JP2000256235A - 光学活性１−フェニルエタノール類の製造方法 - Google Patents
光学活性１−フェニルエタノール類の製造方法Info
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- JP2000256235A JP2000256235A JP11061729A JP6172999A JP2000256235A JP 2000256235 A JP2000256235 A JP 2000256235A JP 11061729 A JP11061729 A JP 11061729A JP 6172999 A JP6172999 A JP 6172999A JP 2000256235 A JP2000256235 A JP 2000256235A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式(II)の化合物を一般式(III) で表
される触媒の存在下に還元反応することを特徴とする一
般式(I) で表される光学活性１−フェニルエタノール類
の製造方法。 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＨ、ハロゲン、（ハロ）(C1-6)アルキ
ル、(C1-6)アルコキシ、(C1-6)アルキルチオ、(C2-6)ア
ルキニル、フェニル、ベンゾイル、Ｒ2 はＨ、（ハロ）
(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、(C1-6)アルコキシ
カルボニル(C1-6)アルキル、モノ又はジ(C1-6)アルキル
アミノ(C1-6)アルキル、(C1-6)アルキルスルホニル(C
1-6)アルキル、ｎは１〜５。〕 【効果】 抗真菌剤として有用なケテンＳ，Ｓ−アセタ
ール類の光学活性体の原料化合物を高い光学収率で製造
できる。
される触媒の存在下に還元反応することを特徴とする一
般式(I) で表される光学活性１−フェニルエタノール類
の製造方法。 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＨ、ハロゲン、（ハロ）(C1-6)アルキ
ル、(C1-6)アルコキシ、(C1-6)アルキルチオ、(C2-6)ア
ルキニル、フェニル、ベンゾイル、Ｒ2 はＨ、（ハロ）
(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、(C1-6)アルコキシ
カルボニル(C1-6)アルキル、モノ又はジ(C1-6)アルキル
アミノ(C1-6)アルキル、(C1-6)アルキルスルホニル(C
1-6)アルキル、ｎは１〜５。〕 【効果】 抗真菌剤として有用なケテンＳ，Ｓ−アセタ
ール類の光学活性体の原料化合物を高い光学収率で製造
できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光学活性な１−フェ
ニルエタノール類の新規な製造方法に関し、本発明によ
り製造される１−フェニルエタノール類は医薬、農薬等
の光学活性中間体として有用な化合物であり、例えばそ
の中の２−ハロ−１−（置換フェニル）エタノール類は
特開平９−１００２７９号公報に記載の抗真菌剤として
有用なケテンＳ，Ｓ−アセタール類の光学活性体の原料
化合物として有用である。
ニルエタノール類の新規な製造方法に関し、本発明によ
り製造される１−フェニルエタノール類は医薬、農薬等
の光学活性中間体として有用な化合物であり、例えばそ
の中の２−ハロ−１−（置換フェニル）エタノール類は
特開平９−１００２７９号公報に記載の抗真菌剤として
有用なケテンＳ，Ｓ−アセタール類の光学活性体の原料
化合物として有用である。
【０００２】
【従来の技術】アセトフェノン類の光学活性ホスフィン
化合物をリガンドとして用いたロジウムによる不斉ヒド
ロシリル化反応としては、例えば２，３−イソプロピリ
デン−２，３−ジヒドロキシ−１，４−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）ブタン（ＤＩＯＰ）を用いる方法（ＪＡ
ＣＳ．，９５，８２９５（１９７３））、ベンジルフェ
ニルメチルホスフィン（ＢｎＰｈＭｅＰ）を使用する方
法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２６３３
（１９８１））、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（１’，２−
ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル）エチルア
ミン（ＢＰＰＦＡ）を使用する方法（Ｊ．Ｏｒｇｎｏｍ
ｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１１３，１２７（１９７６））等の
方法が知られている。
化合物をリガンドとして用いたロジウムによる不斉ヒド
ロシリル化反応としては、例えば２，３−イソプロピリ
デン−２，３−ジヒドロキシ−１，４−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）ブタン（ＤＩＯＰ）を用いる方法（ＪＡ
ＣＳ．，９５，８２９５（１９７３））、ベンジルフェ
ニルメチルホスフィン（ＢｎＰｈＭｅＰ）を使用する方
法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２６３３
（１９８１））、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（１’，２−
ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル）エチルア
ミン（ＢＰＰＦＡ）を使用する方法（Ｊ．Ｏｒｇｎｏｍ
ｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１１３，１２７（１９７６））等の
方法が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の公知の方法で
は、いづれの方法も光学収率に課題があり、新規な製造
方法の開発が望まれている。
は、いづれの方法も光学収率に課題があり、新規な製造
方法の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成させた
ものである。本発明は一般式(II)
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成させた
ものである。本発明は一般式(II)
【化４】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アルキニル基、フェニル基
又はベンゾイル基を示し、Ｒ2 は水素原子、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C 1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、
(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基、モノ又
はジ(C1-6)アルキルアミノ(C1-6)アルキル基、(C1-6)ア
ルキルスルホニル(C1-6)アルキル基を示し、ｎは１〜５
の整数を示す。〕で表される化合物を一般式(III)
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アルキニル基、フェニル基
又はベンゾイル基を示し、Ｒ2 は水素原子、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C 1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、
(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基、モノ又
はジ(C1-6)アルキルアミノ(C1-6)アルキル基、(C1-6)ア
ルキルスルホニル(C1-6)アルキル基を示し、ｎは１〜５
の整数を示す。〕で表される化合物を一般式(III)
【０００５】
【化５】 （式中、Ｒは (C1-C6)アルキル基、(C3-C8) シクロアル
キル基又は１−アダマンチル基を示し、ｎは１〜２の整
数を示す。）で表される触媒の存在下に還元反応するこ
とを特徴とする一般式(I)
キル基又は１−アダマンチル基を示し、ｎは１〜２の整
数を示す。）で表される触媒の存在下に還元反応するこ
とを特徴とする一般式(I)
【０００６】
【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びｎは前記に同じ。）で表される
光学活性１−フェニルエタノール類の製造方法に関する
ものである。本発明の一般式中に示される置換基として
は、ハロゲン原子とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
又はフッ素原子を示し、(C1-6)アルキル基とは炭素原子
数１〜６個の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、
光学活性１−フェニルエタノール類の製造方法に関する
ものである。本発明の一般式中に示される置換基として
は、ハロゲン原子とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
又はフッ素原子を示し、(C1-6)アルキル基とは炭素原子
数１〜６個の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、
【０００７】ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等を、ハロ(C
1-6)アルキル基とは同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子から選択される１以上の置換基を有する炭素原子数
１〜６個の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、例え
ば、クロロメチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、フッ化
メチル、１−クロロエチル、２−臭化エチル、１−ヨウ
化エチル、２−フッ化エチル、１，１−ジクロロエチ
ル、３−クロロプロピル、４−クロロブチル、５−クロ
ロペンチル、６−クロロヘキシル等を、(C1-6)アルコキ
シ基とは炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分枝状のアル
コキシ基を示し、
1-6)アルキル基とは同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子から選択される１以上の置換基を有する炭素原子数
１〜６個の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、例え
ば、クロロメチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、フッ化
メチル、１−クロロエチル、２−臭化エチル、１−ヨウ
化エチル、２−フッ化エチル、１，１−ジクロロエチ
ル、３−クロロプロピル、４−クロロブチル、５−クロ
ロペンチル、６−クロロヘキシル等を、(C1-6)アルコキ
シ基とは炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分枝状のアル
コキシ基を示し、
【０００８】例えばメトキシ、エチルトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキ
シ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキ
シ、ｎ−ヘキシルオキシ等を、(C1-6)アルキルチオ基と
は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分枝状のアルキルチ
オ基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロ
ピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブ
チルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペン
チルチオ、ｎ−ヘキシルチオ等を、(C3-C8) シクロアル
キル基とは炭素原子数１〜８個のシクロアルキル基を示
し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル等を、(C2-C6) アルケニル基とは
炭素原子数２〜６個の直鎖状又は分枝状で分子内に１以
上の二重結合を有するアルケニル基を、(C2-C6) アルキ
ニル基とは炭素原子数２〜６個の直鎖状又は分枝状で分
子内に１以上の三重結合を有するアルキニル基を示すも
のである。本反応を例えば図式的に示すと、以下に示す
とおりである。
ポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキ
シ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキ
シ、ｎ−ヘキシルオキシ等を、(C1-6)アルキルチオ基と
は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分枝状のアルキルチ
オ基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロ
ピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブ
チルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペン
チルチオ、ｎ−ヘキシルチオ等を、(C3-C8) シクロアル
キル基とは炭素原子数１〜８個のシクロアルキル基を示
し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル等を、(C2-C6) アルケニル基とは
炭素原子数２〜６個の直鎖状又は分枝状で分子内に１以
上の二重結合を有するアルケニル基を、(C2-C6) アルキ
ニル基とは炭素原子数２〜６個の直鎖状又は分枝状で分
子内に１以上の三重結合を有するアルキニル基を示すも
のである。本反応を例えば図式的に示すと、以下に示す
とおりである。
【０００９】
【化７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びｎは前記に同じ。） 一般式(II)で表される化合物を一般式(III) で表される
触媒及び不活性溶媒の存在下に還元反応することによ
り、一般式(I) で表される光学活性１−フェニルエタノ
ール類を製造することができる。
触媒及び不活性溶媒の存在下に還元反応することによ
り、一般式(I) で表される光学活性１−フェニルエタノ
ール類を製造することができる。
【００１０】本反応で使用する一般式(III) で表される
触媒は一般式(III-1)
触媒は一般式(III-1)
【化８】 （式中、Ｒ及びｎは前記に同じ。）で表されるビス有機
リン系化合物とロジウムとの錯体（以下、ＢｉｓＰ−Ｒ
ｈ錯体という）を使用することができる。一般式(III-
1)で表されるビス有機リン系化合物としては、例えばＲ
がｔ−ブチル基、１−エチル−プロピル基、シクロペン
チル基、シクルヘキシル基、１−アダマンチル基等のビ
ス有機リン系化合物を例示することができる。一般式(I
II-1)で表されるビス有機リン系化合物及びそのロジウ
ムとの錯体は、例えばＪ，Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１
９９８，１２Ｏ，１６３５−１６３６に記載の方法と同
様にすることにより製造することができる。
リン系化合物とロジウムとの錯体（以下、ＢｉｓＰ−Ｒ
ｈ錯体という）を使用することができる。一般式(III-
1)で表されるビス有機リン系化合物としては、例えばＲ
がｔ−ブチル基、１−エチル−プロピル基、シクロペン
チル基、シクルヘキシル基、１−アダマンチル基等のビ
ス有機リン系化合物を例示することができる。一般式(I
II-1)で表されるビス有機リン系化合物及びそのロジウ
ムとの錯体は、例えばＪ，Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１
９９８，１２Ｏ，１６３５−１６３６に記載の方法と同
様にすることにより製造することができる。
【００１１】ＢｉｓＰ−Ｒｈ錯体の使用量は触媒量使用
すれば良く、好ましくは一般式(II)で表される化合物に
対して０．１％から０．０００１％の範囲から適宜選択
して使用すれば良い。還元剤としては、例えばエチルシ
ラン、メチルフェニルシラン、ジフェニルシラン、１−
ナフチルフェニルシラン等のシラン化合物を使用するこ
とができ、その使用量は一般式(II)で表される化合物に
対して等モルから過剰量の範囲から適宜選択して使用す
れば良く、好ましくは等モルから１．５倍モルの範囲で
ある。本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の
進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロ
ロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化芳香族炭化
水素類を例示することができる。本反応の反応温度は−
８０℃〜室温の範囲から適宜選択して反応を行えば良
い。反応時間は、反応温度、反応規模等により一定しな
いが、数分乃至４８時間程度の範囲である。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により単離し、必要に
応じてカラムクロマトグラフィー等で精製することによ
り目的物を製造することができる。
すれば良く、好ましくは一般式(II)で表される化合物に
対して０．１％から０．０００１％の範囲から適宜選択
して使用すれば良い。還元剤としては、例えばエチルシ
ラン、メチルフェニルシラン、ジフェニルシラン、１−
ナフチルフェニルシラン等のシラン化合物を使用するこ
とができ、その使用量は一般式(II)で表される化合物に
対して等モルから過剰量の範囲から適宜選択して使用す
れば良く、好ましくは等モルから１．５倍モルの範囲で
ある。本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の
進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロ
ロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化芳香族炭化
水素類を例示することができる。本反応の反応温度は−
８０℃〜室温の範囲から適宜選択して反応を行えば良
い。反応時間は、反応温度、反応規模等により一定しな
いが、数分乃至４８時間程度の範囲である。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により単離し、必要に
応じてカラムクロマトグラフィー等で精製することによ
り目的物を製造することができる。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下に本発明の代表的な実施例を
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１．
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１．
【化９】
【００１３】５．１ｍｇの t-Bu-BisP-Rh 錯体〔分子量
516.15 〕をテトラヒドロフラン１ｍｌに溶解し、該溶
液を−１０℃に冷却し、２，２’，４’−トリクロロア
セトフェノン〔分子量 223.49 〕２２３．５ｍｇを加
え、続いてα−ナフチルフェニルシラン〔分子量 247.3
9 d=1.1g/cm3〕３４０μｌを加え、同温度で 時間攪拌
下に反応を行い、１Ｎ−塩酸で反応を停止した。反応終
了後、目的物を含む有機層を酢酸エチルで３回抽出し、
抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより目的物１８
４．９ｍｇを得た。 収率：８２％ 不斉収率：＞９９％ｅｅ，（Ｓ）体
516.15 〕をテトラヒドロフラン１ｍｌに溶解し、該溶
液を−１０℃に冷却し、２，２’，４’−トリクロロア
セトフェノン〔分子量 223.49 〕２２３．５ｍｇを加
え、続いてα−ナフチルフェニルシラン〔分子量 247.3
9 d=1.1g/cm3〕３４０μｌを加え、同温度で 時間攪拌
下に反応を行い、１Ｎ−塩酸で反応を停止した。反応終
了後、目的物を含む有機層を酢酸エチルで３回抽出し、
抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより目的物１８
４．９ｍｇを得た。 収率：８２％ 不斉収率：＞９９％ｅｅ，（Ｓ）体
【００１４】実施例２．実施例１の原料化合物をアセト
フェノン、 t-Bu-BisP-Rh 錯体を一般式(III-2) で表さ
れるビス有機リン系化合物との錯体にかえて実施例１と
同様にして実施した。
フェノン、 t-Bu-BisP-Rh 錯体を一般式(III-2) で表さ
れるビス有機リン系化合物との錯体にかえて実施例１と
同様にして実施した。
【化１０】
【００１５】
【００１６】
【発明の効果】抗真菌剤として有用なケテンＳ，Ｓ−ア
セタール類の光学活性体の原料化合物である光学活性な
１−フェニルエタノール類を高い光学収率で製造できる
ものである。
セタール類の光学活性体の原料化合物である光学活性な
１−フェニルエタノール類を高い光学収率で製造できる
ものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式(II) 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アルキニル基、フェニル基
又はベンゾイル基を示し、Ｒ2 は水素原子、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C 1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、
(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキル基、モノ又
はジ(C1-6)アルキルアミノ(C1-6)アルキル基、(C1-6)ア
ルキルスルホニル(C1-6)アルキル基を示し、ｎは１〜５
の整数を示す。〕で表される化合物を一般式(III) 【化２】 （式中、Ｒは (C1-C6)アルキル基、(C3-C8) シクロアル
キル基又は１−アダマンチル基を示し、ｎは１〜２の整
数を示す。）で表される触媒の存在下に還元反応するこ
とを特徴とする一般式(I) 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びｎは前記に同じ。）で表される
光学活性１−フェニルエタノール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11061729A JP2000256235A (ja) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | 光学活性１−フェニルエタノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11061729A JP2000256235A (ja) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | 光学活性１−フェニルエタノール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000256235A true JP2000256235A (ja) | 2000-09-19 |
Family
ID=13179602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11061729A Pending JP2000256235A (ja) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | 光学活性１−フェニルエタノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000256235A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002051781A1 (fr) * | 2000-12-25 | 2002-07-04 | Ajinomoto Co., Inc. | Procede permettant de preparer un compose d'halohydrine optiquement actif |
| JP2013531601A (ja) * | 2010-06-15 | 2013-08-08 | ヨウル チョン ケミカル カンパニー， リミテッド | アンモニアボラン系化合物水素貯蔵体からの水素発生装置及び方法、これに利用される触媒、放出水素の利用装置 |
-
1999
- 1999-03-09 JP JP11061729A patent/JP2000256235A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002051781A1 (fr) * | 2000-12-25 | 2002-07-04 | Ajinomoto Co., Inc. | Procede permettant de preparer un compose d'halohydrine optiquement actif |
| US6888012B2 (en) | 2000-12-25 | 2005-05-03 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing optically active halohydrin compound |
| JP2013531601A (ja) * | 2010-06-15 | 2013-08-08 | ヨウル チョン ケミカル カンパニー， リミテッド | アンモニアボラン系化合物水素貯蔵体からの水素発生装置及び方法、これに利用される触媒、放出水素の利用装置 |
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