KR920004337A - 비페닐카르보니트릴의 제조방법 - Google Patents

비페닐카르보니트릴의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

비페닐카르보니트릴의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기식(Ⅱ)의 보론 화합물과 하기식(Ⅲ)의 화합물을 적당한 염기와 팔라듐(0), 팔라듐(Ⅱ), 니켈(0) 및 니켈(Ⅱ)촉매로부터 선택된 촉매의 존재하에 선택적으로는 라디칼 개시제와 리튬클로라이드의 존재하에 반응시키는 것을 포함하는 하기식(Ⅰ)의 비페닐카르보니트릴의 제조방법 :
    상기식에서 L1과 L2는 각각 독자적으로 수소, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로 중에서 선택되며 ; Q1과 Q2는 각각 독자적으로 히드록시, (1-4C)알콕시, (1-6C)알킬과 페닐중에서 선택되며, 상기 페닐은 선택적으로 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 또는 할로게노기에 의해 치환되며 ; 또는, Q2와 함께 Q1이 브론원자에 결합된 (1-4C)알킬렌디옥시기를 형성하며, 메틸렌기는 임의로 1 또는 2의 (1-4C)알킬기를 포함하거나; 또는 Q1과 Q2는 그것이 결합된 보론 원자와 함께 하기식(Ⅱa)의 브록신 고리를 형성하며, X1은 브로모, 아이오도 또는 트리플루오로메탄 슬포닐옥시기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 출발 화합물에서의 L1과 L2는 독자적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 페닐이며, 상기 페닐은 임의로 에틸, 에틸, 메톡시, 에턱시, 플루오로, 클로로, 브로모, 아이오도, 트리플루오로메틸, 시아노 및 니트로 중에서 선택되며; Q1과 Q2는 히드록시, 메톡시, 에톡시, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 아이오도기에 의해 치환되거나 ; 또는 Q1과 Q2는 그것이 결합된 보론 원자와 함께 상기 식(Ⅱa) (식중, L1은 상기 정의한 바와 같음)의 보록신 고리를 형성하며; 상기 촉매는 팔라듐(0), 팔라듐(Ⅱ), 니켈(0) 또는 니켈(Ⅱ)촉매로서 이중 팔라듐이나 니켈 원자는 각각 트리페닐포스핀, 트리페닐포스파이트,할로게노 및 아세틸옥시중에서 선택된 4개의 기에 결합하거나, 또는 팔라듐(Ⅱ) 할라이드 또는 니켈(Ⅱ) 할라이드인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제1항에 있어서, 상기 출발 화합물에서의 Q1과 Q2는 둘다 하이드록시이거나 그것이 결합된 보론원자와 함께 Q1과 Q2는 상기식(Ⅱa) (식중, L1은 제1항 또는 제2항에서 정의한 바와 같은)의 보록신 고리를 형성하며; 존재하는 촉매는 테트라키스(트리페닐포스핀) 니켈(0), 비스(트리페닐포스핀) 니켈(Ⅱ) 클로라이드,니켈(Ⅱ) 클로라이드,비스(트리페닐포스핀)팔라듐(Ⅱ)클로라이드, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 및 팔라듐(Ⅱ) 클로라이드로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 상기 촉매가 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0) 또는 팔라듐(Ⅱ) 클로라이드인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 상기 염기가 알칼리금속 탄산염, 트리에틸아민 또는 그것의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, 상기 용매가 물, 톨루엔 및 메탄올의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 하기 식(Ⅰ)의 비페닐카르보니트릴 :
    상기 식중, L1과 L2는 제1항 또는 제2항에서 정의된 바에 해당한다.
  8. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에서 정의된 방법에 의하여 제조되는 상기식(Ⅰ)의 비페닐카르보니트릴 또는 그것의 화합적 등가물.
  9. (i) 상기식(Ⅱ) 의 화합물과 상기식(Ⅲ) 의 화합물을 염기와 팔라듐(0) , 팔라듐(Ⅱ) , 니켈(0) 및 니켈(Ⅱ) 촉매중에서 선택된 촉매의 존재하에; 선택적으로는 라디칼 개시제와 리튬 클로라이드의 존재하에 반응시켜서 상기식(Ⅰ)의 화합물을 생성하는 단계; (ii) 상기식 (Ⅰ)의 화합물과 트리(1-6C)알킬 주석 아자이드 또는 트리페닐 주석을 용매존재하에 반응시킨 후 산으로 처리하여 하기식(Ⅸ)의 화합물을 산출하는 단계 ; (iii) 보호기를 하기식(Ⅸ)의 화합물의 테트라졸 고리에 도입하여 하기식(Ⅹ)의 화합물을 산출하는 단계; (iv) 하기식(Ⅹ)의 화합물을 라디칼 개시제의 존재하에 브롬화제와 반응시켜서 하기식(ⅩⅠ)의 화합물을 산출하는 단계; 하기식(Ⅷ)의 화합물을 하기식(Ⅵ)의 화합물로 알킬화하여 하기식(Ⅷ)의 화합물을 산출하는 단계; 그리고 (vi)하기식(ⅩⅡ)의 화합물로부터 보호기(P)를 제거하여 하기식(Ⅵ)의 화합물을 산출하는 단계를 포함하며; 그후, 하기식(Ⅵ)의 비독성염이 요구되는 경우에, 생리학적허용 이온을 제공하는 적다한 산 또는 염기와 반응시키거나, 또는 임의의 다른 통상의 염형성 방법에 의해 상기 비독성염을 수득하는 것을 특징으로 하는 하기식(Ⅵ)의 화합물 또는 그것의 비독성염의 제조방법:
    상기식에서 R1은 수소, (1-8C)알킬,(3-8C)시클로알킬, 페닐이거나,(3-8C)시클로알킬, 히드록시, (1-4C)알콕시 또는 페닐치환체를 함유하거나 한개 또는 1개 이상의 플루오로치환체를 함유하는 치환된(1-4C)알킬이며; R2는 수소(1-8C)알킬,(3-8C)시클로알킬,(3-8C)시클로랄킬-(1-4C)알킬,카르복시,(1-4C)알콕시, 시아노, 니트로, 페닐 또는 페닐(1-4C)알킬이며; R3와 R4는 각각 수소(1-4C)알킬,(1-4C)알콕시, 플루오로(1-4)알콕시, 할로게노, 히드록시, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 아미노, 6개 이하의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노 및 알킬아미노, (3-8C)디알킬아미노-알킬, (1-4C)알카노일, 카르바모일 그리고 7개 이하의 탄소원자를 갖는 디-(N-알킬)카르바모일, 카르복시, (1-4C)알콕시카르보밀,(1-6C)알킬티오, (1-6C)알킬술피닐, (1-6C)알킬술포닐, 및 아미노, 히드록시 또는 (1-4C)알콕시 치환체를 갖는 (1-4C)알킬이며; 또는 R3와 R4는 함께 상기식(Ⅴ)의 벤젠부의 인접한 탄소원자에 결합된(1-4C)알킬렌디옥시를 형성하며; Ra는 각각 수소, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 니트로이며; L1,L2,Q및 X1는 제1항 또는 제2항에서 정의한 바에 해당하며; Z는 1H-테트라졸-5-일이며; 상기 페닐부중 어느 것을 비치환되거나, (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 시아노 및 트리플루오로메틸로 부터 각각 선택된 하나 또는 2개의 치환체를 함유할 수 있으며; P는 보호기이다.
  10. 제9항에서 정의된 단계(i),(ii),(iii)및(iv)를 실시하여 상기식(ⅩⅠ)의 화합물을 산출한 후, 이어서(a)하기식(ⅩⅢ)의 화합물을 상기식(ⅩⅠ)의 화합물로 알킬화하여 하기식(ⅩⅣ)의 화합물을 산출하는 단계와 (b) 하기식(ⅩⅣ)의 화합물로 부터 보호기(P)를 제거하여 상기식(Ⅶ)를 산출하고, 그 이후, 하기식(Ⅶ)의 약학적 허용염이 요구되는 경우에, 생리학적 허용 이온을 제공하는 적당한 산 또는 염기와 반응시키거나, 임의의 다른 통상의 염형성 방법에 의해 상기 약학적 허용염을 수득하는 것을 특징으로 하는 하기식(Ⅶ)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용염의 제조방법:
    상기식에서, Alk. 은(3-10C)알킬기이고 ; X2는 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 아이오도, 니트로, 트리플루오로메틸 및 시아노이며 ; L1과 L2는 제1항 또는 제2항에서 정의한 바에 해당한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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