NO163186B - Analogifremgangsm te ved fremstilling av terapeutiske aktive kinolonderivater. - Google Patents

Analogifremgangsm te ved fremstilling av terapeutiske aktive kinolonderivater. Download PDF

Info

Publication number
NO163186B
NO163186B NO852124A NO852124A NO163186B NO 163186 B NO163186 B NO 163186B NO 852124 A NO852124 A NO 852124A NO 852124 A NO852124 A NO 852124A NO 163186 B NO163186 B NO 163186B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
wood
flame
phosphorus
samples
flame retardant
Prior art date
Application number
NO852124A
Other languages
English (en)
Other versions
NO852124L (no
Inventor
D A Roberts
S F Campbell
Original Assignee
Pfizer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB848413685A external-priority patent/GB8413685D0/en
Priority claimed from GB848427167A external-priority patent/GB8427167D0/en
Application filed by Pfizer filed Critical Pfizer
Publication of NO852124L publication Critical patent/NO852124L/no
Publication of NO163186B publication Critical patent/NO163186B/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

Flammehemmende middel for tre.
Foreliggende oppfinnelse vedrører et holdbart flammehemmende eller flamme-hindrende preparat for tre. Mer spesielt vedrører oppfinnelsen et forbedret og effektivt og holdbart nyttig flammehemmende preparat som skal anvendes i forbindelse med tre for å gi treet effektive flammehemmende egenskaper.
Tre er meget stabilt ved vanlige temperaturer. Ved forhøyete temperaturer ut-
settes imidlertid tre for nedbygning og forbrenning. Nedbygningen eller spaltningen av tre ved forhøyete temperaturer er en spaltningsprosess av de faste komponenter i treet til flyktige væsker og gasser og den-
ne ledsages av en reduksjon av vekten.
Tre blir mer porøst, mindre tett og det an-tennes lettere idet det utsettes for termisk spaltning. Når ild er under kontroll, er den et hjelpemiddel for menneskene, men når ilden ikke er under kontroll, er den en na-
turlig fiende for tre. Det er alminnelig anerkjent at det er umulig å gjøre tre ikke-destruerbart av ild, men kjente forslag om-
fatter mange behandlinger som vil reduse-
re eller forhindre flammeutbredelsen. En-
kelte behandlinger er mer eller mindre effektive. Den termiske spaltning av tre kan påvirkes katalytisk ved tilstedeværelsen av en del anorganiske kjemikalier, som f. eks. forbindelser som inneholder jern, kobber og kromioner. Den viktigste arbeids-
måte er bruken av tilsetningskjemikalier for å frembringe en flammehemmende effekt på treet. Enkelte eksempler av kjente flammehemmende kjemikalier er
ammoniumfosfat, ammoniumsulfat, am-moniumklorid, sinkklorid, antimonklorid-blandinger av boraks og borsyre så vel som forskjellige organiske kjemikalier.
Disse kjemikalier forhindrer ikke den termiske spaltning av tre ved forhøyete temperaturer, men de hemmer eller forhindrer flammeforbrenning eller glødning av treet. Forskjellige teorier er blitt frem-
satt angående den flammehemmende virk-
ning av forskjellige kjente tilsetningsstof-
fer. Den iakttagelse at tilsatte kjemikalier kan endre forløpet av trepyrolysen, har ført til at fagfolk på området har forsøkt å finne frem til nye og effektive flammehemmende behandlingssystemer. Den generelle natur av de flammehemmende kjemikalier gir treet motstandsevne mot antennelse, ildens inntrengning og flammens utbredelse på treoverflaten.
Foruten å gjøre treet flammehemmende er det øn skelig å anvende en behandling som også er varig eller hold-
bar etter at trematerialene er blitt utsatt for rigorøse vær- og vindforhold. Behand-lingen skal være varig i den forstand at en tilstrekkelig mengde av det flammehemmende materiale forblir i treet når dette utsettes gjentagne ganger for vann, varme og ultrafiolett lys så at treet beholder en tilfredsstillende flammehemmende egen-
skap selv etter et visst tidsforløp. Mange systemer er blitt foreslått for å oppnå
dette, men alle har sviktet på en eller an-
nen måte. Enkelte behandlinger er prohi-
bitive på grunn av omkostningene eller en
destruktiv nedbygning av trecellestruktu-ren, dvs. tap av materialstyrke, utlutbare biprodukter og lignende. Et prinsipielt formål for oppfinnelsen er å tilveiebringe en effektiv og varig flammehemmende virk-ning av tre, hvorved tre som er behandlet vil oppvise flammehemmende egenskaper. Et annet formål er tilveiebringelsen av en fremgangsmåte for utførelse av denne behandling av tre. Videre tilveiebringer oppfinnelsen et effektivt og varig flammehemmende preparat som lett kan påføres treet for å gjøre dette mindre mottagelig for ødeleggelse av ild.
I overensstemmelse med det foran an-førte går oppfinnelsen ut på et effektivt flammehemmende preparat for tre, som er karakterisert ved at det består av fosfor - oksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid, et inert organisk oppløsningsmid-del for disse og eventuelt en plast, fortrinnsvis vinylklorid-vinylacetatkopolymer, som bindemiddel.
Treet som behandles med dette preparat får visse ønskede og varige flammehemmende egenskaper. Anvendelsen av plast som bindemiddel beskytter det pri-mære flammehemmende middel mot for sterk utlutning mot vann. Imidlertid er det ikke ubetinget nødvendig å anvende en bindeharpiks hvilket vil fremgå av følgende beskrivelse.
"Utmerkede holdbarhetsresultater kan oppnåes ved bruk av fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid alene.
Det er foreslått flere fremgangsmåter hvor det anvendes fosforoksyklorid for å gi flammehemmende egenskaper til i alt vesentlig rent cellulosemateriale. Tre som anvendes ved foreliggende oppfinnelse kan imidlertid defineres som et interpenetre-rende system av høye polymerer. Hoved-komponenten av polymerene som omfattes av dette system, kan betegnes som cellulose, omtrentlig halvdelen av trevekten, og lignin som utgjør ca. 20 til 30 pst. av tre-substansen. Andre komponenter som er til stede i mindre mengder i tre kan være ter-pener, proteiner, alifatiske syrer, steroler og forskjellige anorganiske bestanddeler. Det skal bemerkes at treets sammenset-ning er utpreget ikke-jevn. Tre adskiller seg derfor fra ren cellulose ved at det foruten cellulosen er til stede forskjellige andre naturlige polymere materialer. Ved de tidligere forslag som beskriver fosfory-lering av cellulose anvendes fosforoksyklorid, og det viste seg at det er nødvendig å anvende en organisk base som pyridin, am-moniakk, ethylendiamin, urinstoff og lignende for å oppnå fastholdelse av det nød-vendige fosforinnhold. Innenfor utførelses-formen av foreliggende oppfinnelse er det mulig å oppnå effektive og varige flammehemmende egenskaper hos tre ved bare å anvende et medlem utvalgt fra gruppen fosforoksyklorid, fosfortriklorid, fosforthioklorid, fosforoksyklorid og en bindende plast, fosfortriklorid og en bindende plast og fosforthioklorid og en bindende plast.
I behandlingsoppløsningen som anvendes ved utførelsen av oppfinnelsen i praksis anvendes et ikke-reaktivt organisk oppløs-ningsmiddel som bæremiddel for fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid og en bindende plast, hvis en slik anvendes. Bruken av oppløsningsmidler med-virker til inntrengningen i trestrukturen. Anvendelsen av forskjellige konsentrasjo-ner av det flammehemmende middel i et passende oppløsningsmiddel, er også et hensiktsmessig hjelpemiddel for å regulere den ønskede mengde i treet. Et hvilket som helst inert, i alt vesentlig vannfritt opp-løsningsmiddel som kerosen, naftha, ben-zen, heksan, butan, klorinneholdende opp-løsningsmidler eller en annen inert væske som ikke reagerer med det flammehemmende preparat som inneholder fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid, kan anvendes. Karbontetraklorid, methylenklorid, kloroform og lignende kan også tjene som brukbare oppløsningsmid-ler. Under tiden kan det være fordelaktig å innføre i behandlingsoppløsningen et fungicid og/eller baktericid for å hemme fermenteringen og veksten av sopp som er skadelige for tre.
Mengden av fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid i tre for å gi en ønsket gunstig flammehemmende effekt er avhengig av den effekt som tilsiktes. Meget små mengder av fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid kan brukes for å oppnå en flammehemmende virk-ning, men den spesifikke mengde for å tilveiebringe en ønsket effekt kan lett be-stemmes av fagfolk på området, ganske enkelt ved iakttagelse eller ved bruk av vanlige tekniske hjelpemidler. For å kom-me frem til en optimal gunstig effekt som er egnet for formålet som treet skal brukes til, kreves det generelt bare rutineforsøks-arbeide omfattende variasjon av de tilførte mengder av fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid.
I behandlingspreparatet kan det anvendes et hjelpemiddel som samvirker med fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid, hvorved det kan brukes mindre mengder av fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid for å tilveiebringe effektive og varige flammehemmende egenskaper hos det behandlede tre. Nevnte hjelpemiddel kan være en hvilken som helst bindeplast som er i besittelse av vanntettende egenskaper, som f. eks. poly-vinylklorid, polyvinylidenklorid, vinylklo-ridvinylacetatkopolymer, vinylklorid-vinyl-idenkloridkopolymer, halogenerte polyestere, halogenerte epoksyharpikser, poly-styren, polyethylen, polybutener, poly-methylmethakrylat, aminaldehydplast, epoksyplast, umettede polyestere og lignende. Det foretrukkede bindende harpiks er vinylklorid-vinylacetatkopolymer. Nevnte plast kan være en hvilken som helst blanding av de to forbindelser som efter polymerisering ved en eller annen kjent eller passende fremgangsmåte, som f. eks. varme- eller innvirkning av ultrafiolett lysbestråling eller ved innvirkning av en substans som benzoylperoksyd, kan opp-tas i et passende organisk oppløsningsmid-del for påføring på tre.
To generelle fremgangsmåter er til-gjengelige for påføring av flammehemmende stoffer til tre. En er en påføring av belegg av ikke-brennbare materialer på overflaten av treet. Den annen er en im-pregneringsprosess hvorved det utfelles kjemikalier inne i trestrukturen. Beleggene kan være preparater basert på olje, harpiks eller latex, i hvilke det flammehemmende kjemikalium er blitt innført. Beleggene kan <y>ære av den oppsvellende type, dvs. slike som skummer eller sveller opp ved flammetemperaturer. Impregne-ringsprosessene omfatter vanligvis inn-sprøytning eller innføring av kjemikalier i oppløsning i treet ved hjelp av trykktek-nikk for å oppnå på forhånd bestemte absorpsjonsmengder. Preparatene som her beskrives, kan innføres i treet ved hvilken som helst av slike påføringsmetoder, skjønt den foretrukkede fremgangsmåte er trykkimpregnering.
Ved utførelsen av den foretrukkede fremgangsmåte for behandling av tre med de flammehemmende preparater ifølge oppfinnelsen kan det anvendes to generelle fremgangsmåter for trykkimpregnering av tre. Disse skal i det følgende betegnes som «tomme celleprosesser» og «fulle celleprosesser».
I den såkalte tomme celleprosess an-bringes treet i et trykkar, vanligvis en horisontal sylinder og det anlegges et mo-derat lufttrykk. En impregneringsoppløs-ning innpresses derpå i sylinderen og i treet. Trykk av opp til 7 til 10,5 kg/cm<2 >anvendes for å tvinge impregneringsopp-løsningen dypt inn i treet. Trykket fri-
gjøres derpå og ikke-absorbert oppløsning
fjernes fra sylinderen. Derpå anlegges et
vakuum og den gjenværende luft i kapil-larene i treet utvider seg og herved tvin-ges den overskytende væske inn i porene
i treet. Treporene.er på denne måte dekket med en tynn film av impregneringsmidlet.
I den såkalte fulle celleprosess anlegges et høyt vakuum til å begynne med på trykkaret som inneholder treet. En impreg-neringsoppløsning tilsettes til sylinderen og omgir treet, mens vakuumet opprett-holdes. Derpå anlegges et positivt trykk for å tvinge impregneringsmidlet inn i treet. Ved slutten av impregneringen frigjøres trykket. Et avsluttende vakuum anlegges og ikke-absorbert oppløsning fjernes fra sylinderen. Da luften i porene i treet ble fjernet fra porene ved det første vakuum, forblir nu en betydelig mengde væske i porene. Den relativt lille mengde av luft som ikke ble fjernet fra porene ved det første vakuum, oppløses imidlertid i oppløsningen under trykkperioden. Når trykket frigjøres kommer denne oppløste luft ut av oppløs-ningen i form av bobler som bevirker at treet svetter. Anvendelsen av det avsluttende vakuum hindrer eller nedsetter til et minimum utsvetningen ved den hurtige fjernelse av oppløsningen som normalt ville sige ut ved innvirkningen av den oppløste lufts ekspansjon.
Hvis tiden ikke spiller noen rolle er det unødvendig å anvende trykk og man kan bare basere seg på diffusjon. Hvis treet neddykkes i en oppløsning som befinner seg i en åpen tank, vil luften i porene over en viss tidsperiode bli erstattet av væsken.
Det skal bemerkes at det flammehemmende preparat som inneholder fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid og et bindende harpiks kan tilføres treet ved en to-trinns- såvel som en ett-trinns-behandling med et kombinert komponent-system. Ved den vanlige praksis for et to-trinnsbehandlingssystem kan en hvilken som helst av de foran nevnte fremgangsmåter anvendes, såvel som kombinasjoner av fremgangsmåter. F. eks. kan den tomme celleteknikk anvendes for innføring av fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid efterfulgt av en full celleprosess for innføring av bindeharpiksen. Forskjellige andre modifikasjoner i kombinasjon eller hver for seg kan anvendes med de trykkimpregneringsprosesser som er beskrevet ovenfor. F. eks. kan den fulle celleprosess modifiseres slik at det innlcdendo evakueringstrinn ikke anvendes. På lignende måte kan det avsluttende evakueringstrinn sløyfes og det behandlede tro tørkes etter at trykket er frigjort og den overskytende impregneringsoppløsning fjernes.
Da mengden av det flammehemmende
middel i henhold til oppfinnelsen som anvendes med tre vil variere alt etter den tilsiktede flammehemmende effekt, an-vendelsesformålet for treet, dvs. hvor vidt det skal anvendes i det fri eller inne i hus, og typen og dimensjonene av treet som behandles, så tør det være klart at det ikke kan fastlegges noen bestemte grenser for mengdene som skal påføres treet. For mange formål, særlig ved treelementer med et stort volum, er meget små mengder på vektbasis tilfredsstillende. Det er klart at en dyp inntrengning av det flammehemmende preparat i det indre av et treele-ment med stort volum ikke er nødvendig for oppnåelse av et tilfredsstillende resul-tat, da bare den ytre del og en begrenset dybde i treet er utsatt for nedbygning og forbrenning. For andre formål hvor tre-elementet har et temmelig lite volum, kan det være hensiktsmessig å anvende mengder som oppviser et høyt innhold av det flammehemmende middel og treet, basert på vekt. På samme tid må det fastlegges kravene til varighet og holdbarhet. Når trematerialene utsettes for alvorlige på-kjenninger av vær og vind, kreves høyere mengdegrenser enn når treet skal brukes innendørs. Bestemmelsen av den optimale mengde for en bestemt flammehemmende effekt kan lett utføres ved rutineforsøk, hvilket vil være klart for fagfolk.
Det ble utført forsøk under drastiske betingelser for å vurdere fosforoksyklorid, fosfortriklorid og fosforthioklorid som holdbare flammehemmende midler for tre innenfor utførelsesformer av oppfinnelsen. Det er kjent at de fleste anorganiske og organiske flammehemmende kj emikalier som tidligere er beskrevet, også forårsaker misfarvning av det behandlete tre, rust-dannelse eller andre uheldige forringelser av metallfesteinnretninger som brukes i forbindelse med treet, videre er de giftige like overfor mennesker eller også fjernes de lett ved utlutning, f. eks. av regn, fra treet, og herved er de ikke lenger effektive som flammehemmende substanser. For å avkorte tiden for forsøkene hvor mate-rialene ble prøvet for å studere det foreliggende system, ble det anvendt kunstige klimatiske forhold. Tre varighetsforsøk ble anvendt: Et avvekslende regn- og varme-forsøk hvor prøvene ble utsatt i 3 y2 dag for «regn» svarende til 30 cm pr. time og 3y2 dag for «sol» ved 65°C. «Regn»-påkjen-ningen kan sidestilles med de alvorlige forhold hvor det regner 1335 cm pr. år i ca. 24 år. Dette forsøk ble utført i en totaltid av opp til 12 uker. Et varmeforsøk hvor prø-vene ble holdt ved 80 °C i 90 dager og et klimatometer-forsøk bestående av 600 timers utsettelse for «middagstid»-sollys, av-kjøling, opphetning og fuktighet. Klima-tometerforsøket ble xrtført i overensstemmelse med American Society for Testing Materials procedure type D E42—57.
Den her beskrevne behandling av tre med fosforoksyklorid, fosfortriklorid og fosforthioklorid, eller fosforoksyklorid og en bindeplast, fosfortriklorid og en bindeplast, eller fosforthioklorid og en bindeplast, oppviser ikke nevnte uønskede egenskaper slik som tidligere beskrevet, se det foran anførte, før eller etter varighetsfor-søkene. Tre behandlet med en påføring av fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid og en bindeharpiks hvis en slik anvendes, forbedrer således treets motstandsevne like overfor antennelse, ildinntrengning og flammens utbredelse over treoverflaten uten å innvirke på treets utseende, de anvendte metallfesteinnretninger og heller ikke utsettes mennesker for fare av midlene og heller ikke finner det sted noen hurtig fjernelse ved innvirkning av alvorlige klimatiske forhold.
Patentinnehaveren forstår ikke fullt ut den mekanisme som knytter seg til inn-føringen av fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid i treet, og det er derfor ikke ønskelig å begrense seg til noen bestemt påførings- eller innføringsmåte. Det antas imidlertid at det finner sted en reaksjon mellom fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid og forskjellige bestanddeler som utgjør treets komp-lekse struktur. Dette fremgår av det fak-tum at systemet i henhold til oppfinnelsen
kan brukes som et varig permanent flammehemmende middel for treet. Teoretisk
kan et stort antall av mulige kjemiske
strukturformler oppsettes for reaksjons-produkter mellom fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid og de forskjellige béstanddeler i treet, og det er meget sannsynlig at reaksjonsproduktene i tre er blandinger av mange forskjellige av disse forbindelser som har forskjellig strukturformel. Mange av de tidligere fore-slåtte flammehemmende systemer utlutes lett fra tre, og dette tyder på at det ikke finner sted noen reaksjon med tresubstan-sen, men en løs absorptiv innføring. Disse tidligere systemer er derfor ikke-varige like overfor innvirkning av vær og vind og lignende.
De følgende eksempler skal tjene til å klargjøre oppfinnelsen anvendt på tre.
Eksempel 1.
Dette eksempel viser impregneringen av en utvalgt representativ treart med en mengde av fosforoksyklorid som er tilstrekkelig til å være effektiv både før og efter utsettelsen for alvorlige klimatiske forhold .
Prøvestykker på rød seder, 10 cm x 15 cm x 8 mm ble veiet nøyaktig og anvendt som forsøksprøver. Trestykkene ble anbrakt i et trykkar. Den anvendte impreg-neringsteknikk var en modifisert «full celle»-prosess. Kammeret ble evakuert til et vakuum av ca. 38—50 cm i ca. 30 minutter. En oppløsning av 4 pst. fosforoksyklorid i methylenklorid som oppløsnings-middel ble innført i trykkaret i en tilstrekkelig mengde til å fylle trykkammeret som inneholdt treprøvene. Hydrostatisk trykk av ca. 6,3 kg/cm- ble derpå anbrakt på væsken i trykkaret inntil treprøvene ikke lenger absorberte væsken. Trykket ble derpå frigjort og den ikke absorberte oppløs-ning ble fjernet fra kammeret. Hele prosessen ble utført ved romtemperatur. Tre-prøvene ble tørket til konstant vekt ved 65°C i en ovn. Mengden av fosforoksyklorid som ble absorbert, svarte til ca. 3,6 kg pr. 45,4 kg tre etter tørkning. Analyse viste at 1,50 pst. fosfor var til stede i 45,4 kg tre.
Før prøvningen av systemets varighet i tre ble treprøvene utsatt for en gass/luftflamme av 3,1 cm til 17 cm av en temperatur av ca. 705°C. Ytre lufttilførsel svarende til en vind av 19,3 km/time ble anlagt over prøveflammen og treprøvene. Prøvestykkene av tre ble anordnet i et 3-elementlag simulerende en takstruktur. Treprøvene ble utsatt i 4 minutter og i tre kretser omfattende 1 minutts utsettelse for flammen og deretter to minutter i ro. Når prøvene hadde passert disse forsøk hvor de ble utsatt for flamme på en tilfredsstillende måte, ble de utsatt for føl-gende varighetsforsøk.
Forskjellige sett av treprøver som var behandlet på denne måte, ble utsatt for drastiske varighetsforsøk før de ble utsatt for flamme. Regn/varmeforsøket bestående i vesentlig utsettelse over en 12 ukers pe-riode for 3y2 dags «regn» ved 30 cm/time og 3y2 dag for varme ved 65°C. Det drastiske varmeforsøk bestod av 90 dagers utsettelse for en temperatur av 80°C. Klima-tometerforsøket bestod av 600 timers utsettelse for avvekslende kretser av 18 minutters påsprøytning av væske og 102 minutters bestråling fra en lyskilde. Tempera-turen under lysbehandlingsperioden var ca. 63°C. Treprøvene som ble utsatt for varig-hetsforsøkene ble deretter utsatt for det ovenfor beskrevne intermitterende gass/ luftflammeforsøk.
Det ble utført iakttagelser, som flammens utbredelse utover området hvor flammen traff prøvestykket, efterglødning ved fjernelse av flammen, prøvestykkets strukturstyrke og lignende. Det fant i alt vesentlig ikke sted noen flammespredning, ingen efterglødning og i det høyeste noen små glødeområder som var kortlivete og prøve-stykket desintegrerte ikke eller var vesentlig ikke svekket etter at flammen var fjernet. Treprøvene behandlet med fosforoksyklorid slik som beskrevet oppviste flammehemmende egenskaper i alle faser av for-søksforløpet.
Eksempel 2.
Dette forsøk viser en typisk mengde av fosforoksyklorid som er tilstrekkelig for de fleste innendørs anvendelser, hvor treet ikke ble utsatt for vær og vind. På samme måte som i eksempel 1 ble prøver av rødt sedertre 10 cm x 15 cm x 8 mm veiet nøy-aktig og anvendt som prøvestykker. Under anvendelse av den modifiserte «fulle cel-le»-prosess ble trestykkene impregnert med en mengde av fosforoksyklorid svarende til ca. 0,68 kg pr. 45,4 kg tre. Analysen viste 0,3 pst. fosfor.
Disse prøver ble ikke utsatt for varig-hetsforsøkene som angitt i eksempel 1. Imidlertid ble de utsatt for en gass/luftflamme ved en temperatur av ca. 705°C med en overliggende kilde av luft svarende til en vind av 20,9 km/time. Treprøvene bie anordnet i et 3-elementlag slik som tidligere beskrevet, og utsatt i 4 minutter for forsøksflammen og også for tre perioder av avvekslende utsettelse for flammen eller uten flamme.
Treprøvene som var behandlet på denne måte og utsatt for forsøksflammen oppviste utmerkede flammehemmende egenskaper. Disse egenskaper er f. eks. ingen flammespredning utover området hvor flammen treffer på trestykket, bibeholdt strukturstyrke hos prøvestykket og liten eller ingen efterglødning når flammen er fjernet.
Eksempel 3.
Dette eksempel viser bruken av en typisk bindeharpiks i forbindelse med en mindre mengde av fosforoksyklorid som kreves for å gi en tilstrekkelig varighet og for å gi utmerkede flammehemmende egenskaper.
På samme måte som i eksempel 1 ble prøver av rød seder, 10 cm x 15 cm x 8 mm, veiet nøyaktig og anvendt som representa-tive forsøksprøvestykker. Under anvendelse av en modifisert «full celle»-prosess ble treprøvene impregnert med en mengde av fosforoksyklorid og vinylklorid-vinylacetatkopolymer som bindeharpiks.' Impreg-neringsoppløsningen var 2 pst. fosforoksyklorid, 5 pst. kopolymerharpiks (13 pst. vinylacetat- 87 pst. vinylklorid) og 93 pst. methylenklorid. Mengden som man fikk svarte til 3,04 kg fosforoksyklorid og kopolymerharpiks pr. 45,4 kg tre. Dette svarer til 0,51 kg fosforoksyklorid, 0,23 pst. fosfor. På lignende måte ble treprøver impregnert med en oppløsning bestående av 4 pst. fosforoksyklorid, 10 pst. kopolymerharpiks (som angitt ovenfor) og 86 pst. methylenklorid. Mengden som man fikk, svarte til 3,6 kg fosforoksyklorid og kopolymerharpiks pr. 45,4 kg tre. Dette svarer til 0,72 kg fosforoksyklorid, 0,32 pst. fosfor. Begge sett prøver ble tørket til konstant vekt.
Treprøvene som var behandlet på denne måte, ble anordnet i det vanlige 3-elementlag simulerende takstruktur og først utsatt for gass/luftforsøksflammen i fire minutter. Det kunne ikke iakttas noen uheldig brenning eller andre nedbyggende virkninger.
Prøvesettene ble nu utsatt for de tidligere beskrevne drastiske værforhold. Efter 9 uker i regn-varmeforsøket motsto prø-vene med den lavere mengde, dvs. 0,51 kg fosforoksyklorid pr. 45,4 kg tre, på en tilfredsstillende måte tre perioders 1 mi-nutt—2 minutt flamme-hvileforsøket. Prø-vesett med 0,72 kg pr. 45,4 kg tre passerte på en tilfredsstillende måte tre perioders 1 minutt—2 minutts flamme-hvileforsøket efter tolv ukers utsettelse for regn/varme-prøven.
Eksempel 4.
Dette eksempel viser impregneringen av rødt sedertre med en mengde av fosfortriklorid og bindeharpiks som er tilstrekkelig til å være effektiv både før og etter utsettelse for drastiske værforhold.
Prøver av rød seder, 10 cm x 15 cm x 8 mm, ble veiet nøyaktig og anvendt som forsøksprøvestykker. Trestykkene ble anbrakt i et trykkar. Impregneringsteknikken som ble anvendt, var en modifisert «full celle»-prosess. Kammeret ble evakuert til et vakuum av ca. 38 til 51 cm i ca. 30 minutter. En oppløsning av 3,7 pst. fosfortriklorid: 10 pst. vinylklorid-vinylacetat (87 : 13) kopolymer i methylenklorid som oppløsningsmiddel ble innført i trykkaret i en tilstrekkelig mengde til å fylle trykk-kammeret som inneholdt trestykkene. Hydrostatisk trykk av ca. 6,3 kg/cm- ble derpå anlagt på væsken i trykkaret inntil tre-prøvene ikke lenger absorberte væsken. Trykket ble derpå opphevet og den ikke-absorberte oppløsning ble fjernet fra kammeret. Hele prosessen ble utført ved romtemperatur. Treprøvene ble tørket til konstant vekt ved 65°C i en ovn. De totale mengder faste stoffer som ble absorbert, svarte til 5,33 kg pr. 45,4 kg tre etter tørk-ning. Dette svarer til 1,44 kg PC13. Analyse viste et innhold av 0,72 pst. fosfor i 45,4 kg tre.
Før prøvningen av systemets varighet i tre ble treprøvene utsatt for en gass/ luftflamme 3,1 cm til 17 cm i ca. 705°C. En ytre luftstrøm svarende til en vind av 19,3 km/time ble anlagt over prøveflammen og treprøvene. Prøvestykkene ble anordnet i et 3-elementlag simulerende takstruktur. Prøvestykkene ble utsatt i fire minutter og i tre perioder omfattende 1 minutt for flammens innvirkning og 2 minutters hvile. Etter å ha gjennomgått disse flammebe-handlingsforsøk på en tilfredsstillende måte ble de utsatt for varighetsforsøk som anført i eksempel 1. Treprøvene som ble utsatt for varighetsforsøkene ble derpå utsatt for det ovenfor beskrevne intermitterende gass/luftflammeforsøk. Treprøvene som var behandlet med fosfortriklorid som beskrevet, oppviste flammehemmende egenskaper ved alle faser av forsøkspro-sessen.
Eksempel 5.
Dette eksempel viser en typisk mengde av fosfortriklorid som er tilstrekkelig for de fleste innendørs anvendelser.
På samme måte som i eksempel 1 ble prøver av rød seder 10 cm x 15 cm x 8 mm veiet nøyaktig og anvendt som forsøks-prøvestykker. Under anvendelse av den modifiserte «fulle celle»-prosess ble treprøve-stykkene impregnert på to forskjellige må-ter med fosfortriklorid til en vektøkning av 1,56 kg pr. 45,4 kg tre og 1,28 kg pr. 45,4 kg tre.
Disse prøver ble ikke utsatt for varig-hetsforsøkene i henhold til eksempel 1. De ble imidlertid utsatt for gass/luftflammen ved en temperatur av ca. 705°C med en luftkilde svarende til en vind av 20,9 km/ time. Treprøvene ble anordnet i et 3-elementlag slik som tidligere beskrevet og utsatt i fire minutter for prøveflammen og også for tre perioder av avvekslende prøve/ hvile-flammeforsøk.
Treprøvene som var behandlet på denne måte og utsatt for prøveflammen oppviste utmerkede flammehemmende egenskaper ved begge mengder. Som eksempler på disse egenskaper skal nevnes: ingen flammespredning utover det området hvor flammen støtte på trestykket, bibeholdt strukturstyrke av prøvestykket og liten eller ingen efterglødning når flammen ble fjernet.
Eksempel 6.
Dette eksempel viser bruken av fosforthioklorid som et effektivt flammehemmende middel.
På samme måte som i eksempel 1 ble prøver av rød seder 10 cm x 15 cm x 8 mm veiet nøyaktig og anvendt som represen-tative prøvestykker. Under anvendelse av den modifiserte «fulle celle»-prosess ble treprøvene impregnert med en mengde av fosforthioklorid. Imipregneringsoppløsnin-gen var 2 pst. fosforthioklorid i methylenklorid. Den mengde som man fikk svarte til 3,97 kg fosforthioklorid pr. 45,4 kg tre.
Treprøvene som var behandlet på denne måte ble anordnet i de vanlige 3- ele-mentslag simulerende en takstruktur og utsatt for gass/luftflammen ved en temperatur av ca. 650°C med en overliggende luftkilde svarende til en vind av 20,9 km/ time. De behandlete treprøver ble utsatt for tre perioder omfattende 1 minutts flammepåvirkning og to minutters hvile-periode. Det ble iakttatt at lagene ikke brandt. Ingen flamme spredte seg utover det umiddelbare området hvor flammen traff trestykket og det fant ikke sted noen etterglødning etter at flammen var fjernet. Trestykkene ble derfor betraktet som oppvisende utmerkede flammehemmende egenskaper når de ble behandlet med fosforthioklorid.
Av disse forsøk vil det sees at den per-manente graden av den flammehemmende effekt av preparatene ifølge oppfinnelsen på tre er avhengig av mengden av fosforforbindelsen som blir tilbake i treet etter at det er utsatt for drastiske værforhold. Graden av permanent varighet av effekten som kreves er derfor en funksjon av den flammehemmende effekt som ønskes under bestemte forhold. Som det vil sees fra de ovenfor anførte eksempler kan lavere mengder av fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid være tilstrekkelig ved anvendelse for trematerialer til bruk innendørs. På samme tid kan de lavere mengder forenes med en passende bindeharpiks eller et vanntettende preparat som nedsetter utlutingen av fosforforbindelsen av vann og herved oppnåes tilfredsstillende resultater for forskjellige anvendelser hvor trematerialene utsettes for vær og vind.
Treprøver behandlet i overensstemmelse med foreliggende oppfinnelse viste seg å beholde sin opprinnelige naturlige trefarve, de oppviste ingen tegn på nedbygning, de oppviste ingen særlig korro-sjon av metallfesteinnretninger hverken før eller etter at de var utsatt for vær-prøven, de bibeholdt sin strukturelle styrke, trevirket «slo seg» ikke som følge av be-handlingen, og treprøvene var ikke hygro-skopiske utover den normale fuktighets-absorpsjon fra atmosfæren.

Claims (1)

  1. Et effektivt flammehemmende preparat for tre, karakterisert ved at det består av fosforoksyklorid, fosfortriklorid eller fosforthioklorid, et inert organisk opp-løsningsmiddel for disse og eventuelt .en plast, fortrinnsvis vinylklorid-vinylacetatkopolymer, som bindemiddel.
NO852124A 1984-05-29 1985-05-28 Analogifremgangsm te ved fremstilling av terapeutiske aktive kinolonderivater. NO163186B (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB848413685A GB8413685D0 (en) 1984-05-29 1984-05-29 Quinolone inotropic agents
GB848427167A GB8427167D0 (en) 1984-10-26 1984-10-26 Quinoline inotropic agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO852124L NO852124L (no) 1985-12-02
NO163186B true NO163186B (no) 1990-01-08

Family

ID=26287793

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO852124A NO163186B (no) 1984-05-29 1985-05-28 Analogifremgangsm te ved fremstilling av terapeutiske aktive kinolonderivater.

Country Status (18)

Country Link
US (3) US4728653A (no)
EP (1) EP0166533B1 (no)
KR (1) KR870001167B1 (no)
AU (1) AU562081B2 (no)
CA (1) CA1292234C (no)
DE (1) DE3577091D1 (no)
DK (1) DK236085A (no)
EG (1) EG17344A (no)
ES (1) ES8608874A1 (no)
FI (1) FI852123L (no)
GR (1) GR851296B (no)
HU (1) HU195961B (no)
IL (1) IL75326A (no)
NO (1) NO163186B (no)
NZ (1) NZ212209A (no)
PL (1) PL145325B1 (no)
PT (1) PT80533B (no)
YU (1) YU44774B (no)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4735948A (en) * 1983-03-25 1988-04-05 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. (1H-tetrazol-5-yl)-2(1H)-quinolinones and-naphthyridones and antiallergic use thereof
ZA859091B (en) * 1984-12-24 1987-07-29 Warner Lambert Co Novel 6-substituted-2 (1h)-quinolinones and related compounds having use as cardiotonic,anti-hypertensive,and anti-thrombotic agents
GB8502267D0 (en) * 1985-01-30 1985-02-27 Pfizer Ltd Quinolone inotropic agents
US5358949A (en) * 1986-03-05 1994-10-25 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril derivatives and salts thereof and anti-arrhythmic agents containing the carbostyril derivatives
DK111387A (da) * 1986-03-05 1987-09-06 Otsuka Pharma Co Ltd Carbostyrilderivater og salte deraf, laegemiddel indeholdende saadanne derivater samt fremgangsmaade til fremstilling af derivaterne
US4792561A (en) * 1986-05-29 1988-12-20 Syntex (U.S.A.) Inc. Carbostyril derivatives as combined thromboxane synthetase and cyclic-AMP phosphodiesterase inhibitors
GB8619902D0 (en) * 1986-08-15 1986-09-24 Pfizer Ltd Quinolone cardiac stimulants
GB8630702D0 (en) * 1986-12-23 1987-02-04 Wellcome Found Quinoline compound
US5166160A (en) * 1986-12-23 1992-11-24 Burroughs Wellcome Co. Quinoline compound
GB8709448D0 (en) * 1987-04-21 1987-05-28 Pfizer Ltd Heterobicyclic quinoline derivatives
DE3819565A1 (de) * 1988-06-09 1990-04-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 4-nitro-3-trifluormethyl-anilin
CA2015366C (en) * 1989-05-05 2001-09-11 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylimidazoles
US5223525A (en) * 1989-05-05 1993-06-29 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylimidazoles
KR0164842B1 (ko) * 1990-03-24 1999-01-15 손정삼 신규 벤즈옥사진, 벤조티아진 유도체 및 그 제조방법
US5200419A (en) * 1990-05-21 1993-04-06 Warner-Lambert Company Substituted tetrazoles and derivatives thereof acting at muscarinic receptors
EP0510235A1 (en) * 1991-04-26 1992-10-28 Dong-A Pharm. Co., Ltd. Novel benzoxazine or benzothiazine derivatives and process for the preparation of the same
JP2686887B2 (ja) * 1992-08-11 1997-12-08 キッセイ薬品工業株式会社 ピペリジノ−３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体
US5958926A (en) * 1996-11-01 1999-09-28 Nitromed, Inc. Nitrosated and nitrosylated phosphodiesterase inhibitor compounds, compositions and their uses
AU751139B2 (en) * 1997-10-13 2002-08-08 Astellas Pharma Inc. Amide derivative
US6358948B1 (en) 1999-05-04 2002-03-19 American Home Products Corporation Quinazolinone and benzoxazine derivatives as progesterone receptor modulators
AU6941200A (en) 1999-08-27 2001-03-26 Ligand Pharmaceuticals Incorporated 8-substituted-6-trifluoromethyl-9-pyrido(3,2-g)quinoline compounds as androgen receptor modulators
US6566372B1 (en) 1999-08-27 2003-05-20 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods
CZ2002711A3 (cs) 1999-08-27 2003-11-12 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Modulátory androgenních receptorů, způsoby jejich výroby a způsoby jejich použití
WO2001019770A2 (en) 1999-09-14 2001-03-22 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Rxr modulators with improved pharmacologic profile
UA73119C2 (en) 2000-04-19 2005-06-15 American Home Products Corpoir Derivatives of cyclic thiocarbamates, pharmaceutical composition including noted derivatives of cyclic thiocarbamates and active ingredients of medicines as modulators of progesterone receptors
WO2003002120A1 (en) * 2001-06-29 2003-01-09 Aaipharma, Inc. Polymorphic forms of 6-[4-(1-cyclohexyl-1h-tetrazol-5-yl)butoxy]-3, 4-dihydro-2(1h)-quinolinone
US6388080B1 (en) 2001-06-29 2002-05-14 Grayson Walker Stowell Polymorphic forms of 6-[4-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)butoxy]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
US6573382B2 (en) * 2001-06-29 2003-06-03 Grayson Walker Stowell Polymorphic forms of 6-[4-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)butoxy]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
US6660864B2 (en) * 2001-06-29 2003-12-09 Grayson Walker Stowell Polymorphic forms of 6-[4-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)butoxy]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
AU2002322456A1 (en) * 2001-06-29 2003-03-03 Aaipharma, Inc. Polymorphic forms of 6-(4-(1-cyclohexyl-1h-tetrazol-5-yl)butoxy)-3, 4-dihydro-2(1h)-quinolinone
US6657061B2 (en) * 2001-06-29 2003-12-02 Grayson Walker Stowell Polymorphic forms of 6-[4-1(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)butoxy]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
US6596871B2 (en) * 2001-06-29 2003-07-22 Grayson Walker Stowell Polymorphic forms of 6-[4-(1-cyclohexyl-1h-tetraol-5-yl)butoxy]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
US6531603B1 (en) 2001-06-29 2003-03-11 Grayson Walker Stowell Polymorphic forms of 6-[4-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)butoxy]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
WO2003002121A1 (en) * 2001-06-29 2003-01-09 Aaipharma, Inc. Polymorphic forms of 6-[4-(1-cyclohexyl-1h-tetrazol-5-yl)butoxy]-3, 4-dihydro-2(1h)-quinolinone
EP1656142A4 (en) * 2003-08-22 2011-06-22 Ligand Pharm Inc 6-CYCLOAMINO-2-QUINOLINONE DERIVATIVES AS MODULATORS ANDROGEN RECEPTOR COMPOUNDS
MY146795A (en) * 2005-06-09 2012-09-28 Novartis Ag Process for the synthesis of organic compounds
AU2013205820B2 (en) * 2005-06-09 2015-11-26 Novartis Ag Process for the synthesis of organic compounds
ES2565521T5 (es) * 2007-10-23 2019-12-10 Teva Pharma Polimorfos de dasatinib y proceso para la preparación de los mismos
CN111278816B (zh) 2017-09-04 2024-03-15 C4医药公司 二氢喹啉酮

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3993656A (en) * 1974-11-19 1976-11-23 Merck & Co., Inc. 1,8-Naphthyridine compounds
JPS5473783A (en) * 1977-11-15 1979-06-13 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Pyridine derivative
DE2815956A1 (de) * 1978-04-13 1979-10-18 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von in 2-stellung substituierten triazolen-1,2,3
JPS5535019A (en) * 1978-09-01 1980-03-11 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyryl derivative
US4258185A (en) * 1978-10-17 1981-03-24 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Pyridazinone compounds
JPS5576872A (en) * 1978-12-06 1980-06-10 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Imidazolidinone derivative
JPS5777676A (en) * 1980-10-31 1982-05-15 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyril derivative
CA1164459A (en) * 1980-11-11 1984-03-27 Yung-Hsiung Yang Process for preparing (imidazo¬1,2-a|pyridine- 2-yl)-carbostyril or -3,4-dihydrocarbostyryl derivatives
US4432979A (en) * 1981-10-26 1984-02-21 William H. Rorer, Inc. Pyridone compounds
EP0102046A1 (en) * 1982-08-26 1984-03-07 Schering Corporation Tricyclic lactams, method for making them, pharmaceutical compositions containing them
CH655110A5 (de) * 1982-09-03 1986-03-27 Otsuka Pharma Co Ltd Carbostyrilderivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, welche diese enthalten.
PT79031B (en) * 1983-08-20 1986-08-22 Boots Co Plc Therapeutic agents
US4532250A (en) * 1983-11-23 1985-07-30 American Hospital Supply Corporation 5-Heteroarylimidazol-2-ones having cardiotonic activity
PT79699B (en) * 1983-12-22 1986-12-10 Pfizer Process for preparing quinolone inotropic agents
US4591591A (en) * 1984-03-08 1986-05-27 Eli Lilly And Company Pyridazinone derivatives as inotropic agents

Also Published As

Publication number Publication date
US4837334A (en) 1989-06-06
FI852123L (fi) 1985-11-30
KR870001167B1 (ko) 1987-06-15
AU4303285A (en) 1985-12-05
YU44774B (en) 1991-02-28
PL253689A1 (en) 1986-07-01
DE3577091D1 (en) 1990-05-17
CA1292234C (en) 1991-11-19
FI852123A0 (fi) 1985-05-28
AU562081B2 (en) 1987-05-28
NO852124L (no) 1985-12-02
EP0166533B1 (en) 1990-04-11
IL75326A0 (en) 1985-09-29
US4900839A (en) 1990-02-13
EG17344A (en) 1991-08-30
HUT40642A (en) 1987-01-28
YU88985A (en) 1987-12-31
NZ212209A (en) 1988-08-30
PT80533A (en) 1985-06-01
DK236085A (da) 1985-11-30
GR851296B (no) 1985-11-25
ES8608874A1 (es) 1986-09-01
PL145325B1 (en) 1988-09-30
KR850008675A (ko) 1985-12-21
ES543514A0 (es) 1986-09-01
EP0166533A1 (en) 1986-01-02
HU195961B (en) 1988-08-29
IL75326A (en) 1988-09-30
PT80533B (en) 1987-04-06
DK236085D0 (da) 1985-05-28
US4728653A (en) 1988-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO163186B (no) Analogifremgangsm te ved fremstilling av terapeutiske aktive kinolonderivater.
US3974318A (en) Product and method for forming in situ insoluble metal silicates in wood pores for fire retardation and preservation
Yamaguchi Silicic acid: boric acid complexes as wood preservatives: ability of treated wood to resist termites and combustion
Kasymov et al. Effect of a fire retardant on the ignition of pine wood exposed to smoldering particles of pine bark
EP0164659A2 (en) Process for fireproofing porous synthetic sheet material particularly artificial leather
Lublóy et al. Examination of the fire performance of wood materials treated with different precautions
US3371058A (en) Flame retardant
EP3519147B1 (en) Mineralizing of wood and cellulosic materials
Yuksel et al. Combustion characteristics of Oriental beech wood impregnated with commonly used borates
US20040006167A1 (en) Stabilized borax based fire retardant system
Yapıcı et al. Impacts of impregnation chemicals on finishing process and combustion properties of Oriental beech (Fagus orientalis L.) wood.
JPS6211792A (ja) 難燃剤及び難燃木質物
Sweet Fire performance of wood treated with combined fire-retardant and preservative systems
US2500954A (en) Method involving the use of chemicals for increasing the drying rate of wood
US3650858A (en) Surface treatment process for solid rocket propellant composition
JP2005271309A (ja) 難燃処理木材及びその製造方法
Karlsson et al. Thermally modified wood treated with methacrylate
Elgal et al. Flame retardant THP-prepolymer application for shingles
Osvald Wood fire protection
Rowell Pioneering Scientist (Retired), USDA, Forest Service, Forest Products Laboratory, Madison, Wisconsin, USA Professor Emeritus, University of Wisconsin, Madison, Wisconsin, USA Guest Professor, EcoBuild, SP Trätek, Stockholm, Sweden
Abeysinghe Pressure and Non Pressure Preservation Methods for Rubber (Hevea brasiliensis) Wood Treatment by Boron Preservatives
CN100333644C (zh) 阻燃防腐杀虫剂及其制备方法
US2545222A (en) Wood preservation
CN110065115A (zh) 防腐阻燃木材的加工方法
Andersen et al. Wood Preservation Utilizing Organotin Polymers