2
в которой R2 имеет значение, указанное для соединений формулы I в п.1;
и, в случае необходимости, таким образом полученное соединение превращают в одну из его солей.
HO-R2
в которой R2 имеет значение, указанное для соединений формулы I в п.1;
и, в случае необходимости, таким образом полученное соединение превращают в одну из его солей.
14. Соединение формулы XIII
в которой X1, g2, g3, g4, g5, g6, w2, w3, w4, w5, w6, R3, R4 и R5 имеют значения, указанные для соединений формулы I в п.1;
и его соли.
в которой X1, g2, g3, g4, g5, g6, w2, w3, w4, w5, w6, R3, R4 и R5 имеют значения, указанные для соединений формулы I в п.1;
и его соли.
15. Способ получения соединений формулы II по п.11 и соединений формулы ХII
в которой g2, g3, g4, g5, g6, w2, w3, w4, w5, w6, R3 и R5 имеют значения, указанные для соединений формулы I в п.1, отличающийся тем, что соединение формулы XXV
в которой g2, g3, g4, g5, g6 и R3 имеют значения, указанные выше и Alk означает метил или этил,
обрабатывают сильным основанием в растворителе, затем таким образом полученный анион вводят во взаимодействие с соединением формулы VII
в которой w2, w3, w4, w5, w6 и R5 имеют значения, указанные выше и Hal означает атом галогена, для получения либо, когда реакцию проводят в толуоле при температуре от комнатной до температуры кипения с обратным холодильником растворителя, соединения формулы XXVI
либо, когда реакцию проводят в N,N-диметилформамиде при температуре от 0°С до комнатной, соединения формулы XXVII
гидролизуют в щелочной среде либо соединение формулы XXVI либо соединение формулы XXVII, для получения, соответственно,
либо соединения формулы (II: R4=Н)
либо соединения формулы ХII
16. Способ получения соединений формулы ХIII по п.14 и их солей, отличающийся тем, что функциональное производное кислоты формулы XII по п.15 обрабатывают соединением формулы XXIV
H-X1
в которой X1 имеет значение, указанное для соединений формулы I в п.1, для получения соединения формулы XIII
и, в случае необходимости, таким образом полученное соединение превращают в одну из его солей.
в которой g2, g3, g4, g5, g6, w2, w3, w4, w5, w6, R3 и R5 имеют значения, указанные для соединений формулы I в п.1, отличающийся тем, что соединение формулы XXV
в которой g2, g3, g4, g5, g6 и R3 имеют значения, указанные выше и Alk означает метил или этил,
обрабатывают сильным основанием в растворителе, затем таким образом полученный анион вводят во взаимодействие с соединением формулы VII
в которой w2, w3, w4, w5, w6 и R5 имеют значения, указанные выше и Hal означает атом галогена, для получения либо, когда реакцию проводят в толуоле при температуре от комнатной до температуры кипения с обратным холодильником растворителя, соединения формулы XXVI
либо, когда реакцию проводят в N,N-диметилформамиде при температуре от 0°С до комнатной, соединения формулы XXVII
гидролизуют в щелочной среде либо соединение формулы XXVI либо соединение формулы XXVII, для получения, соответственно,
либо соединения формулы (II: R4=Н)
либо соединения формулы ХII
16. Способ получения соединений формулы ХIII по п.14 и их солей, отличающийся тем, что функциональное производное кислоты формулы XII по п.15 обрабатывают соединением формулы XXIV
H-X1
в которой X1 имеет значение, указанное для соединений формулы I в п.1, для получения соединения формулы XIII
и, в случае необходимости, таким образом полученное соединение превращают в одну из его солей.
17. Соединение по любому из пп. 1-10 или 14, находящееся в меченной радиоактивным изотопом форме.
18. Фармацевтическая композиция, имеющая сродство к рецепторам СВ2, содержащая активное начало и фармацевтически приемлемые эксципиенты, отличающаяся тем, что активное начало является соединением по пп.1-10 или одной из его фармацевтически приемлемых солей, содержащимися в эффективном количестве.
19. Фармацевтическая композиция по п. 18, содержащая 0,5 - 1000 мг действующего начала.
20. Фармацевтическая композиция по п. 19, содержащая 2,5 - 250 мг действующего начала.
21. Соединения по любому из пп. 1-10 или их фармацевтически приемлемые соли для получения лекарственных средств, предназначенных для лечения нарушений, в которых принимают участие рецепторы СВ2.
22. Соединения по любому из пп. 1-10, 14 или 17 в качестве фармакологических средств.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9514547A FR2742148B1 (fr) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | Nouveaux derives du pyrazole-3-carboxamide, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR9514547 | 1995-12-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98112606A true RU98112606A (ru) | 2000-06-20 |
| RU2170230C2 RU2170230C2 (ru) | 2001-07-10 |
Family
ID=9485291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98112606/04A RU2170230C2 (ru) | 1995-12-08 | 1996-12-06 | Новые производные пиразола, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5925768A (ru) |
| EP (2) | EP0885889A3 (ru) |
| JP (1) | JP3510270B2 (ru) |
| KR (1) | KR100488610B1 (ru) |
| CN (1) | CN1101813C (ru) |
| AR (1) | AR004364A1 (ru) |
| AT (1) | ATE191211T1 (ru) |
| AU (1) | AU718763B2 (ru) |
| BR (1) | BR9611986A (ru) |
| CA (1) | CA2239489C (ru) |
| CZ (1) | CZ294307B6 (ru) |
| DE (1) | DE69607484T2 (ru) |
| DK (1) | DK0868420T3 (ru) |
| EE (1) | EE04674B1 (ru) |
| ES (1) | ES2148820T3 (ru) |
| FR (1) | FR2742148B1 (ru) |
| GR (1) | GR3033626T3 (ru) |
| HU (1) | HUP9901244A3 (ru) |
| IL (1) | IL124801A (ru) |
| IS (1) | IS4765A (ru) |
| MX (1) | MX9804565A (ru) |
| MY (1) | MY115228A (ru) |
| NO (1) | NO310683B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ323962A (ru) |
| PL (1) | PL186466B1 (ru) |
| PT (1) | PT868420E (ru) |
| RU (1) | RU2170230C2 (ru) |
| SI (1) | SI0868420T1 (ru) |
| SK (1) | SK283706B6 (ru) |
| TR (1) | TR199801041T2 (ru) |
| TW (1) | TW402594B (ru) |
| UA (1) | UA44913C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997021682A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA9610299B (ru) |
Families Citing this family (97)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998041519A1 (en) * | 1997-03-18 | 1998-09-24 | Smithkline Beecham Corporation | Novel cannabinoid receptor agonists |
| DE69910373T2 (de) * | 1998-05-04 | 2004-04-01 | The University Of Connecticut, Farmington | Analgetische und immunomodulierende cannabinoiden |
| US7589220B2 (en) * | 1998-06-09 | 2009-09-15 | University Of Connecticut | Inhibitors of the anandamide transporter |
| US7897598B2 (en) | 1998-06-09 | 2011-03-01 | Alexandros Makriyannis | Inhibitors of the anandamide transporter |
| US7276613B1 (en) | 1998-11-24 | 2007-10-02 | University Of Connecticut | Retro-anandamides, high affinity and stability cannabinoid receptor ligands |
| US7161016B1 (en) | 1998-11-24 | 2007-01-09 | University Of Connecticut | Cannabimimetic lipid amides as useful medications |
| US6566560B2 (en) | 1999-03-22 | 2003-05-20 | Immugen Pharmaceuticals, Inc. | Resorcinolic compounds |
| US6274635B1 (en) | 1999-03-22 | 2001-08-14 | Immugen Pharmaceuticals Inc. | Alkylated resorcinol derivatives for the treatment of immune diseases |
| CA2387892A1 (en) * | 1999-10-18 | 2001-04-26 | University Of Connecticut | Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor antagonists |
| DE60033834T2 (de) | 1999-10-18 | 2007-11-15 | The University Of Connecticut, Farmington | Für periphäre cannabinoid-rezeptoren selektive liganden |
| US7119108B1 (en) * | 1999-10-18 | 2006-10-10 | University Of Connecticut | Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor antagonists |
| US7741365B2 (en) * | 1999-10-18 | 2010-06-22 | University Of Connecticut | Peripheral cannabinoid receptor (CB2) selective ligands |
| US7393842B2 (en) * | 2001-08-31 | 2008-07-01 | University Of Connecticut | Pyrazole analogs acting on cannabinoid receptors |
| US6943266B1 (en) * | 1999-10-18 | 2005-09-13 | University Of Connecticut | Bicyclic cannabinoid agonists for the cannabinoid receptor |
| US6900236B1 (en) | 1999-10-18 | 2005-05-31 | University Of Connecticut | Cannabimimetic indole derivatives |
| US8084467B2 (en) * | 1999-10-18 | 2011-12-27 | University Of Connecticut | Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor antagonists |
| FR2800372B1 (fr) | 1999-11-03 | 2001-12-07 | Sanofi Synthelabo | Derives tricycliques d'acide 1-benzylpyrazole-3- carboxylique, leur preparation, les medicaments en contenant |
| AU2002213429A1 (en) * | 2000-09-28 | 2002-04-08 | Immugen Pharmaceuticals, Inc. | Antiviral methods and compounds |
| AU2001296402A1 (en) * | 2000-09-28 | 2002-04-08 | Immugen Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compounds for inhibiting eicosanoid metabolism and platelet aggregation |
| US8449908B2 (en) | 2000-12-22 | 2013-05-28 | Alltranz, Llc | Transdermal delivery of cannabidiol |
| JP2004532185A (ja) * | 2001-01-26 | 2004-10-21 | ユニバーシティ オブ コネチカット | 新規なカンナビミメティックリガンド |
| DE60237431D1 (de) | 2001-01-29 | 2010-10-07 | Univ Connecticut | Rezeptor-selektive cannabimimetische aminoalkylindole |
| US7067539B2 (en) * | 2001-02-08 | 2006-06-27 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
| US7507767B2 (en) * | 2001-02-08 | 2009-03-24 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
| JP4312594B2 (ja) * | 2001-07-13 | 2009-08-12 | ユニバーシティ オブ コネチカット | 新規な二環式及び三環式カンナビノイド |
| AU2002319627A1 (en) * | 2001-07-20 | 2003-03-03 | Merck And Co., Inc. | Substituted imidazoles as cannabinoid receptor modulators |
| JP2005507875A (ja) * | 2001-08-31 | 2005-03-24 | ユニバーシティ オブ コネチカット | カンナビノイド受容体に作用する新規なピラゾール類似体 |
| WO2003035005A2 (en) * | 2001-10-26 | 2003-05-01 | University Of Connecticut | Heteroindanes: a new class of potent cannabimimetic ligands |
| US7071213B2 (en) | 2001-11-14 | 2006-07-04 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
| WO2003061699A1 (fr) * | 2001-12-27 | 2003-07-31 | Japan Tobacco, Inc. | Remedes pour affections allergiques |
| US20040171613A1 (en) * | 2001-12-27 | 2004-09-02 | Japan Tobacco Inc. | Therapeutic agent for non-immediate type allergic diseases |
| US7351729B2 (en) | 2002-03-08 | 2008-04-01 | Signal Pharmaceuticals, Llc | JNK inhibitors for use in combination therapy for treating or managing proliferative disorders and cancers |
| AU2003214226A1 (en) * | 2002-03-18 | 2003-10-08 | Immugen Pharmaceuticals, Inc. | Topical formulations of resorcinols and cannibinoids and methods of use |
| US6825209B2 (en) | 2002-04-15 | 2004-11-30 | Research Triangle Institute | Compounds having unique CB1 receptor binding selectivity and methods for their production and use |
| WO2004000807A1 (en) | 2002-06-19 | 2003-12-31 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor agonists |
| US6972291B2 (en) * | 2002-07-02 | 2005-12-06 | Bernstein Richard K | Method for reducing food intake |
| UY27939A1 (es) * | 2002-08-21 | 2004-03-31 | Glaxo Group Ltd | Compuestos |
| DE60308699T2 (de) * | 2002-08-21 | 2007-08-23 | Glaxo Group Ltd., Greenford | 2-phenylamino-4-trifluoromethyl-5-(benzyl- oder pyridin-4-ylmethyl)carbamoylpyrimidin-derivate als selektive cb2 cannabinoid-rezeptor modulatoren |
| CN1678303A (zh) | 2002-08-23 | 2005-10-05 | 康涅狄格大学 | 具有治疗作用的酮类大麻类 |
| GB0222493D0 (en) * | 2002-09-27 | 2002-11-06 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| GB0222495D0 (en) * | 2002-09-27 | 2002-11-06 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| US7765162B2 (en) * | 2002-10-07 | 2010-07-27 | Mastercard International Incorporated | Method and system for conducting off-line and on-line pre-authorized payment transactions |
| CA2502511A1 (en) * | 2002-10-18 | 2004-05-29 | Pfizer Products Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US7129239B2 (en) * | 2002-10-28 | 2006-10-31 | Pfizer Inc. | Purine compounds and uses thereof |
| MXPA05005512A (es) | 2002-11-25 | 2005-07-25 | Schering Corp | Ligandos receptores canabinoides. |
| US7247628B2 (en) * | 2002-12-12 | 2007-07-24 | Pfizer, Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US7329658B2 (en) * | 2003-02-06 | 2008-02-12 | Pfizer Inc | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US7176210B2 (en) * | 2003-02-10 | 2007-02-13 | Pfizer Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| EP1606019A1 (en) * | 2003-03-07 | 2005-12-21 | The University Court of The University of Aberdeen | Cannabinoid receptor inverse agonists and neutral antagonists as therapeutic agents for the treatment of bone disorders |
| AR043633A1 (es) * | 2003-03-20 | 2005-08-03 | Schering Corp | Ligandos de receptores de canabinoides |
| US7268133B2 (en) * | 2003-04-23 | 2007-09-11 | Pfizer, Inc. Patent Department | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US20040214856A1 (en) * | 2003-04-23 | 2004-10-28 | Pfizer Inc | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US7141669B2 (en) * | 2003-04-23 | 2006-11-28 | Pfizer Inc. | Cannabiniod receptor ligands and uses thereof |
| US7145012B2 (en) | 2003-04-23 | 2006-12-05 | Pfizer Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| EP1622876A1 (en) * | 2003-05-07 | 2006-02-08 | Pfizer Products Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US7232823B2 (en) | 2003-06-09 | 2007-06-19 | Pfizer, Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US20040259887A1 (en) * | 2003-06-18 | 2004-12-23 | Pfizer Inc | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| FR2856683A1 (fr) * | 2003-06-25 | 2004-12-31 | Sanofi Synthelabo | Derives de 4-cyanopyrazole-3-carboxamide, leur preparation et leur application en therapeutique |
| GB0402357D0 (en) * | 2004-02-03 | 2004-03-10 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| GB0402355D0 (en) * | 2004-02-03 | 2004-03-10 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| GB0402356D0 (en) * | 2004-02-03 | 2004-03-10 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| WO2005080350A1 (en) * | 2004-02-23 | 2005-09-01 | Glaxo Group Limited | Pyrimidine derivatives as cannabinoid receptor modulators |
| ES2313304T3 (es) * | 2004-02-24 | 2009-03-01 | Glaxo Group Limited | Derivados de piridina y su uso como moduladores del receptor cb2. |
| ITMI20041032A1 (it) * | 2004-05-24 | 2004-08-24 | Neuroscienze S C A R L | Compositi farmaceutici |
| WO2006002133A1 (en) * | 2004-06-22 | 2006-01-05 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
| EA011307B1 (ru) | 2004-07-12 | 2009-02-27 | Кадила Хелзкэр Лимитед | Трициклические производные пиразола в качестве модуляторов каннабиноидного рецептора |
| US20060025448A1 (en) | 2004-07-22 | 2006-02-02 | Cadila Healthcare Limited | Hair growth stimulators |
| FR2875230A1 (fr) * | 2004-09-13 | 2006-03-17 | Sanofi Aventis Sa | Derives de pyrazole condense, leur preparation et leur application en therapeutique |
| BRPI0518693A2 (pt) * | 2004-11-29 | 2008-12-02 | Warner Lambert Co | pirazol [3,4-b]piridinas e indazàis terapÊuticos, bem como composiÇço farmacÊutica e uso dos mesmos |
| US8853205B2 (en) | 2005-01-10 | 2014-10-07 | University Of Connecticut | Heteropyrrole analogs acting on cannabinoid receptors |
| WO2006074445A2 (en) * | 2005-01-10 | 2006-07-13 | Alexandros Makriyannis | Novel heteropyrrole analogs acting on cannabiniod receptors |
| FR2887550A1 (fr) * | 2005-06-24 | 2006-12-29 | Sanofi Aventis Sa | Derives de 1-benzylpyrazole-3-acetamide, leur preparation et leur application en therapeutique |
| WO2007106721A2 (en) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Jenrin Discovery | Cannabinoid receptor antagonists/inverse agonists useful for treating obesity |
| WO2007121687A1 (fr) * | 2006-04-26 | 2007-11-01 | Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Military Medical Sciences P.L.A. China | Dérivés du 4-méthyl-1h-diaryl pyrazole et leur utilisation comme médicaments |
| US7763607B2 (en) * | 2006-04-27 | 2010-07-27 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Pharmaceutical compositions comprising CBx cannabinoid receptor modulators and potassium channel modulators |
| MX2008013678A (es) * | 2006-04-27 | 2008-11-04 | Solvay Pharm Gmbh | Compuestos farmaceuticos que comprenden moduladores de receptores de canabinoide cbx y moduladores de canal de potasio. |
| US20070254863A1 (en) * | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Jochen Antel | Use of CBx cannabinoid receptor modulators as potassium channel modulators |
| US7875647B2 (en) * | 2006-09-29 | 2011-01-25 | Green Cross Corporation | Heteroaryl-pyrazole derivatives as cannabinoid CB1 receptor antagonists |
| US8148404B2 (en) | 2006-12-18 | 2012-04-03 | 7Tm Pharma A/S | Modulators of CB1 receptors |
| GB0702862D0 (en) * | 2007-02-14 | 2007-03-28 | Univ Aberdeen | Therapeutic compounds |
| EP1985295A1 (en) | 2007-04-04 | 2008-10-29 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Selective inhibitors of CB2 receptor expression and/or activity for the treatment of obesity and obesity-related disorders |
| CN101314591B (zh) * | 2007-05-30 | 2010-09-29 | 上海阳帆医药科技有限公司 | 吡唑类高选择性大麻受体-1拮抗剂和/或反向激动剂 |
| FR2916758B1 (fr) * | 2007-06-04 | 2009-10-09 | Sanofi Aventis Sa | Derives de 1-benzylpyrazole, leur preparation et leur application en therapeutique |
| DK2176208T3 (en) * | 2007-07-30 | 2015-04-27 | Zynerba Pharmaceuticals Inc | Prodrugs of cannabidiol, compositions containing prodrugs of cannabidiol and methods of use thereof |
| US8367714B2 (en) * | 2007-08-28 | 2013-02-05 | Vanderbilt University | Cannabinoid receptor targeted agent |
| US8133904B2 (en) * | 2007-09-07 | 2012-03-13 | Jenrin Discovery, Inc. | Cannabinoid receptor antagonists/inverse agonists useful for treating obesity |
| KR20100072037A (ko) | 2007-09-20 | 2010-06-29 | 애보트 헬스케어 프로덕츠 비.브이. | 칸나비노이드 ｃｂ₁수용체 효능제로서의 5-아릴-4,5-디하이드로-(1ｈ)-피라졸 |
| US20090247619A1 (en) * | 2008-03-06 | 2009-10-01 | University Of Kentucky | Cannabinoid-Containing Compositions and Methods for Their Use |
| US10053444B2 (en) | 2009-02-19 | 2018-08-21 | University Of Connecticut | Cannabinergic nitrate esters and related analogs |
| EP2311443A1 (en) * | 2009-10-15 | 2011-04-20 | Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität | Pharmaceutical composition containing cannabinoid-receptor 2 antagonists |
| CN102329192A (zh) * | 2011-09-30 | 2012-01-25 | 山东天一化学股份有限公司 | 溴化苄的合成方法 |
| BR112016028119A2 (pt) * | 2014-06-06 | 2017-08-22 | Res Triangle Inst | Agonistas receptores de apelina (apj) e usos dos mesmos |
| JP6944442B2 (ja) | 2015-06-12 | 2021-10-06 | ベットーレ リミテッド ライアビリティー カンパニーＶｅｔｔｏｒｅ， Ｌｌｃ | 疾患を治療するためのｍｃｔ４阻害剤 |
| WO2018111904A1 (en) | 2016-12-12 | 2018-06-21 | Vettore, LLC | Heterocyclic inhibitors of mct4 |
| US10420089B2 (en) | 2017-08-10 | 2019-09-17 | At&T Intellectual Property I, L.P. | Adaptive two-stage downlink control channel structure for code block group based fifth generation (5G) or other next generation systems |
| CA3125847A1 (en) | 2020-07-27 | 2022-01-27 | Makscientific, Llc | Process for making biologically active compounds and intermediates thereof |
| US12054480B2 (en) | 2020-07-31 | 2024-08-06 | Makscientific, Llc | Compounds for treating cannabinoid toxicity and acute cannabinoid overdose |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5015651A (en) * | 1988-01-07 | 1991-05-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Treatment of hypertension with 1,2,4-angiotensin II antagonists |
| FR2665898B1 (fr) * | 1990-08-20 | 1994-03-11 | Sanofi | Derives d'amido-3 pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant. |
| FR2713225B1 (fr) * | 1993-12-02 | 1996-03-01 | Sanofi Sa | N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué. |
| FR2692575B1 (fr) * | 1992-06-23 | 1995-06-30 | Sanofi Elf | Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant. |
| FR2714057B1 (fr) * | 1993-12-17 | 1996-03-08 | Sanofi Elf | Nouveaux dérivés du 3-pyrazolecarboxamide, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant. |
-
1995
- 1995-12-08 FR FR9514547A patent/FR2742148B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-12-06 PT PT96941716T patent/PT868420E/pt unknown
- 1996-12-06 EP EP98401565A patent/EP0885889A3/fr not_active Withdrawn
- 1996-12-06 US US09/077,767 patent/US5925768A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-06 DK DK96941716T patent/DK0868420T3/da active
- 1996-12-06 JP JP52178697A patent/JP3510270B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-06 EE EE9800171A patent/EE04674B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-12-06 HU HU9901244A patent/HUP9901244A3/hu unknown
- 1996-12-06 ES ES96941716T patent/ES2148820T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-06 TR TR1998/01041T patent/TR199801041T2/xx unknown
- 1996-12-06 SK SK758-98A patent/SK283706B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-12-06 SI SI9630209T patent/SI0868420T1/xx unknown
- 1996-12-06 AR ARP960105525A patent/AR004364A1/es active IP Right Grant
- 1996-12-06 ZA ZA9610299A patent/ZA9610299B/xx unknown
- 1996-12-06 PL PL96327177A patent/PL186466B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-12-06 IL IL12480196A patent/IL124801A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-12-06 NZ NZ323962A patent/NZ323962A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-12-06 CZ CZ19981775A patent/CZ294307B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-12-06 RU RU98112606/04A patent/RU2170230C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-12-06 DE DE69607484T patent/DE69607484T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-06 EP EP96941716A patent/EP0868420B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-06 KR KR10-1998-0704296A patent/KR100488610B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-12-06 AU AU11010/97A patent/AU718763B2/en not_active Ceased
- 1996-12-06 CN CN96199643A patent/CN1101813C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-06 AT AT96941716T patent/ATE191211T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-12-06 BR BR9611986A patent/BR9611986A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-12-06 CA CA002239489A patent/CA2239489C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-06 UA UA98062944A patent/UA44913C2/uk unknown
- 1996-12-06 WO PCT/FR1996/001953 patent/WO1997021682A1/fr active IP Right Grant
- 1996-12-07 MY MYPI96005160A patent/MY115228A/en unknown
- 1996-12-07 TW TW085115150A patent/TW402594B/zh active
-
1998
- 1998-06-05 NO NO19982589A patent/NO310683B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-06-08 MX MX9804565A patent/MX9804565A/es not_active IP Right Cessation
- 1998-06-08 IS IS4765A patent/IS4765A/is unknown
-
2000
- 2000-06-07 GR GR20000401312T patent/GR3033626T3/el not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98112606A (ru) | Новые производные пиразола, способ их получения и содержащих их фармацевтические композиции | |
| DE69115379D1 (de) | Neue arylethenylenderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| KR850002483A (ko) | 1-헤테로아릴-4-[(2,5-피롤리딘디온-1-일]피페라진 유도체의 제조방법 | |
| JP2005534620A5 (ru) | ||
| HRP20021023B1 (en) | Sulfonyl-pyrrolidine derivatives useful for the treatment of neurological disorders | |
| KR100388568B1 (ko) | 피리미디닐피라졸유도체와이의염및이를포함하는항종양제 | |
| ES2037712T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de un derivado de imidazol. | |
| KR930006002A (ko) | 종양치료에 유용한 디하이드로피리딘 유도체 | |
| KR870008842A (ko) | N-[2-{[(2- 히드록시 페닐)(페닐)메틸렌]아미노}에틸]아세트아미드 유도체, 그의 제법 및 치료에의 응용 | |
| NO171786C (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isokinolinderivater | |
| KR880012566A (ko) | 피페리진 유도체 | |
| SE8008555L (sv) | Tioetylamidderivat | |
| DE60016786D1 (de) | Bicyclische vasopressin-agoniste | |
| KR920016456A (ko) | 5-(치환 아미노) -1,2,4-트리아졸로 [1,5-a]피리미딘 유도체 | |
| DK64191A (da) | 4-methyl-5-(2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl)thiazolderivater og fremgangsmaade til fremstilling deraf samt farmaceutiske midler indeholdende thiazolderivaterne | |
| KR960007566A (ko) | 신규한 퀴놀릴아민 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥제로서의 용도 | |
| PT96003A (pt) | Processo para a preparacao de composicoes farmaceuticas, contendo um derivado triazol | |
| EA200500032A1 (ru) | Производные ацилоксипирролидина и их применение в качестве лигандов v1b или v1b и v1a рецепторов | |
| DE3883891D1 (de) | Benzimidazol-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung. | |
| CA2354605A1 (en) | Diazabicyclooctane derivatives and therapeutic uses thereof | |
| GB1583811A (en) | Chromene derivatives | |
| ES8501382A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de acido fenilacetico. | |
| KR900701797A (ko) | α-아드레날린성 수용체 길항질 | |
| KR930017896A (ko) | 술포닐벤질 치환 이미다졸릴프로펜산 유도체 | |
| ATE27152T1 (de) | Chinolin-derivate. |