KR960701846A - 안트라피라졸론 항암제를 합성하기 위한 중간물질 및 방법(intermediates and methods for the synthesis of anthrapyrazolone anticancer agents) - Google Patents

안트라피라졸론 항암제를 합성하기 위한 중간물질 및 방법(intermediates and methods for the synthesis of anthrapyrazolone anticancer agents)

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KR960701846A
KR960701846A KR1019950704878A KR19950704878A KR960701846A KR 960701846 A KR960701846 A KR 960701846A KR 1019950704878 A KR1019950704878 A KR 1019950704878A KR 19950704878 A KR19950704878 A KR 19950704878A KR 960701846 A KR960701846 A KR 960701846A
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린-화 쟝
조셉 오어배치
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돈 엠. 커
더 듀퐁 메르크 파마슈티칼 캄파니
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems

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  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
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Abstract

본 발명은 로속산트론을 비룻한 안트라피라졸론 항암제를 합성하기 위한 중간물질로서 유용한 5-클로로-2-[2-[[(4-메틸페닐)설포닐]옥시]에틸]-7-[(2,4,6-트리메틸페닐)메톡시]안트라[1,9-cd]피라졸-6(2H)-온 및 그의 유사체를 포함하는 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 로속산트론을 비롯한 안트라피라졸론 항암제의 합성 방법에 관한 것이다.

Description

안트라피라졸론 항암제를 합성하기 위한 중간물질 및 방법 (INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF ANTHRAPYRAZOLONE ANTICANCER AGENTS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염:
    상기 식에서, R1은 H 또는 하이드록실 보호 그룹이고; X는 (a)F, Cl, Br 또는 I, (b)메탄설포닐옥시, (c)톨루엔설포닐옥시, (d)트리플루오로메탄설포닐옥시 또는 (e)-OH 중에서 선택되고; Y는 (a)Cl, Br 또는 I, (b)-OSO2R2또는 (c)-OH 중에서 선택되고; R2는 (a)C1-C4알킬, (b)CvF2v+1(여기서, v는 1 내지 4이다) 또는 (c)페닐, 또는 Cl, F, Br, NO2,-OR6또는 C1-C4알킬중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹으로 선택적으로 치환된 페닐중에서 선택되고; R6는 H, C1-C8알킬, C2-C6알케닐, C3-C8사이클로알킬, C4-C8사이클로알킬메틸, C6-C10아릴 또는 C7-C11아릴알킬중에서 선택되나; 단, X가 Cl이고, R1이 H, C1-C4알킬, 벤질, p-클로로벤질 또는 p-메톡시벤질인 경우, Y는 -OH일 수는 없다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 (a)0 내지 3개의 R5로 치환된 벤질, (b)0 내지 3개의 R5로 치환된 나프틸메틸, (c)0 내지 3개의 R5로 치환된 안트릴메틸, (d)C1-C4알킬 또는 (e)H 중에서 선택되고; R5가 C1-C4알킬, 할로겐, OR6또는 NO2중에서 독립적으로 선택되고; R6가 H, C1-C8알킬, C2-C6알케닐, C3-C8사이클로알킬, C4-C8사이클로알킬메틸, C6-C10아릴 또는 C7-C11아릴알킬중에서 독립적으로 선택되고; X가 (a)F, Cl, Br 또는 I, (b)메탄설포닐옥시, (c)톨루엔설포닐옥시, (d)트리플루오로메탄실포닐옥시 또는 (e)-OH중에서 선택되고; Y가 (a)Cl, Br 또는 I, (b)-OSO2R2또는, (c)-OH 중에서 선택되고; R2는 (a)Cl-C4알킬, (b)CvF2v+1(여기서, v는 1 내지 4이다) 또는 (c)페닐, 또는 Cl, F, Br, NO2,-OR6또는 C1-C4알킬중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹으로 선택적으로 치환된 페닐중에서 선택되나; 단, X가 Cl이고, R1이 H, C1-C4알킬, 벤질, p-클로로벤질 또는 p-메톡시벤질인 경우, 이때 Y는 -OH일 수는 없는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염;
  3. 제1항에 있어서, R1이 (a)벤질, (b)p-메톡시벤질, (c)2,4,6-트리메틸벤질, (d)C1-C4알킬 또는 (e)H중에서 선택되고; X가 (a)F, Cl, Br 또는 I, (b)메탄설포닐옥시, (c)톨루엔설포닐옥시, (d)트리플루오로메탄설포닐옥시 또는 (e)-OH 중에서 선택되고; Y는 (a)Cl, Br 또는 I, (b)-OSO2R2또는 (c)-OH 중에서 선택되고; R2가 (d)C1-C4알킬, (b)CvF2v+1(여기서, v는 1 내지 4이다) 또는 (c)페닐, 또는 Cl, F, Br, NO2또는 CH3중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹으로 선택적으로 치환된 페닐 중에서 선택되나; 단, X가 Cl이고, R1이 H, C1-C4알킬, 벤질, 또는 p-메톡시벤질인 경우, 이때 Y는 -OH일 수는 없는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, X가 F, Cl, Br 또는 I이고 Y가 -OSO2R2인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, X가 Cl이고, Y가 톨루엔설포닐옥시인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R1이 수소인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, Y가 하이드록시인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R1이 수소이고, Y가 하이드록시인 화합물.
  9. (1)염기의 존재하에 적합한 용매중에서 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 2-하이드록시에틸하이드라진과 반응시켜 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 형성시키는 단계, (2)적합한 염기의 존재하에 적합한 용매중에서 상기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 ClSO2R2와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성시키는 단계 및 (3)적합한 염기의 존재하에 적합한 용매중에서 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 에탄올아민과 반응시켜 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 형성시키는 단계를 포함하는, 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염의 제조 방법;
    상기 식에서, (a)0 내지 3개의 R5로 치환된 벤질, (b)0 내지 3개의 R5로 치환된 나프틸메틸, (c)0 내지 3개의 R5로 치환된 안트릴 메틸, (d)C1-C4알킬 또는 (e)H 중에서 선택되고; R5는 C1-C4알킬, 할로겐, OR6또는 NO2중에서 독립적으로 선택되고; R6는 H, C1-C8알킬, C2-C6알케닐, C3-C8사이클로알킬, C4-C8사이클로알킬메틸, C6-C10아릴 또는 C7-C11아릴알킬중에서 독립적으로 선택되고; X는 (a)F, Cl, Br 또는 I, (b)메탄실포닐옥시, (c)톨루엔설포닐옥시, (d)트리플루오로메탄설포닐옥시 또는 (e)-OH 중에서 선택되고; R2는 (a)C1-C4알킬, (b)CvFv+1(여기서, v는 1 내지 4이다) 또는 (c)페닐, 또는 Cl, F, Br, NO2또는 CH3중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹으로 선택적으로 치환된 페닐 중에서 선택되고; Y는 -OSO2R2이다.
  10. 제9항에 있어서, (2a)일반식(Ⅰ)의 화합물을 단리시키는 단계 및 (4)적합한 염기의 존재하에 적합한 용매중에서 일반식(Ⅴ)의 화합물을 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올과 반응시켜 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염 형태를 형성시키는 단계를 또한 포함하는 방법;
    상기 식에서, R1은 제9항에 정의한 바와 같다.
  11. 제9항에 있어서, (2a)일반식(Ⅰ)의 화합물을 단리시키는 단계, (4)일반식(Ⅴ)의 화합물을 알콜과 적합한 용매의 용매 혼합물중의 HCl가스와 반응시켜 일반식(Ⅴ)의 화합물의 HCl염 형태인 일반식(Vb)의 화합물을 형성시키는 단계 및 (5)적합한 염기의 존재하에 적합한 용매중에서 상기 일반식(Vb)의 화합물을 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올)과 반응시켜 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물의 HCl 염 형태를 형성시키는 단계를 또한 포함하는 방법;
    상기식에서, R1은 제9항에 정의한 바와 같다.
  12. 적합한 염기의 존재하에 적합한 용매중에서 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물, 또는 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅲ) 의 화합물의 혼합물을 ClSO2R2와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ) 의 화합물을 형성시킴을 포함하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법;
    상기 식에서, Y는 -OSO2R2이고; R2는 (a)C1-C4알킬, (b)CvF2v+1(여기서, v는 1 내지 4이다) 또는 (c)페닐, 또는 Cl, F, Br, NO2또는 CH3중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹으로 선택적으로 치환된 페닐 중에서 선택되고; R1은 (a)0 내지 3개의 R5로 치환된 벤질, (b)0 내지 3개의 R5로 치환된 나프틸메틸, (c)0 내지 3개의 R5로 치환된 안트릴메틸, (d)C1-C4알킬 또는 (e)H 중에서 선택되고; R5는 C1-C4알킬, 할로겐, OR6또는 NO2중에서 독립적으로 선택되고; R6가 H, C1-C8알킬, C2-C6알케닐, C3-C8사이클로알킬, C4-C8사이클로알킬메틸, C6-C10아릴 또는 C7-C11아릴알킬중에서 독립적으로 선택되고; X가 (a)F, Cl, Br 또는 I, (b)메탄설포닐옥시, (c)톨루엔설포닐옥시, (d)트리플루오로메탄설포닐옥시 또는 (e)-OH 중에서 선택되고; R3는 수소이다.
  13. 제12항에 있어서, 상기 염기가 1,8-디아자비사이클로[5,4,0] 운데크-7-엔(DBU)이고, 상기 반응을 약 2 내지 7시간동안 약 -10℃ 내지 10℃의 온도에서 수행하는 방법.
  14. 제12항에 있어서, 상기 염기가 피리딘이고, 상기 반응을 약 24 내지 60시간동안 약 -10℃ 내지 20℃의 온도에서 수행하는 방법.
  15. (1)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 적합한 용매중의 염소화제, 브롬화제 또는 요오드화제와 반응시키는 단계 및 (2)상기 단계(1)의 반응생성물을 에탄올아민가 반응시켜 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 형성시키는 단계를 포함하는 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물의 제조 방법;
    상기 식에서, R1은 (a)0 내지 3개의 R5로 치환된 벤질, (b)0 내지 3개의 R5로 치환된 나프틸메틸, (c)0 내지 3개의 R5로 치환된 안트릴메틸, (d)C1-C4알킬 또는 (e)H 중에서 선택되고; R5는 C1-C4알킬, 할로겐, OR6또는 NO2중에서 독립적으로 선택되고; R6가 H, C1-C8알킬, C2-C6알케닐, C3-C8사이클로알킬, C4-C8사이클로알킬메틸, C6-C10아릴 또는 C7-Cl1아릴알킬중에서 독립적으로 선택되고; X는 F, Cl, Br 또는 I이다.
  16. 제15항에 있어서, (1)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 적합한 용매중의 브롬화제와 반응시키는 단계 및 (2)상기 단계(1)의 반응생성물을 에탄올아민과 반응시켜 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 형성시키는 단계를 포함하는 방법;
    상기 식에서, R1은 2,4,6-트리메틸벤질이고, X는 Cl이다.
  17. 적합한 염기의 존재하에서 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 적합한 용매중의 염소화제, 브롬화제 또는 요오드화제와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성시킴을 포함하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법;
    상기 식에서, R1은 (a)0 내지 3개의 R5로 치환된 벤질, (b)0 내지 3개의 R5로 치환된 나프틸메틸, (c)0 내지 3개의 R5로 치환된 안트릴메틸, (d)C1-C4알킬 또는 (e)H 중에서 선택되고; R5는 C1-C4알킬, 할로겐, OR6또는 NO2중에서 독립적으로 선택되고; R6는 H, C1-C8알킬, C2-C6알케닐, C3-C8사이클로알킬, C4-C8사이클로알킬메틸, C6-C10아릴 또는 C7-C11아릴알킬중에서 독립적으로 선택되고; X는 F, Cl, Br 또는 I이고; Y는 Cl, Br 또는 I이다.
  18. 제17항에 있어서, 적합한 염기의 존재하에서 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 적합한 용매중의 염소 티오닐 또는 사염화탄소/트리페닐포스핀중에서 선택된 염소화제와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성시킴을 포함하는 방법;
    상기 식에서, R1은 2,4,6-트리메틸벤질이고, X 및 Y는 Cl이다.
  19. 제9항에 있어서, X가 Cl, Br 또는 I이고, Y가 -OSO2R2인 방법.
  20. 제9항에 있어서, X가 Cl이고, Y가 톨루엔설포닐옥시인 방법.
  21. 알콜 및 척합한 용매의 혼합물로부터 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 침전시키므로써, 레지오이성질제의 혼합물로부터 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 단리시키는 방법;
    상기 식에서, R1은 (a)벤질, (b)p-메톡시벤질, (c)2,4,6-트리메틸벤질, (d)C1-C4-알킬 또는 (e)H 중에서 선택되고; X는 (a)F, Cl, Br 또는 I, (b)메탄설포닐옥시, (c)톨루엔설포닐옥시, (d)트리플루오로메탄설포닐옥시 또는 (e)-OH 중에서 선택되고; Y는 (a)Cl, Br 또는 I, (b)-OSO2R2또는 (c)-OH 중에서 선택되고; R2는 (a)C1-C4알킬, (b)CvF2v+1(여기서, v는 1 내지 4이다) 또는 (c)페닐, 또는 Cl, F, Br, NO2또는 CH3중에서 선택된 1 내지 3개의 그룹으로 선택적으로 치환된 페닐 중에서 선택된다.
  22. 제21항에 있어서, 상기 알콜이 메탄올이고, 상기 적합한 용매가 염화메틸렌인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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