KR960034153A - 신규 세고리 유도체, 그 제조 방법, 광학적 활성 또는 라세미 콜키신과 티오콜키신 및 이들의 유사체 또는 유도체 및 그 중간체를 제조하기 위한 이들의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 :
[식 중에서 R1와 R2는 알킬이고, R3은 수소 또는 ASO2이며, A는 특히 임의로 선택된 치환 알킬 또는 페닐 이거나, 또는 R2및 R3은 수소 또는 알킬이고, R1은 ASO2이거나, 또는 R1, R2및 R3은 수소 또는 알킬이거나, 또는 R1은 ASO2또는 수소이고, R2및 R3은 보호기를 형성하거나, 또는 R3은 ASO2이고, R2및 R3은 보호기를 형성하거나, 또는 R1은 수소이고, R2및 R3은 알킬 또는 보호기를 형성한다] 이들의 제조 방법 및 라세미 및 광학적 활성 콜키신과 티오콜키신 및 이들의 중간체는 물론 이들의 유사체 또는 유도체를 제조하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (39)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 :식중에서, (a) R1및 R2는 모두 알킬기이고, R3은 수소원자 또는 A-SO2-이거나, (b) R2및 R3은 모두 수소원자 또는 모두 알킬기이고, R1은 A-SO2-기이거나, (c) R1, R2및 R3은 모두 수소원자 또는 모두 알킬기이거나, (d) R1은 A-SO2-기 또는 수소원자이고, R2및 R3은 이들이 결합되어 있는 산소원자와 함께 일반식 -O-X-O-기(이때, X는 일반식 -B(OR4)-의 기이고, 여기에서 R4는 수소원자, 알킬, -C(O)-기 또는 일반식 -CR5R6-기이며, R5및 R6은 수소원자, 알킬기 또는 알킬, 히드록시 및 알킬옥시 라디칼로부터 선택된 1 내지 3개의 기에 의해 임의로 치환된 페닐기이거나, 또는 R5및 R6은 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 5 또는 6부재의 탄소고리기이다)이거나, (e) R3은 A-SO2-기이고, R1및 R2는 이들이 결합되어 있는 산소원자와 함께 -O-X-O-기이거나, (f) R1은 수소원자이고, R2및 R3은 모두 알킬기이거나 이들이 결합되어 있는 산소원자와 함께 상기에 정의된 일반식 -O-X-O-의 기이고, “A”는 알킬기, 1 내지 3개의 알킬기에 의해 비치환되거나 치환된 페닐기 또는 1 내지 5개의 알킬기에 비해 비치환되거나 치환된 나프틸기, 1내지 6개의 탄소원자를 포함하는 측쇄 또는 비측쇄의 알킬 또는 알킬옥시기이다.
- 제1항에 있어서, R1,R2및 R3이 모두 수소원자이거나 모두 제1항에 정의된 알킬기임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제2항에 있어서, R1,R2및 R3이 모두 메틸 라디칼이거나 모두 수소원자임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, R1은 제1항에 정의된 A-SO2-기 이고, R2및 R3은 모두 제1항에 정의된 알킬기이거나 모두 수소원자이을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제4항에 있어서, R1은 토실기이고, R2및 R3은 모두 메틸 라디칼이거나 모두 수소원자임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, R3은 제1항에 정의된 A-SO2-기 이고, R1및 R2는 모두 제1항에 정의된 알킬 라디칼임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제6항에 있어서, R3은 토실기이고, R1및 R2는 모두 메틸 라디칼임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, R1및 R2는 모두 알킬기이고, R3은 수소원자임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제8항에 있어서, R1및 R2는 모두 메틸 라디칼임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, R1은 수소원자이고, R2및 R3는 모두 메틸 라디칼임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- (i) 하기 일반식(a)의 화합물에 할로겐화제를 작용시켜 상응하는 아실 할로겐 화물을 수득하고;식중에서 R′1, R′2및 R′3은 각각 제1항에 정의된 R1, R2및 R3기와 각각 동일하고(단, 수소 및 R′3에 대해서는 -A-SO2-기를 제외함); (ii) 하기 일반식(b)의 시약의 작용에 의해 하기 일반식(c)의 화합물을 수득하고 :식 중에서, Ra및 Rb는 동일 또는 상이하며, 알킬기를 나타내거나, 또는 Ra및 Rb는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 O와 N으로부터 선택한 다른 헤테로 원자를 임의로 포함하는 5 또는 6부재의 복소환을 나타내며; (ⅲ) 할로겐화제의 작용에 의해 하기 일반식(d)의 화합물을 수득하고 :식 중에서 Hal1은 헤테로 원자를 나타내며; (ⅳ) 루이스산의 작용에 의해 제1항에 정의된 일반식 (Ⅰ)(a)의 화합물 (이때, R3은 A-SO2-기임), 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)(c)의 화합물( 이때, R1, R2및 R3은 모두 알킬 라디칼임), 및 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)(e)의 화합물에 상응하는 하기 일반식(e)의 화합물을 수득하고:일반식(e)의 화합물은 필요에 따라, (ⅴ)-R′1이 A-SO2-기이고, R′2와 R′3이 함께 -X-기를 나타내지 않는 경우, 가수분해 시약을 작용시켜 제1항에 정의된 일반식(I)(a)의 화합물에 상응하는 하기 일반식(f)의 화합물을 수득하고:식 중에서, R″2및 R″3은 모두 알킬 라디칼을 나타내고; 필요에 따라 이 물질에 (ⅵ) 알킬화제를 작용시켜 제1항에 정의된 일반식(I) (c)의 화합물(이때, R1,R2및 R3이 알킬 라디칼임)에 상응하는 일반식(I)의 화합물(g)를 수득하고 :필요에 따라 이 물질에 (ⅶ) 모든 알킬옥시기를 가수분해하여 제1항에 정의된 일반식(I)(c)의 화합물(이때, R1, R2및 R3이 수소원자임)에 상응하는 하기 일반식(h)의 화합물을 수득하고 :(ⅷ) 또는 R′1, R′2및 R′3이 모두 알킬 라디칼인 일반식(e)의 화합물을 모든 알킬옥시기를 가수분해하여 상술한 일반식(h)의 화합물을 수득하고, (ⅸ) 이 물질에 필요에 따라 일반식 B(OR4)3, C(O)R5R6, C(O)Y2및 CR5R6(Y)2의 화합물들로부터 선택된 디올의 보호 시약으로 처리하거나. 일반식 P(Hal)5의 시약 존재하에 일반식 CH2(Y)2시약 처리후 가수분해하여 제1항에 정의된 일반식(I)(d)의 화합물(이때, R1은 수소원자임)에 상응하는 하기 일반식(i)의 화합물을 수득하고 :식 중에서, R4, R5및 R6은 상기의 정의와 동일하고, Y는 할로겐 원자 또는 일반식 Ar-O-기이며, Ar은 알킬, 알킬옥시, 히드록시아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노 및 니트로 라디칼로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐기이고, Hal은 할로겐 원자이며, 일반식(ⅰ)의 화합물에 일반식 A-SO2Y(이때, A는 제1항의 정의와 동일하고, Y는 상기 정의와 동일함)의 시약을 처리하여 제1항에 정의된 일반식(I)(d)의 화합물(이때, R1은 A-SO2-기임)에 상응하는 하기 일반식(j)의 화합물을수득하고 :(x) 이 물질에 필요에 따라 디올의 탈보호제를 작용시켜 제1항에 정의된 일반식(I) (b)의 화합물(이때, R2및 R3은 수소원자임)에 상응하는 하기 일반식(k)의 화합물을 수득하고 :(xi) 이 물질에 필요에 따라 알킬화제를 작용시켜 제1항에 정의된 일반식(I)(b)의 화합물(이때, 알킬은 제1항의 정의와 동일함)에 상응하는 하기 일반식(I)의 화합물을 수득하고 :(xii) 또는 필요에 따라 일반식(j) 또는 (l)의 화합물에 A-SL2-O-라디칼의 가수분해 시약을 작용시켜 제1항에 정의된 일반식(I)(f)의 화합물에 상응하는 하기 일반식(i) 또는 (l′)의 화합물을 각가 스득함 :을 특징으로 하는 제1항에 정의된 일반식(I)의 화합물의 제조 방법.
- 제11항에 있어서, -(i) 단계에서 사용된 할로겐화젝 염화티오닐이고; -(ii) 단계에서 사용된 일반식 (b)의 시약이 1-(N-모르폴리닐)-시클로펜텐이며; -(ⅲ) 단계에서 사용된 할로겐화제가 염화옥살릴-(COCl)2이고; -(ⅳ) 단계에서 사용된 루이스산이 염화제2철 또는 사염화주석이며; -(ix) 단계에서 사용된 디올의 보호 시약이 트리메틸 또는 트리에틸 봉산염이고; -(ix) 단계에서 사용된 ASO2Y 시약에서 A가 아킬 또는 1 내지 3개의 알킬 라디칼에 의해 치환된 페닐 라디칼임을 특징으로 하는 제조 방법.
- (i)상술한 일반식(Ⅰ)의 화합물(이때, R1, R2및 R3기는 수소 원자가 아님)에 라세미 또는 임의의 활성 형태인 하기 일반식(m)의 시약(이때, Rc및 Rd는 동일 또는 상이하며, 수소 원자 또는 히드록시 라디칼이고, n은 0 또는 1임)을 처리하고;수득한 아미노 중간체에 환원제를 처리하여 하기 일반식(n)의 화합물(이때, Rc및 Rd는 상기 정의와 동일하고, 고리에 NH로 연결된 웨이브선은 일반식(m)은 라세미 또는 임의의 활성제를 사용함에 따라 각각 하나 또는 다른 이성질체 또는 이성질체들의 혼합물임)을 수득한다:화합물(n)을 알킬아미노기의 가수소분해에 의해 하기 일반식(o)의 화합물(이때, 웨이브선은 상기 정의와 동일 함)을 수득한 후,그의 아미노기를 이가 보호기로 보호반응하여 하기 일반식(p)의 화합물(이때, 웨이브선은 상기 정의와 동일하고, P는 이가 보호기의 잔여물임)을 수득하거나;또는 상기 정의된 일반식(n)의 화합물에 R″1O기의 가수분해 시약을 처리하여 하기 일반식(n′)의 화합물(이때, R″′2, R″′3,Rc, Rd, n 및 웨이브선은 상기 정의와 동일함)을 수득하고,이 물질에 알킬아미노기의 가수소분해작용을 통해 하기 일반식(o′)의 화합물(이때, 웨이브선은 상기 정의와 동일함)을 수득하고,이 물질의 아미노기를 이가 보호기로 보호하여 하기 일반식(p′)의 화합물( 이때, P 및 웨이브선은 상기 정의와 동일함)을 수득하고:이 물질에 히드록시 라디칼의 보호제를 작용시켜 상술한 일반식(p)의 화합물을 수득하며; (ⅱ) 또는 상술한 일반식(I)(f)의 화합물에 상술한 일반식(m)의 시약을 작용시켜 수득한 이미노 중간체를 환원제로 처리하여 상술한 일반식(n′)의 화합물을 수득한 후, 상기 지시된 바대로 계속 합성하고; (ⅲ) 또는 상술한 일반식(Ⅰ)의 화합물에 일반식 R8O-NH2의 시약 또는 이 화합물의 염(이때, R8은 수소원자 또는 알킬 라디칼임)을 작용시켜 하기 일반식(q)의 화합물(이때, 웨이브선은 화합물이 신 및 안티 이성질체의 혼합물로 구성됨을 의미함)을 수득하고:(iv) 또는 상기 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물에 키랄 환원제 또는 비-키랄 환원제를 처리하여 하기 일반식(r)의 상응하는 알콜(이때, 산소원자 및 7부재의 고리 사이의 웨이브선은 이 생성물이 사용된 환원제에 따라 알파 또는 베타 이성질체 또는 알파+베타 이성질체들의 혼합물로 구성되어 있음을 의미하고, 이 혼합물은 필요에 따라 용해시킴)을 수득하고,그후 이 알콜에 일반식 HN=P(이때, P는 상기 정의와 동일함)의 시약을 처리하여 하기 일반식(p)의 화합물(이때, 질소원자와 7부재의 고리사이의 웨이브선은 이 생성물이 알파 또는 베타 이성질체 또는 이들 이성질체들의 라세미 혼합물로 구성되어 있음을 의미함)을 수득하거나 :상기 알콜에 일반식 ASO2Hal(이때, A는 상기 정의와 동일하고, Hal은 할로겐 원자임)의 시약을 작용시켜 하기 일반식(r1)의 화합물(이때, 웨이브선과 A는 상기 정의와 동일함)을 수득하고 :이를 암모니아와 반응시켜 상기 일반식(o)의 화합물을 수득하고, 그의 아미노기를 이가 보호기로 보호하여 상기 일반식(p)의 화합물을 수득한 후, (v) 일반식(p) 또는 (q)의 화합물에 일반식 R7OH(이때, 일반식 p 및 q에서 정의된 바와 같이 R7은 수소원자 또는 알킬 라디칼임)의 화합물의 존재하에 브롬화제를 작용시켜 하기 일반식(s)의 화합물(이때, 웨이브선은 결합이 알파 또는 베타 위치에서 발견되거나 이 생성물이 이성질체들의 혼합물로 구성됨을 의미하며, =Z기는 일반식기 또는을 나타냄)을 수득하고 :(vi) 이 화합물에 무수 산 매질에서 탈수소화 또는 탈알콕실화 반응에 의해 하기 일반식(t)의 화합물을 수득하고 :(vii) 이 화합물에 염기 또는 금속 환원제의 존재하에 일반식또는(이때, Hal은 할로겐 원자이고, Y는 상기 정의와 동일함)을 작용시켜 하기 일반식(u)의 화합물(이때, 웨이브선은 수소원자가 알파 위치에서 발견되거나 베타 위치에서 모두 발견됨을 의미함)을 수득하고:(Viii) 이 화합물에 염기의 존재하 및 수성 매질에서 산을 작용시켜 그의 토오토머(v′)와 함께 평형상태로 존재 하는 하기 일반식(v)의 화합물을 수득하고 :이 화합물을 (ix)=Z가 상기에 정의된 일반식의 기인 경우, 아미노기를 탈보호 반응시켜 그의 토오토머(w′)와 평형 상태로 존재하는 하기 일반식(w)의 유리 아민(이때, 웨이브선은 NH2기가 알파 또는 베타 위치에서 발견되거나 생성물이 이성질체들의 혼합물로 구성됨을 의미함)을 수득하고,이를 일반식 R11-C(O)Y 또는 (R11CO)2O(이때, R11기는 알킬기이고, Y는 제11항에 정의된 것과 동일함)의 시약 작용에 의해 하기 일반식(x)의 화합물(이때, 웨이브선은 상기 정의와 동일함)을 수득하거나 :또는 이 화합물에 아미노기를 탈보호 반응시키고, R″′1기가 상기 정의된 A-SO2인 경우에 R″′기의 가수분해제 처리를 하여 하기 일반식(w1)의 화합물을 수득하고 :이 화합물에 상기 정의된 일반식 R11C(O)Y 또는 (R11CO)O의 화합물을 작용시켜 하기 일반식(x1)의 화합물을 수득하고 :그의 OH 기능기를 상기 정의된 일반식 ASO2Y의 시약의 작용에 의해 보호하여 상기 정의된 일반식(x)/(x′)의 상응하는 화합물을 수득하거나, (x)=Z가 일반식 =N~OR8의 기인 경우에, 이 화합물에 일반식 B(Hal)3또는 B(OR4)3(이때, R4및 Hal은 상기 정의와 동일함)의 보호제를 작용시킨후, 환원제를 작용시켜 하기 일반식(y)의 화합물(이때, 웨이브선은 이 생성물이 이성질체들의 혼합물로 구성됨을 의미하고, X1은 일반식 -B(OR4)2- 또는 -B(Hal)2의 기임)을 수득하고 :이 화합물에 상기에 정의된 일반식 R11C(O)Y 또는 일반식 (R11CO)2O의 화합물을 작용시키고, 알파-히드록시 케톤기의 탈보호 시약의 작용에 의해 상기에 정의된 일반식(x)/(x′)의 생성물에 상응하는 일반식(x″)/(x″1)의 화합물(이때, 웨이브선은 생성물이 이성질체들의 혼합물로 구성됨을 의미함)을 수득하고; (xi) 일반식(x) 또는 (x′)의 화합물에 상기에 정의된 K기를 도입할 수 있는 시약을 작용시켜 하기 일반식(Ⅱ′)의 화합물인 레지오이성질체와의 혼합물 상태로 존재하는 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물(이때, 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅱ′)에서 웨이브선은 이 기가 알파 또는 베타 위치에서 발견되거나, 또는 이 생성물이 이성질체들의 혼합물로 구성됨을 의미하며, 용어 R″′1, R″′2, R″′3, R11, K 및 알킬은 상기의 정의와 동일하며, 이 혼합물의 성분은 분리됨) :을 수득함을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 합성하기 위한 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.[식 중에서, R″′1, R″′2및 R″′3은 제1항에서 정의된 R1, R2및 R3기의 정의와 동일(단, 수소, R2~R3의 경우 -CR5R6- 이외의 X값, 및 R1~R2의 경우, -CR5R5- 이외의 X값은 예외임)하고, R11은 알킬 라디칼이고, 웨이브선은 NH-C(O)R11이 알파 또는 베타 위치에서 발견되며, 화합물이 알파와 베타의 혼합물의 형태임을 말해주며, K는 알킬 라디칼, 1 내지 3개의 알킬 라디칼에 의해 페닐상에 임의로 치환된 벤질 라디칼 또는 -SO2-A′- 라디칼(이때, A′는 상기 A의 값과는 독립적으로 선택됨.)
- 제13항에 있어서, (i) 또는 (ii) 단계에서 사용된 일반식(m)와 아민이 (S)-알파-메틸벤질아민, 노르에페드린 또는 노르슈도에페드린임을 특징으로 하는 용도.
- 제13 또는 14항에 있어서, 아미노 라디칼의 보호기가 프탈이미도기 또는 말레이미도게임을 특징으로 하는 용도.
- 제13항에 있어서, 일반식 R6O-NH2의 시약이 메틸히드록실아민임을 특징으로 하는 용도.
- 제13 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, R7OH 시약이 메탄올임을 특징으로 하는 용도.
- 제13 내지 17항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물(t)와 반응한 할로겐화 유도체가 디클로로아세틸 염화물임을 특징으로 하는 용도.
- 제13 내지 18항 중 어느 한 항에 있어서, R11이 메틸 라디칼임을 특징으로 하는 용도.
- 제13 내지 19항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물(x)/(x′1)상에서 반응하는 ASO2Y 시약이 메실 또는 토실 염화물임을 특징으로 하는 용도.
- 제13 내지 20항 중 어느 한 항에 있어서, K기를 도입할 수 있는 시약이 메실, 토실 또는 2,4,6-트리이소프로필 슬포닐 염화물임을 특징으로 하는 용도.
- 제13 내지 21항 중 어느 한 항에 있어서, - 시약(m)을 사염화티탄 및 삼차 아민화 염기의 존재하에 또는 산 촉매의 존재하에 화합물(Ⅰ)과 반응시키고; - 아미노기의 보호는 화합물(o) 또는 (o′)상에 프탈산무수물의 작용에 의해 진행되며; -일반식 HN=P의 시약은 프탈산 무수물이고 화합물(r)과의 반응은 트리페닐포스핀 및 알킬 아조비카르복실레이트의 존재하에 진행되며 ; -트로폴론으로의 재배열은 아민화 염기의 존재하에 화합물(u)상에 아세트산의 작용에 의해 진행되고; -아민의 탈보호는 히드라진에 의해 진행되고; -화합물(x)(x′)의 선택적인 가수분해는 알칼리성 티오알콜레이트의 작용에 의해 실시되고; - 히드록시 및 케톤 기능기의 보호기를 형성하는 시약은 삼플루오르화 붕소이고; -화합물(v)/(v′)로부터 생성하는 옥심상에 작용하는 환원제는 슬폰산 또는 카르복실산의 존재하에 아연임을 특징으로 하는 용도.
- 제13항에 있어서, Z가기인 제13항에 정의된 일반식(v)/(v′)의 화합물에 제13항에 정의된 바와 같은 기를 도입할 수 있는 시약을 작용시켜 하기 일반식(Ⅲ′)의 화합물인 레지오이성질체와의 혼합물 상태로 존재하는 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물(이때, 일반식(Ⅲ) 및 일반식(Ⅲ′)에서 웨이브선은 이 기가 알파 또는 베타 위치에서 발견되거나, 또는 이 생성물이 이성질체들의 혼합물로 구성됨을 의미하고, 용어 R″′1, R″′2, R″′3, R11, K 및 알킬은 제13항에 정의된 의미를 가짐)을 수득하고 :그의 혼합물의 성분은 필요에 따라 분리한 후, 상기 혼합물 또는 분리시킨 성분들을 아미노 기능기를 탈보호반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 그의 레지오이성질체인 하기 일반식(Ⅳ′)의 화합물과의 혼합물 형태:를 수득하고, 필요에 따라 이 혼합물을 분리시키거나, 이들 레지오이성질체들 중 하나 또는 다른 것을 수득한 후, 이 혼합물이나 분리시킨 성분들을 제13항에 정의된 바와 같이 일반식 R11C(O)Y 또는 (R11CO)2O의 화합물의 작용에 의해 상기에 정의된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 그의 레지오이성질체인 일반식(Ⅱ′)의 혼합물 상태로 수득하거나, 필요에 따라 이 혼합물을 그의 성분으로 분리시키거나, 또는 이들 레지오이성질체의 하나 또는 다른 것을 수득함을 특징으로 하는 용도.
- 제23항에 있어서, K기를 도입할 수 있는 시약, 아미노 기능기의 탈보호 시약 및 R11이 제19,21 및 22항에 정의된 것임을 특징으로 하는 용도.
- 제13항에 있어서, (z)가 =N-OR8기인 상술한 일반식(v)/(v′)의 화합물에 K기를 도입할 수 있는 시약을 처리하여 하기 일반식(V)의 화합물을 그의 레지오이성질체인 일반식(V′)와의 혼합물 형태(이때, 일반식(V) 및 일반식(V′)에서 웨이브선, R8및 용어 R″′1, R″′2, R″′3, K 및 알킬은 제13항에 정의된 의미와 동일함)를 수득하고 :이 혼합물의 성분들을 필요에 따라 분리시킨 후, 이 혼합물 또는 분리시킨 성분들에 환원제를 처리하여 하기 일반식(Ⅳ′)의 화합물을 그의 레지오이성질체인 하기 일반식(Ⅳ′1)의 화합물과의 혼합물 형태(이때, 웨이브선은 이성질체들의 혼합물을 나타내거나 이들 레지오이성질체들 중 하나 또는 다른 하나를 나타냄)을 수득하고:레지오이성질체들의 혼합물을 필요에 따라 분리시킨 후, 제13항에 기재된 방법대로 합성을 계속하여 일반식(Ⅳ)/(Ⅳ′)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는 용도.
- 제25항에 있어서, K기를 도입할 수 있는 시약 및 옥심의 환원제가 제21 및 22항에서 정의된 것인 용도.
- 제13항에 있어서, 또한 일반식(Ⅱ1)의 생성물(이때, K는 제13항에 정의된 것과 동일하고, Ra는 제13항에 정의된 ASO2- 라디칼이며, 웨이브선은 하나 또는 다른 이성질체 또는 이성질체들의 혼합물임) :에 일반식 CH2S-Na+의 시약을 작용시켜 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물(이때, Ra및 웨이브선은 상기 정의와 동일함)을 수득하고 :여기에 히드록시 라디칼의 탈보호 시약을 처리하여 하기 일반식(Ⅶ)의 광학적 활성 또는 라세미 화합물 :을 수득함을 특징으로 하는 용도.
- 제27항에 있어서, 동일한 CH3SNa 시약으로 OK기가 치환되고, 히드록시 라디칼이 탈보호됨을 특징으로 하는 용도.
- 제13항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ2)의 화합물(이때, Ra는 제13항에 정의된 것과 동일한고, K1은 메틸 라디칼이며, 웨이브선은 하나 또는 다른 이성질체 또는 이성질체들의 혼합물임) :에 히드록시 라디칼의 탈보호제를 작용시켜 하기 일반식(Ⅷ)의 광학적 활성 또는 라세미 화합물을 수득함을 특징으로 하는 용도.
- 제13항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ3)의 화합물(이때, K는 1 내지 3개의 알킬 라디칼에 의해 페닐상에 임의로 치환된 벤질 라디칼, 또는 상기에 정의된 -SO2A′라디칼이며, 웨이브선은 하나 또는 다른 이성질체, 또는 이성질체들의 혼합물임) :에 일반식 CH2S-Na+시약을 작용시켜 하기 일반식(Ⅸ)의 광학적 활성 또는 라세미 화합물 :을 수득함을 특징으로 하는 용도.
- 제13항에 있어서, 또한 일반식(Ⅱ4)의 화합물(이때, Ra및 K는 제13항의 정의와 동일하고, Rb및 Rc는 제1항에 정의된 반대로 함께 CR5R6기를 형성하며, 웨이브선은 하나 또는 다른 이성질체 또는 이성질체들의 혼합물임) :에 디올의 탈보호제를 작용시켜 하기 일반식(X)의 화합물(이때, Ra, K 및 웨이브선은 상기 정의와 동일함) :을 수득하고, 여기에 메틸화제를 처리하여 제27항에 정의된 일반식(Ⅱ1)의 화합물을 수득하고, 상기 일반식(Ⅱ1)의 화합물로 출발하여 제27항에 정의된 바대로 합성을 계게속함을 특징으로 하는 용도.
- 제13항에 있어서, 또한 하기 일반식(Ⅱ5)의 화합물(이때, Ra, Rb, Rc, K 및 웨이브선은 제31항의 일반식(Ⅱ4)에 정의된 것과 동일함) :에 디올의 탈보호제를 작용시켜 하기 일반식(XI)의 화합물(이때, Ra, K 및 웨이브선은 상기 정의와 동일함) :을 수득하고, 여기에 가수분해제를 처리하여 하기 일반식(XⅡ)의 화합물 :을 수득한후, 여기에 메틸화제를 처리하여 광학적 활성 또는 라세미 콜키신을 수득함을 특징으로 하는 용도.
- 신규의 산업상 화합물로서 하기 일반식(F1)의 화합물 :식 중에서 Q는 옥소 라디칼을 나타내거나 고리에서 점선은 제2결합을 나타내고, Q는 할로겐 원자이고, R′1, R′2및 R′3은 제11항에 정의된 의미와 동일하다.
- 신규의 산업상 화합물로서 하기 일반식(F2)의 화합물 :식 중에서, G1은 수소원자이거나, R″′1라디칼은 상기 정의와 동일하고, R″′2. R″′3는 물론 Rc및 Rd는 제13항에 정의된 바와 동일하고, 점선은 이중결합 또는 단일결합을 나타내며, 이 경우에 질소는 수소원자를 이동시키고, 이 화합물은 (R,S) 이성질체들의 혼합물 또는 (R) 또는 (S) 이성질체의 형태를 가진다.
- 신규의 산업상 화합물로서 하기 일반식(F3)의 화합물 :식 중에서, R″′2, R″′3은 제13항의 정의와 동일하고, 각 G1은 상기에 정의한 R″′1라디칼이고 : -Q1은 (R), (S) 또는 (R,S) 구조식중 NH2라디칼이고, T는 수소원자이거나; -Q1은 (R),(S) 또는 (R,S) 구조식중 N=P기이고, P는 제13항의 정의와 동일하며, 각각의 T는 수소원자, 히드록시 또는 (R), (S) 또는 (R,S) 구조식중 1 내지 6개의 탄소원자를 가지는 알콕시 라디칼이고, 점선은 제2결합을 나타내거나; -Q1은 N=OR8기(이때, R8은 제13항의 정의와 동일함)이고, 웨이브선은 결합이신 및 안티가 될 수 있거나 생성물이 신 및 안티 이성질체의 혼합물로 구성됨을 의미하고, 각 T는 수소원자, 히드록시 또는 (R),(S) 또는 (R,S) 구조식중 1 내지 6개의 탄소원자를 가지는 알콕시 라디칼이고, 점선은 제2결합을 나타내거나; -또는 Q1은 (R),(S) 또는 (R,S) 구조식중 OH 또는 OSO2A 라디칼(이때, A는 상기 정의와 동일함)이고, 각각의 T는 수소원자를 나타내거나; 또는 G1은 수소원자이고, Q1은 (R), (S) 또는 (R,S) 구조식중 NH2라디칼이거나, (R), (S) 또는 (R,S) 구조식중 N=P기를 나타내고, P는 상기 제13항의 정의와 동일하며, T는 수소원자이고, 점선은 이중결합을 나타내지 않는다.
- 신규의 산업상 화합물로서 하기 일반식(u)의 화합물 :식 중에서 R″′1, R″′2, R″′3, Hal 및 Z는 상기 제13항의 정의와 동일하다.
- 신규의 산업상 화합물로서 하기 일반식 (F′4)인 그의 토오토머 또는 레지오이성질체와 함께 하기 일반식(F4)의 화합물 :식 중에서, R″′1, R″′2및 R″′3은 상기 제13항의 정의와 동일하고, Q2는 -상기 정의와 동일한 =NOR8(여기에서, L은 히드록시 라디칼임) : - 또는 N=P기(이때, P는 상기 제13항의 정의와 동일하고, 웨이브선은 이 기가 (R), (S) 또는 (R,S) 구조식에서 발견됨을 의미하며, L은 제13항에 정의된 바와 같이 히드록시 라디칼 또는 -OK 라디칼을 나타내며, 단, R″′1, R″′2, R″′3이 알킬 라디칼이고, L이 히드록시 또는 알콕시 라디칼이며, P가 =C-페닐 또는 CH3-C-OC2H5기인 화합물은 제외함); - 또는기 (이때, R11은 제13항의 정의와 동일하고, 웨이브선은 이 기가 (R), (S) 또는 (R,S) 구조식에서 발견됨을 의미하며, L은 제13항에 정의된 바와 같이 히드록시 또는 -OK 라디칼이며, 단, R″′1, R″′2및 R″′3이 알킬 라디칼이고, L이 히드록시 또는 알콕시 라디칼 또는 -SO2-A′ 라디칼인 화합물은 제외함); - 또는 (R), (S) 또는 (R,S)구조식의 NH2기 (L은 히드록시 라디칼이며, 단, R″′1, R″′2및 R″′3은 알킬 라디칼인 화합물은 제외함); - 또는 (R,S) 구조식의 NH2기(L은 위치9에서 케톤의 산소와 함께 제13항에서 정의된 O-X1-O기를 형성함); - 또는 (R), (S) 또는 (R,S)구조식의 NH2기 (L은 제13항에서 정의된 OK 라디칼 라디칼이며, 단, R″′1, R″′2및 R″′3이 알킬 라디칼이고, K가 알킬 라디칼인 화합물들은 제외함); - 또는 제13항에서 정의도니 =N OR8기(L은 제13항에서 정의된 OK라디칼임)을 나타낸다.
- 신규의 산업상 화합물로서 그의 토오토머인 하기 일반식(F′5)의 화합물과 함께 하기 일반식(F5)의 화합물 :식 중에서, R″′2및 R″′3은 알킬을 제외한 제13항의 정의와 동일하며 Q′2는 -R11이 제13항의 정의와 동일한 의미를 가지는 NH-CO-R11기, -또는 (R), (S) 또는 (R,S) 구조식의 NH2기를 나타낸다.
- 신규의 산업상 화합물로서 하기 일반식(F6)의 화합물 :식 중에서, 웨이브선은 치환제가 (R), (S) 또는 (R,S) 구조식에서 발견됨을 의미하고, -M1및 M2는 히드록시 라디칼이고, M3은 제27항에 정의된 Ra라디칼이며, L은 OK 라디칼이고, K는 제13항에 정의된 바와 동일하거나, -또는 M2및 M3은 히드록시 라디칼이고, M1은 상기에 정의된 Ra라디칼이며, L은 상기에 정의된 OK 리디칼이거나, - 또는 M1은 상기에 정의된 Ra라디칼이고, M2및 M3은 메틸 라디칼이며, L은 티오메틸 라디칼이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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