KR840006664A - 헤테로사이클릴티오 화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
내용 없음
Claims (21)
- 일반식(Ⅱ)의 일라이드 화합물을 폐환시키거나, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 삼가 인의 유기 화합물로 처리하거나, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식 R4-SH의 멀캅탄으로 처리하고, 필요하거나 원하면, 생성된 일반식(Ⅰ)화합물에서 보호된 하이드록시 그룹 R2를 유리 하이드록시 그룹으로 전환하고, 및/또는, 원하면, 생성된 일반식(Ⅰ)화합물에서 보호된 카복시 그룹 R3′를 유리 카복시 그룹 또는 다른 보호된 카복시 그룹 R3′로 전환시키고, 및/또는 원하면, 라디칼 R4의 다른 보호된 작용성 그룹을 유리 작용성 그룹으로 전환시키고, 및/또는 원하면, 생성된 일반식(Ⅰ)화합물에서 라디칼 R4를 다른 라티칼 R4로 전환시키고, 및/또는, 원하면, 염-생성 그룹을 갖는 생성된 화합물을 염으로 전환시키거나, 생성된 염을 유리 화합물 또는 다른 염으로 전환시키고, 및/또는 원하면, 생성된 이성체 화합물의 혼합물을 각각의 이성체로 분리함을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 염-형성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ)화합물의 염, 일반식(Ⅰ)화합물의 광학 이성체 및 그 혼합물을 제조하는 방법.상기식에서, R1은 수소 또는 메틸을 나타내며, R3는 카복시 또는 보호된 카복시 R3′를 나타내고, R2는 임의 보호된 하이드록시 그룹을 나타내며 R4는 환 탄소 원자 하나에 의해 황 원자에 결합된 불포화 모노사이클릭 헤테로사이클릴 라디칼을 나타내고, 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅲ)에서 하이드록시 그룹 R2및 라디칼 R4에 존재할수 있는 작용성 그룹은 바람직하게는 보호된 형태이며, m은 2,3 또는 4이고, Z는 산소 또는 황을 나타내며, X는 삼치환된 포스포니오 그룹 또는 양이온을 수반하는 이에스테르화된 포스포노 그룹을 나타내고 Q는 친핵성 반응에 의해 치환될 수 있는 라디칼을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, R1이 수소 또는 메틸을 나타내고, R2가 하이드록시 또는 보호된 하이드록시를 나타내며, R3는 카복시 또는 보호된 카복시 R3′, 특히 생리적 조건하에 분해될수 있는 에스테르화된 카복시 R3′를 나타내고, R4는 한 개의 환 탄소원자에 의해 황 원자에 결합되며 1내지 4개의 환 질소원자 및 임의로는 산소 및 황 중에서 선택된 추가의 환 헤테로 원자 하나를 갖는 모노사이클릭 5-원 또는 6-원헤테로아릴 라디칼 또는 부분적으로 포화된 헤테로아릴 라디칼로, 이들 라디칼은 비치환 상태거나 하이드록시, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 할로겐, 멀캅토, 저급알킬티오, 페닐티오, 저급알킬, 하이드록시-저급알킬, 저급알콕시-저급알킬, 카복시-저급알킬, 아미노-저급알킬, 디-저급알킬아미노-저급알킬, 설포-저급알킬, 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 저급알킬렌 아미노, 저급알카노일아미노, 카복시, 저급알콕시카보닐, 임의로 N-모노-또는 N, N-디-저급알킬화된 카바모일, 시아노, 설포, 설파모일, 페닐(저급알킬, 니트로, 저급알콕시 및/또는 할로겐으로 임의 치환됨), 사이클로알킬, 니트로, 옥소 및/또는 옥시도로 치환되며, m은 2,3 또는 4를 나타내는 일반식(Ⅰ)화합물 및 염 생성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ)화합물의 염, 일반식(Ⅰ)화합물의 광학이성체 및 그 혼합물을 제조함을 특징으로하는 방법.
- 제1항에 있어서, R4가 방향족의 모노사이클릭 5-원 아자-, 디아자-트리아자-, 테트라자-, 옥사자-, 옥사디아자-, 티아자-, 티아디아자- 또는 티아트리아자-사이클릭 라디칼 또는 상응하는 디하이드로 라디칼, 또는 방향족의 상응하는 6-원아자-, 디아자- 또는 트리아자-사이클릭 라디칼, 또는 상응하는 디하이드로 또는 테트라하이드로라디칼을 나타내며, 각각은 한 개의 환 탄소 원자에 의해 황원자에 결합되며 비치환 상태거나 제2항에 정의된 바와같이 치환된 일반식(Ⅰ)화합물을 제조함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, R1이 수소 또는 메틸을 나타내며, R2는 하이드록시를 나타내고, R3는 카복시, 저급 알카노일 옥시 메톡시 카보닐 또는 1-저급알콕시 카보닐 옥시-저급 알콕시 카보닐을 나타내며, R4는 각각 저급알킬로 임의 치환된 1,2,3-티아디아졸-4-일, 1,2,3-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일 또는 1,2,4-티아디아졸-5-일, 각각 저급알킬로 임의치환된 1,2,4-옥사디아졸-5-일 또는 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 저급알킬, 카복시-저급알킬, 설포-저급알킬 또는 디-저급 알킬아미노-저급알킬로 임의 치환된 1H-또는 2H-테트라졸-5-일, 또는 피리딜을 나타내고, m은 2 또는 3인 일반식(Ⅰ)화합물 및 염-형성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ)화합물의 약학적으로 무독한 염, 일반식(Ⅰ)화합물의 (5R, 6S)-이성체 등의 광학 이성체의 혼합물을 제조함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, R4가 1,3,4-티아디아졸-2-일, 2-메틸-1,3,4-티아디아졸-5-일, 2-메틸-1,3,4-옥사디아졸-5-일, 1H-테트라졸-5-일, 1-메틸-1H-테트라졸-5-일, 1-카복시메틸-1H-테트라졸-5-일, 1-설포메틸-1H-테트라졸-5-일, 1-(2-디메틸아미노에틸)-1H-테트라졸-5-일, 2-메틸-2H-테트라졸-5-일 또는 2-피리딜을 나타내는 일반식(Ⅰ)화합물을 제조함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, R1이 수소를 나타내며, R2는 하이드록시를 나타내고 R5는 카복시를 나타내며 R4는 저급알킬 또는 디-저급알킬아미노-저급알킬로 치환된 1H-테트라졸-5-일을 나타내고 m은 2 또는 3인 일반식(Ⅰ)화합물 및 그의 약학적으로 무독한 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, (5R, 6S)-배위를 갖는 일반식(Ⅰ)화합물을 제조함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, (5R,6S )-2-[3-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일티오-프로필]-6-하이드록시메틸-2-펜엠-3-카복실산 및 그의 약학적으로 무독한 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, (5RR, 6S)-2-[3-(1-디메틸아미노에틸-1H-테트라졸-5-일티오-프로필]-6-하이드록시메틸-2-펜엠-3-카복실산 및 그의 약학적으로 무독한 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, (5R, 6S) 2-[2-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일티오)-에틸]-C-하이드록시메틸-2-펜엠-3-카복실산 및 그의 약학적으로 무독한 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, X가 트리아릴포스포니오 그룹 또는 저급알킬로 이에스테르화된 알칼리금속 이온을 수반하는 포스포노 그룹을 나타내는 일반식(Ⅱ)화합물을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, R3′가 4-니트로벤질옥시카보닐, 저급알케닐옥시카보닐 또는 2-위치에서 저급알킬설포닐, 시아노 또는 트리-저급알킬실릴로 치환된 에톡시카보닐을 나타내는 일반식(Ⅱ), (Ⅲ) 또는 (Ⅳ)화합물을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, R2가 트리-저급알킬실릴 옥시인 일반식(Ⅱ)또는(Ⅲ)화합물을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 생성된 일반식(Ⅰ)화합물에서 카복시 그룹 R3을 생리적 조건하에 분해될수 있는 에스테르화된 카복시 그룹으로 전환시킴을 특징으로하는 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)화합물을 불활성 용매 중에서 30°내지 160℃로 가열하여 폐환시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)화합물을 트리-저급알킬 포스피트와 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)화합물을 20°내지 80℃에서 불활성 용매 중에서 삼가인의 유기화합물로 처리리함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, Q가 할로겐을 나타내는 일반식(Ⅳ)화합물을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅳ)화합물과 일반식 R4-SH인 멀캅탄의 반응을 불활성 용매 중에서 염기성 축합제 존재하에 -20°내지 80℃에서 수행함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)또는(Ⅲ)의 (3S, 4R)-배위 화합물을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 (5R, 6S)-배위 화합물을 출발물질로 사용함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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