KR850008675A - 치환된 2-(1h)-퀴놀린의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용없음

Description

치환된2-(1H)-퀴놀논의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 일반식(Ⅱ)의 화합물(또는 그의 산부가염)을 폐환시켜 일반식(IA)의 화합물을 제조한 다음, 임의로는 (a)일반식(IA)의 화합물을 환원시켜, 상응하는 3,4-디하이드로 유도체를 제조하는 단계:(b)일반식(I)의 화합물을 니트로화시켜, 그룹"Het"상에 니트로 치환제를 갖는 상응하는 화합물을 제조하는 단계; (c) 일반식(I) 화합물의그룹"Het"상의 니트로치환제를 환원시켜, 상응하는 아미노- 치환된 화합물을 제조하는 단계:(d)일반식(I)의 화합물을 할로겐화시켜, 그룹"Het"상 또는 퀴놀론 그룹의8-위치에 할로치환제를 도입시키는 단계;(e)"Het"가 아미노- 치환된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 샌드메이어(Sandmeyer) 반응에 의해 "HET"가 시아노- 치환된 화합물로 전환시키는 단계; (f)"Het"가 Br 또는 I에 의해 치환된 일반식(I)의 화합물을 금속 시안화물과 반응시킴으로써, "Het"가 시아노에 의해 치환된 화합물로 전환시키는 단계; 및 (g) 일반식(Ⅰ)의 화합물을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시키는 단계중의 하나 또는 그 이상을 수행함을 특징으로하여, 일반식(I)의 2-(1H)-퀴놀론 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기 일반식(I)및 (IA)에서, "Het"는 방향족 환중에 적어도 하나의 질소원자를 함유하는 임의 치환된 5원 모노사이클릭 방향족 헤태로사이클 그룹으로서, 질소 원자에 의해 상기 퀴놀논의5-,6-,7-또는8-위치에 부착되고;R은 수소, C1-C4알킬 C1-C4알콕시, 하이드록시,CF2할로, 시아노 또는 하이드록시 메틸이며,5-,6-,7-또는 8-위치에 부착되고;3과4-위치 사이의 점선은 임의의 결합을 나타내며; 일반식(Ⅱ)에서, 벤젠환의3-,4-,5-또는 6-위치에 부착된 "Het" 및 R은 상기 정의된 바와 같고;Q는 이탈그룹이다.
  2. 제2항에 있어서, 농황산을 사용하여 폐환을 수행하는 방법.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, Q가C1-C4알콕시인 방법.
  4. 일반식(Ⅲ)의 화합물 1,2-디포르밀하이드라진과 반응시켜 일반시(IC)의 화합물을 제조한 다음 임의로는 제1항에서 정의된 단계(a)내지(g)중의 하나 또는 그 이상을 수행함을 특징으로하여, 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, "Het"는 1,2,4-트라졸-4-임 그룹이고, R은 제1항에서, 정의된 바와같다.
  5. 일반식(Ⅳ)의 화합물을 탈메화시켜 일반식(IA)의 화합물을 수득한 다음, 임의로는 제1항에서 정의된 단계(a) 내지(g)중의 하나 또는 그 이상을 수행함을 특징으로하여, 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약제적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, "Het" 및 R은 제1항에서 정의된 바와같다.
  6. 제5항에 있어서, 수성 무기산을 사용하여 탈메틸화를 수행하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 수성HCI또는 수성 HBr을 사용하여 탈메틸화를 수행하는 방법.
  8. 일반식(Ⅴ)의 화합물을 염산으로 폐환시켜 일반식(IA)의화합물을 수득한 다음, 임의로 제1항에 서 정의된 단계(a)내지(g)중의 하나 또는 그 이상을 수행함을 수행함을 특징으로하여, 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, "Het"및 R은 제1항에서 정위된 바와같다.
  9. 일반식(Ⅴ)의화합뭏을 수소화시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득한 다음, 화합물(Ⅳ)을 유기용매제중에서 가열시킴으로써 폐환시켜 일반식(IB)의 화합물을 수득하고, 임의로는 제1항에서 정의된 단계(b)내지(g)중의 하나 또는 그 이상을 수행함을 특징으로 하여, 일반식(I)의3,4-디히이드로-2-(1H)-퀴놀론을 제조하는 방법.
    상기 식에서, "Het" 및 R은 제1항에서 정의된 바와같다.
  10. 일반식(X)의 화합물을 일반식
    (여기에서, M을 아칼리 금속이다)의 비히티(Witig)시약과 반응시켜 일반식(IA)의 화합물을 수득한 다음, 임의로는 제1항에서 정의된 단계(a)내지(g)중의 하나 또는 그이상을 수행함을 특징으로하여, 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, "Het" 및 R은 제1항에서 정의된 바와같다.
  11. 제1항내지 10항중 어느 하나에 있어서, R이H,C1-C4알킬,CF3또는 할로인 방범.
  12. 제1항내지 3항 및 5내지 10항중 어느 하나에 있어서, "Het" 가C1-C4알킬,C1-C4알콕시, 하이드록시,할로,CF3시아노, 하이드록시메틸,(C1-C4알콕시) 카보닐, 니트로-CONR1R2및 -NR1R2(여기에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C4알킬이다) 중에서 각각 독립적으로 선택된 3개 까지의 치환제에 의해 임의 치환된 피놀릴, 이미다졸릴, 피라졸릴 , 트리아졸릴 또는 테트라졸릴 그룹인 방법.
  13. 제12항에 있어서(a)"Het" 는C1-C4알킬, CF3NO2NH2CN 및 할로중에서 각각독립적으로 선택된 3개 까지의 치환제에 의해 임의 치환된 피놀릴, 이미다졸릴, 피라졸릴 , 트리아졸릴 또는 테트라졸릴 그룹으로서,퀴놀론의 6-위치에 부착되고, (b) R은 H,C1-C4알킬,CF3또는 할로로서, 퀴놀론의 8- 위치에 부착된방법.
  14. 제13항에 있어서,(a)"Het" 가 이미다졸-1-임, 2-메틸이미다졸-1-일, 4-메틸이미다졸-1일, 5-메틸이미다졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 2,4-메틸이미다졸-1-일, 피라졸-1-일, 4-트리플루오로메틸이미다졸-1-일, 테트라졸-1-일, 3,5-디메틸-1,2,4-트리아졸-1-일, 3,5-디메틸-1, 2,4-트리아졸-4-일, 테트라졸-2-일, 1,2,4-트리아졸-4-일, 2,4-디메틸-5-니트로이미다졸-1-일, 5-니트로-4-메틸이미다졸-1-일, 5-아미노-2,4-디메틸이미다졸-1-일 또는 5-시아노-2,4-디메틸이미다졸-1-일, 5-요오드-2,4-디메틸이미다졸-1-일 또는 5-시아노-2,4-디메틸이미다졸-1-일 그룹이고,(b) R이 H,CH5,CF3또는 Br인 방법.
  15. 제1내지 14항중 어느 하나에 있어서, 3-과 4-위치 사이에 이중 결함을 갖는 화합물을 제조하는 방법.
  16. 제14항에 있어서,(a)"Het"가 2,4-디메틸이미다졸-1-일, 2,4-디메틸-5-니트로이미다졸-1일, 테트라졸-1-일 또는 1,2,4-트리아졸-4-일 그룹이고, (b) R이CH3이고, (c) 퀴놀논의 3-과4-위치사이에 존재하는 이중 결합이 존재하는 화합물을 제조하는 방법.
  17. 제1항내지 3항중 어느 하나에 있어서,a)"Het"는C1-C4알킬C1-C4알콕시, 하이드록시,할로,CF3,, 시아노, 하이드록시메틸,(C1-C4알콕시) 카보닐, -CONR1R2및 -NR1R2(여기에서, R1및 R2는각각 독립적으로 H 또는 C1-C4알킬이다) 중에서 각각 독립적으로 선택된 3개 까지의 치환제에 의해 임의 치환된 피놀릴, 이미다졸릴, 피라졸릴 , 트리아졸릴 또는 테트라졸일 그룹이고, (b) R은 수소, C1-C4알킬 C1-C|4알콧시, 하이드록시,CF3할로이며, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 페환시킨 다음, 임의로는 제1항에서 정의된 단계(a)및/또는(g)를 수행함을 특징으로하는 방법.
    ※참고사항:최초출원 내요에 의하여 공개하는 것임.
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