KR940000435A - 이미다졸릴 치환 시클로헥산 유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 이미다졸릴 치환 시클로헥산 유도체, 그의 제조 방법 및 의약, 특히 혈압 하제 및 아테롬성 동맥 경화중 치료제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
이미다졸릴 치환 시클로헥산 유도체는 적합한 시클로헥산 유도체를 치환 이미다졸과 반옹시키고 치환체를 후속적으로 변형시킴으로써 재조된다.
이미다졸릴 치환 시클로헥산 유도체는 의약, 톡히 동맥 헐압 강하 및 아테롬성 동맥 경화중의 치료용 의약에 있어서 활성 화합물로서 사용될 수 있다.

Description

이미다졸릴 치환 시클로헥산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 이미다졸릴 치환 시클로헥산 유도체 및 그의 염.
    상기 식에서, A는 각각 탄소수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬을 나타내고, B는 수소, 할로겐 또는 탄소수 5 이하의 퍼플루오로알킬을 나타내고, D는 일반식 -CH2-OR3또는 -CO-R4(여기서, R4는 수소 또는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R4는 수소, 히드록실 또는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타냄)의 기를 나타내고, R1은 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 또는 시아노 또는 카르복실을 나타내고, R2는 일반식 -CO-R5, -CO-NR6R7또는〔여기서, R5는 히드록실 또는 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 분자쇄 알콕시를 나타내고, R6은 수소 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R7는 일반식 -SO2R9또는(여기에서, R9는 페닐 또는 톨릴에 의하여 임의 치환된 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 할로겐에 의하여 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의하여 임의 치환된 페닐을 나타내고, R10은 수소, 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 히드록실 보호기를 나타냄)의 라디칼을 나타내고, R8은 수소, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 트리페닐메틸기를 나타냄〕의 라디칼을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, A가 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 얄케닐을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시를로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시를로헵틸을 나타내고, B가 수소, 불소, 염소, 또는 브롬 또는 탄소 원자수 4 이하의 퍼플루오로 알킬을 나타내고, D가 일반식 -CH2-OR3또는 -CO-R4(여기서, R4는 수소 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R4는 수소, 히드록실 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타냄)의 기를 나타내고, R1은 수소, 염소, 브롬, 틀플루오로메틸, 카르복실 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐을 나타내고, R2가 일반식 -CO-R5, -CO-NR6R7또는〔여기서, R5는 히드록실 또는 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 분자쇄 알킬을 나타내고 R7는 일반식 -SO2R9또는(여기서, R9는 페닐 또는 톨릴에 의하여 임의 치환된 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 불소, 염소 또는 브롬에 의하여 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의하여 임의 치환된 페닐을 나타내고, R10은 수소, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 벤질을 나타냄)의 라디칼을 나타내고, R8은 수소, 메틸, 에틸 또는 트리페닐메틸기를 나타냄〕의 라디칼을 나타내는 이미다졸릴 치환 시클로헥산 유도체 및 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, A가 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 얄케닐을 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시를로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실을 나타내고, B가 수소, 불소, 염소 또는 탄소 원자수 3 이하의 피플루오알킬을 나타내고, D가 일반식 -CH2-OR3또는 -CO-R4(여기서, R3은 수소 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R4는 수소, 히드록실 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타냄)의 기를 나타내고, R1은 수소, 불소, 염소, 브롬, 틀플루오로메틸 또는 메틸을 나타내고, R2가 일반식 -CO-R5, -CO-NR6R7또는〔여기서, R5는 히드록실 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분자쇄 알콕시를 나타내고, R6은 수소 메틸 또는 에틸을 나타내고, R7는 일반식 -SO2R9또는(여기서, R9는 페닐 또는 톨릴을 나타내고, R10은 수소, 메틸 또는 에틸을 나타냄)의 라디칼을 나타내고, R8은 수소, 메틸 또는 트리페닐메틸기를 나타냄]의 라디칼을 나타내는 이미다졸릴 치환 시클로헥산 유도체 및 그의 염.
  4. 치료 용도를 위한 제1항에 따른 이미다졸릴 치환 시클로헥산 유도체.
  5. 하기 일반식(Ⅱ)의 시클로헥산 화합물을 우선 불활성 용매 중에서, 적합하다면 염기의 존재하에, 적합하다면 보호 가스 분위기 하에 하기 일반식(Ⅲ)의 아미다졸과 반응시켜서 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, 산(R2=CO2H)을 얻고자 하는 경우, 에스테르를 가수분해시키고, 아미드 및 술폰아미드를 얻고자 하는 경우, 대응하는 카르복실산을 출발물질로 예비 활성화시킨 후 불활성 용매 중에서 적합한 경우에, 염기 및 (또는) 보조제, 예를들면 탈수제의 존재 하에, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물로 아미드화시키고, 유리 테트라졸을 얻고자 하는 경우, 트리틸기를 디옥산 중의 산, 바람직하게는 트리플루오로아세트산 또는 염산을 사용하여 제거시키고, 직합한 경우, 통상적인 방법, 예를 들면 환원, 산화, 알킬화 또는 가수분해에 의하여 치환체 A. B, D 및 R1을 도입시키거나 또는 다른 기로 전환시키고, 적합한 경우, 이성질체를 분리시키고, 염을 제조하고자 하는 경우, 적합한 염기 또는 산과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 이미다졸릴 치환 시를로헥산 유도체 및 그의 염의 제조방법.
    H-NR6R7(Ⅴ)
    상기 식에서, A, B, D, R1, R6및 R7은 제1항에서 정의한 바와 같고, E는 통상직인 이탈기, 예를 들면 염소, 브롬, 요오드, 토실레이트 또는 메실레이트, 바람직하게는 브롬을 나타내고, R11은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알콕시카르보닐 또는 트리페닐메틸-테트라졸-1-일 기를 나타낸다.
  6. 제5항에 있어서, 반응이 -30 내지 +100℃의 온도 범위에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 따른 이미다졸릴 치환 시클로헥산 유도체를 함유하는 의약.
  8. 의약의 제조를 위한 제1항에 따른 이미다졸릴 치환 시클로헥산 유도체의 용도.
  9. 하기 일반식의 시클로헥산 화합물.
    상기 식에서, R1은 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메특시, 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 시아노 또는 카르복실을 나타내고, E는 이탈기, 예를들면 염소, 브롬, 요오드, 토실레이트 또는 메실레이트률 나타내고, R11은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알콕시카르보닐을 나타낸다.
  10. 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 제1단계에서 용매, 바람직하게는 메탄올 중에서 수소 분위기 하에 필라듐/C로 수소화시킴으로써 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물로 전환시키고, 제2단계에서 R2≠테트라졸릴인 경우, 생성물을 통상적인 방법에 따라 에스테르화시키고, R2가 테트라졸릴 라디칼을 나타내는 경우, 생성물을 디클로로메탄 중에서 클로로술포닐 이소시아네이트와 반응시켜서 대응되는 시아노 화합물을 얻은 후에, 염기, 바람직하게는 N,N-디메틸포름아미드의 존재하에 질소 분위기 하에서 소듐 아지드/염화 트리에틸암모늄을 상하여 테트라졸릴기를 도입시키고, 용매 및 염기, 바람직하게는 디클로로메탄 및 트리에틸아민의 존재하에 염화트리페닐메틸과의 추가반응에 의하여 트리페닐메틸기를 도입시키고, 마지막 단계에서, 적합하다면 촉매의 메틸렌기의 브롬화를 수행하는 것을 특징으로 하는 제9항에 따른 시클로헥산 유도체의 제조방법.
    상기 식에서, R1은 제9항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개한 것임.
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