KR940014435A - 15-데옥시스퍼구알린 동족체, 그의 제조방법 및 치료학적 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 산업적인 생성물로서 구조적으로 15-데옥시스퍼구알린에 관한 화합물을 제공한다. 이 화합물은 다음 식과 그의 부가염인 것이다.
(윗 식에서, n은 6 또는 8이고, A는 단일결합, CH2기, CH(OH)기, CHF기, CH(OCH3)기, CH2NH기 또는 CH2O기이다.)
본 발명의 신규한 화합물은 면역억제제로서 유용하다.

Description

15-데옥시스퍼구알린 동족체, 그의 제조방법 및 치료학적 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. (ⅰ) 다음 식(Ⅰ)의 화합물과;
    (윗 식에서, n은 6 또는 8이며, A는 단일결합, CH2기, CH(OH)기, CHF기, CH(OCH3)기, CH2NH기 또는 CH2O기이다). (ⅱ) 그의 산부가염으로 이루어진 군으로부터 선택된 15-데옥시스퍼구알린 동족체의 계통군에 속하는 화합물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 식(Ⅰ)에서 n이 6인 15-데옥시스퍼구알린 동족체의 계통군에 속하는 화합물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 식(Ⅰ)에서 n이 8인 15-데옥시스퍼구알린 동족체의 계통군에 속하는 화합물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 식(Ⅰ)에서 A가 CH2O기인 15-데옥시스퍼구알린 동족체의 계통군에 속하는 화합물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 식(Ⅰ)에서 A가 CH2기인 15-데옥시스퍼구알린 동족체의 계통군에 속하는 화합물.
  6. 2-[[[4-[[3-(아미노)프로필]아미노]부틸]아미노]카르보닐록시]-N-[6-[(아미노이미노메틸)아미노]헥실]아세트아미드와 무기 또는 유기산과의 부가염.
  7. N-[4-[[3-(아미노)프로필]아미노]부틸]-N´-[6-[(아미노이미노메틸)아미노]헥실]프로판디아미드와 무기 또는 유기산과의 부가염.
  8. 다음 식(Ⅶ)의 화합물에서 R1을 H로 치환시키기 위하여 강산과 반응시켜서 탈보호시키는 것으로 이루어진 상기 제 1항에 따른 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 부가염을 제조하는 방법.
    (윗 식에서, n과 A는 상기에서 정의한 바와 같고, R1은 알콕시카르보닐 타입의 보호기이다).
  9. 제 8항에 있어서, 상기 방법은, -A 방법, (ⅰ) 다음 식(Ⅱ)의 화합물을,
    (윗 식에서, n은 6 또는 8이고, R1은 아미노 보호기이다). 다음 식(Ⅲ)의 산 또는 산 염화물과,
    (윗 식에서, X는 염소원자 또는 OH기이고, A는 단일결합, CH2기, CHF기, CH(OCH2C6H5)기, 또는 CH(OCH3)기이며, R2는 선형 또는 분지된 C1-C3-알킬기 또는 페닐메틸기이다.) 카르복시기 활성제와 친핵제의 존재하에 약 0℃와 40℃ 사이의 온도에서 유기용매중에서 상기 식(Ⅱ) 1몰과 상기 식(Ⅲ) 1몰의 비율로 반응시켜 다음 식(Ⅳ)의 화합물을 얻는 단계
    (윗 식에서, R1, R2및 n은 상기에서 정의한 바와 같고, A는 단일결합, CH2기, CHF기, CH(OCH2C6H5)기, 또는 CH(OCH3)기이다). (ⅱ) 식(Ⅳ)의 화합물을 강염기의 존재하에 유기용매중에서 비누화 반응시켜서 다음 식(Ⅴ)의 화합물을 얻는 단계;
    (윗 식에서, R1과 n은 상기에서 정의한 바와 같고, A는 단일결합, CH2기, CHF기, CH(OCH2C6H5)기, 또는 CH(OCH3)기이다). (ⅲ) 상기 식(Ⅴ)의 화합물을 상기 단계(ⅰ)와 동일한 조건하에서 다음 식(Ⅵ)의 아민과 축합시켜서,
    (윗 식에서, R1은 상기에서 정의한 바와 같다). 다음 식(Ⅶ)의 화합물을 얻는 단계와;
    (윗 식에서, R1과 n은 상기에서 정의한 바와 같고, A는 단일결합, CH2기, CHF기, CH(OCH2C6H5), 또는 CH(OCH3)기이다). (ⅳ) 필요하다면, 촉매 수소화 반응에 의해 A가 CH(OCH2C6H5)기인 식(Ⅶ)의 화합물을 탈보호시켜서 A가 CH(OH)기인 식(Ⅶ)의 화합물을 얻는 단계와; (ⅴ) 상기 단계(ⅲ) 또는 (ⅳ)에서 얻어진 A가 단일결합, CH2기, CHF기, CH(OH)기, 또는 CH(OCH3)기인 식(VII)의 화합물을 강산과 반응시켜 탈보호시켜서 보호기 R1을 제거하여 A가 단일결합, CH2기, CHF기, CH(OH)기 또는 CH(OCH3)기인 식(Ⅰ)의 화합물의 부가염을 얻는 단계와; (ⅵ) 필요하다면, 강염기와 반응시켜서 식(Ⅰ)의 화합물을 유리염기의 형태로 얻고 이 유리염기로부터 다른 부가염을 얻는 단계로 이루어진 방법과, -B 방법 (ⅰ) 다음 식(Ⅵ)의 화합물을,
    (윗 식에서, R1은 상기에 정의한 바와 같이 보호기이다.) 다음 식(Ⅲ)의 산 또는 산 염화물과,
    (윗 식에서, X는 염소원자 또는 OH기이고, A는 단일결합, CH2기, CHF기, CH(OCH2C6H5)기, 또는 CH(OCH3)기이며, R2는 선형 또는 분지된 C1-C3-알킬기 또는 페닐메틸기이다). 카르복시기 활성제와 친핵제의 존재하에 약 0℃와 40℃ 사이의 온도에서 유기용매중에서 상기 식(Ⅵ) 1몰과 상기 식(Ⅲ) 1몰의 비율로 반응시켜 다음 식(Ⅷ)의 화합물을 얻는 단계;
    (윗 식에서, R1, R2는 상기에서 정의한 바와 같고, A는 단일결합, CH2기, CHF기, CH(OCH2C6H5)기, 또는 CH(OCH3)기이다). (ⅱ) 식(Ⅷ)의 화합물을 강염기의 존재하에 유기용매중에서 비누화 반응시켜서 다음 식(Ⅸ)의 화합물을 얻는 단계;
    (윗 식에서, R1은 상기에서 정의한 바와 같고, A는 단일결합, CH2기, CHF기, CH(OCH2C6H5)기, 또는 CH(OCH3)기이다). (ⅲ) 식(Ⅸ)의 화합물을 상기 단계(ⅰ)와 동일한 조건하에서 다음 식(Ⅱ)의 아민과 축합시켜서,
    (윗 식에서, n은 6 또는 8이고, R1은 상기에서 정의한 바와 같다). 다음 식(Ⅶ)의 화합물을 얻는 단계와;
    (윗 식에서, R1과 n은 상기에서 정의한 바와 같고, A는 단일결합, CH2기, CHF기, CH(OCH2C6H5)기, 또는 CH(OCH3)기이다). (ⅳ) 필요하다면, 촉매 수소화 반응에 의해 A가 CH(OCH2C6H5)기인 식(Ⅶ)의 화합물을 탈보호시켜서 A가 CH(OH)기인 식(Ⅶ)의 화합물을 얻는 단계와; (ⅴ) 식(Ⅶ)의 화합물을 강산과 반응시켜 탈보호시켜서 A가 단일결합, CH2기, CHF기, CH(OH)기, 또는 CH(OCH3)기인 식(Ⅰ)의 화합물의 부가염을 얻는 단계와; (ⅵ) 필요하다면, 강염기와 반응시켜서 식(Ⅰ)의 화합물을 유리염기의 형태로 얻고 이 유리염기로부터 다른 부가염을 얻는 단계로 이루어진 방법과, -C 방법 (ⅰ) 다음 식(Ⅹ)의 염기의 NH2-말단을 실온(15-25℃)에서 불활성 용매중에서 클로로포르메이트나 대칭 카보네이트로 아실화시키는 단계;
    (윗 식에서, R1은 상기에 정의한 바와 같은 보호기이며, n은 6 또는 8이다.) (ⅱ) 상기에서 얻어진 화합물을 다음 식(Ⅵ)의 아민으로 아미노화시켜,
    (윗 식에서, R1은 상기에서 정의한 바와 같다). 다음 식(Ⅶ)의 화합물을 얻는 단계와;
    (윗 식에서, R1과 n은 상기에서 정의한 바와 같고, A는 CH2NH기이다). (ⅲ) 식(Ⅶ)의 화합물을 강산과 반응시켜 탈보호시켜서 A가 CH2NH인 식(Ⅰ)의 화합물의 부가염을 얻는 단계와; (ⅳ) 필요하다면, 강염기와 반응시켜서 식(Ⅰ)의 화합물을 유리염기의 형태로 얻고 이 유리염기로부터 다른 부가염을 얻는 단계로 이루어진 방법과, -D 방법 (ⅰ) 다음 식(Ⅵ)의 화합물을,
    (윗 식에서, R1은 상기에서 정의한 바와 같은 보호기이다). 다음 식(Ⅲ′)의 카보네이트와,
    (윗 식에서, R2는 선형 또는 분지된 C1-C2-알킬기 또는 페닐메틸기이다). 반응매체의 환류온도하에 불활성 유기용매중에서 상기 식(Ⅵ) 1몰과 상기 식(Ⅲ´) 1몰의 비율로 반응시켜 다음 식(Ⅷ)의 화합물을 얻는 단계;
    (윗 식에서, R1및 R2는 상기에서 정의한 바와 같고, A는 CH2O기이다). (ⅱ) 식(Ⅷ)의 화합물을 강염기의 존재하에 유기용매중에서 또는 촉매 수소화 반응에 의해 탈보호시켜서 다음 식(Ⅸ)의 화합물을 얻는 단계;
    (윗 식에서, R1은 상기에서 정의한 바와 같고, A는 CH2O이다). (ⅲ) 식(Ⅸ)의 화합물을 다음 식(Ⅱ)의 아민과 카르복시기 활성제와 친핵제의 존재하에 약 0℃와 40℃ 사이의 온도에서 유기용매중에서 상기 식(Ⅸ) 1몰과 상기 식(Ⅱ) 1몰의 비율로 축합시켜서,
    (윗 식에서, R1은 상기에서 정의한 바와 같다고, n은 6 또는 8이다). 다음 식(Ⅶ)의 화합물을 얻는 단계와;
    (윗 식에서, R1과 n은 상기에서 정의한 바와 같고, A는 CH2O이다). (ⅳ) 식(Ⅶ)의 화합물을 강산과 반응시켜 탈보호시켜서 A가 CH2O기인 식(Ⅰ)의 화합물의 부가염을 얻는 단계와; (ⅴ) 필요하다면, 강염기와 반응시켜서 식(Ⅰ)의 화합물을 유리염기의 형태로 얻고 이 유리염기로부터 다른 부가염을 얻는 단계로 이루어진 방법으로 구성된 그룹으로부터 선택하여서 되는 상기 제 1항에 따른 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 부가염을 제조하는 방법.
  10. 생리학적으로 허용가능한 부형제, 상기 제 1항에 따른 상기 식(Ⅰ)의 화합물과 그의 부가염으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물을 함유하는 치료학적 조성물.
  11. 다음 식(Ⅶ)의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 상기 제 1항에 따른 상기 식(Ⅰ)의 화합물의 합성에 필요한 중간체.
    (윗 식에서, R1은 보호기이고, n은 6 또는 8이며, A는 단일결합, CH2기, CH(OH)기, CHF기, CH(OCH3)기, CH2NH기, CH2O기 또는 CH(OCH2C6H5)기이다).
  12. 면역장애를 치료하기 위해 치료학적인 용도로 약을 제조하기 위한 상기 제1항에 따른 상기 식(Ⅰ)의 화합물과 그의 비독성 첨가염으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 면역억제제 물질의 용도.
  13. 말라리아를 치료하기 위해 치료학적인 용도로 약을 제조하기 위한 상기 제1항에 따른 상기 식(Ⅰ)의 화합물과 그의 비독성 첨가염으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 물질의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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