KR940000434A - 이미다 졸릴 치환 페닐프로피온산 및 신남산 유도체 - Google Patents

이미다 졸릴 치환 페닐프로피온산 및 신남산 유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 적합한 벤질 화합물을 이미다졸과 반옹시키고 임의로 치환체를 변화시켜서 이미다졸 치환 페닐프로 피온산 및 신남산 유도체를 제조하는 것에 관한 것이다. 이미다졸 치환 페닐프로피온산 및 신남산 유도체는 의약 특히 고혈압 치료제 및 항아테롬성 동맥경화제로서의 활성이 있는 화합물로서 사용될 수 있다.

Description

이미다졸릴 치환 페닐프로피온산 및 신남산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식의 이미다졸릴 치환 페닐프로피온산 및 신남산 유도체 및 그의 염.
    상기 식 중, A는 각각 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬을 나타내고, B는 수소, 할로겐 또는 탄소수 5 이하의 퍼플루오로알킬을 나타내고, D는 일반식 -CH2-OR3또는 -CO-R4(여기서, R3는 수소 또는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, X는 일반식 (여기서, R5는 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬을 나타내거나, 또는 페닐을 나타내거나, 또는 페닐 또는 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬에 의해 임의로 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕을 나타냄)의 기를 나타내고, R1은 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쐐 알킬, 알곡시 또는 알콕시카르보닐, 또는 시아노 또는 카르복실을 나타내고, R2는 카르복실, 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐, 또는 아지도를 나타내거나, 또는 일반식 -NR6R7, -CO-NR8R9또는〔여기서, R6, R7, R8및 R9는 서로 동일 또는 상이한 것으로서 수소, 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타내거나, 또는 R6및 R8은 상기한 의미를 갖고 R7및 (또는) R9는 일반식 -SO2R11또는 -CO-R12(여기서, R12은 트리플루오로 메틸, 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐에 의해 임의로 치환될 수 있는 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐을 나타내고, R12는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 임의로 치환될 수 있는 벤질 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 R8은 수소를 나타내고, R9는 일반식(여기서 R13은 수소 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, R10은 수소, 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 트리페닐메틸기를 나타냄〕의 기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, A가 각각 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시를로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 시클로헵틸을 나타내고, B가 수소, 할로겐 또는 탄소수 4이하의 퍼플루오로알킬을 나타내고. D가 일반식 -CH2-OR3또는 -CO-R4(여기서, R3는 수소 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R4는 수소, 히드록실 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타냄)의 기를 나타내고, X는 일반식(여기서, R5는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 페닐을 나타내거나, 또는 페닐 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시를로헵틸에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, R1은 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 각각 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐을 나타내고, R2가 카르복실, 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알록시카르보닐, 또는 아지도를 나타내거나, 또는 일반식 -NR6R7, -CO-NR8R9또는〔여기서, R7, R8및 R9는 서로 동일 또는 상이한 것으로 수소, 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 벤질 또는 페 닐을 나타내거나, 또는 R6및 R8은 상기한 의미를 갖고 R7및 (또는) R9는 일반식 -SO2R11또는 -CO-R12(여기서, R11은 트리플루오로 메틸, 또는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐에 의해 임의로 치환될 수 있는 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐을 나타내고, R12는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분재쇄 알킬, 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬페닐 벤질 또는 페닐을 나타냄)의 기를 나타내거나, 또는 R8은 수소를 나타내고, R9는 일반식(여기서 R13은 수소 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, R10은 수소, 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 트리페닐메틸기를 나타냄〕의 기를 나타내는 것인 이미다졸릴 치환 페닐프로피온산 및 신남산 유도체 및 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, A가 각각 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내고, B가 수소, 불소, 염소 또는 탄소수 2이하의 퍼플루오로알킬을 나타내고, D가 일반식 -CH2-OR3또는 -CO-R4(여기서, R4는 수소 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타sorh, R4는 수소, 히드록실 또는 탄소수 4이항의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타냄)의 기를 나타내고, X는 일반식 (여기서, R5는 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 페닐을 나타내거나, 또는 페닐, 시클로프로필 또는 시클로헥실에 의해임의 치환될 수 있는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)의 기를 나타내고, R1은 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 메틸을 나타내고, R2는 카르복실, 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐, 또는 아지도를 나타내거나, 또는 일반식 -NR6R7, -CO-NR8R9또는〔여기서, R6, R7, R8및 R9는 서로 동일 또는 상이한 것으로서 수소, 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 벤질 또는 페닐을 나타내거나, 또는 R6및 R8은 상기한 의미를 갖고 R7및 (또는) R9는 일반식 -SO2R11또는 -CO-R12(여기서, R11은 트리플루오로 메틸, 또는 페닐, 또는 톨릴에 의해 임의 치환될 수 있는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 R8은 수소를 나타내고, R9는 일반식(여기서 R13은 수소 또는 메틸 또는 에틸을 나타냄)의 기를 나타내고, R10은 수소, 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 트리페닐메틸기를 나타냄〕의 기를 나타내는 것인 이미다졸 치환 페닐프로피온산 및 신남산 유도체 및 그의 염.
  4. 제1항에 따른 이미다졸릴 치환 페닐프로피온산 및 신남산 유도체의 치료 용도.
  5. 하기 일반식(Ⅲ) :
    (여기서, Rl및 X는 상기한 의미를 갖고, T는 전형적인 이탈기, 예를 들면 염소, 브롬, 요오드, 토실레이트 또는 메실레이트, 바람직하게는 브롬이고, Y는 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)-알콕시카르보닐 또는 트리페닐메틸테트라졸-1-일기를 나타냄)의 화합물을 불활성 용매 중에서, 만일 적합하다면 염기 존재 하에서, 또한 적합하다면 보호 가스 분위기 하에서 먼저 일반식(Ⅲ) :
    (여기서, A, B 및 D는 상기한 의미를 가짐)의 이미다졸과 반응시켜서 일반식(Ⅳ) :
    (여기서. A, B, D. E, R1및 X 및 Y는 상기한 의미를 가짐)의 화합물을 얻고, 산인 경우(R2=CO2H)에는 에스테르를 가수분해하고, 아민, 아미드 및 술폰아미드인 경우에는 하기 일반식(Ⅴ) :
    H-NR14R15(Ⅴ)
    (여기서, R14및 R15는 각각 R6, R7, R8및 R9의 의미를 가짐)의 화합물과 만일 직합하다면, 불활성 용매 중에서, 염기 및 (또는) 보조제 예를 들면 탈수제 존재하에 반응시키고, 유리 테트라졸인 경우에는, 디옥산 중에 산, 바람직하게는 트리플루오로아세트산 또는 염산으로 트리틸기를 제거하고, 적합하다면 치환체 A, B, D 및 R1을 도입하거나 또는 통상적인 방법 예를 들면 환훤, 산화, 알킬화 또는 가수 분해에 의해서 다른 기로 전환시키고, 만일 적합하다면 이성질체를 분리하고, 염을 제조하는 경우에는 적합한 염기 또는 산과 반응시키고, 에스테르의 경우에는 활성화된 카르복실산으로 부터 출발하여 적합한 알콕시드와 반응시키는 것을 특징으로 하는, 제1항에 다른 아미다졸 치환 페닐프로피온산 및 신남산 유도체의 제조방법.
  6. 제5항에 있어서, 반응을 -30℃ 내지 +100℃에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 따른 이미다졸릴 치환 페닐프로피온산 또는 신남산 유도체를 1종 이상 함유하는 의약.
  8. 제1항에 따른 이미다졸릴 치환 페닐프로피온산 및 신남산 유도체의 의약 제조 용도.
  9. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    (여기서, Rl및 X는 상기한 의미를 갖고, T는 전형적인 이탈기, 예를 들면 염소, 브롬, 요오드, 토실레이트 또는 메실레이트, 바람직하게는 브롬이고, Y는 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)-알콕시카르보닐 기를 나타낸다.
  10. 일반식(Ⅵ)의 화합물.
    (여기서, Rl및 R5는 상기한 의미를 가짐)을 상기한 용매 중의 하나, 바람직하게는 톨루엔 중에서 퉁상적인 방법에 따라서, 바람직하게는 수소화나트륨을 사용하여 환원시키고, 이어서 에스테르화시킴으로써 하기 일반식(Ⅶ) :
    (여기서, Rl, R5및 Y는 상기한 의미를 가짐)의 화합물로 전환시키고, 제2단계에서 적당하다면 촉매 존재하에 메틸기를 브롬화 시키고, X가기를 나타내는 경우에, 일반식(Ⅶ)의 화합물을 통상적인 방법에 따라 환원시키거나 또는 먼저 일반식(Ⅵ)의 화합물을 예를 들면 (C1-C4)-알킬마그네슘 할라이드, 바람직하게는 브로마이드를 사용하여 그리냐드(Grignard) 반응에 의해 먼저 환원시키고 동시에 라디칼 R2를 도입한 다음 상기한 바와 같이 브롬화시키고, 적당하다면 일반식(Ⅵ) 또는 (Ⅶ)의 단계에서 상기한 바와 같이 치환체 R1을 변화시키는 것을 특징으로 하는, 제9항에 따른 화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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