KR870007157A - 2-알킬벤즈 이미다졸 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

2-알킬벤즈 이미다졸 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. X가 CH, Y가 N,Z가 S 및 R1-R7이 H인 것을 제외한 다음 일반식(Ⅰ)의 2-알킬벤즈 이미다졸 유도체 및 치료학적으로 무독한 이의염 :
    위의 식에서,
    X는 질소 원자(N), 또는 다른 라디칼 R8에 연결된 탄소원자(C-R8) :
    Y는 질소원자(N) 또는 N-옥사이드 그룹(N→O) :
    Z는 황 원자(S), 술피닐그룹(S→O) 또는 술포닐 그룹(O←S→O) : R1및 R2는 서로 동일하거나 다를 수 있으며, 수소원자, 할로겐, 선형 또는 측쇄를 갖는 C1-C4저급 알킬 라디칼, 니트로 그룹(NO2), 트리플루오로메틸 그룹(CF3), C1-C|4알콕시 또는 알킬티오 라디칼, 카복실 라디칼(COOH), 카복시메틸 또는 카복시에틸과 같은 카복시알킬 라디칼, 또는 알카노일 또는 아릴로일 라디칼:
    R3는 수소원자, C1-C4저급 알킬 라디칼, 또는 다른 라디칼 R10에 연결된 카보닐 라디칼:
    R4는 수소원자, 또는 C1-C4저급 알킬 라디칼 : R5는 수소원자, 메틸 라디칼, 하이드록실 라디칼, 또는 알콕시 라디칼 :
    R6는 수소원자, 메틸 라디칼, 니트로 라디칼(NO2), 또는 알콕시라디칼 :
    R7은 수소원자, C1-C4저급 알킬 라디칼, 또는 C1-C4알콕시 라디칼 :
    R8은 수소원자 또는 메틸라디칼 :
    R9는 C1-C4저급 알킬 라디칼, C3-C6사이클로 알킬 라디칼, 또는 페닐과 같은 아릴 라디칼 :
    R10은 C1-C4저급 알킬 라디칼, 또는 알콕시 또는 알릴옥시 또는 아릴알콕시 라디칼.
  2. 제 1 항에 있어서, 다음의 그룹으로 이루어진 것에서 선택된 2-알킬벤즈 이미다졸 : 2-(2-벤즈이미다졸일메틸티오) 피리미딘, 2-(2-벤즈이미다졸일메틸티오)-4-하이드록시-6-(n-프로필) 피리미딘, 2-(벤즈이미다졸일메틸티오-4,6-디메틸피리미딘, 2-(5-니트로-2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-메틸-2-(2-피리딜티오메틸(벤즈이미다졸, 5,6-디메틸-2-(2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 2-(1-옥시도-2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-클로로-2-(2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-트리플루오로메틸-2-(2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-벤조일-2-(2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-메톡시-2-(2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 2-(2-피리딜티오-(메틸)-메틸) 벤즈이미다졸, 5-벤조일-2-(3,5-디메틸-2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-벤조일-2-(3-메틸-2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 2-(3-메틸-2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 2-(4-메틸-2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-트리플루오로메틸-2-(4-메틸-2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-카복시메틸-2-(4-메틸-2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-카복시메틸-2-(2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-메톡시-2-(4-메틸-2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-아세틸-2-(4-메틸-2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-메틸-2-(4-메틸-2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5,6-디메틸-2-(4-메틸-2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-클로로-2-(4-메틸-2-피리딜티오메틸) 벤즈이미다졸, 5-벤조일-2-(2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 2-(2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 2-(5-니트로-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-메틸-2-(피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5,6-디메틸-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-클로로-2-(2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 2-(2-벤즈이미다졸일메틸술피닐) 4,6-디메틸피리미딘, 5-트리플루오로메틸-2-(2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-메톡시-2-(2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 에리트로-2-(2-피리딜술피닐(메틸) 메틸) 벤즈이미다졸, 트레오-2-(2-피리딜술피닐(메틸) 메틸) 벤즈이미다졸, 2-(1-옥시도-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 2-(2-벤즈이미다졸일메틸술피닐) 피리미딘, 5-벤조일-2-(3,5-디메틸-2-피리딘술피닐메틸) 벤즈이미다다졸, 5-벤조일-2-(3-메틸-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 2-(3-메틸-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-벤조일-2-(4-메틸-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-카복시메틸-2-(2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 2-(4-메틸-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-트리플루오로메틸-2-(4-메틸-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미디다다졸, 5-카복시메틸-2-(4-메틸-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-메톡시-2-(4-메틸-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-아세틸-2-(4-메틸-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-메틸-2-(4-메틸-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5,6-디메틸-2-(4-메틸-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-클로로-2-(4-메틸-2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-클로로-2-(2-피리딜술포닐메틸) 벤즈이미다졸, 2-(2-피리딜술포닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-메틸-2-(2-피리딜술포닐메틸) 벤즈이미다졸, 5,6-디메틸-2-(2-피리딜술포닐메틸) 벤즈이미다졸, 2-(2-피리딜술포닐(메틸) 메틸) 벤즈이미다졸, 5-니트로-2-(2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-벤조일-1-메틸-2-(2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 6-벤조일-1-메틸-2-(2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸, 5-벤조일-1-카복시에틸-2-(2-피리딜술피닐메틸)-벤즈이미다졸, 6-벤조일-1-카복시에틸-2-(2-피리딜술피닐메틸)-벤즈이미다졸, 1-에틸-2-(2-피리딜술피닐메틸) 벤즈이미다졸.
  3. 다음 A)-I)의 방법중 어느 한 방법은 수행하여 제 1 항 및 2항의 화합물을 제조하는 방법 :
    A) 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 (Ⅲ)의 화합물과 반응시키는 방법.
    (위의 식에서, X,Y, 및 R1-R7은 1항에서 정의한 바와 같으며, Z1및 Z2라디칼중의 어느 하나는 -SH이고 나머지 하나는 할로겐, 특히 불소, 염소 또는 브롬중에서 선택된 이탈기 :
    아세틸옥시, 토실옥시 또는 메실옥시와 같이, 에스테르화그룹에 의해 형성된 반응성 라디칼 : 또는 메틸티오 또는 메틸술피닐과 같은 알킬티오 또는 알킬술피닐 그룹임).
    B) X 및 R1-R7이 1항에서 정의한 바와 같고, Y가 N-옥시드그룹(N→O)이고, Z1이 -SH라디칼이며 Z2가 수소원자인 일반식(Ⅱ)와 (Ⅲ)을 반응시키는 방법(단 생성된 일반식(Ⅰ)에서 R1-R7및 X는 일반식(Ⅰ)에서와 같으며 Y는 질소원자이고 Z는 황원자임).
    C) 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물과 일반식(Ⅴ)의 화합물을 반응시키는 방법.
    (위의 식에서, X,Y,R1,R2,R5,R6및 R7은 1항에서와 같으며 R11은 수소원자이거나 메틸, 에틸과 같은 저급 알킬 라디칼임.
    단, 생성된 일반식(Ⅰ)에서 X,Y,R1,R2,R5,R6및 R7은 1항에서 정의한 바와 같으며 R3및 R4는 수소원자이고 Z는 황원자임).
    D) X,Y 및 R1-R7이 1항에서 정의한 바와같고 Z가 황원자인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 과산화수소, 메타-클로로퍼벤조산과 같은 과산, 질산, 나트륨 메타퍼요오데이트, 크롬산, 이산화망간, 클로린, 브로민 또는 설퍼릴 크로라이드와 같은 산화제를 화합양론적인 양 사용하여 산화시키는 방법(단, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 X,Y 및 R1-R7은 1항에서 정의한 바와 같고 Z는 술피닐그룹(S-O)을 나타냄).
    E) X,Y 및 R1-R7이 1항에서 정의한 바와 같고 Z가 황원자인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 과산화수소, 메타-클로로퍼벤조산과 같은 과산질산, 나트륨 메타퍼요오데이트, 크롬산, 이산화망간클로린, 브로민 또는 설퍼릴 크로라이드와 같은 산화제를 화학양론적인 양보다 2배 내지 3배를 사용하여 산화시키는 방법(단, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 X,Y, 및 R1-R7은 1항에서 정의한 바와 같고 Z는 술포닐그룹(O←S→O)을 나타냄).
    F) R2및 R3가 수소원자이고 X,Y,Z,R1,R4-R7가 1항에서 정의한 바와 동일한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 황산과 질산의 혼합산내에서 니트레이숀시키는 방법(단, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 X,Y,Z,R1,R4-R7은 1항의 정의에서와 동일하며, R2는 니트로그룹(NO2)이고 R3는 수소원자임).
    G) R1또는 R2가 카복실라디칼(COOH)이고, R3가 수소원자이며 X,Y,Z,R4-R7이 1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 메탄올 또는 에탄올과 반응시키는 방법(단, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 R1또는 R2는 카복시메틸(COOH3) 또는 카복시에틸(COOC2H5)이고, R3는 수소원자이며, X,Y,Z,R4-R7은 1항에서 정의한 바와 같다).
    H) R3가 수소원자이고, X,Y,Z,R1,R2,R4-R7이 1항에서 정의한 바와 동일한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 디메틸설페이트, 디메틸포름아미드 디메틸 아세탈 또는 알킬 할라이드(바람직한 할로겐으로는 염소, 브롬, 요오드)와 같은 알킬화제와 반응시키는 방법. (단 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물중에서 R3는 C1-C4저급 알킬 라디칼이며 X,Y,Z,R1,R2,R4-R7은 1항에서 정의한 바와 같다.)
    I) R3가 수소원자이고, X,Y,Z,R1및 R4-R7이 1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시키는 방법.
    (위의 식에서, R10은 1항에서 정의한 바와 동일하다. 단, 생성된 일반식(Ⅰ)에서 R3는 다른 라디칼 R10에 연결된 카보닐 라디칼이고, X,Y,Z,R1,R2및 R4-R10은 1항에서 정의한 바와 같다.
  4. 약제용 생성물, 특히 위장병 치료용 약제 그리고 위산분비의 억제제와 시프로텍티브로서의 일반식(Ⅰ)의 유도체 및 치료 학적으로 유용한 이의 염.
  5. 약제학적으로 허용되는 담체 이외에도 1항 및 2항의 최소한 한 종류의 일반식(Ⅰ)의 유도체, 또는 그의 생리학적으로 유용한 염을 함유한 약제학적 조성물.
  6. 위장병의 치료, 특히 위산분비와 시프로텍티브제의 제도용으로 유용한 약제 생성물의 제조용으로서 1항 및 제 2 항의 일반식(Ⅰ)의 유도체 및 그의 생리학적으로 유용한 염의 사용.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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