KR960007566A - 신규한 퀴놀릴아민 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥제로서의 용도 - Google Patents

신규한 퀴놀릴아민 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥제로서의 용도 Download PDF

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KR960007566A
KR960007566A KR1019940024838A KR19940024838A KR960007566A KR 960007566 A KR960007566 A KR 960007566A KR 1019940024838 A KR1019940024838 A KR 1019940024838A KR 19940024838 A KR19940024838 A KR 19940024838A KR 960007566 A KR960007566 A KR 960007566A
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lower alkyl
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formula
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KR1019940024838A
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정유섭
김동익
전기호
김갑식
시게루 타나베
토시로우 코조노
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김정규
주식회사 씨앤드씨 신약연구소
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Abstract

본 발명은 항부정맥제로서 유용한 다음 일반식(I)의 신규한 퀴놀릴아민 유도체 및 그의 염, 그의 제조방법 및 그의 항부정맥제로서의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, R1및 Z중의 하나는 수소, 하로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시이고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R1및 Z중의 다른 하나는 일반식의 그룹을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 할로겐, 저급알콕시, 니트로 하이드록시, 시아노, 저급알카노일, 하이드록시저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내거나, 질소 및 산소중에서 선택된 동일하거나 상이한 헤테로 원자 1 또는 2개를 함유하는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내고,는 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소, 또는 저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내고, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급아카노일 또는 하이드록시저급알킬으 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서, R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내며, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있으며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타내고, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아니다.

Description

신규한 퀴놀릴아민 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥제로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식(I)의 퀴놀릴아민 유도체 및 그의 염:
    상기식에서, R1및 Z중의 하나는 수소, 하로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시이고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R1및 Z중의 다른 하나는 일반식의 그룹을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 할로겐, 저급알콕시, 니트로 하이드록시, 시아노, 저급알카노일, 하이드록시저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내거나, 질소 및 산소중에서 선택된 동일하거나 상이한 헤테로 원자 1 또는 2개를 함유하는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내고,는 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소, 또는 저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내고, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급아카노일 또는 하이드록시저급알킬으 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서, R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내며, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있으며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타내고, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R1이, 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시이고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, Z는 일반식의 그룹을 나타내고,는 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며 R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소, 또는 저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내고, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급아카노일 또는 하이드록시저급알킬으 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서, R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내며, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있으며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타내고, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아닌 화합물 및 그의 염.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R1이 수소, 하이드록시, 시아노, 니트로, C1-C6저급알킬, C1-C6저급알콕시, 페닐, 할로겐 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6저급알킬이다), 하이드록시 또는 C1-C6저급알콕시이고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, C1-C6저급알킬, C1-C6저급알킬설포닐, 알킬부분의 탄소수가 1 내지 6인 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 페닐-C1-C6저급알킬을 나타내며, Z는 일반식의 그룹을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C6저급알킬, 할로겐, C1-C6저급알콕시, 니트로, 하이드록시, 시아노, 알킬부분의 탄소수가 1 내지 6인 저급알카노일, 하이드록시 -C1-C6저급알킬, C1-C6저급알킬설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내거나, 피페라지닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐 그룹을 나타내고, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, C1-C6저급알킬 또는 C1-C6저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6저급알킬을 나타내고, R6은 수소, C1-C6저급알킬, C3-C6사이클로저급알킬, 알킬부분의 탄소수가 1 내지 6인 저급알카노일 또는 하이드록시 -C1-C6저급알킬을 나타내고,는 피리딜 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, C1-C6저급알킬, C1-C6저급알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는7 C1-C6저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, C1-C6저급알킬 또는 C1-C6저급알킬설포닐을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내며, 여기에서 R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수이며, m은 0,1 또는 2의 정수이며, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아닌 화합물 및 그의 염.
  4. 제1항 내지 3항중의 어느 하나에 있어서, R1이 수소 하이드록시, 시아노 니트로, C1-C3저급알킬, 메톡시, 페닐, 클로로 또는 일반식또는의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이다), 하이드록시 또는 메톡시를 나타내며, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메틸설포닐, 아세틸 또는 p-니트로펜에틸을 나타내며, Z는 일반식의 그룹을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 플루오로, 클로로, 메톡시, 니트로, 하이드록시, 시아노 아세틸, 하이드록시에틸, C1-C6저급알킬설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내거나, 피페라지닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐 그룹을 나타내고, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 메틸 또는 C1-C6저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고, R6는 수소, C1-C3저급알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 아세틸 또는 하이드록시에틸을 나타내고,는 2-피리딜 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R9, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시, 플루오로, 요오드, 시아노, 니트로, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C3저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, C1-C4저급알킬설포닐을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내며, 여기에서 R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수이며, m은 0,1 또는 2의 정수이며, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아닌 화합물 및 그의 염.
  5. 제1항 내지 4항중의 어느 하나에 있어서, R1이 수소, 저급알킬, 아릴 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서 R14및 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, Z는 일반식의 그룹을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 일반식의 그룹을 나타내며, 여기에서, R18및 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내고,는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 수소를 나타내고, R9는 일반식의 그룹을 나타내며, 여기에서 R24및 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내고, R5는 수소 또는 저급알킬을 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 의 그룹을 나타내고, 여기에서 R12는 수소를 나타내며, n은 2이고, m은 0 또는 1을 나타내는 화합물 및 그의 염.
  6. 제1항 내지 5항 중의 어느 하나에 있어서, R1이 C1-C6저급알킬, 페닐 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서 R14는 수소를 나타내며, R15는 p-니트로펜에틸을 나타내고, Z는 일반식의 그룹을 나타내며, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서 R18은 수소를 나타내며, R19는 C1-C6저급알킬설포닐을 나타내고,는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 수소, 저급알콕시 또는 일반식또는의 그룹을 나타내며, 여기에서 R24는 수소이고, R25는 C1-C6저급알킬설포닐을 나타내며, R6는 수소 또는 저급알킬을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 의 그룹을 나타내고, 여기에서 R12는 수소를 나타내며, n은 2이고, m은 0 또는 1을 나타내는 화합물 및 그의 염.
  7. 제1항에 있어서, R1이 일반식의 그룹을 나타내며, Z는 저급알킬을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 일반식의 그룹을 나타내며, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내고,는 일반식의 그룹을 타내며, R7, R8, R9, R10및 R11은 수소, 저급알콕시 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서 R24및 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내고, R6는 수소 또는 저급알킬을 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n또는 -(CHR12)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서 R12는 수소를 나타내며, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께 피페리딘 환을 형성하며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타내는 화합물 및 그의 염.
  8. 제7항에 있어서, R1이 일반식의 그룹을 나타내며, Z는 C1-C6저급알킬을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 일반식의 그룹을 나타내며, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6저급알킬설포닐을 나타내고,는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, 48, R9, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 저급알콕시 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서 R24및 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6저급알킬을 나타내고, R6는 수소 또는 C1-C6저급알키를 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 -(CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서 R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내며, n은 2 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께 피페리딘 환을 형성하며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타내는 화합물 및 그의 염.
  9. 제7항 또는 8항에 있어서, R1이 일반식의 그룹을 나타내며, Z는 메틸을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 일반식의 그룹을 나타내며, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸설포닐을 나타내고,는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 메톡시 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서 R24및 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸설포닐을 나타내며, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고, R6는 수소 또는 메틸을 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 -(CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서 R12는 수소를 나타내며, n은 2 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께 피페리딘 환을 형성하며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타내는 화합물 및 그의 염.
  10. 제1항에 있어서, N-(2-하이드록시에틸)-N-(4-메틸-6-메탄설폰아미도-2-퀴놀릴)-4-메탄설폰아미도펜에틸아민 또는 그의 염인 화합물.
  11. (A)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시키거나, (B)하기 일반식(Ia)의 화합물 또는 그의 염을 환원시켜 하기 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염을 제조하고, 생성된 하기 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염을 알칸설포닐 할라이드와 반응시켜 하기 일반식(Ic)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나, (C)하기 일반식(Id)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(VI)의 아민 유도체 또는 그의 염과 반응시켜 하기 일반식(Ie)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나, (D)하기 일반식(Ia-1) 화합물 또는 그의 염에서 치환체 R6a의 하이드록시 그룹을 보호시켜 하기 일반식(VⅡ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하고, 생성된 화합물(VⅡ)을 환원시키고 계속해서 알칸설포닐 할라이드와 반응시켜 하기 일반식(VⅢ)의 화합물 또는 그의 염을 수득한 후에, 탈보호시켜 하기 일반식(Ic-1)의 화합물 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 일반식(I)의 퀴놀릴아민 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 Z중의 하나 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저그알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시이고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R1및 Z중의 다른 하나는 일반식의 그룹을 나타내고, R2, R3R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 할로겐, 저급알콕시, 니트로, 하이드록시, 시아노, 저급알카노일, 하이드록시저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내거나, 질소 및 산소중에서 선택된 동일하거나 상이한 헤테로 원자 1 또는 2개를 함유하는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내고,는 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, 저급아킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내고, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급알카노일 또는 하이드록시저급알킬을 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서, R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내며, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있으며, m은 0,1 또는 2의 정수를 나타내고, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아니며, R1p및 Zp중의 하나는 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시이고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R1p및 Zp중의 다른 하나는 일반식-(CH2)m-R의 그룹을 나타내고, R은 반응성 이탈그룹을 나타내며, R18및 R19a중의 하나는 수소이고, 다른 하나는 저급알킬설포닐이며, R24a및 R25a중의 하나는 수소이고, 다른 하나는 저급알킬설포닐이며, R6a는 하이드록시저급알킬이고, R6b는 보호된 하이드록시저급알킬이다.
  12. 제11항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 퀴놀릴아민 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 Z는 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시킴으로써 수득되는 화합물에 상응하는 위치의 치환체로서 제11항에서 정의한 바와 같은 의미를 나타내고, R1p및 Zp중의 하나는 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시를 나타내고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R1p및 Zp중의 다른 하나는 일반식-(CH2)m)-R의 그룹을 나타내고, R은 반응성 이탈그룹을 나타내며, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 할로겐, 저급알콕시, 니트로, 하이드록시, 시아노, 저급알카노일, 하이드록시저급알킬, 저급알킬설포닐, 또는 일반식또는의 그룹을 나타내거나, 질소 및 산소중에서 선택된 동일하거나 상이한 헤테로 원자 1 또는 2개를 함유하는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서, R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내고,는 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급알카노일 또는 하이드록시저급알킬을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서, R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있으며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타낸다.
  13. 제11항에 있어서, 하기 일반식(Ia)의 화합물 또는 그의 염을 환원시켜 하기 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염을 제조하고, 생성된 하기 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염을 알칸설포닐할라이드와 반응시켜 하기 일반식(Ic)의 화합물을 제조함을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시를 나타내고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R18a및 R19a중의 하는 수소를 나타내고, 다른 하나는 저급알킬설포닐을 나타내며, R24a및 R25a중의 하나는 수소를 나타내고, 다른 하나는 저급알킬서포닐을 나타내며, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급알카노일 또는 하이드록시저급알킬을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 -(CH2)n-O-의 그룹을 나타내며, 여기에서 R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있으며, m은 0,1 또는 2의 정수를 나타내고, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아니다.
  14. 제11항에 있어서, 하기 일반식(Id)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(VI)의 아민 유도체 또는 그의 염과 반응시켜 하기 일반식(Ie)의 화합물 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 할로겐, 저급알콕시, 니트로, 하이드쇼시, 시아노, 저급알카노일, 하이드록시저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 일반식ㅍ또는의 그룹을 나타내거나, 질소 및 산소중에서 선택된 동일하거나 상이한 헤테로 원자 1 또는 2개를 함유하는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서, R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내고,는 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급알카노일 또는 하이드록시저급알킬을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내며, 여기에서, R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있다.
  15. 제11항에 있어서, 하기 일반식(Ia-1)의 화합물 또는 그의 염에서 치환체 R6a의 하이드록시 그룹을 보호시켜 하기 일반식(VⅡ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하고, 생성된 화합물(VⅡ)을 환원시키고 계속해서 알칸설포닐할라이드와 반응시켜 하기 일반식(VⅢ)의 화합물 또는 그의 염을 수득한 후에, 탈보호시켜 하기 일반식(Ic-1)의 화합물 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시를 나타내고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R6a는 하이드록시저급알킬을 나타내며, R6b는 보호된 하이드록시저급알킬을 나타내고, R18a및 R19a중의 하나는 수소를 나타내며, 다른 하나는 저급알킬설포닐을 나타내고, R24a및 R25a중의 하나는 수소를 나타내며, 다른 하나는 저급알킬설포닐을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 -(CH2)n-O-의 그룹을 나타내며, 여기에서 R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내며, m은 0,1 또는 2의 정수를 나타내고, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아니다.
  16. 약제학적으로 허용되는 담체와 함께 제1항 내지 제10항중의 어느 한 항에 따르는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염을 활성성분으로 함유함을 특징으로 하는 항부정맥제 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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