KR960041153A - 15-데옥시스퍼구알린 동족체와 그의 제조방법 및 치료학적 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (ⅰ) 다음 구조식으로 표시되는 화합물과:
상기 식에서, A는 －CO－NH－ 또는 NH－CO－기이고, R은 수소원자 또는 메틸기이고, *C는 R이 수소원자가 아닌 경우 (R,S) 또는 (R) 배열이다.
(ⅱ) 그의 첨가염으로 이루어지는 군에서 선택되는 신규한 화합물에 관한 것이다.
더욱 상세하게는 이 화합물의 제조방법과 치료학적 용도에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- ⒤ 다음 구조식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물과;상기 식에서, A는 －CO－NH－ 또는 －NH－CO－기이고, R은 수소원자 또는 CH3이고, *C는 R이 수소원자가 아닌 경우에는 (R,S) 배열이거나 (R) 배열인 비대칭 탄소이다. (ⅱ) 그의 첨가염으로 이루어지는 군에서 선택된 15－데옥시스퍼구알린의 동족체 화합물.
- 제1항에 있어서, R이 메틸기이고 비대칭 탄소 *C가 (R) 배열을 가지는 것인 15－데옥시스퍼구알린의 동족체 화합물.
- (ⅰ)상기 식에서, R이 수소원자 또는 메틸기이고, A는 －CO－NH－ 또는 －NH－CO－기이고, *C는 R이 수소원자가 아닌 경우 (R,S) 또는 (R) 배열의 비대칭 탄소이며 치환체 R1의 1 이상이 옥시카보닐형 또는 벤질형기인 아미노－보호기이고 다른 R1은 적합한 경우에 수소원자이다. 구조식(Ⅱ)의 화합물을 아미노－보호기의 특성에 적합한 처리에 의해 탈보호하여 유리 염기 형태 또는 그의 첨가염 형태인 구조식(Ⅰ)의 화합물을 얻는 단계와, 필요하다면 (ⅱ) 단계(ⅰ)에 의해 얻어지는 유리 염기 또는 그의 첨가염으로부터 다른 첨가염을 얻는 단계로 이루어진 식(Ⅰ)에 따른 구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 또는 그의 첨가염 중 하나를 제조하는 방법.
- 제3항에 있어서, 하기의 단계로 이루어지는 군을 포함하는 식(Ⅰ)에 따른 구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 첨가염 중 하나를 제조하는 방법. (a) 다음 단계들로 이루어진 변형 A는 :(ⅰ) 다음 구조식(Ⅲ)의 알코올을 염기 존재하의 비활성 용매중에서 실온(15 내지 25℃) 하에 클로로포름산염 또는 대칭 탄산염으로 축합하는 단계와,상기 식에서, R이 수소원자 또는 메틸기이고, R1은 아미노－보호기이고, *C는 R이 수소원자가 아닌 경우에 (R,S) 또는 (R) 배열을 가지는 비대칭 탄소이다. (ⅱ) 단계(ⅰ)에서 얻어진 화합물을 R1이 아미노－보호기인 다음 구조식(Ⅳ)의 아민과 비활성 용매에서 온도를 25 내지 50℃로 하여 반응시켜서,다음 구조식(Ⅱ)의 화합물이 생성되는 단계,상기 식에서, A는 －NH－CO－기, R은 수소원자 또는 메틸이기고, *C는 R이 수소원자가 아닌 겅우에는 (R,S) 또는 (R) 배열을 가지는 비대칭 탄소이다. (b) 다음 단계들로 이루어진 변형 B는 : (ⅰ) 다음 구조식(Ⅴ)의 산을상기 식에서, R2은 아미노－보호기이다. 다음 구조식(Ⅵ)의 질소화 디페닐포스포릴 니트라이드와 염기 존재하의 용매에서 온도를 실온으로 하여 반응시켜서,상기 식에서, R2은 아미노－보호기이다. 다음 구조식(Ⅶ)의 중간체를 생성하는 단계와,(ⅱ) 상기에서 얻어진 화합물(Ⅶ)을 컬티어스 반응으로 알려진 재배열과 동시에 결과로 생성되는 이소시안산염을 다음 구조식(Ⅲ)의 알코올과 용매에서 온도를 80 내지 140℃로 하여 5 내지 50시간동안 반응시켜서,상기 식에서, R은 수소원자 또는 메틸기이고, R1은 상기의 R2와 다른 아미노－보호기이다. *C는 R이 수소원자가 아닌 경우에는 (R,S) 또는 (R) 배열을 가지는 비대칭 탄소이다. 다음 구조식의 생성물(Ⅷ)을 얻는 단계, 그리고상기 구조식에서, R, R1, R2와 *C가 상기의 정의와 동일하다. (ⅲ) 상기에서 얻어진 화합물(Ⅷ)을 아미노－보호기인 R2를 수소원자로 치환하는데 특이적인 처리를 하여 다음 구조식(Ⅸ)을 생성하는 단계, 그리고상기 식에서, R, R1과 *C가 상기의 정의와 같다. (ⅳ) 단계(ⅲ)에서 생성된 구조식(Ⅸ)의 화합물을 아미노설폰산과 용매중에서 실온에서 반응시켜서 다음 구조식(Ⅱ)의 생성물을 얻는 단계, 또는상기 구조식에서, R과 *C는 상기의 정의와 같고, A는 －CO－NH－기이고, R1은 구아니딘기에 의해 운반되는 아미노－보호기이며, 예외로 R1기 2개는 각각 수소원자이다. (ⅳ＇)상기 단계(ⅳ)의 변형으로 식(Ⅸ)의 화합물을 다음 구조식(Ⅹ)의 화합물과 특히 테트라히드로퓨란인 비활성 용매에서 염기 존재하에 실온(15 내지 25℃)에서 8 내지 100시간 동안 반응시켜서,상기 구조식에서, R1이 아미노－보호기이다. 다음 구조식의 화합물이 생성되는 단계상기 구조식에서, A는 －CO－NH－기이고, R은 수소원자 또는 메틸기이고, R1은 아미노－보호기이며, *C는 R이 수소원자가 아닌 경우 (R,S) 또는 (R) 배열인 비대칭 탄소이다.
- 제1항에 의한 구조식(Ⅰ)의 화합물의 제조에서 유용한 다음 구조식(Ⅱ)의 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 제1항에 따른 구조식(Ⅰ)의 화합물의 제조에서 유용한 중간체.상기 식에서, R은 수소원자 또는 메틸기이고, A는 －CO－NH－기 또는 －NH－CO－기이고, *C는 R이 수소원자가 아닌 경우 (R,S) 배열 또는 (R) 배열을 가지는 비대칭 탄소이고 R1치환체의 1 이상이 옥시카보닐형 또는 벤질형기이고 다른 치환체 R1은 적합한 경우에는 수소원자이다.
- 제1항에 의한 식(Ⅰ)의 화합물의 제조에서 유용한 다음 구조식(Ⅲ)으로 표시되는 제1항에 따른 구조식(Ⅰ)의 화합물의 제조에서 유용한 중간체.
- 면역 장애 치료용 약물을 제조하기 위한 제1항에 따른 구조식(Ⅰ)의 화합물과 그의 비독성 첨가염으로 이루어진 군에서 선택되는 면역반응 억제물질의 용도.
- 말라리아 치료용 약물을 제조하기 위한 제1항에 따른 구조식(Ⅰ)의 화합물과 이들이 비독성 첨가염으로 이루어진 군에서 선택된 물질의 용도.
- 제1항에 따른 구조식(Ⅰ)의 화합물과 이들의 첨가염으로 이루어진 군에서 선택된 물질의 약리학적 시약으로서의 용도.
- 생리적으로 허용가능한 부형제와 함께, 제1항에 따른 구조식(Ⅰ)의 화합물과 그의 비독성 첨가염으로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 화합물을 함유하는 치료학적 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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