KR940018381A - 퀴놀린 또는 퀴나졸린 유도체, 그 제조 및 용도 - Google Patents

퀴놀린 또는 퀴나졸린 유도체, 그 제조 및 용도 Download PDF

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Abstract

항 염증체, 특히 관절염의 치료제로 매우 적합한 하기 일반식으로 표시되는 화합물 또는 그의 염:
상기 식중, Y는 질소원자 또는 C-G (G는 에스테트화될 수도 있는 카르복시기를 나타낸다)를 나타내고; R은 치환될 수도 있는 질소함유불포화 헤테로시클릭기이고; 고리 A 및 B 각각은 치환체를 가질 수도 있고; n은 1 내지 4 정수를 나타내고; k는 0 또는 1의 정수이다.]

Description

퀴놀린 또는 퀴나졸린 유도체, 그 제조 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 하기 일반식으로 표시되는 화합물 또는 그의 염:
    [상기 식중, Y는 질소원자 또는 C-G (G는 에스테트화될 수도 있는 카르복시기를 나타낸다)를 나타내고; 고리 R은 치환될 수도 있는 질소함유 불포화 헤테로시클릭기이고; 고리 A 및 B 각각은 치환체를 가질 수도 있고; n은 1 내지 4 정수를 나타내고; k는 0 또는 1의 정수를 나타낸다.]
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 질소함유 불포화 헤테로시클릭기는 5원 고리인 화합물 또는 그의 염.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 질소함유 불포화 헤테로시클릭기는 고리성 분원자로서 1 내지 4개의 질소원자를 함유하는 화합물 또는 그의 염.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 질소함유 불포화 헤테로시클릭기는 이미다졸-1-일, 피라졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 피롤-1-일 및 테트라졸-1-일인 화합물 또는 그의 염.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 n이 1인 화합물 또는 그의 염.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 Y는 C-G이고 G는 C1~6알콕시카르보닐인 화합물 또는 그의 염.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 G는 에톡시카르보닐인 화합물 또는 그의 염.
  8. 제 1 항에 있어서, A 고리 및 B 고리 각각은 독립적으로 할로겐원자, 니트로, 선택적으로 치환된 알킬, 선택적으로 치환된 히드록시, 선택적으로 치환된 티올, 선택적으로 치환된 아미노, 선택적으로 치환된 아실, 선택적으로 에스테르화된 카르복시 및 선택적으로 치환된 방향족 시클릭기를 구성하는 군으로부터 선택된 동일 또는 서로 다를 1 내지 4개의 치환체로 치환될 수도 있고, 인접한 치환제들은 서로 결합되어 하기 화학식의 기를 형성할 수도 있는 화합물 또는 그의 염: 고리를 형성하는 -(CH2)m- 또는 O-(CH2)l-O-[여기서, m은 3 내지 5의 정수이고 l은 1내지 3의 정수이다.]
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 치환된 히드록시기는 메톡시기인 화합물 또는 그의 염.
  10. 제 8 항에 있어서, 상기 치환된 히드록시기는 히드록시기인 화합물 또는 그의 염.
  11. 제 1 항에 있어서, 상기 A 고리의 치환체는 퀴놀린 고리의 6- 또는 7- 위치의 메톡시인 화합물 또는 그의 염.
  12. 제 1 항에 있어서, 상기 B 고리의 치환체는 벤젠고리의 3- 또는 4- 위치의 메톡시인 화합물 또는 그의 염.
  13. 제 1 항에 있어서, 상기 화합물이 6,7-디메톡시-4-(3,4-디메톡시페닐)-2-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)퀴놀린-3-카르복실산 에틸 에스테르, 6,7-디메톡시-4-(3-이소프로폭시-4-메톡시페닐)-2-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)퀴놀린-3-카르복실산 에틸 에스테르, 6,7-디메톡시-4-(4-히드록시-3-메톡시페닐)-2-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)퀴놀린-3-카르복실산 에틸 에스테르, 6,7-디메톡시-4-(3,4-디메톡시페닐)-2-(2-에틸이미다졸-1-일메틸)퀴놀린-3-카르복실산 에틸 에스테르, 6,7-디메톡시-4-(3,4-디메톡시페닐)-2-(피라졸-1-일메틸)퀴놀린-3-카르복실산 에틸 에스테르, 6,7-디메톡시-4-(4-메톡시페닐)-2-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)퀴놀린-3-카르복실산 에틸 에스테르, 6,7-디메톡시-4-(4-이소프로폭시-3-메톡시페닐)-2-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)퀴놀린-3-카르복실산 에틸 에스테르인 화합물 또는 그의 염.
  14. 하기 일반식으로 표시되는 화합물(Ⅱ)를 하기 일반식으로 표시되는 화합물(Ⅲ)과 반응시켜 하기 일반식으로 표시되는 화합물(Ⅰ) 또는 그의 염을 제조하는 방법:
    [상기 식중, Y는 질소원자 또는 C-G (G는 에스테트화될 수도 있는 카르복시기를 나타내고); 고리 A 및 B 각각은 치환체를 가질 수도 있고; 고리 R은 치환될 수도 있는 질소함유 불포화 헤테로시클릭기를 나타내고; n은 1 내지 4 정수를 나타내고; k는 0 또는 1의 정수를 나타낸다]:
    [상기 식중, Q는 이탈기를 나타내고; 다른 기호는 상기 정의와 동일하다];
    [상기 식중, 고리 R은 상기 정의와 동일하다].
  15. 제14항에 있어서, Q는 할로겐이거나, 히드록시기 에스테르환된 유기 술폰산 또는 유기인산인 제조방법.
  16. 제15항에 있어서, Q는 염소, 브롬, 요오드, p-톨루엔술포닐옥시, 메탄-술포닐옥시, 디페닐포스포릴옥시, 디벤질포스포릴옥시 또는 디메틸포스포릴옥시인 제조방법.
  17. 제16항에 있어서, Q는 염소 또는 브롬인 제조방법.
  18. 하기 일반식으로 표시되는 화합물(Ⅰ) 또는 그의 염을 함유하는 항 염증제:
    [상기 식중, Y는 질소원자 또는 C-G (G는 에스테트화될 수도 있는 카르복시기를 나타낸다)를 나타내고; 고리 R은 치환될 수도 있는 질소함유 불포화 헤테로시클릭기이고; 고리 A 및 B 각각은 치환체를 가질 수도 있고; n은 1 내지 4 정수를 나타내고; k는 0 또는 1의 정수를 나타낸다.]
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW232013B (ko) * 1992-04-24 1994-10-11 Takeda Pharm Industry Co Ltd
NO306992B1 (no) * 1993-01-28 2000-01-24 Takeda Chemical Industries Ltd Quinolinderivater, farmasoeytiske preparater inneholdende forbindelsene og anvendelsen av forbindelsene
DE69422450T2 (de) * 1993-06-29 2000-06-08 Takeda Chemical Industries Ltd Chinoline oder Chinazolin-Derivate und deren Verwendung zur Herstellung eines Medikaments für die Behandlung von Osteoporose
WO1995024394A1 (en) * 1994-03-08 1995-09-14 Takeda Chemical Industries, Ltd. Quinoline or quinazoline derivatives as anti-inflammatory agents, in particular for treating arthritis
US5641788A (en) * 1994-06-07 1997-06-24 Takeda Chemical Industries, Ltd. Quinoline derivatives and pharmaceutical composition containing them
AU2683195A (en) * 1994-06-24 1996-01-19 Takeda Chemical Industries Ltd. Processes for production of quinoline or quinazoline derivatives and intermediates therefor
US5523312A (en) * 1994-09-27 1996-06-04 Sterling Winthrop Inc. Antipicornaviral agents
WO1996033717A1 (en) * 1995-04-28 1996-10-31 Takeda Chemical Industries, Ltd. Therapeutic composition for arthritis
DE19610882A1 (de) * 1996-03-20 1997-09-25 Dresden Arzneimittel Neue 1,3,5-trisubstituierte Indazol-Derivate mit antiasthmatischer, antiallergischer, entzündungshemmender und immunmodulierender Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
ATE286886T1 (de) * 1997-05-28 2005-01-15 Aventis Pharma Inc Chinolin- und chinoxalin-verbindungen die den von blutplättchen abstammmenden wachstumsfaktor und/oder pdgf- und p56lck-tyrosin-kinase hemmen
WO2002051442A1 (fr) * 2000-12-26 2002-07-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Co-prescriptions
ATE394398T1 (de) * 2002-07-15 2008-05-15 Scinopharm Taiwan Ltd Verfahren zur herstellung von imidazo(1,2- a)pyridin-3-acetamiden
WO2004041787A1 (ja) * 2002-11-06 2004-05-21 Nissan Chemical Industries, Ltd. キノリンカルバルデヒド類の製造方法
CA2524221A1 (en) * 2003-04-30 2004-11-18 The Institutes For Pharmaceutical Discovery, Llc Substituted heteroaryls as inhibitors of protein tyrosine phosphatases
US7937406B2 (en) * 2003-09-11 2011-05-03 Oracle America, Inc. Mechanism for automatically establishing a resource grid
DE102004055633A1 (de) * 2004-11-12 2006-05-18 Schering Ag 5-substituierte Chinolin- und Isochinolin-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer
JP2009530032A (ja) * 2006-03-21 2009-08-27 アルザ・コーポレーシヨン 薬剤電気輸送のための水和可能な高分子量エステルマトリックス
UY32743A (es) 2009-06-25 2010-12-31 Amgen Inc Compuestos heterocíclicos y sus usos
EP2640715A1 (en) * 2010-11-17 2013-09-25 Amgen Inc. Quinoline derivatives as pik3 inhibitors
CN104583197B (zh) * 2012-08-24 2017-05-17 霍夫曼-拉罗奇有限公司 新型双环吡啶衍生物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8307865D0 (en) * 1983-03-22 1983-04-27 Fujisawa Pharmaceutical Co Benzimidazole derivatives
GB8827822D0 (en) * 1988-11-29 1988-12-29 Janssen Pharmaceutica Nv (1h-azol-1-ylmethyl)substituted quinoline derivatives
CA2002864C (en) * 1988-11-29 1999-11-16 Eddy J. E. Freyne (1h-azol-1-ylmethyl) substituted quinoline, quinazoline or quinoxaline derivatives
TW232013B (ko) * 1992-04-24 1994-10-11 Takeda Pharm Industry Co Ltd
NO306992B1 (no) * 1993-01-28 2000-01-24 Takeda Chemical Industries Ltd Quinolinderivater, farmasoeytiske preparater inneholdende forbindelsene og anvendelsen av forbindelsene
AU2683195A (en) * 1994-06-24 1996-01-19 Takeda Chemical Industries Ltd. Processes for production of quinoline or quinazoline derivatives and intermediates therefor

Also Published As

Publication number Publication date
HUT70194A (en) 1995-09-28
FI940414A0 (fi) 1994-01-27
RU2132330C1 (ru) 1999-06-27
NZ250761A (en) 1995-03-28
TW256832B (ko) 1995-09-11
CN1041520C (zh) 1999-01-06
FI940414A (fi) 1994-07-29
HU9400250D0 (en) 1994-05-30
AU673213B2 (en) 1996-10-31
EP0608870A1 (en) 1994-08-03
HU217907B (hu) 2000-05-28
US5770602A (en) 1998-06-23
SG50546A1 (en) 1998-07-20
KR100224135B1 (ko) 1999-10-15
US5932592A (en) 1999-08-03
CA2114300C (en) 2000-10-17
ATE205199T1 (de) 2001-09-15
CA2114300A1 (en) 1994-07-29
DE69428142T2 (de) 2002-07-04
AU5474294A (en) 1994-08-04
EP0608870B1 (en) 2001-09-05
US5436247A (en) 1995-07-25
NO306992B1 (no) 2000-01-24
DE69428142D1 (de) 2001-10-11
NO940245D0 (no) 1994-01-24
CN1105363A (zh) 1995-07-19
NO940245L (no) 1994-07-29

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