KR890003765A - 이미다조 벤조디아제핀유도체 및 이들의 산부가염 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (49)
- 다음식(I)의 화합물 및 이들의 산부가염:[상기식에서, R1은 C4내지 C6을 함유하는 시클로알킬기 또는 다음식(Ⅰ)의 기를 나타내고 :(식중, R4는 수소 또는 C1-5를 함유하는 알킬기를 나타내고; R5는 수소 또는 C1-C5를 함유하는 알킬기를 나타내고; 그리고 R6는 수소, C1-5를 함유하는 알킬기, 페닐기, 할로겐원자, C2-C5를 함유하는 알콕시카르보닐기, 시아노기, 아미노기 또는 알킬기가 C1-C5를 갖는 모노- 또는 디알킬아미노기를 나타낸다.); R2및 R3는 같거나 또는 다를 수 있고, 각각 수소원자, C1-C5알킬기 또는 C3-C5시클로알킬기를 나타내거나, 또는 R2및 R3는 함께 C3-C5알킬렌기를 나타내고; X 및 Y는 같거나 또는 다를 수 있고; 각각 수소원자, 할로겐원자, 니트로, 아지도, 니트릴 또는 트리플루오로메틸기 또는 C1-C3알킬 또는 알콕시기를 나타낸다.]
- 제1항에 있어서, R1이 시클로프로필기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 또는 2항에 있어서, R1이 시클로프로필기를 나타내고; R2및 R3가 같거나 다를 수 있고 각각 수소원자 또는 메틸기를 나타내고; X 및 Y가 같거나 또는 다를 수 있고, 각각 수소, 불소 또는 브롬원자를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
- 3-(5,6-디히드로-5-메틸-6-옥소-4H-이미다조 1,5a 1,4 벤조디아제핀일)시클로프로필메타논.
- 제1항에 정의한 식(Ⅰ)의 화합물의 생리학적으로 수용할 수 있는 산부가염.
- 실시예1 내지 8중의 어느 하나에 특히 제시된 제1항에 청구한 화합물.
- 다음식(Ⅲ)의 화합물과 다음식(Ⅳ)의 화합물을 반응시킴을 특징으로 하는 다음식(ⅠA)의 화합물의 제조방법:상기식에서, R2,R3,X 및 Y는 제1항에 정의한바 있고, R′1은 C4-C6을 함유하는 시클로알킬기, 페닐기 또는 R4가 수소원자를 나타내고 R5및 R6가 각각 수소원자 또는 C1-C5을 함유하는 알킬기를 나타내는 식(Ⅱ)의 그룹을 나타낸다.상기식에서, R2,R3,X 및 Y는 상기에 정의한 바와 같고, Ra는 메틸 또는 메톡시기이다.M-R′1(Ⅳ)상기식에서, M은 알칼리금속원자 또는 그룹 -Mg-Hal(식중, Hal은 염소, 브롬 또는 요오드원자임)를 나타내고, R′1은 상기에 정의한 바와 같다.
- 제7항에 있어서, 식(Ⅲ)의 화합물과 식(Ⅳ)의 화합물의 반응은 무수조건하에서 용매로서 테트라히드로푸란중에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제7항 또는 8항에 있어서, 식(Ⅲ)의 화합물은 다음식(Ⅴ)의 화합물과 다음식(Ⅳ)의 화합물 또는 이들의 산부가염을 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법:상기식에서, X,Y,R2및 R3는 제1항에 정의한 바와 같다.(식중, Ra는 제7항에 정의한 바와같다)
- 제9항에 있어서, 식(Ⅴ)의 화합물과 식(Ⅵ)의 화합물 사이의 반응은 용매로서 디메틸포름아미드중에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 다음식(Ⅶ)의 화합물을 산화시킴을 특징으로 하는 제7항에 정의한 식(ⅠA)의 화합물의 제조방법:상기식에서, R′1,R2,R3,X 및 Y는 제7항에 정의한 바와 같다.
- 제11항에 있어서, 식(Ⅶ)의 화합물의 산화는 피리딘의 존재하에 이산화망간, 질산, 염화제2철 또는 산화크롬과 더불어 또는 구리촉매의 존재하에 오펜아우어산화 또는 탈수에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제11항 또는 12항에 있어서, 식(Ⅶ)의 화합물은 다음식(Ⅷ)의 화합물과 다음식(Ⅳ)의 화합물을 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법:상기식에서, X,Y,R2및 R3는 제1항에 정의한 바와같다.상기식에서, M및 R′1은 제7항에 정의한 바와같다.
- 제13항에 있어서, 식(Ⅷ)의 화합물과 식(Ⅳ)의 화합물의 반응은 무수조건하에서, 용매로서 테트라히드로푸란중에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 다음식(Ⅸ)의 화합물과 적당한 고리화시약을 반응시킴을 특징으로 하는 다음식(ⅠB)의 화합물의 제조방법:상기식에서, R2,R3,R4,R5, X 및 Y는 제1항에 정의한 바와 같고, R′6는 수소원자, 할로겐원자, C1-C5를 함유하는 알킬기, C2-C5를 함유하는 알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타낸다.(식중, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 상기에 정의한 바와같다.
- 제15항에 있어서, 식(ⅠB)의 원하는 화합물중에서, R4가 C1내지 C5를 함유하는 알킬기를 나타내고, R5가 수소원자를 나타내고, R′6가 수소원자 또는 C1-C5를 함유하는 알킬기를 나타내고, 고리화는 용매로서 디메틸포름아미드의 존재하에 요오드화 트리알킬술폭소늄에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 식(ⅠB)의 원하는 화합물중에서, R4는 수소원자를 나타내고, R5는 C1-C5를 함유하는 알킬기를 나타내고, R′6은 수소원자 또는 C1-C5를 함유하는 알킬기를 나타내고, 고리화는 용매로서 디메틸포름아미드의 존재하에 디메틸아미노알킬페닐옥소술포닐 테트라플루오로보레이트에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 식(ⅠB)의 원하는 화합물중에서, R′6는 알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타내고, 고리화는 용매로서 클로로포름의 존재하에 디메틸술포란일리덴 아세테이트 또는 벤질디메틸술포늄 음이온에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 식(ⅠB)의 원하는 화합물중에서 R4가 수소원자를 나타내고, R6′는 할로겐원자를 나타내고, 고리화는 용매로서 디메틸포름아미드의 존재하에 디메틸아미노페닐옥소술포늄할로게노메틸리드에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제15항 내지 19항중의 어느 한 항에 있어서, 식(Ⅸ)의 화합물은 제7항에 정의한 식(Ⅲ)의 화합물과 다음식(Ⅹ)의 화합물을 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법:상기식에서, M은 제7항에 정의한 바와같고, R5및 R5는 제1항에 정의한 바와같다.
- 제20항에 있어서, 식(Ⅲ)의 화합물과 식(Ⅹ)의 반응은 용매로서 테트라히드로푸란중에서 무수조건하에 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제15항 내지 19항중의 어느 한 한에 있어서, 식(Ⅸ)의 화합물은 다음식(ⅩⅠ)의 화합물의 산화에 의해 제조됨을 특징으로 하는 방법:상기식에서, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 제1항에 정의한 바와같다.
- 제22항에 있어서, 식(ⅩⅠ)의 화합물의 산화는 피리딘의 존재하에 이산화망간, 질산, 염화제2철 또캇는 산화크롬과 더불어 수행되거난 또는 구리촉매의 존재하에 오펜아우이산화 또는 탈수에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제22항 또는 23항에 있어서, 식(ⅩⅠ)의 화합물은 다음식(Ⅷ)의 화합물과 다음식(Ⅹ)의 화합물을 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법:상기식에서, R2,R3,X 및 Y는 제1항에 정의한 바와같다.상기식에서, M은 제7항에 정의한 바와같고, R4및 R5는 제1항에 정의한 바와같다.
- 제24항에 있어서, 식(Ⅷ)의 화합물과 식(X)의 화합물이 반응은 무수조건하에서 용매로서 테트라히드로푸란중에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 다음식(ⅠD)의 화합물과 다음식(ⅩⅡ)의 화합물을 반응시킴을 특징으로 하는 다음식(ⅠC)의 화합물의 제조방법:상기식에서, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 제1항에 정의한 바와같고, Rb및 Rb′ 는 같거나 또는 다를 수 있고, 각각 수소원자 C1-C5를 함유하는 알킬기를 나타낸다.상기식에서, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 상기에 정의한 바와같다.사기식에서, Rb및 R′b는 상기에 정의한 바와같다.
- 제26항에 있어서, 식(ⅠD)의 화합물과 식(ⅩⅡ)의 화합물의 반응은 카르보닐디이미다졸의 존재하에 무수유기용매중에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제26항 또는 27항에 있어서, 식(ⅠD)의 화합물은 다음식(ⅠD)의 화합물의 비누화에 의해 제조됨을 특징으로 하는 방법:상기식에서, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 제1항에 정의한 바와같고, R′6는 C2-C5을 함유하는 알콕시카르보닐기를 나타낸다.
- 제28항에 있어서, 식(ⅠB)의 화합물의 비누화는 수산화나트륨중에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 다음식(ⅠC)의 화합물을 탈수시킴을 특징으로 하는 다음식(ⅠE)의 화합물의 제조방법.상기식에서, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 제1항에 정의한 바와같다.상기식에서, R2,R3,R4,R5,X 및 Y는 상기에 정의한 바와같고, Rb및 R′b는 각각 수소원자를 나탄내다.
- 제30항에 있어서, 식(Ⅰc)의 화합물의 탈수는 용매로서 디클로로메탄의 존재하에 삼플루오로아세트산무수물에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제7 내지 31항중의 어느 한 항에 있어서, 최초로 얻어진 식(Ⅰ)의 화합물은 계속하여 이들의 산부가염으로 전환되고 및/또는 식(Ⅰ)의 화합물의 산부가염은 계속하여 식(Ⅰ)의 화합물로 전환됨을 특징으로 하는 방법.
- 실질적으로 본 명세서에 제시한 바와 같은 제1항에 청구한 화합물의 제조방법.
- 실질적으로 실시예1 내지 8항중의 어느 한 항에 제시된 바와같은 제1항에 청구한 화합물의 제조방법.
- 제7항 내지 34항중의 어느 한 항에 정의한 방법에 의하여 제조된 제1항에 정의한 식(Ⅰ)의 화합물 및 이들의 산부가염.
- 치료에 사용하기 위한 제1 내지 5항중의 어느 한 항에 청구한 화합물.
- 기억 또는 대뇌 노후장해, 비만, 흥분되거나 또는 자극된 조건 또는 간질의 치료를 위한 의약의 제조를 위해 제1내지 6항중의 어느 한 항에 청구한 화합물의 사용방법.
- 약학담체 및/또는 부형제와 관련하여 활성성분으로서 제1항에 정의한 식(Ⅰ)의 적어도 하나의 화합물 또는 생리학적으로 수용할 수 있는 이들의 염으로 구성되는 약학조성물.
- 제38항에 있어서, 활성성분이 제2내지 6항중의 어느 한 항에 정의한 화합물로 구성됨을 특징으로 하는 조성물.
- 투여단위의 형태의 제38항 또는 제39항에 청구된 조성물.
- 제40항에 있어서, 각각의 투여단위는 활성성분0.1mg 내지 200mg을 함유함을 특징으로 하는 조성물.
- 실질적으로 본 발명에 제시된 제38항에 청구된 약학조성물.
- 실질적으로 실시예9에 제시된 바와 같은 약학조성물.
- 제7항에 정의된 식(Ⅶ)의 화합물.
- 제22항에 정의된 식(ⅩⅠ)의 화합물.
- 제15항에 정의된 식(Ⅸ)의 화합물.
- 제7항에 정의된 식(Ⅲ)의 화합물.
- 제26항에 정의된 식(ⅠD)의 화합물.
- 본 명세서에 제시된 각각 및 모든 신규화합물, 공정, 방법 및 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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