KR940000436A - 치환(벤조티아졸릴- 및 퀴녹살릴-메톡시)페닐-아세트산 유도체 - Google Patents

치환(벤조티아졸릴- 및 퀴녹살릴-메톡시)페닐-아세트산 유도체

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KR940000436A KR1019930010947A KR930010947A KR940000436A KR 940000436 A KR940000436 A KR 940000436A KR 1019930010947 A KR1019930010947 A KR 1019930010947A KR 930010947 A KR930010947 A KR 930010947A KR 940000436 A KR940000436 A KR 940000436A
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Abstract

본 발명은 치환(벤조티아졸릴- 및 쥐녹살릴-메톡시)페닐-아세트산 유도체, 그의 제조방법 및 의약으로서의 그의 용도에 관한 것이다. 치환(벤조티아졸릴- 및 퀴녹살릴-메톡시)-페닐-아세트산 유도체는 헤테로시클릴메틸할로겐 화합물을 대응하는 페녹시 화합물과 직접 반응시키거나 혹은 후속적으로 알킬화시키거나, 또는 헤테로시클릴메틸할로겐 화합물을 페녹시 화합물과 반응시키고, 이어서 적합한 그리냐르 화합물과 후속적으로 반응시켜서 제조한다. 치환(벤조티아졸릴-및 퀴녹살릴-메톡시)페닐 아세트산 유도체는 활성 화합물로서 의약에 사용할 수 있다.

Description

치환(벤조티아졸릴- 및 퀴녹살릴-메톡시)페닐-아세트산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

1. 하기 일반식(Ⅰ)의 치환(벤조티아졸릴- 및 퀴녹살릴-메특시)페닐-아세트산 유도체 및 그의 염.
상기 식에서, A, B, D, E 및 L은 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 히드록실, 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루으로메톡시 또는 카르복실을 나타내거나, 히드록실 또는 할로겐에 의하여 임의 치환된 탄소 원자수 10 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 탄소 원자수 10 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알록시카르보닐을 나타내거나, 또는 할로겐, 니트로 또는 시아노에 의하여 또는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 임의 치환된 탄소 원자수 6내지 10의 아릴을 나타내고, G는 황원자 또는 식 -N=CH-의 기률 나타내고, R1은 탄소 원자수 3 내지 12의 시클로알킬을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴에 의하여 임의 치환된 탄소 원자수 10 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R2은 숫를 나타내거나, 또는 식 -OR4기 (여기에서. R4는 수소, 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타냄)를 나타내고, R3은 히드록실, 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 페녹시를 나타내거나, 또는 식 -NHS02-R5기(여기에서, R5는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 할로겐에 의하여 치환될 수 있는 페닐에 의하여 임의 치환된 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 할로겐 또는 트리플루오로메틸에 의하여 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 임의 치환될 수 있는 페닐을 나타낸)를 나타낸다.
제1항에 있어서, A, B, D, E 및 L이 동일하거나상이한 것으로서, 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메톡시 또는 카르복실을 나타내거나, 히드록실, 불소, 염소 또는 브롬에 의하여 임의 치환된 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐을 나타내거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 니트로 또는 시아노에 의하여 치환되거나 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 임의 치환된 페닐을 나타내고, G가 황원자 또는 식 -N=CH-기를 나타내고, R1이 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시플로헵틸 또는 시클로옥틸을 나타내거나, 또는 페닐 또는 나프틸에 의하여 임의 치환된 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R2가 수소 또는 식 -OR4기(여기에서, R4는 수소, 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 벤질 또는 페닐임)를 나타내고, R2이 히드록실 또는 탄소 원자수6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내거나또는 식 -NHS02-R5기(여기에서, R5는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 불소, 염소 또는 브롬에 의하여 치환될 수 있는 페닐에 의하여 임의 치환된 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 불소, 염소 또는 브롬에 의하여 치환되거나 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의하여 임의 치환될 수 있는 페닐을 나타냄)를 나타내는 치환(벤조티아졸릴- 및 퀴녹살릴-메톡시)페닐-아세트산 유도체 및 그의 염.
제1항에 있어서, A, B, D, E 및 L이 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내고, G가 황원자 또는 식 -N=CH-기를 나타내고. Rl이 시클로펜틸, 시플로헥실 또는 시플로헵틸을 나타내거나, 또는 페닐에 의하여 임의 치환된 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R2가 수소 또는 식 -OR4기 (여기에서, R4는 수소, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타냄)를 나타내고, R3이 히드록실 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내거나, 또는 식 -NHS02-R5기(여기에서, R5는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 불소 또는 염소에 의하여 치환될 수 있는 페닐에 의하여 임의 치환된 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내는 치환(벤조티아졸릴- 및 퀴녹살릴-메톡시)페닐-아세트산 유도체 및 그의 염.
제1항에 있어서, -CR1R2-COR3라디칼이 헤테로시클릴메톡시 라디칼에 대하여 3-또는 4- 위치에 있는 치환(벤조티아졸릴- 및 퀴녹살릴-메톡시)페닐-아세트산 유도체.
치료 용도를 위한 치환(벤초티아졸릴- 및 퀴녹살릴-메톡시)페닐-아세트산 유도체.
[A] 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 보호기를 제거한 후에 불활성 용매 중에서, 적합하다면 염기의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물로 직접 에테르화시키거나, 또는 우선 제1단계로 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 보호기를 제거한 후에 불활성 용매 중에서, 적합하다면 염기의 존재하에 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물로 에테르화시킨후에, 제2단계로 불활성 용매 중에서, 적합하다면 염기의 존재하에 하기 일반식(Ⅲa)의 화합물로 알킬화시키고, 산(R3=OH)의 경우, 대응하는 에스테르를 통상적인 방법에 의하여 가수 분해시키고, 술폰 아미드(R3=NHSO2R5)의 경우, 대응하는 산을 출발 물질로 하여, 적합한 경우에 예비 활성화시킨 후에 불활성 용매 중에서, 적합하다면 염기 및 (또는) 보조제의 존재 하에 일반식(Ⅶ)의 각각의 술폰아미드와의 반옹에 의하여 산아미드기를 도입하고, 다양한 에스테르의 경우, 마찬가지로 활성화된 카르복실산을 출발 물질로 하여 에스테르 교환 반응을 임의로 수행하고, 순수한 에난티오머의 경우, 대웅하는 산을 분리시키고, 치환체 A, B, D, E 및 L을, 적합한 경우에 통상적일 방법에 의하여 도입하거나 또는 변화시킴으로써 하기 일반식(Ia)의 화합물을 제조하고
R1-T (Ⅳ)
H2N-SO2R5(Ⅷ)
〔상기 식에서, A, B, D, E, G, L, R1, R3및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같고, M은 할로겐, 바람직하게는 브롬을 나타내고, T는 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬을 나타내고, R6은 통상적인 히드록실 보호기, 예를들면 벤질 또는 t-부틸, 바람직하게는 벤질을 나타내고, R7은 C1-C8-알콕시를 나타냄), 〔B〕하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 우선 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시킨 후, 에테르화에 의하여 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물로 전환시키고, 제2단계로, 생성물을 불활성 용매 중에서, 적합하다면 염기의 존재 하에 일반식(Ⅶ)의 그리냐르 화합물과의 반응에 의하여 환원시킨 후, 기 V를 제거하고, R4≠H인 경우, 통상적인 방법에 의하여 에테르화시키고, 산(R3=OH)의 경우, 통상적인 방법에 의하여 대웅하는 에스테르를 가수 분해 시키고, 술폰 아미드(R3=NH-SO2R5)의 경우, 대응하는 산을 출발 물질로 하여, 적합한 경우에는 예비 활성화시킨 후에 불활성 용매 중에서, 적합하다면 염기 (또는) 보조제의 존재 하에 일반식(Ⅷ)의 각각의 술포아미드와의 반응에 의하여 산아미드기를 도입하고, 다양한 에스테르의 경우, 마찬가지로 활성화된 카르복실산을 출발 물질로 하여 에스테르 교환 반응을 임의로 수행하고, 순수한 에난티오머의 경우, 대응하는 에난티오머적으로 순수한 산을 분리시키고, 치환체 A, B, D, E 및 L을 적합하다면 통상적인 방법에 의하여 도입하거나또는 변화시킴으로써 하기 일반식(Ⅱb)의 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는
R1-V (Ⅶ)
H2N-SO2R5(Ⅷ)
〔상기 식에서, A, B, D, E, G, L, R1, R3, R4,R5,R6및 R7는 제1항에서 정의한 바와 같고, V는 통상적으로 그리냐르 라디칼 W-Z(여기에서, W는 마그네슘 또는 아연을 나타내고, Z는 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 또는 리튬, 나트륨, 마그네슘, 알루미늄 또는 아연을 나타냄)를 나타냄〕, 제1항에 따른 치환(벤조티아졸릴-및 퀴녹살릴-메톡시)페닐아세트산 유도체의 제조 방법.
1종 이상의 제1항에 따른 치환(벤조티아졸릴- 는 퀴녹살릴-메톡시)페닐-아세트산 유도체를 함유하는 의약.
치환(벤조티아졸릴- 및 퀴녹살릴-메톡시)페닐-아세트산 유도체가, 적합한 경우에 통상적인 보조제 및 부형제와 혼합되어 적합한 투여 형태로 전환되는 것을 특징으로 하는 제6항에 따른 의약의 제조방법.
의약의 제조를 위한 제1항에 따른 치환(벤조티아졸릴- 및 퀴녹살릴-메톡시)페닐-아세트산 유도체의 용도.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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