KR800001142B1 - 1-아지리딘-카아복실산 에스테르 유도체의 제조법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 1-아지리딘-키아복실산에스테르 유도체의 제조법에 관한 것이며, 이 유도체의 일부는 신규한 화합물이다.
로우스키(Lwoski)등에 의한 테트라하이드론 레터스(Tetra hydron Lettess)(1964, 2479)에 에틸 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트와 그의 제조법이 기술되었으나, 그의 약리작용에 대해서는 아무런 언급이 없다. 세균성 및 바이러스성 전염병의 경우에 면역-자극치료제인 2-시아노-1-아지리딘카아복스아미드에 관한 연구도중(독일국특허출원 제25 28 460.0호 참조)에, 본 발명자등은 에틸 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트가 전술한 치료제의 제조에 있어서 중간물질로서 사용될 수 있음을 발견했다.
또한 본 발명자등은 놀라웁게도 에틸 2-시아노-1-이지리딘-카아복실레이트가 현저한 면역-자극작용을 발휘함을 발견했다. 그리하여 본 발명자 등은 이러한 종류의 화합물과 공지 및 신규화합물의 제조법에 대해 예의 연구를 거듭하였다.
그리하여 본 발명은 다음과 같은 일반식,
(식중, X는 니트릴, 카아바모일 또는 알콕시카아보닐기이고, R는 할로겐, 알콜시, 아미노, 카아바모일옥시, 사이클로알킬, 하이드록실 또는 이미노기에 의해 치환될 수 있거나 또는 헤테로사이클릭에 의해 치환될 수 있는 직쇄 또는 축쇄, 포화 불포화 지방족탄화수소기이거나 또는 R는 사이클로알킬, 아일, 아랄킬, 아릴옥시알킬 또는 아릴티오알킬 또는 할로겐, 알킬, 알콕시, 하이드록실, 아미노, 니트로, 시아노, 아실, 카아브알콕시, 티오알킬, 알킬설포닐, 페닐 또는 트리플루오로메틸기에 의해 치환되어도 좋은 아릴기를 나타낸다.
본 발명은 또한 이들 화합물들을 함유하는 면역-자극작용을 갖는 약제에도 관한 것이다.
모든 경우에 있어서 전술한 지방족탄화수소기 및 알킬기들은 5개의까지의 탄소원자들을 함유하는 직쇄 또는 측쇄기이며, 바람직한 이들 기로서 메틸, 에틸, 이소부틸, 이급-부틸, 삼급-부틸 및 n-펜틸기를 들수가 있다. 알킬 또는 지방족탄화수소쇄는 불소, 염소 및/또는 취소원자와 같은 할로겐 원자와 아미노 또는 하이드록실기에 의해 치환되어도 좋다.
이 치환체의 추가예로 카아바모일옥시기, 적합하기로는 2-시아노-1-아지리딘-카아보닐옥시기, 이미도기, 예를 들면 프탈이미도기, 헤테로사이클릭기 특히 2-테트라하이드로푸릴 또는 2-테트라하이드로티에닐기와 알콕시기 및 사이클로알킬기를 들 수가 있다.
치환제 X 및 R의 경우에 알콜시기는 거의 모든 경우에 있어서 5개까지의 탄소원자를 함유하는 기, 예를 들면 메톡시, 에톡시 및 이소푸로폭시기가 적합하다. 사이클로알킬기는 3-10개의 탄소원자를 함유하며, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실기와 측쇄 사이클로알킬기, 예를 들면 보르닐기들을 들수가 있다. 불포화 지방족탄화수소기로서의 적합한 것으로 알릴 및 크로틸기를 들 수가 있다.
아릴기는 6-10개의 탄소원자들을 함유하는 것이 적합하며, 그 중에서 특히 페닐 및 나프틸기가 적합하다.
아랄킬기로서는 벤질 또는 펜에틸기가 적합하며, 아릴옥시알킬기로서는 2-펜옥시에틸기가 적합하며, 아릴티오알킬기로서는 2-페닐오에틸기가 적합하다
티오알킬기는 메틸티오기가 적합하며, 알킬설포닐기는 메틸설포닐기가 적합하다. 아실기는 포르밀 또는 아세틸기가 적합하다. 할로겐원자는 불소, 염소 또는 취소원자이다. 모든 경우에 있어서, 아릴기는 상기한 치환제들에 의해 1회 이상 치환될 수 있다.
본 발명은 또한 비대칭탄소원자의 존재에 기인하여 수득할 수 있는 절술한 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물의 모든 입체 이성체를 본 발명의 범위내에 포함한다.
본 발명은 또한 다음과 같은 일반식
(식중, X는 상기한 것과 동일한 의미를 가지며, R1및 R는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 것과 동일한 의미를 가지며, 단 X가 니트로기일 때에, R1는 에틸기 이외의 것이다.
전술한 바와 같이, 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물은 놀라웁게도 현저한 면역-자극작용을 갖는다. 또한, X가 니트릴기일때에, 이들은 2-시아노-1-아지리딘-카아복스아미드의 제조에 유용한 중간물질이다. 이 목적을 위해, X가 니트릴기인 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물을 암모니아와 반응시켜 2-시아노-아지리딘카아복스아미드를 제조한다.
일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물들은 다음과 같은 방법중 어느 하나에 의해 제조할 수 있다. 즉 a)다음과 같은 일반식
(식중, X는 상기한 것과 동일한 의미를 갖는다)으로 표시되는 아지리딘 유도체와 다음과 같은 일반식
(식중, R는 상기한 것과 동일한 의미를 가지며, Hal은 염소 또는 취소원자이다)으로 표시되는 할로포름산에스테르와의 반응 ; 또는
b)다음과 같은 일반식
(식중, X, R 및 Hal은 상기한 것과 동일한 의미를 갖는다)으로 표시되는 화합물과 할로겐분리제와의 처리반응 ; 또는
c)다음과 같은 일반식
(식중, X 및 R는 상기한 것과 동일한 의미를 갖는다)으로 표시되는 화합물을 촉매 또는 질소를 분리시킬 수 있는 광화학제에 의해 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물로 전환시키고; 그 후에 필요에 따라 수득된 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물을 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물을 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 전환시킨다.
일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물을 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 다른 화합물로 연속적으로 전환시키는 방법은 예를 들면 치환제 X의 전환에 의해 행할 수 있다. 그리하여, 예를 들면, X가 알콕시카아보닐기일때에, 이것을 암모니아 반응시켜 X가 카아바모일기인 화합물을 제조할 수 있고, 이것을 차례로 탈수제로 처리하여 X가 니트릴기인 화합물을 얻을 수 있다.
X가 알콜시카아보닐기 또는 카아바모일기인 일반식(Ⅰ)의 화합물은 X가 니트릴기인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조에 있어서 중간물질로서 사용될 수 있으며, 이것은 특별히 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 2-카아바모일-1-아지리딘 카아복실산 에스테르에 사용된다.
에스테르기 또는 아미드기의 전환은 유기용매, 적합하기로는 메탄올 또는 에탄올중에서 기상암모니아로 행하는 것이 가장 좋다, 등분자량의 암모니아를 사용하고, 0-5℃ 사이의 온도에서 반응을 행하는 것이 적합하다. 그 다음에 바람직한 아미드를 예를 들면 컬럼크로마토그라피에 의해 반응혼합물로부터 단리시킬 수 있다.
카아바모일기를 니트릴기로 전환시키기 위해, 문헌 등에 알려진 탈수제로서 트리페닐포스핀, 사염화탄소 및 트리에틸아민과의 혼합물을 사용하는 것이 특별히 적합하다. 용매로서, 할로겐화된 탄화수소, 예를들면 염화메틸렌 또는 클로로포름을 사용하는 것이 보통이다. 일반적으로 소기의 니트릴은 증류에 의해 반응혼합물로부터 단리(單離)시키는 것이 바람직하다.
한편, 예를 들면 치환제 R 및 R1는 일반적으로 공지의 에스테르화법에 의해 전환시킬 수 있다; 일반적으로, 예를 들면 알칼리금속 또는 알칼리토금속의 수산화물 또는 알칼리금속알코올레이트와 같은 염기성물질의 소량부가가 필요하다.
첨가해서, 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 신규한 화합물은 다음과 같은 일반식
(식중, R1는 상기한 것과 동일한 의미를 갖는다)으로 표시되는 니트렌을 다음과 같은 일반식
식중, X는 상기한 것과 동일한 의미를 갖는다)으로 표시되는 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
N-P-니트로벤젠설포닐옥시우레탄으로부터 아지도포름산에스테르의 광 분해 또는 트리에틸아민과 같은 염기의 도움으로 α-분리에 의해 중간적으로 제조될 수 있는 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 니트렌류는 아크릴산유도체(Ⅶ)와 용이하게 반응하여 일반식(Ⅰ′)으로 표시되는 소기의 아지리딘류를 생성한다(테트라하이드론 레터스, 1964, 2479 ; J.A.C.S., 87, 3630 1965).
방법 a)의 경우에, 반응성분들은 염기의 존재하에 디에틸에에테르, 염화메틸멘, 염화메틸렌, 벤젠, 톨루엔과 같은 불활성 용매 중에서 반응시킬 수 있다. 사용하는 염기는 예를들면, 트리에틸아민 또는 트리에탄올아민과 같은 삼급 아민이 적합하다. 그러나, 물 디에틸에에테르와 같은 2-상계 중에서 반응시킬 수도 있으며, 여기에서 무기염기, 특히 탄산나트륨과 같은 것이 바람직하게 사용된다. 일반적으로, 할로포름산에스테르로서 클로로포름산에스테르를 사용한다. 이들 중의 일부는 이미 문헌에 기재되어 있으나, 다른 방법으로 이들은 적당한 알코올 또는 페놀을 염기 존재하에, 예를들면 피리딘 또는 N, N-디메틸아닐린 존재하에 포스겐과 반응시키는 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다. 일반적으로, 클로로포름에스테르류는 증류에 의해 정제시킬 수 있으나 또한 조악한 생성물로서 더욱 반응시킬 수 있다.
방법 b)에서 사용한 디할로화합물들은 신규하며, 질소원자상에서 할로겐화하지 않은 적당한 화합물들을 소디움하이포할라이트 또는 삼급-부틸하이포클로라이트와 같은 할로겐화제와 반응시켜 제조할 수 있다. 2개의 할로겐원자를 분리시켜 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 아지리딘 유도체들을 제조하기 위해, 종래의 탈할로겐화제, 적합하기로는 아연 또는 나트륨을 사용할 수 있다.
방법 c)에서 사용한 트리아졸린유도체들은 또한 신규하며, 에틸디아조아세테이트 또는 디아조아세트니트릴 같은 디아조초산유도체를 메틸렌우레탄과 반응시켜 제조할 수 있다. 질소는 디에틸에에테르 또는 아세톤과 같은 용매 중에서 일루미네이션에 의해 또는 촉매적으로 분리시킬 수 있다. 촉매로서, 예를들면 귀금속 또는 준-귀금속, 적합하기로는 동분(銅粉)을 사용할 수 있다.
면역-자극작용을 갖는 약제를 제제하기 위해, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 공지의 방법으로 적당한 고상 또는 액상약제담체 또는 희석제와 혼합하여 예를들면 적당한 부형제를 부가하여 정제 또는 당의정으로 제제하거나, 또는 물 또는 올리브유와 같은 오일 중에 현탁 내지는 용해시켜 사용하던가 또는 젤라틴교갑제에 충전하여 제제할 수 있다. 유효성분은 산성이므로, 약제는 소장내의 알카리성매질 중에서만 용해하는 코우팅을 행하거나 또는 적당한 담체물질, 예를들면 고분자량 지방산이나 또는 카아복시메틸셀룰로오스와 혼합하여 사용한다. 약제에 사용될 수 있는 고상 담체물질의 예로 전분, 락토오스, 만니토올, 메틸셀룰로오스, 활석, 고분산규산, 고분자량지방산(예, 스테아르산), 젤라틴, 우뭇가사리, 칼슘포스페이트, 마그네슘아테이트, 동물성 및 식물성지방 및 고분자량 고상중합체(예, 폴리에틸렌글리코올)을 들 수가 있다. 필요에 따라 경구투여에 적합한 약제는 풍미제와 감미제를 함유할 수 있다.
주사액으로서, 주사액에 통상 사용되는 첨가제, 예를들어 안정제, 용해제 또는 약알칼리성 와충제를 물에 용해시켜 사용할 수가 있다. 이러한 형태의 첨가제로서, 예를들면 인산염 및 탄산염완충제, 에탄올, 복합체형성제(예를들면, 에틸렌디아민-테트라초산 및 그의 비독성염류)와 점도조절용 중합제(예를들면, 액상 산화폴리에틸렌류)를 열거할 수가 있다.
본 발명에 의해 적합한 화합물들은 다음에 기술되는 실시예들에 상세히 열거한 화합물들 뿐만 아니라 다음과 같은 화합물들도 포함된다.
다음의 실시예들은 본 발명의 설명목적으로 제공하는 것이다.
[실시예 1]
[페닐 2-시아노-1-이지리딘-카아복실레이트]
디에틸에에테르 40㎖에 용해시킨 페닐클로로포르메이트 12.6g의 용액과 2N 탄산나트륨수용액 40㎖을 주위온도에서 물 70㎖ 중에 용해시킨 2-시아노아지리딘 6.8g의 용액에 동시에 부가했다. 이 반응혼합물을 주위온도에서 2시간 동안 교반하고, 그 다음에 반응상을 분리시키고, 에에테르성층을 물로 2회 추출하고, 건조시킨 뒤 유기상을 증발시켰다. 증발잔류물을 디이소푸로필에에테르로 재결정시켰다. 페닐 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트 10.3g(이론치의 약 67％)을 수득했다. 융점, 60-62℃.
이와 유사한 방법으로, 다음과 같은 화합물들을 수득하였다;
[실시예 2]
[디에틸 1,2-아지리딘-디카아복실레이트]
벤젠 10㎖ 중에 용해시킨 에틸클로로포르메이트 1.9g의 용액을 벤젠 20㎖ 중에 용해시킨 에틸 2-아지리딘카아복실레이트 2g 및 트리에틸아민 1.7g에 0℃에서 적가하고, 그 다음에 이 반응혼합물을 주위온도에서 2시간 동안 교반하고, 이어서 물로 3회 추출하고, 벤젠상을 건조시키고 이어서 증발시켰다. 그 다음에 수득된 잔류물을 증류시켰다. 디에틸 1,2-아지리딘-디카아복실레이트 20g(이론치의 양 62％)을 수득했다 ; 비점 94℃/0.2㎜Hg
[실시예 3]
[페닐 2-카아바모일-1-아지리딘-카아복실레이트]
디에틸에테르 20㎖중에 용해시킨 에틸클로로포르메이트 4.7g의 용액과 2N 탄산나트륨수용액 30㎖을 물 20㎖ 중에 용해시킨 2-아지리딘-카아복스아미드 2.6g의 용액에 동시에 적가했다. 이 반응혼합물을 10분 더 저어주고, 한편 얼음으로 냉각했다. 수득된 침전물을 흡인 여거하고, 티에틸에에테르로 잘 세척했다. 톨루엔으로 재결정하여 페닐 2-카아바모닐-1-아지리딘-카아복실레이트 4.4g(이론치의 약 71％)를 수득했다 ; 융점 140-142℃
[실시예 4]
[알릴 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트]
벤젠 20㎖ 중에 용해시킨 알릴클로로포르메이트 3.2g을 0℃에서 벤젠 20㎖ 중에 용해시킨 2-시아노아지리딘 2g과 트리에틸아민 3g에 적가했다. 이 반응혼합물은 주위온도에서 2시간 더 저어주고, 벤젠용액을 물로 2회 추출하고, 건조시키고, 유기상을 증발시켰다. 수득된 잔류물을 그 다음에 증류시켰다. 알릴 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트 2.9(이론치의 약 64.5％) ; 비점 102-105℃/0.2㎜Hg을 얻었다.
이와 유사한 방법으로, 2-시아노-아지리딘과 에틸클로로포르메이트를 반응시켜 에틸 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트를 수득했다 ; 비점 70-75℃/0.01㎜Hg
[실시예 5]
[에틸 2-카아바모일-1-아지리딘-카아복실레이트]
디에틸에테르 20㎖ 중에 용해시킨 에틸클로로포르메이트 3.25g과 2N 탄산나트륨수용액 15㎖를 물 20㎖에 용해시킨 2-아지리딘-카아복스아미드 2.6g의 용액에 동시에 적가하였다. 이 반응혼합물을 1시간 더 저어주고, 한편으로 냉각하고, 그 다음에 반응상을 분리시키고, 수용액상을 증발시키고, 잔류물을 에탄올을 부가하여 끓여주었다. 수득된 에탄올성 용액을 여과하고, 여액을 증발시켜 잔류물을 수득하고, 이 잔류물을 톨루엔으로 재결정시켰다. 에틸 2-카아바모일-1-아지리딘-카아복실레이트 2.6g(이론치의 약 56％)을 수득했다 ; 융점 125-128℃
이와 유사한 방법으로, 2-아지리딘-카아복스아미드와 메틸클로로포르메이트와 반응시켜 메틸 2-카아보모일-1-아지리딘-카아복실레이트를 수득하였으며, 이것은 톨루엔으로 재결정한 후에 117-120℃에서 용융했다.
[실시예 6]
[페닐 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트로부터 2-시아노-1-아지리딘-카아복스아미드의 제조]
페닐 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트 1.9g을 디에틸에에테르 30㎖ 중에 용해시키고 생성되는 용액을 액체암모니아 20㎖에 적가했다. 이 반응혼합물을 암모니아의 비점 온도에서 2시간 동안 저어주고 이어서 주위온도에서 철야 방치했다. 그 다음에 첨전된 2-시아노-1-아지리딘-카아복스아미드를 흡인 여과하여 0.85g}(이론치의 약 77％)을 수득했다 ; 응점 74-76℃
[실시예 7]
[메틸 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트]
메틸 2-카아바모일-1-아지리딘-카아복실레이트 14.4g을 염화메틸렌 300㎖ 중에 용해시킨 트리페닐포스핀 27.5g, 트리에틸아민 10.1g 및 사염화탄소 15.4의 용액을 부가한 다음에 이 반응혼합물을 환류하에 4시간 동안 끊였다. 그 다음에 반응혼합물을 여과하고, 여액을 물로 2회 추출하고, 유기상을 건조시키고, 증발시켰다. 수득된 잔류물을 증발시켜 메틸 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트 3.4g(이론치의 약 27％)을 수득했다 ;
비점 70-72℃/0.02㎜Hg
[실시예 8]
[에틸 2-카아바모일-1-아지리딘-카아복실레이트]
에탄올 30㎖ 중에 용해시킨 디에틸 1,2-아지리딘-티카아복실 레이트 4.67g(0.025몰)의 용액에 에탄올중에 용해시킨 등분자량의 기상암모니아를 부가하고, 이어서 이 반응혼합물을 냉각기중에서 철야방치했다. 그 다음에 반응혼합물을 증발시키고, 소기의 에틸 2-카아바모일-1-아지리딘-카아복실레이트를 컬럼크로마토 그아피이(실리카겔 200g : 전개제 아세톤 톨루엔 1 : 1V/V)로 단리시켰다, 에스테르 1.4g(이론치의 약 32％)을 수득했다 : 융점 125-128℃
[실시예 9]
[에틸 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트로부터 2-시아노-1-아지리딘-카아복스아미드의 제조]
에틸 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트 4g을 물 80㎖ 중에 용해시킨 기상암모니아 0.7g의 용액에 부가했다. 반응혼합물을 주위온도에서 4시간동안 교반하고, 이어서, 디에틸에에테르로 3회 추출하였다. 그 다음에 수용액상을 냉동 건조시켰다. 수득된 잔류물을 에탄올로 재결정시키고, 이어서 디에틸에에테르를 부가했다. 2-시아노-1-아지리딘-카아복스아미드 1.05g(이론치의 약 29％)을 얻었다 : 융점 74-76℃
[실시예 10]
[에틸 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트]
활성화한 아연분진 0.33g과 약간의 염화아연을 에탄올 25㎖ 중의 2-(N-카아브에톡시-N-클로로아미노)-3-클로로푸로피온니트릴(탄산나트륨 존재하에 2-아미노-3-클로로푸로피온 니트릴하이드로클로라이드(융점, 153-155℃)와의 에틸클로로포르메이트를 반응시키고, 이어서 삼급-부틸하이포클로라이트와 반응시켜 제조한 유상물질) 2.11g에 부가했다. 이 반응혼합물을 주의온도에서 12시간동안 교반하고 흡인여과하고, 여액을 증발시키고, 잔류물을 증류시켰다. 에틸 2-시아노-1-아지리딘-카아복실레이트 0.11g(이론치의 약 8％)을 얻었다 : 비점 78-80℃/0.01㎜Hg
[실시예 11]
실시예 1에 기술된 방법으로 행하여 다음과 같은 화합물을 수득하였다.
유상물로서 수득된 화합물들은 NMR(핵자기공명)와 질량분광기에 의해 특정지어진다.
Claims (1)
- 본문에 상술한 바와 같이 아래 일반식(Ⅰ)로 표시되는 1-아지리딘-카아복실산에스텔유도체를 제조함에 있어서 아래 일반식 a)로 표시되는 아지리딘유도체와로 표시되는 할로포름산 에스테르와 반응시킴을 특징으로 하는 1-아지리딘-카아복실산에스테유도체의 제법.
상기 식에서 X는 니트릴, 카아바모일, 또는 알콕시카보닐기이고, R은 할로겐, 알콕시, 아미노, 카아바모일옥시, 사이클로알킬, 하이드록실, 또는 이미도기에 의해 임의로 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 부포화지방족 탄화수소기이거나 또는R는 사이클로알킬, 아릴, 아랄킬, 아릴옥시알킬, 또는 아릴티오알킬기 또는 할로겐, 알킬, 알콕시, 하이드록실, 아미노, 니트로, 시아노, 아실 키아브알콕시 티오알킬, 알킬설포닐, 페닐 또는 트리플루오로메틸기에 의해 임의로 치환된 아릴기를 뜻하며, Hal은 염소 또는 취소원자를 의미한다.
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| KR7702884A KR800001142B1 (ko) | 1977-12-09 | 1977-12-09 | 1-아지리딘-카아복실산 에스테르 유도체의 제조법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR800001142B1 (ko) |
-
1977
- 1977-12-09 KR KR7702884A patent/KR800001142B1/ko active
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