KR890003765A - 이미다조 벤조디아제핀유도체 및 이들의 산부가염 - Google Patents

이미다조 벤조디아제핀유도체 및 이들의 산부가염 Download PDF

Info

Publication number
KR890003765A
KR890003765A KR1019880010852A KR880010852A KR890003765A KR 890003765 A KR890003765 A KR 890003765A KR 1019880010852 A KR1019880010852 A KR 1019880010852A KR 880010852 A KR880010852 A KR 880010852A KR 890003765 A KR890003765 A KR 890003765A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
formula
group
carried out
hydrogen atom
Prior art date
Application number
KR1019880010852A
Other languages
English (en)
Inventor
로버트 가드너 콜린
존 로버트 헤드쥐콕크 챨스
Original Assignee
허버트 프리텔
로우셀 우크라프
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 허버트 프리텔, 로우셀 우크라프 filed Critical 허버트 프리텔
Publication of KR890003765A publication Critical patent/KR890003765A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

이미다조 벤조디아제핀유도체 및 이들의 산부가염
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (49)

  1. 다음식(I)의 화합물 및 이들의 산부가염:
    [상기식에서, R1은 C4내지 C6을 함유하는 시클로알킬기 또는 다음식(Ⅰ)의 기를 나타내고 :
    (식중, R4는 수소 또는 C1-5를 함유하는 알킬기를 나타내고; R5는 수소 또는 C1-C5를 함유하는 알킬기를 나타내고; 그리고 R6는 수소, C1-5를 함유하는 알킬기, 페닐기, 할로겐원자, C2-C5를 함유하는 알콕시카르보닐기, 시아노기, 아미노기 또는 알킬기가 C1-C5를 갖는 모노- 또는 디알킬아미노기를 나타낸다.); R2및 R3는 같거나 또는 다를 수 있고, 각각 수소원자, C1-C5알킬기 또는 C3-C5시클로알킬기를 나타내거나, 또는 R2및 R3는 함께 C3-C5알킬렌기를 나타내고; X 및 Y는 같거나 또는 다를 수 있고; 각각 수소원자, 할로겐원자, 니트로, 아지도, 니트릴 또는 트리플루오로메틸기 또는 C1-C3알킬 또는 알콕시기를 나타낸다.]
  2. 제1항에 있어서, R1이 시클로프로필기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R1이 시클로프로필기를 나타내고; R2및 R3가 같거나 다를 수 있고 각각 수소원자 또는 메틸기를 나타내고; X 및 Y가 같거나 또는 다를 수 있고, 각각 수소, 불소 또는 브롬원자를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  4. 3-(5,6-디히드로-5-메틸-6-옥소-4H-이미다조 1,5a 1,4 벤조디아제핀일)시클로프로필메타논.
  5. 제1항에 정의한 식(Ⅰ)의 화합물의 생리학적으로 수용할 수 있는 산부가염.
  6. 실시예1 내지 8중의 어느 하나에 특히 제시된 제1항에 청구한 화합물.
  7. 다음식(Ⅲ)의 화합물과 다음식(Ⅳ)의 화합물을 반응시킴을 특징으로 하는 다음식(ⅠA)의 화합물의 제조방법:
    상기식에서, R2,R3,X 및 Y는 제1항에 정의한바 있고, R′1은 C4-C6을 함유하는 시클로알킬기, 페닐기 또는 R4가 수소원자를 나타내고 R5및 R6가 각각 수소원자 또는 C1-C5을 함유하는 알킬기를 나타내는 식(Ⅱ)의 그룹을 나타낸다.
    상기식에서, R2,R3,X 및 Y는 상기에 정의한 바와 같고, Ra는 메틸 또는 메톡시기이다.
    M-R′1(Ⅳ)
    상기식에서, M은 알칼리금속원자 또는 그룹 -Mg-Hal(식중, Hal은 염소, 브롬 또는 요오드원자임)를 나타내고, R′1은 상기에 정의한 바와 같다.
  8. 제7항에 있어서, 식(Ⅲ)의 화합물과 식(Ⅳ)의 화합물의 반응은 무수조건하에서 용매로서 테트라히드로푸란중에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  9. 제7항 또는 8항에 있어서, 식(Ⅲ)의 화합물은 다음식(Ⅴ)의 화합물과 다음식(Ⅳ)의 화합물 또는 이들의 산부가염을 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법:
    상기식에서, X,Y,R2및 R3는 제1항에 정의한 바와 같다.
    (식중, Ra는 제7항에 정의한 바와같다)
  10. 제9항에 있어서, 식(Ⅴ)의 화합물과 식(Ⅵ)의 화합물 사이의 반응은 용매로서 디메틸포름아미드중에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  11. 다음식(Ⅶ)의 화합물을 산화시킴을 특징으로 하는 제7항에 정의한 식(ⅠA)의 화합물의 제조방법:
    상기식에서, R′1,R2,R3,X 및 Y는 제7항에 정의한 바와 같다.
  12. 제11항에 있어서, 식(Ⅶ)의 화합물의 산화는 피리딘의 존재하에 이산화망간, 질산, 염화제2철 또는 산화크롬과 더불어 또는 구리촉매의 존재하에 오펜아우어산화 또는 탈수에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  13. 제11항 또는 12항에 있어서, 식(Ⅶ)의 화합물은 다음식(Ⅷ)의 화합물과 다음식(Ⅳ)의 화합물을 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법:
    상기식에서, X,Y,R2및 R3는 제1항에 정의한 바와같다.
    상기식에서, M및 R′1은 제7항에 정의한 바와같다.
  14. 제13항에 있어서, 식(Ⅷ)의 화합물과 식(Ⅳ)의 화합물의 반응은 무수조건하에서, 용매로서 테트라히드로푸란중에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  15. 다음식(Ⅸ)의 화합물과 적당한 고리화시약을 반응시킴을 특징으로 하는 다음식(ⅠB)의 화합물의 제조방법:
    상기식에서, R2,R3,R4,R5, X 및 Y는 제1항에 정의한 바와 같고, R′6는 수소원자, 할로겐원자, C1-C5를 함유하는 알킬기, C2-C5를 함유하는 알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타낸다.
    (식중, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 상기에 정의한 바와같다.
  16. 제15항에 있어서, 식(ⅠB)의 원하는 화합물중에서, R4가 C1내지 C5를 함유하는 알킬기를 나타내고, R5가 수소원자를 나타내고, R′6가 수소원자 또는 C1-C5를 함유하는 알킬기를 나타내고, 고리화는 용매로서 디메틸포름아미드의 존재하에 요오드화 트리알킬술폭소늄에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  17. 제15항에 있어서, 식(ⅠB)의 원하는 화합물중에서, R4는 수소원자를 나타내고, R5는 C1-C5를 함유하는 알킬기를 나타내고, R′6은 수소원자 또는 C1-C5를 함유하는 알킬기를 나타내고, 고리화는 용매로서 디메틸포름아미드의 존재하에 디메틸아미노알킬페닐옥소술포닐 테트라플루오로보레이트에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  18. 제15항에 있어서, 식(ⅠB)의 원하는 화합물중에서, R′6는 알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타내고, 고리화는 용매로서 클로로포름의 존재하에 디메틸술포란일리덴 아세테이트 또는 벤질디메틸술포늄 음이온에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  19. 제15항에 있어서, 식(ⅠB)의 원하는 화합물중에서 R4가 수소원자를 나타내고, R6′는 할로겐원자를 나타내고, 고리화는 용매로서 디메틸포름아미드의 존재하에 디메틸아미노페닐옥소술포늄할로게노메틸리드에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  20. 제15항 내지 19항중의 어느 한 항에 있어서, 식(Ⅸ)의 화합물은 제7항에 정의한 식(Ⅲ)의 화합물과 다음식(Ⅹ)의 화합물을 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법:
    상기식에서, M은 제7항에 정의한 바와같고, R5및 R5는 제1항에 정의한 바와같다.
  21. 제20항에 있어서, 식(Ⅲ)의 화합물과 식(Ⅹ)의 반응은 용매로서 테트라히드로푸란중에서 무수조건하에 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  22. 제15항 내지 19항중의 어느 한 한에 있어서, 식(Ⅸ)의 화합물은 다음식(ⅩⅠ)의 화합물의 산화에 의해 제조됨을 특징으로 하는 방법:
    상기식에서, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 제1항에 정의한 바와같다.
  23. 제22항에 있어서, 식(ⅩⅠ)의 화합물의 산화는 피리딘의 존재하에 이산화망간, 질산, 염화제2철 또캇는 산화크롬과 더불어 수행되거난 또는 구리촉매의 존재하에 오펜아우이산화 또는 탈수에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  24. 제22항 또는 23항에 있어서, 식(ⅩⅠ)의 화합물은 다음식(Ⅷ)의 화합물과 다음식(Ⅹ)의 화합물을 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법:
    상기식에서, R2,R3,X 및 Y는 제1항에 정의한 바와같다.
    상기식에서, M은 제7항에 정의한 바와같고, R4및 R5는 제1항에 정의한 바와같다.
  25. 제24항에 있어서, 식(Ⅷ)의 화합물과 식(X)의 화합물이 반응은 무수조건하에서 용매로서 테트라히드로푸란중에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  26. 다음식(ⅠD)의 화합물과 다음식(ⅩⅡ)의 화합물을 반응시킴을 특징으로 하는 다음식(ⅠC)의 화합물의 제조방법:
    상기식에서, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 제1항에 정의한 바와같고, Rb및 Rb′ 는 같거나 또는 다를 수 있고, 각각 수소원자 C1-C5를 함유하는 알킬기를 나타낸다.
    상기식에서, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 상기에 정의한 바와같다.
    사기식에서, Rb및 R′b는 상기에 정의한 바와같다.
  27. 제26항에 있어서, 식(ⅠD)의 화합물과 식(ⅩⅡ)의 화합물의 반응은 카르보닐디이미다졸의 존재하에 무수유기용매중에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  28. 제26항 또는 27항에 있어서, 식(ⅠD)의 화합물은 다음식(ⅠD)의 화합물의 비누화에 의해 제조됨을 특징으로 하는 방법:
    상기식에서, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 제1항에 정의한 바와같고, R′6는 C2-C5을 함유하는 알콕시카르보닐기를 나타낸다.
  29. 제28항에 있어서, 식(ⅠB)의 화합물의 비누화는 수산화나트륨중에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  30. 다음식(ⅠC)의 화합물을 탈수시킴을 특징으로 하는 다음식(ⅠE)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 제1항에 정의한 바와같다.
    상기식에서, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 상기에 정의한 바와같고, Rb및 R′b는 각각 수소원자를 나탄내다.
  31. 제30항에 있어서, 식(Ⅰc)의 화합물의 탈수는 용매로서 디클로로메탄의 존재하에 삼플루오로아세트산무수물에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  32. 제7 내지 31항중의 어느 한 항에 있어서, 최초로 얻어진 식(Ⅰ)의 화합물은 계속하여 이들의 산부가염으로 전환되고 및/또는 식(Ⅰ)의 화합물의 산부가염은 계속하여 식(Ⅰ)의 화합물로 전환됨을 특징으로 하는 방법.
  33. 실질적으로 본 명세서에 제시한 바와 같은 제1항에 청구한 화합물의 제조방법.
  34. 실질적으로 실시예1 내지 8항중의 어느 한 항에 제시된 바와같은 제1항에 청구한 화합물의 제조방법.
  35. 제7항 내지 34항중의 어느 한 항에 정의한 방법에 의하여 제조된 제1항에 정의한 식(Ⅰ)의 화합물 및 이들의 산부가염.
  36. 치료에 사용하기 위한 제1 내지 5항중의 어느 한 항에 청구한 화합물.
  37. 기억 또는 대뇌 노후장해, 비만, 흥분되거나 또는 자극된 조건 또는 간질의 치료를 위한 의약의 제조를 위해 제1내지 6항중의 어느 한 항에 청구한 화합물의 사용방법.
  38. 약학담체 및/또는 부형제와 관련하여 활성성분으로서 제1항에 정의한 식(Ⅰ)의 적어도 하나의 화합물 또는 생리학적으로 수용할 수 있는 이들의 염으로 구성되는 약학조성물.
  39. 제38항에 있어서, 활성성분이 제2내지 6항중의 어느 한 항에 정의한 화합물로 구성됨을 특징으로 하는 조성물.
  40. 투여단위의 형태의 제38항 또는 제39항에 청구된 조성물.
  41. 제40항에 있어서, 각각의 투여단위는 활성성분0.1mg 내지 200mg을 함유함을 특징으로 하는 조성물.
  42. 실질적으로 본 발명에 제시된 제38항에 청구된 약학조성물.
  43. 실질적으로 실시예9에 제시된 바와 같은 약학조성물.
  44. 제7항에 정의된 식(Ⅶ)의 화합물.
  45. 제22항에 정의된 식(ⅩⅠ)의 화합물.
  46. 제15항에 정의된 식(Ⅸ)의 화합물.
  47. 제7항에 정의된 식(Ⅲ)의 화합물.
  48. 제26항에 정의된 식(ⅠD)의 화합물.
  49. 본 명세서에 제시된 각각 및 모든 신규화합물, 공정, 방법 및 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880010852A 1987-08-28 1988-08-26 이미다조 벤조디아제핀유도체 및 이들의 산부가염 KR890003765A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878720414A GB8720414D0 (en) 1987-08-28 1987-08-28 Chemical compounds
GB87-20414 1987-08-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR890003765A true KR890003765A (ko) 1989-04-17

Family

ID=10623016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880010852A KR890003765A (ko) 1987-08-28 1988-08-26 이미다조 벤조디아제핀유도체 및 이들의 산부가염

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4868176A (ko)
EP (1) EP0305298B1 (ko)
JP (1) JPS6471880A (ko)
KR (1) KR890003765A (ko)
AT (1) ATE94878T1 (ko)
AU (1) AU608888B2 (ko)
CA (1) CA1310638C (ko)
DE (1) DE3884319T2 (ko)
DK (1) DK470888A (ko)
ES (1) ES2059551T3 (ko)
FI (1) FI87074C (ko)
GB (2) GB8720414D0 (ko)
HU (1) HU201764B (ko)
IL (1) IL87431A (ko)
MX (1) MX173421B (ko)
NO (1) NO168178C (ko)
NZ (1) NZ225955A (ko)
PT (1) PT88338B (ko)
RU (1) RU2041225C1 (ko)
ZA (1) ZA886209B (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI880814A (fi) * 1987-03-10 1988-09-11 Hoffmann La Roche Imidazodiazepin-derivat.
GB8909700D0 (en) * 1989-04-27 1989-06-14 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
GB8927928D0 (en) * 1989-12-11 1990-02-14 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
GB9023155D0 (en) * 1990-10-24 1990-12-05 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
RU2636785C1 (ru) * 2016-11-21 2017-12-01 федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" Гидрогалогенид 1-(3,4-диметоксифенил)-2-(7,8-диметил-2,3,4,5-тетрагидро[1,3]диазепино[1,2-а]бензимидазол-11-ил)этанона, обладающий обезболивающей и анксиолитической активностью

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1143728A (en) * 1979-10-04 1983-03-29 Max Gerecke Imidazodiazepine derivatives
MC1528A1 (fr) * 1982-07-21 1984-04-13 Hoffmann La Roche Imidazobenzodiazepines
DK174086D0 (da) * 1986-04-16 1986-04-16 Ferrosan As Nye benzodiazepinderivater samt fremgangsmaade til fremstilling af samme
SU1681729A3 (ru) * 1986-07-25 1991-09-30 Берингер Ингельгейм Кг (Фирма) Способ получени производных 1,4-бензодиазепина

Also Published As

Publication number Publication date
IL87431A0 (en) 1989-01-31
GB2209165A (en) 1989-05-04
DK470888D0 (da) 1988-08-23
AU608888B2 (en) 1991-04-18
GB8820356D0 (en) 1988-09-28
JPS6471880A (en) 1989-03-16
ATE94878T1 (de) 1993-10-15
HU201764B (en) 1990-12-28
HUT50474A (en) 1990-02-28
GB8720414D0 (en) 1987-10-07
NO168178B (no) 1991-10-14
US4868176A (en) 1989-09-19
PT88338A (pt) 1989-06-30
DE3884319T2 (de) 1994-02-17
EP0305298B1 (fr) 1993-09-22
RU2041225C1 (ru) 1995-08-09
DK470888A (da) 1989-03-01
NO883522L (no) 1989-03-01
FI87074B (fi) 1992-08-14
PT88338B (pt) 1995-05-04
IL87431A (en) 1992-11-15
FI87074C (fi) 1992-11-25
CA1310638C (en) 1992-11-24
DE3884319D1 (de) 1993-10-28
FI883965A (fi) 1989-03-01
AU2155388A (en) 1989-03-02
NO883522D0 (no) 1988-08-08
EP0305298A3 (en) 1990-07-11
EP0305298A2 (fr) 1989-03-01
GB2209165B (en) 1991-08-14
FI883965A0 (fi) 1988-08-26
ES2059551T3 (es) 1994-11-16
NZ225955A (en) 1990-08-28
NO168178C (no) 1992-01-22
MX12857A (es) 1993-10-01
ZA886209B (en) 1989-11-29
MX173421B (es) 1994-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0167395B1 (ko) 부신피질자극호르몬-방출인자 길항제로서의 피라졸로피리미딘
JP2613139B2 (ja) キノロンカルボン酸誘導体
SE446186B (sv) Beta-laktamforeningar samt farmaceutiska kompositioner derav
AU655634B2 (en) New active compounds
FR2672051A1 (fr) Nouveaux ligands macrocycliques azotes, procede de preparation, complexes polymetalliques, composition de diagnostic et therapeutique.
KR960704890A (ko) 이미다조[1,2-a] 피리딘의 알콕시알킬 카르바메이트 (ALKOXY ALKYL CARBAMATES FROM IMIDAZO [1,2-a] PYRIDINES)
FI93836C (fi) Menetelmä uusien terapeuttisesti käyttökelpoisten 4,5-dihydro-4-okso-5-isopropyyli-imidatso/1,5-a/pyrido/2,3-e/pyratsiinijohdannaisten valmistamiseksi
IE58412B1 (en) 6, 7-disubstituted 1-cyclopropyl-1, 4-dihydro-4-oxo-1, 8-naphthyridine-3-carboxylic acids
ES2051814T3 (es) Proceso de preparacion de compuestos para la induccion de la produccion de citocinas in vivo e in vitro.
KR890003765A (ko) 이미다조 벤조디아제핀유도체 및 이들의 산부가염
CA1281713C (en) Process for preparing new penem compounds
DE3270492D1 (en) Imidazo (4,5-c) pyridines, pharmaceutical compositions containing them and process for their preparation
KR910000647A (ko) 나프틸아미노-및 나프틸옥시- 피리딘아민 및 관련된 화합물, 이의 제조방법 및 이의 피부소염제로서의 용도
KR910016691A (ko) 신규한 치환된-아민 화합물 및 그의 제조방법
KR950032193A (ko) 5,6-디히드로-4H-이미다조[2',1':2,3]이미다조[4, 5, 1-ij]퀴놀린 및 4,5-디히드로이미다조[1,2-a]피롤로[1,2,3-cd]벤즈이미다졸 유도체와 그것의 제법 및 치료에의 이용
DE3069173D1 (en) Substituted phenylamino-2-imidazoline-2 derivatives, their acid addition salts, medicaments containing them and process for their preparation
ATE92927T1 (de) 1-carboxy-1-vinyloxyiminoaminothiazolcephalosporin-derivate und deren herstellung.
KR910007894A (ko) 신규한 트리아졸로 유도체 및 이의 제조 방법
DE3065469D1 (en) Triazolo (4,3-a)pyridin-3(2h)-ones, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE2962503D1 (en) Imidazo (1,2-a) imidazoles, their acid addition salts, medicaments containing them and process for their preparation
US3773783A (en) Benzyl substituted-5-aryl-imidazo (2,1-a)isoindoles
SU659091A3 (ru) Способ получени производных 5-нитроимидазола
ES8403130A1 (es) Procedimiento para la preparacion de tienobenzodiazepinonas sustituidas.
KR810001133B1 (ko) 디티에피노[1, 4][2,3-c] 피롤유도체의 제조방법
KR810001174B1 (ko) 디티에피노[1,4][2,3-c] 피롤유도체의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application