KR920012052A - 심장혈관계에 작용하는 벤즈옥사지논 및 벤조티아지논 유도체 - Google Patents
심장혈관계에 작용하는 벤즈옥사지논 및 벤조티아지논 유도체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR920012052A KR920012052A KR1019910023016A KR910023016A KR920012052A KR 920012052 A KR920012052 A KR 920012052A KR 1019910023016 A KR1019910023016 A KR 1019910023016A KR 910023016 A KR910023016 A KR 910023016A KR 920012052 A KR920012052 A KR 920012052A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen
- alkoxy
- compound
- phenyl
- Prior art date
Links
- MJNPHLBKHKJDEF-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2-benzothiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NC=CC2=C1 MJNPHLBKHKJDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 84
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 59
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 59
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 57
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 57
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 57
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 48
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 30
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 29
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 29
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 29
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 29
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 29
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 29
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 28
- 125000004977 cycloheptylene group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 28
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 28
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 28
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 28
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 28
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 8
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 7
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 7
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 compound compound Chemical class 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
- C07D279/08—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D265/20—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D265/22—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (57)
- 하기 구조식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 산염.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R이 수소이고, R1및 R2가 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)또는 (C1-4)알콕시를 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬인 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-6-메틸-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-7-클로로-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-7-메틸-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 적어도 하나의 제1항에서 정의되는 화합물의 치료적으로 유효한 양과 적어도 하나의 약제학적으로 허용되는 부형제를 포함하는, 심장혈관계질환의 치료에 유용한 약제학적 조성물.
- 제1항의 화합물을 사용하여 심장질환계 질환의 치료에 유용한 의약품을 제조하는 방법.
- 하기 구조식(Ⅳ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 산염.
- 여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-6-메틸-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-7-클로로-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-7-메틸-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 적어도 하나의 제1항에서 정의되는 화합물의 치료적으로 유효한 양과 적어도 하나의 약제학적으로 허용되는 부형제를 포함하는, 심장혈관계질환의 치료에 유용한 약제학적 조성물.
- 제1항의 화합물을 사용하여 심장질환계 질환의 치료에 유용한 의약품을 제조하는 방법.
- 하기 구조식(Ⅳ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 산염.
- 여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-6-메틸-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-7-클로로-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-7-메틸-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 적어도 하나의 제1항에서 정의되는 화합물의 치료적으로 유효한 양과 적어도 하나의 약제학적으로 허용되는 부형제를 포함하는, 심장혈관계질환의 치료에 유용한 약제학적 조성물.
- 제1항의 화합물을 사용하여 심장질환계 질환의 치료에 유용한 의약품을 제조하는 방법.
- 하기 구조식(Ⅳ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 산염.
- 여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-7-클로로-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-7-메틸-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 적어도 하나의 제1항에서 정의되는 화합물의 치료적으로 유효한 양과 적어도 하나의 약제학적으로 허용되는 부형제를 포함하는, 심장혈관계질환의 치료에 유용한 약제학적 조성물.
- 제1항의 화합물을 사용하여 심장질환계 질환의 치료에 유용한 의약품을 제조하는 방법.
- 하기 구조식(Ⅳ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 산염.
- 여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-7-메틸-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 적어도 하나의 제1항에서 정의되는 화합물의 치료적으로 유효한 양과 적어도 하나의 약제학적으로 허용되는 부형제를 포함하는, 심장혈관계질환의 치료에 유용한 약제학적 조성물.
- 제1항의 화합물을 사용하여 심장질환계 질환의 치료에 유용한 의약품을 제조하는 방법.
- 하기 구조식(Ⅳ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 산염.
- 여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 2,3-디하이드로-3-(2′-니트로옥시에틸)-4H-1,3-밴즈옥사진-4-온으로 정의되는 화합물.
- 적어도 하나의 제1항에서 정의되는 화합물의 치료적으로 유효한 양과 적어도 하나의 약제학적으로 허용되는 부형제를 포함하는, 심장혈관계질환의 치료에 유용한 약제학적 조성물.
- 제1항의 화합물을 사용하여 심장질환계 질환의 치료에 유용한 의약품을 제조하는 방법.
- 하기 구조식(Ⅳ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 산염.
- 여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.
- 적어도 하나의 제1항에서 정의되는 화합물의 치료적으로 유효한 양과 적어도 하나의 약제학적으로 허용되는 부형제를 포함하는, 심장혈관계질환의 치료에 유용한 약제학적 조성물.
- 제1항의 화합물을 사용하여 심장질환계 질환의 치료에 유용한 의약품을 제조하는 방법.
- 하기 구조식(Ⅳ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 산염.
- 여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.
- 제1항의 화합물을 사용하여 심장질환계 질환의 치료에 유용한 의약품을 제조하는 방법.
- 하기 구조식(Ⅳ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 산염.
- 여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.
- 하기 구조식(Ⅳ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 산염.
- 여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.
- 여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.여기에서, R은 수소, (C1-6)알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 그리고 히드록시, 할로겐, 니트로, (C1-4)알킬 및 (C1-4)알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2그룹으로 임의의 치환된 페닐, 메틸렌 디옥시 페닐을 나타내고 ; R1및 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-4)알킬, (C1-4)알콕시 또는 트리플루오로 메틸을 나타내며, X는 산소 또는 황원자이고, Y는 (C2-C6)알킬렌 사슬 또는 시클로 펜틸렌, 시클로 헥실렌 또는 시클로 헵틸렌 그룹을 나타낸다.
- 하기 구조식(Ⅱ)의 아미드의 일정몰수를 하기 구조식(Ⅲ)의 알데히드 또는 그의 유도체나 전구체와, 약-10℃부터 반응혼합물의 환류온도 까지의 다양한 온도에서 유기용매의 존재중 산매질내에서 축합시켜 하기 구조식(Ⅳ)의 혼합물을 얻어 R2(C2-4)아실일때는 가수분해시켜 하기 구조식(Ⅴ)의 대응하는 화합물로 전환시키는 것을 특징으로 하고, 하기 구조식(Ⅵ)의 화합물은, 반응혼합물의 환류온도와 실온사이의 온도에서 유기용매의 존재중과잉물수의 질산은으로 처리하여 구조식(Ⅰ)의 목적화합물로 전환시키는 것을 또 다른 특징으로 하여 구조식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.여기에서, R,R1,R2,X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, R3은 수소 또는 (C2-4)아실이며 halo는 할로겐 원자이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT22394A/90 | 1990-12-14 | ||
IT22394 | 1990-12-14 | ||
IT02239490A IT1244472B (it) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | Benzossazinoni e benzotiazinoni ad attivita' cardiovascolare |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR920012052A true KR920012052A (ko) | 1992-07-25 |
KR960016124B1 KR960016124B1 (ko) | 1996-12-04 |
Family
ID=11195702
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019910023016A KR960016124B1 (ko) | 1990-12-14 | 1991-12-14 | 심장혈관계에 작용하는 벤즈옥사지논 및 벤조티아지논 유도체 |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5189034A (ko) |
EP (1) | EP0490183B1 (ko) |
JP (1) | JP2512845B2 (ko) |
KR (1) | KR960016124B1 (ko) |
AT (1) | ATE121392T1 (ko) |
AU (1) | AU644254B2 (ko) |
CA (1) | CA2056814C (ko) |
DE (2) | DE490183T1 (ko) |
DK (1) | DK0490183T3 (ko) |
ES (1) | ES2051674T3 (ko) |
FI (1) | FI95796C (ko) |
GR (2) | GR920300088T1 (ko) |
HU (1) | HUT63398A (ko) |
IE (1) | IE67625B1 (ko) |
IT (1) | IT1244472B (ko) |
LV (1) | LV11029B (ko) |
MX (1) | MX9102540A (ko) |
NO (1) | NO180585C (ko) |
NZ (1) | NZ240978A (ko) |
PT (1) | PT99790B (ko) |
TW (1) | TW233296B (ko) |
ZA (1) | ZA919496B (ko) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1245351B (it) * | 1991-03-19 | 1994-09-20 | Italfarmaco Spa | Isoindoli ad attivita' cardiovascolare |
IT1254884B (it) * | 1992-04-16 | 1995-10-11 | Italfarmaco Spa | Benzossazinoni e benzotiazinoni ad attivita' cardiovascolare |
IT1256023B (it) * | 1992-06-10 | 1995-11-20 | Italfarmaco Spa | Derivati benzossazinonici e benzotiazinonici ad attivita' cardiovascolare |
CH685700A5 (fr) * | 1993-03-16 | 1995-09-15 | Cermol Sa | Esters nitriques de 1,2-benzo-isothiazolyl-3(2H)one-1,1-dioxyde, procédé de préparation de ces esters et médicaments contenant ces esters. |
IT1264812B1 (it) * | 1993-07-28 | 1996-10-10 | Italfarmaco Spa | Derivati benzossazinonici e benzotiazinonici terapeuticamente attivi |
JP4613082B2 (ja) | 2005-03-14 | 2011-01-12 | ヤンマー株式会社 | 作業車両のボンネット構造 |
US8148368B2 (en) * | 2010-09-07 | 2012-04-03 | Shaikh Riazuddin | 7-nitro-2-(3-nitro phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one or derivatives thereof for treating or preventing antiviral infections |
JP6158194B2 (ja) * | 2011-10-24 | 2017-07-05 | ニコックス サイエンス アイルランド | キノン系一酸化窒素供与化合物 |
KR102288434B1 (ko) * | 2018-10-18 | 2021-08-12 | 에이치케이이노엔 주식회사 | 신규한 (이소프로필-트리아졸릴)피리디닐 치환된 벤조옥사지논 또는 벤조티아지논 유도체 및 이의 용도 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3459748A (en) * | 1967-04-28 | 1969-08-05 | Squibb & Sons Inc | Hydroxyalkylene-substituted benzoxazines and benzothiazines |
US3513166A (en) * | 1967-05-22 | 1970-05-19 | Robins Co Inc A H | 3-(omega-aminoalkyl)-4-substituted-1,3-benzoxazine-2-ones |
GB1274553A (en) * | 1969-05-06 | 1972-05-17 | Squibb & Sons Inc | Hydroxyalkylene-substituted benzoxazines and benzothiazines |
JPS6137766A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-22 | Sankyo Co Ltd | フタルイミド誘導体およびその製造法 |
FR2636065B1 (fr) * | 1988-09-08 | 1993-05-07 | Fabre Sa Pierre | Nouveaux derives de dihydro-2,3 arylacoylaminoalcoyl-3 4h-benzoxazine-1,3 ones-4, leur preparation et leur application en tant que medicaments utiles en therapeutique |
-
1990
- 1990-12-14 IT IT02239490A patent/IT1244472B/it active IP Right Grant
-
1991
- 1991-11-29 DE DE199191120471T patent/DE490183T1/de active Pending
- 1991-11-29 ES ES91120471T patent/ES2051674T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-29 EP EP91120471A patent/EP0490183B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-29 AT AT91120471T patent/ATE121392T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-11-29 DE DE69109066T patent/DE69109066T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-29 DK DK91120471.7T patent/DK0490183T3/da active
- 1991-12-02 ZA ZA919496A patent/ZA919496B/xx unknown
- 1991-12-02 TW TW080109468A patent/TW233296B/zh active
- 1991-12-05 CA CA002056814A patent/CA2056814C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-10 US US07/804,396 patent/US5189034A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-13 JP JP3330713A patent/JP2512845B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-13 MX MX9102540A patent/MX9102540A/es not_active IP Right Cessation
- 1991-12-13 IE IE434391A patent/IE67625B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-12-13 HU HU913950A patent/HUT63398A/hu unknown
- 1991-12-13 PT PT99790A patent/PT99790B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-12-13 AU AU89722/91A patent/AU644254B2/en not_active Ceased
- 1991-12-13 FI FI915875A patent/FI95796C/fi active IP Right Grant
- 1991-12-13 NO NO914938A patent/NO180585C/no not_active IP Right Cessation
- 1991-12-13 NZ NZ240978A patent/NZ240978A/xx unknown
- 1991-12-14 KR KR1019910023016A patent/KR960016124B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-12-30 GR GR92300088T patent/GR920300088T1/el unknown
-
1995
- 1995-04-20 GR GR950400783T patent/GR3015901T3/el unknown
- 1995-07-20 LV LVP-95-218A patent/LV11029B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR910000657A (ko) | 옥사-또는 티아-졸린 유도체 | |
US4632930A (en) | Antihypertensive alkyl-arylimidazole, thiazole and oxazole derivatives | |
KR930702324A (ko) | 탁산 유도체 제조 방법, 이로써 얻어진 신규한 유도체 및 상기를 함유한 제약학적 조성물 | |
KR890701563A (ko) | 화학적 방법 | |
KR870004961A (ko) | 치환 벤질 에테르의 제조 방법 | |
KR850002964A (ko) | 심장병 치료제의 제조방법 | |
KR920012052A (ko) | 심장혈관계에 작용하는 벤즈옥사지논 및 벤조티아지논 유도체 | |
KR930703236A (ko) | 리그난 유사체. 이의 제조방법 및 이를 함유한 항지혈증제 | |
KR930019633A (ko) | 치환 페닐아세트아미드 | |
KR910018385A (ko) | 신규한 4-퀴놀릴-디히드로피리딘, 이들의 제조 방법 및 약물로서의 용도 | |
KR880001677A (ko) | β-락탐 화합물, 그의 제조 방법, 이를 함유하는 세균 감염성 질병 치료용 약제 및 그의 합성을 위한 중간체 | |
KR930007938A (ko) | 시클릭 치환 이미다졸릴-프로펜산 유도체 | |
KR930019634A (ko) | 이미다졸릴 치환 페닐아세트아미드 | |
KR930007936A (ko) | 이미다졸릴- 프로펜산 유도체 | |
KR880011122A (ko) | 4-티오퀴나졸린 유도체, 이의 제조방법 및 약제학적 조성물 | |
KR910000647A (ko) | 나프틸아미노-및 나프틸옥시- 피리딘아민 및 관련된 화합물, 이의 제조방법 및 이의 피부소염제로서의 용도 | |
KR860008168A (ko) | 니트로푸란 유도체의 제조방법 | |
KR840000521A (ko) | 3-메틸플라본-8-카르복실산 에스테르류의 제조방법 | |
EP0002978A2 (fr) | Dérivés de thiazolidinedione-2,4, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
ES2066853T3 (es) | Procedimiento para la produccion de o2,2'-anhidro-1-(beta-d-arabinofuranosil)timina. | |
KR890009901A (ko) | 3-히드록시-2-(4-메톡시페닐)-5-(2-메틸아미노에틸)-2,3-디히드로-5h-1,5- 벤조티아제핀-4-온 유도체, 그의 제조 및 치료에의 이용 | |
KR920021537A (ko) | 벤조피란 유도체와 그의 제조 방법(ii) | |
US4228177A (en) | 2,3-Dihydro-3-(1H-imidazol-1-ylmethylene)-4H-1-benzothiopyran-4-ones | |
KR930016414A (ko) | 신규의 4-신놀리닐-및 4-나프티리디닐-디히드로피리딘, 그들의 제조 방법 및 약제로서 그들의 용도 | |
US3287459A (en) | Carbostyrils, coumarines and thiocoumarines |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
G160 | Decision to publish patent application | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20011127 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |