KR840006665A - 6-하이드록시저급알킬 페넴화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (24)
- a) 하기 일반식(Ⅱ)의 일라이드 화합물을 환화하거나, (b) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 3가인의 유기화합물로 처리하거나, c) 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 아자헤테로 사이클릴 라디칼 R4를 도입시키는 시약과 반응시키고, 필요에 따라, 상기 방법으로 제조된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 보호된 히드록시기 R2를 유리 히드록시기로 전환시키고/시키거나, 필요에 따라, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 보호된 카르복시기 R3′를 유리카르복시기 또는 또 다른 보호된 카르복시기 R3′ 로 전환시키고/시키거나, 필요에 따라, 라디칼 R4내에 있는 보호된 작용기를 유리 작용기로 전환시키고/시키거나, 필요에 따라 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 라디칼 R4를 다른 라디칼 R4로 전환시키고/시키거나, 필요에 따라, 상기 방법으로 제조된 염형성기를 갖고 있는 화합물을 염으로 전환시키거나, 상기 방법으로 제조된 염을 유리화합물이다. 다른 염으로 전환시키고/시키거나, 필요에 따라, 상기 방법으로 제조된 이성체 화합물의 혼합물을 개개이성체로 분리시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물과 염-형성기를 갖는 이 화합물의 염, 이 화합물의 광학 이성체 및 이 광학 이성체의 혼합물을 제조하는 방법.상기 일반식에서, R1은 수소 또는 메틸을 나타내고, R2는 임의로 보호된 하이드록시기를 나타내며, R3는 카르복시 또는 보호된 카르복시 R3′를 나타내고, R4는 (CH2)m-라디칼에 3급환 질소원자를 통해 결합된 불포화모노사이클릭아자헤테로사이클릭 라디칼을 나타내며, m은 1 내지 4의 정수를 나타내고, Z는 산소 또는 황을 나타내며, X는 양이온을 합유한 삼치환된 포스포니오기 또는 디에스테르화된 포스포노기를 나타내고, Q는 반응성 에스테르화 하이드록시기를 나타내며, 단, 일반식(Ⅱ)와 (Ⅲ)의 화합물에서 하이드록시기 R2와 라디칼 R4에 추가로 존재할 수 있는 관능기는 보호된 형태의 것이 바람직하다.
- 제1항에 있어서, R1이 수소 또는 메틸을 나타내며, R2가 하이드록시 또는 보호된 하이드록시를 나타내며, R2가 카르복시 또는 보호된 카르복시 R3′ 특히 생리적 조건하에서 분해될 수 있는 에스테르화 카르복시 R3′를 나타내며, R4가 1-4개의 환 질소원자를 가지며, 3급환 질소원자를 통해 라디칼-(CH2)m-에 결합되어 있는 모노사이클릭, 임의로 부분포화된 5-원 헤테로아릴라디칼이나 또는 1-3개의 환 질소원자를 가진 상응하는 부분포화된 6-원 헤테로 알릴라디칼을 나타내며, 이들 라디칼은 하이드록시, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 할로겐, 메르캅토, 저급알킬티오, 페닐티오, 저급알킬, 하이드록시-저급알킬, 저급알콕시-저급알킬, 카르복시-저급알킬, 아미노-저급알킬, 디저급알킬아미노-저급알킬, 설포-저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 저급알킬렌아미노, 저급알카노일아미노, 카르복시, 저급알콕시카르보닐, 임의로 N-모노-또는 N, N-디-저급알킬화 카바모일, 시아노, 설포나 설파모일 또는 페닐(이것은 저급알킬, 니트로, 저급알콕시에 의해 및/또는 할로겐, 시클로 알킬, 니트로, 옥소 및/또는 옥시도에 의해 임의로 치환된다)에 의해 치환되었거나 비치환된 것이며, m이 1 내지 4의 정수를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물과 이들의 염, 이들의 광학 이성체 및 이 광학이성체의 혼합물을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3및 m이 제2항에서 정의한 바와 같고, R4가 3급환 질소원자를 통해 라디칼-(CH2)m-에 결합된 방향족 특성을 가진 모노사이클릭 5-원 아자-디아자-, 트리아자-또는 테트라아자-사이클로라디칼이나 상응하는 디하이드로 또는 테트라하이드로 라디칼 같은 상응하는 부분포화된 6원 아자-, 디아자, 또는 트리아자-사이클릭헤테로 아릴라디칼(이들 라디칼은 제2항에서와 같이 치환되었거나 비치환됨)을 나타내며 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3및 m이 제2항에서 정의한 바와 같고, R4가 저급알킬이나 할로겐에 의해 임의로 치환된 1-피롤릴이나 디하이드로-1-피롤릴 ; 저급 알킬에 의해 임의로 치환된 1-이미다졸릴이나 1-피라졸릴 ; 저급알킬, 카르복시-저급 알킬 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 1,2,3-, 1,2,4- 또는 1,3,4-트리아졸-1-일 ; 저급알킬, 카르복시-저급알킬, 설포-저급알킬, 디-저급 알킬아미노-저급알킬 또는 아미노에 의해 임의로 치환된 1-또는 2-테트라졸릴 ; 비치환되었거나 또는 옥소 및 임의로 할로겐에 의해 더 치환된 디하이드로-1-피리딜 ; 비치환되었거나 또는 옥소에 의해 치환되며 임의로 저급알킬, 아미노, 디-저급알킬아미노, 또는 카르복시에 의해 임의로 부가, 치환된 디하이드로-1-피리디미디닐 ; 또는 저급알킬 및/또는 옥소에 의해 임의로 치환된 디하이드로-또는 테트라하이드로-1-트리아지닐을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, R1이 수소 또는 메틸이며, R2가 하이드록시를 나타내며, R3가 카르복시, 저급 알카노일옥시메톡시카르보닐 또는 1-저급알콕시카르보닐옥시-저급알콕시카르보닐을 나타내며, R4가 아미노, 저급알킬, 카르복시기 저급알킬, 설포저급알킬 또는 디-저급 알킬아미노 저급알킬에 의해 임의로 치환된 1H-테트라졸-1-일이나 2H-테트라졸-2-일 ; 또는 저급 알킬, 카르복시-저급알킬 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 1H-1,2,4-트리아졸-1-일을 나타내며 m이 1-4의 정수를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물과 제약상 허용되는 이의 염, 이들의 광학이설체(예, (5R, 6S)-이성체) 및 이들 광학이성체의 혼합물을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, (5R, 6S) 배위를 가진 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, R1이 수소를 나타내며 R2가 하이드록시를 나타내며 R3가 카르복시를 나타내며, R4가 1H-테르라졸-1-일 또는 1H-1,2,4-트리아졸-1-일을 나타내며 m이 1-4의 정수인 일반식(Ⅰ)의 (5R, 6S)-배위 화합물 및 제약상 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, (5R, 6S)-2-[4-(1H-테트라졸-1-일)-부틸]-6-하이드록시 메틸-2-페넴-3-카르복실산 및 제약상 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, (5R, 6S)-2-[(테트라졸-1-일)-메틸]-6-하이드록시-메틸-2-페넴-3-카르복실산 및 제약상 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, (5R, 6S)-2-[2-(테트라졸-1-일)-에틸]-6-하이드록시-메틸-2-페넴-3-카르복실산 및 제약상 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, (5R, 6S)-2-[3-(테트라졸-1-일)-프로필]-6-하이드록시메틸-2-페넴-3-카르복실산 및 제약상 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, (5R, 6S)-2-2[1,2,4-트리아졸-1-일)-에틸]-6-하이드록시 메틸-2-페넴-3-카르복실산 및 제약상 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, X가 알칼리금속이온을 함유하는 트리아릴포스포니오 또는 디-저급알킬 포스포노를 나타내는 화합물을 출발물질로서 사용함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, R3′가 저급알킬설포닐, 시아노 또는 트리-저급알킬실릴에 의해 2-위치에서 치환된 4-니트로벤질옥시 카르보닐, 저급알케닐옥시 카르보닐, 또는 에톡시카르보닐을 나타내는 일반식(Ⅱ)(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 화합물을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, R2가 트리저급 알킬실릴옥시인 일반식(Ⅱ), (Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 화합물을 출발물질로서 사용함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 카르복시기 R3를 생리적 조건하에서 분해될 수 있는 에스테르화 카르복시기로 전환시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 30-160℃ 온도로 불활성 용매중에서, 가열하여 환화시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 트리 저급알킬 포스파이트와 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 20-80℃ 온도로 불활성 용매중에서, 가열하여 3가인의 유기 화합물로 처리함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, Q가 할로겐인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 출발물질로서 사용함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 아자-헤테로사이클릭 라디칼 R4를 도입시키는 시약의, 라디칼-(CH2)m-에 결합되는 환 질소원자가 수소원자를 갖고 있는 일반식 R4-H의 화합물임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 화합물과 아자헤테로사이클릴 라디칼 R4를 도입시키는 시약과의 반응이 염기성 축합제 존재하의 불황성 용매중에서 -20-80℃ 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 (3S, 4R)-배위 화합물이 출발물질로서 사용됨을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 (5R, 6S)-배위 화합물이 출발물질로서 사용됨을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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