JP4469174B2 - インポテンス治療用の新規化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、ホスホジエステラーゼの新規な選択的阻害剤、すなわち式(I)の化合物及びその薬学的に受容できる塩又はその立体異性体を提供する。かかる化合物は式(I)の構造を有する:
本発明の式(I')の化合物及びそれらの薬学的に受容できる塩を調製する方法は実施例により以下に記載される。調製方法の実施例は本発明を説明する目的のためのみであり、本発明が実施例に限定されないことは当然理解されよう。本発明の概念下での、本発明の調製方法に対するいかなる変更もすべて、本発明の範囲に属する。
250mlの三つ首フラスコで、2-エトキシ安息香酸(50g, 0.30mol)をスルホキシドジクロライド(22ml, 0.30mol)とクロロスルホン酸(82.6ml, 1.24mol)との氷冷混合物に攪拌しながら滴下して加えた。その際、反応混合物の温度は25℃以下に保持した。生じた混合物を室温で18時間攪拌し、次いで攪拌しながら氷冷水に注ぐと、白色の沈殿物が生じた。反応混合物をさらに1時間攪拌し、ろ過し、水で洗浄し、次いで真空乾燥したところ、64.4gの粗成生物が白色固体(II)として生じた(収率81%)。m.p. 108-110℃。粗生成物をさらなる精製を行うことなく次の段階に直接使用した。
250mlの三つ首フラスコで、52.6g(0.23mol)のシス-2,6-ジメチルピペラジンを水(170ml)中の化合物(II)(53g, 0.20mol)の懸濁液に約10℃で攪拌しながら加え、その際反応混合物の温度を20℃以下に保持した。次いで反応物をさらに2時間10℃で攪拌した。沈澱物をろ過し、氷冷水で洗浄し、乾燥し、1時間アセトンで還流し、そして精製したところ、48gの化合物(III)(収率70%)を白色結晶として得た、m.p. 260.5-273.0℃(Dec)。 HNMR(DMSO)δ:7.72-7.75(2H, ベンゼン上のH-4及びH-6), 7.26-7.28(1H, ベンゼン環上のH-3), 4.12-4.17(2H, -OCH2CH3上の-CH2-), 3.5-3.53(2H, ピペラジン環上の-CH2-), 2.89-2.92(2H, ピペラジン環上の-CH-), 1.80-1.86(2H, ピペラジン環上の-CH2-), 1.31-1.34(3H, -OCH2CH3上の-CH3), 1.0-1.04(6H, ピペラジン環上の-CH3)
化合物(III)(34.2g, 0.1mol)及びスルホキシドジクロライド(73.0ml, 0.5mol)を250mlの三つ首フラスコに満たし、生じた混合物を3時間還流下で加熱した。次いで、未反応のスルホキシドジクロライドを真空下で蒸発させた。酢酸エチルを残渣に加えて攪拌した。沈殿物をろ過し、酢酸エチルで洗浄し、真空下で乾燥したところ、29.4g(74%)の化合物(IV)を黄色固体として得た。m.p. 206.0-209.5 ℃ HNMR(D2O)δ:8.0(1H, ベンゼン上のH-6), 7.74-7.76(1H, ベンゼン上のH-4), 7.14-7.16(1H, ベンゼン上のH-3), 4.08-4.11(2H, -OCH2CH3上の-CH2-), 3.74-3.77(2H, ピペラジン環上の-CH2-), 3.32(2H, ピペラジン環上の-CH-), 2.19-2.25(2H, ピペラジン環上の-CH2-), 1.24-1.27(3H, -OCH2CH3上の-CH3), 1.09-1.10(6H, ピペラジン環上の-CH3)
500mlの三つ首フラスコに、125mlの塩化メチル、9.1g(0.05mol)の1-メチル-4-アミノ-3-n-プロピル ピラゾル-5-ホルムアミド(V)、0.06g(0.0005mol)の4-ジメチルアミノピリジン、及び10.1g(0.1mol)のトリエチルアミンを連続的に加え、次いで混合物を10℃以下まで冷却した。化合物(IV)(25.80g,0.065mol)の塩化メチル(125ml)中の溶液を混合物に滴下して加え、次いでこの温度で2時間攪拌した。溶媒を蒸発し、次いで水を残渣に加えた。固体をろ過し、酢酸エチルで洗浄したところ、19.2gの化合物(VI)を灰色固体として得た、m.p. 197-198.5 ℃(収率76%)。 HNMR(CDCl3)δ:8.62(1H, ベンゼン環上のH-6), 7.90-7.92(1H, ベンゼン環上のH-4), 7.90(1H, -CO-NH-), 7.17-7.27(1H, ベンゼン環上のH-3), 5.73(1H, ピペラジン環上の-NH-), 4.37-4.41(2H, -OCH2CH3), 4.06(3H, N-CH3), 3.63-3.66(2H, ピペラジン環上の-CH2-), 3.0(2H, ピペラジン環上の-CH-), 2.52-2.56(2H, -CH2CH2CH3), 1.84-1.90(2H, ピペラジン環上の-CH2-), 1.65-1.69(2H, -CH2CH2CH3-), 1.58-1.63(3H, -OCH2CH3), 1.03-1.05(6H, ピペラジン環上の-CH3), 0.94-0.97(3H, -CH2CH2CH3)
250mlの三つ首フラスコに、1.8g(0.046mol)の金属カリウムと96mlの乾燥tert-ブチルアルコールを加え、次いでその混合物に19g(0.0387mol)の化合物(VI)を加えた。混合物を加熱して8時間攪拌しながら還流し、次いで室温まで冷却した。96mlの水を加え、pHを0.5mol/lの塩酸を加えることにより7.0に調節し、沈殿物を得て、次いで10℃以下の温度で1時間放置した。沈殿物をろ過し、氷冷水で洗浄し、乾燥し、17.0gの化合物(I')(収率93%)を白色結晶として得た。m.p. 202.2-203.2 ℃ HNMR(MeOD)δ:8.15(1H, ベンゼン環上のH-6), 7.90-7.93(1H, ベンゼン環上のH-4), 7.36-7.38(1H, ベンゼン環上のH-3), 4.32(2H, -OCH2CH3), 4.23(3H, N-CH3), 3.75-3.78(2H, ピペラジン環上の-CH2-), 3.10(2H, ピペラジン環上の-CH-), 2.86-2.89(2H, -CH2CH2CH3), 2.04-2.10(2H, ピペラジン環上の-CH2-), 1.80-1.84(2H, -OCH2CH2CH3), 1.45-1.48(3H, -OCH2CH3), 1.14-1.17(6H, ピペラジン環上の-CH3), 0.97-1.01(3H, -CH2CH2CH3)。もし必要なら、式(I')の化合物は常法によりその薬学的に受容できる塩に変化させることができる。
試験1.精巣を除去したラットにおける式(I')の化合物の陰茎勃起試験
結果により、式(I')の化合物をそれぞれ24mg/kg及び12mg/kgの量で投与したラットでは、電気刺激(10V)による陰茎勃起の反応時間を有意に短縮することができる(P<0.05及びP<0.01)ことが示される。この結果はもう一つの化合物であるシルデナフィルと同じ結果である(P<0.01)。
Bliss法を用いることにより、経口でチューブにより式(I')の化合物をマウスに投与したとき、半致死量(LD50)が901.5mg/kgであることが観察された。95%の信頼限界は772.5-1052.1mg/kgである。
Claims (8)
- 以下のステップを含む、式(I')の化合物を調製する方法:
a.スルホキシドジクロライドの存在下で原材料としての2-エトキシ安息香酸をクロロスルホン酸と反応させて、5-クロロスルホニル-2-エトキシ安息香酸(化合物II)を得る;
- 活性成分としての治療的に効果的な量の請求項1に記載の式(I)の化合物、その薬学的に受容できる塩又は立体異性体、及び薬学的に受容できる担体を含むインポテンスを治療するための医薬組成物。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物が5-[[2-エトキシ-5-(シス-2,6-ジメチルピペラジン-4-イルスルホニル)フェニル]]-1-メチル-3-n-プロピル-7,6-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-d]ピリミジン-7-オンである請求項5に記載の医薬組成物。
- インポテンス疾患の治療用薬剤の調製における請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物が5-[[2-エトキシ-5-(シス-2,6-ジメチルピペラジン-4-イルスルホニル)フェニル]]-1-メチル-3-n-プロピル-7,6-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-d]ピリミジン-7-オンである請求項7に記載の使用。
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