KR940019702A - 퀴놀론카르복실산 및 나프티리돈카르복실산의 유도체 - Google Patents

퀴놀론카르복실산 및 나프티리돈카르복실산의 유도체 Download PDF

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클리이펠트 게르트
토마스-요트.슐쩨
파에센스 아르놀트
노이만 라이너
리이프쉴래거 유르겐
스트라이슬레 게르트
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크누트 샤우에르테, 클라우스 데너
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 퀴놀론카르복실산 및 나프티리돈카르복실산의 신규 유도체, 그의 제조 방법 및 의약, 특히 항바이러스제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
(여기서, 기는 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.)

Description

퀴놀론카르복실산 및 타프티리돈카르복실산의 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 이성질체형일 수 있는 하기 일반식(Ⅰ)의 퀴놀른카르복실산 및 나프티리돈 카르복실산의 유도체 또는 그의 수화물 또는 그의 염.
    식중, R1은 수소, 히드록실, 메르캅토, 할로겐, 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소원자수 3 이하의 퍼플루오로알킬, 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알킬티오, 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴티오이거나, 또는 일반식 -NR7R8기(여기서, R7및 R8은 동일 또는 상이하며 수소 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)이고, R2는 수소, 니트로 또는 할로겐이고, R3은 일반식[여기서, R9및 R10은 동일 또는 상이하며 수소, 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 일반식
    (여기서, R11, R12및13은 동일 또는 상이하며 수소, 할로겐, 니트로, 히드록실, 시아노, 메르캅토, 탄소원자수 6 내지 10의 아릴티오이거나, 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 아실 또는 알킬티오, 또는 탄소 원자수 4 이하의 퍼플루오로알킬임)의 잔기임]의 잔기이고, A는 질소 원자이거나 또는 일반식 -CR14기(여기서, R14는 수소, 할로겐, 메틸, 히드록실, 메톡시, 비닐 또는 알키닐임)이고, R4는 일반식(여기서, a는 1,2,3 또는 4이고, R15및 R16은 질소 원자와 함께 이미다졸릴, 피롤릴, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-2-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-4-일 또는 테트라졸릴 고리를 형성함)의 잔기이고, R5는 수소, 히드록실,할로겐이거나, 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시이고, R6은 히드록실, 벤질옥시, 모로폴리노, 또는 동일 또는 상이하게 할로겐, 히드록실 또는 일반식의 헤테로시클릭 잔기에 의해 3회 이하 치환될 수 있는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시이거나, 또는 일반식 -NR17R18기(여기서, R17및 R18은 동일 또는 상이하며 수소 또는 동일 또는 상이하게 히드록실 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 3회 이하 임의로 치환된 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)을 나타내거나, 또는 일반식(여기서, R19는 수소 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 잔기를 나타내고, D는 수소, 아미노, 페닐, 시아노, 히드록실이거나, 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐, 알킬티오 또는 알콕시카르보닐을 나타내거나, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소, 히드록실, 메르캅토, 불소, 염소, 브롬, 탄소 원자수3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 트리플루오로메틸, 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알킬티오, 페닐티오이거나, 또는 일반식 -NR7R8기(여기서, R7및 R8은 동일 또는 상이하며 수소 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)이고, R2는 수소, 니트로, 불소, 염소 또는 브롬이고, R3은 일반식[여기서, R9및 R10은 동일 또는 상이하며 수소, 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 일반식
    (여기서, R11, R12및 R13은 동일 또는 상이하며 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 히드록실, 시아노, 페닐티오이거나, 또는 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 아실 또는 알킬티오, 또는 트리플루오로메틸임)의 잔기임]의 잔기이고, A가 질소 원자이거나 또는 일반식 -CR14기(여기서, R14는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 히드록실, 메톡시, 비닐 또는 알키닐임)이고, R4가 일반식(여기서, a는 1,2 또는 3이고, R15및 R16은 질소 원자와 함께 이미다졸릴, 피롤릴, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-2-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-4-일 또는 테트라졸릴 고리를 형성함)의 잔기이고, R5는 수소, 히드록실, 불소, 브롬이거나, 또는 각각 탄소원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시이고, R6이 히드록실, 벤질옥시, 모로폴리노, 또는 동일 또는 상이하게 할로겐, 히드록실 또는 일반식의 헤테로시클릭 잔기에 의해 2회 이하 치환될 수 있는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시이거나, 또는 일반식 -NR17R18기(여기서, R17및 R18은 동일 또는 상이하며 수소 또는 동일 또는 상이하게 히드록실 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 2회 이하 임의로 치환된 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄)을 나타내거나, 또는 일반식(여기서, R19는 수소 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 잔기를 나타내고, D가 메틸, 비닐, 페닐 또는 수소인, 이성질체형일 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 수화물 또는 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, R1이 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸이고, R2가 수소, 불소 또는 염소이고, R3이 일반식[여기서, R9및 R10은 동일 또는 상이하며 수소, 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 하기 일반식
    (여기서, R11, R12및13은 동일 또는 상이하며 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 히드록실, 시아노, 페닐티오이거나, 또는 각각 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 아실 또는 알킬티오, 또는 트리플루오로메틸임)의 잔기임]의 잔기이고, A는 질소 원자이거나 또는 일반식 -CR14기(여기서, R14는 수소, 불소 또는 염소임)이고, R4는 일반식(여기서, R15및 R16은 질소 원자와 함께 이미다졸릴, 피롤릴, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-2-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-4-일 또는 고리를 형성함)의 잔기이고, R5는 수소, R6은 히드록실, 벤질옥시, 모로폴리노, 또는 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 또는 일반식의 잔기에 의해 임의로 치환될 수 있는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시이거나, 또는 일반식 -NR17R18기(여기서, R17및 R18은 동일 또는 상이하며 수소, 또는 동일 또는 상이하게 히드록실 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 임의로 2회 이하 치환된 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)이거나, 또는 일반식(여기서, R19는 수소 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 잔기이고, D는 수소인 이성질체형일 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 수화물 또는 그의 염.
  4. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 불활성 용매중에서, 임의로 산포획제의 존재하에 반응시키고, 산의 경우에는, 에스테르를 가수분해하고, 에스테르의 경우에는, 산을 통상적인 방법에 의하여 대응 알콜과 반응시키고, 아미드의 경우에는, 산을 임의로 먼저 활성화시킨후 염기 및(또는) 보조물질의 존재하에 아미드화시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6A 및 D는 제1항에서 정의한 바와 같고, E는 할로겐, 바람직하게는 염소 불소 또는 불소이다.
  5. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 따른 화합물 1종 이상을 함유하는 의약.
  6. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 따른 화합물의 의약 제조용 용도.
  7. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    식중, R1, R2, R3, R4, R5, R6A 및 D는 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 정의된 바와 같고, E는 할로겐, 바람직하게는 염소 불소 또는 불소이다.
  8. 먼저 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 용매, 바람직하게는 에탄올중에서 하기 일반식(Ⅴ)의 아민과 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물로 전환시키고, 최종 단계에서 용매 및 염기, 바람직하게는 DMF 및 K2CO3/KF 중에서 고리화시키고, D≠H인 경우에, 통상적인 방법에 의하여 이들 치환체를 변화시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조 방법.
    상기 각 식에서, R1, R2, R4, R5, A 및 E는 제1항 내지 제7항중의 어느 한항에서 정의한 바와 같고, L는 할로겐, 바람직하게는 염소 불소 또는 불소이고, R6'는 C1-C4-알킬이고, R16은 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-디알킬아미노이다.
  9. 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물.
    식중, R1, R2, R4, R5, A, E, L 및 R6'는 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI9300097B (en) * 1992-02-27 2001-12-31 Janssen Pharmaceutica Nv (benzodioxan, benzofuran or benzopyran) alkylamino) alkyl substituted guanidines
DE4425659A1 (de) * 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Neue N1-diverse 6-Fluor-8-difluormethoxy substituierte Chinoloncarbonsäuren
DE4425660A1 (de) * 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag 7-substituierte 1-[4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)phenyl] substituierte Chinoloncarbonsäuren
DE4425647A1 (de) * 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Heterocyclyl-1-phenyl substituierte Chinoloncarbonsäuren
DE4425649A1 (de) * 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Neue 1-[4-(Aminomethyl)phenyl] substituierte Chinoloncarbonsäuren
DE4425648A1 (de) * 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Neue 6 und 6,8-substituierte 1-[4-(1H-1,2,4-triazol-l-yl-methyl)phenyl] Chinoloncarbonsäuren
DE4425650A1 (de) * 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Substituierte Triazolylmethylphenylnaphthyridone
GB9605437D0 (en) * 1996-03-15 1996-05-15 Iaf Biochem Int Cytomegalovirus inhibiting compounds
US5945431A (en) * 1996-03-15 1999-08-31 Biochem Therapeutics Incorporated Cytomegalovirus inhibiting compounds
US6093737A (en) * 1996-12-30 2000-07-25 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
US5939439A (en) * 1996-12-30 1999-08-17 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
US6127390A (en) * 1997-10-02 2000-10-03 Merck & Co., Inc. Inhibitors of prenyl-protein transferase
AU2547699A (en) * 1998-02-19 1999-09-06 Sankyo Company Limited Anti-hcmv agent
PE20011349A1 (es) 2000-06-16 2002-01-19 Upjohn Co 1-aril-4-oxo-1,4-dihidro-3-quinolincarboxamidas como agentes antivirales
HUP0402310A2 (hu) 2001-09-26 2005-02-28 Bayer Pharmaceuticals Corporation 1,6-Naftiridin-származékok mint antidiabetikumok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
EP1467970B1 (en) * 2002-01-17 2007-08-22 Merck & Co., Inc. Hydroxynaphthyridinone carboxamides useful as hiv integrase inhibitors
DE102004035203A1 (de) 2004-07-21 2006-02-16 Bayer Healthcare Ag Substituierte Chinolone
DE102005030524A1 (de) * 2005-06-30 2007-01-18 Aicuris Gmbh & Co. Kg Substituierte Chinolone II
DE102006005861A1 (de) 2006-02-09 2007-08-23 Aicuris Gmbh & Co. Kg Substituierte Chinolone III

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ208470A (en) * 1983-07-18 1988-06-30 Abbott Lab 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid derivatives and antibacterial compositions containing such
AU5449590A (en) * 1989-04-28 1990-11-29 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Anti-hiv drug
DE3934082A1 (de) * 1989-10-12 1991-04-18 Bayer Ag Chinoloncarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als antivirale mittel
DE4123918A1 (de) * 1991-07-19 1993-01-21 Bayer Ag 8-vinyl- und 8-ethinyl-chinoloncarbonsaeuren

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