KR830009066A - 티아졸 유도체의 제조방법 - Google Patents

티아졸 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR830009066A
KR830009066A KR1019820001200A KR820001200A KR830009066A KR 830009066 A KR830009066 A KR 830009066A KR 1019820001200 A KR1019820001200 A KR 1019820001200A KR 820001200 A KR820001200 A KR 820001200A KR 830009066 A KR830009066 A KR 830009066A
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기오르기오 페트리니 피에르
괴쉬케 리카르드
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아놀드 자일러, 에른스트 알테르
시바-가이기 에이지
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Abstract

내용 없음

Description

티아졸 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (82)

  1. 다음 일반식(II)화합물 또는 그 염으로부터, 추가 결합의 도입과 함께 HY를 떼어내거나; 다음 일반식(XVI) 및 (XII)화합물을 축합시키거나; Y5가 멀캅토를 나타내는 일반식(XVI)화합물 또는 그염을, 일반식R3-H(XIX)화합물로부터 유도한 비시날(vicinal) 에폭시 유도체와 반응시켜 R3가 β-위치에 하이드록시 그룹을 가지며 n이 o을 나타내는 일반식(I)화합물을 생성하거나 R3'가 R3로부터 유도된 라디칼을 나타내며 최소 하나의 C-C 이중결합 또는 C-C 삼중결합을 갖는 일반식 R3'-H(XX)화합물과 반응시켜 R3가 α,β-포화 또는 α,β-단일 불포화이며 n이 o을 나타내는 일반식(I)화합물을 생성시키거나; R3"가 R3로 전환될 수 있는 라디칼을 나타내는 다음 일반식(XXV)화합물에서 R3"를 R3그룹으로 전환시키거나; R3가 일반식 Ia 그룹을 나타내며 n 및 m이 o을 나타내고 R4가 직접 결합을 나타내는 일반식(I)화합물의 제조를 위해, Y8및 Y8'가 제거될때 결합을 생성할 수 있는 그룹을 나타내는 다음 일반식(XXI) 및 (XXII)화합물을 축합시키거나; X가 티오를 나타내고, R3는 X가 티오를 나타내는 일반식 Ia의 그룹을 나타내고, R1'가 라디칼 R1을 나타내고, R2'는 라디칼 R2를 나타내고 m은 o을 나타내는 일반식(I) 화합물의 제조를 위해, 다음 일반식(XXIII)화합물을 염기 처리하여 전위반응에 의해 R4그룹(R3라디칼중)의 이 1,3-(2-옥소)-프로필렌을 나타내는 상응하는 일반식(I)화합물을 생성하고, 필요하면 각각의 경우, 수득되는 이성체 혼합물을 순수 이성체로 분리하고, 필요하면 수득될 수 있는 화합물을 다른 일반식(I)화합물로 전환시키거나 수득될 수 있는 유리화합물을 염으로 또는 수득될 수 있는 염을 유리화합물로 전환시키는 것을 특징으로 하여, 다음 일반식(I)의 2,4,5-삼치환 아졸 또는 그 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 R2는 각각, 아릴 또는 임의의 N-산화 헤테로아릴 라디칼을 나타내는데, 이들은 비치환되거나, 지방족 탄화수소라디칼, 유리, 에테르화 또는 에스테르화 하이드록시, 에테르화 임의 S-산화 멀캅토, 지방족으로 치환된 아미노 또는 트리플루오로메틸로 치환되며, X는 티오를 나타내며, n은 0, 1 또는 2를 나타내고, R3는 비치환되거나, 에테르화 또는 에스테르화 하이드록시, 에테르화 임의 S-산화 멀캅토로 치환되거나, α-위치보다 고급 위치에서 옥소 및/또는 하이드록시로 치환되고 임의로는 말단 결합하이드록시외에 염형태로 존재하는 설포를 함유하는 지방족 탄화수소 라디칼을 나타내거나, 비치환상태이거나, 아릴부위가 R1및 R2의 경우와 같이 치환된 아르지방족 탄화수소 라디칼을 나타내거나, 비치환상태 또는 α-위치보다 고급 위치에서 유리, 에테르화 또는 에스테르화 하이드록시로 치환된 치환족 또는 치환족-지방족 탄화수소 라디칼을 나타내거나, m이 0,1 또는 2이며 R4가 비치환되거나에테르화 또는 에스테르화 하이드록시, 임의의 S-산화 에테르화 멀캅토로 치환되거나 α-위치보다 고급이며 W-위치보다 저급위치에서 옥소 및/또는 하이드록시로 치환되며 옥사 또는 S-산화될 수 있는 티아로 임의 중단되는 지방족 탄화수소라디칼, 또는 만일 n 및 m이 o인 경우에는 직접 결합을 나타내며, R1'및 R2'는 R1및 R2의 경우와 같은 다음 일반식 Ia 그룹을 나타내는데, 단, n이 o또는 1을 나타내는 화합물에서 만일 R3가 알킬을 나타내면, R1및 R2중 적어도 하나는 페닐(비치환되거나 알킬, 알콕시, 할로겐 및/또는 트리플루오로메틸로 치환된다)이 아니어야하며, 또한 n이 o을 나타내는 화합물에서 만일 R3가 탄소수 3을 초과하는 ω-하이드록시 또는 ω-옥소-저급알킬을 나타내면, R1및 R2중 적어도 하나는 비치환 되거나 상술한 대로 치환된 헤테로아릴 라디칼이어야하며, 만일 R3가 탄소수 2 또는 3인 (2-하이드록시-또는 ω-옥소-저급알킬을 나타내면, R1및 R2중 적어도 하나는 비치환되거나 상술한 대로 치환된 헤테로아릴라디칼이거나 R1및 R2각각 p-메톡시페닐을 나타내어야 하며, Y1및 Y2라디칼중 하나는 제거가능한 라디칼 Y를 나타내고 나머지는 수소원자를 나타내며, Y3및 Y4는 함께 추가 결합을 나타내거나, Y4가 제거가능한 라디칼 Y를 나타내고 Y3는 수소원자를 나타내며, Y1및 Y2가 함께 추가 결합을 나타내며, Y5는 일반식 -S(O)n-H그룹 또는 -S-SH(임의로는 염형태로 존재)를 나타내고, Y6는 반응성 에스테르화 하이드록시를 나타내거나, 만일 R3가 최소한 하나의 추가 C-C결합을 α,β-위치에 가지면 에테르화 하이드록시를 나타내며, 또는 Y5가 반응성 에스테르화 하이드록시를 나타내고 Y6가 일반식 -SH- 또는 -S-SH(임의로는 염형태로 존재)그룹을 나타내거나, Y5및 Y6중 한 라디칼은 금속라디칼을 나타내고 나머지는 -S(O)n-Y7그룹(Y7은 반응성 에스테르화 하이드록시를 나타내거나, 만일 n이 1 또는 2를 나타내면 에테르화 하이드록시를, n이 o을 나타내면, 에테르화 멀캅토를 나타낸다)을 나타내고, 일반식 XII의는 비치환되거나, 에테르화 하이드록시 및/또는 멀캅토그룹으로 치환되며 옥사 또는 티아로 임의 중단되는 지방족 탄화수소 라디칼, 또는 비치환되거나, 아릴부위가 R1및 R2의 경우와 같이 임의 치환된 아르지방족탄화수소 라디칼, 또는 비치환되거나 에테르화 하이드록시로 치환된 지환족 또는 지환족-지방족 탄화수소 라디칼을 나타내거나 함유한다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2각각 탄소수 6 내지 10인 아릴, 산소원자 또는 황원자 및 임의로는 질소원자도 함유하는 단일 5-원환 헤테로아릴, 또는 질소원자를 하나 또는 둘갖는 임의로 N-산화시킨 단일 6-원환성 헤테로아릴을 나타내는데, 이들은 각각 비치환되거나, 저급알킬, 저급알콕시 또는 인접탄소원자가 저급 알킬리덴디옥시, 하이드록시, 할로겐, 저급알카노일옥시, 벤조일옥시 또는 피리도일옥시(이들 각각은 비치환되거나 저급알킬, 저급알콕시 및/또는 할로겐, 저급알킬티오로 치환된다)로 치환되거나, 인접탄소원자가 저급알킬리덴디티오, 저급알칸설피닐, 저급알칸설포닐, 아미노, 모노 또는 디-저급알킬아미노, 3 내지 7-원의 알킬렌 또는 3-아자-, 3-옥사- 또는 3티아-저급 알킬렌아미노, 니트로 및/또는 트리플루오로 메틸로 치환되고, X는 티오를 나타내고, n은 0,1 또는 2를 나타내며, R3는 저급알킬, 저급알케닐 또는 저급알키닐(이들 각각은 포화탄소 원자에 의해 결합된다.) 모노-또는 디-저급알콕시-저급알킬, 저급알킬렌디옥시-저급알킬, 저급알킬리덴디옥시-저급알킬, 모노-또는 디-저급알카노일옥시-저급알킬(저급알카노일옥시 그룹의 위치는 α-위치보다 고급이다) 폴리할로-저급알킬, 모노-또는 디-저급알킬티오-저급알킬, 저급알칸설피닐-또는 저급알칸설포닐-저급알킬, 저급알킬렌디티오-저급알킬 또는 각각 하이드록시 그룹 또는 저급 알(카노일)콕시 그룹의 위치가 α-위치보다 고급인 다음 그룹중 하나를 나타내거나; 모노-또는 디-하이드록시-저급알킬, 하이드록시-저급알콕시-저급알킬, 저급알카노일옥시-저급알콕시-저급알킬, 저급알콕시-저급알콕시-저급알킬, 저급알킬티오-저급알콕시-저급알킬, 하이드록시-저급알킬티오-저급알킬, 저급알콕시-저급알킬티오-저급알킬 또는 저급알카노일옥시-저급알킬티오-저급알킬, 또는 옥소-저급알킬, (옥소그룹의 위치는 α-위치보다 고급이다) 페닐-저급알킬(비치환되거나 R1및 R2의 경우와 같이 치환된), 3- 내지 8-원의 시클로알킬 또는 시클로알킬-저급알킬, 또는 하이드록시클로알킬, 저급알콕시시클로알킬, 저급알카노일옥시-저급알킬 또는 시클로알킬-(하이드록시)-저급알킬(각각의 하이드록시 또는 저급알(카노일)콕시 그룹의 위치는 α-위치보다 고급이다)을 나타내거나, m이 0,1 또는 2를 나타내는 일반식 Ia의 라디칼을 나타내며, R4는 저급알킬렌, 포화탄소원자에 의해 결합된 저급알케닐렌, 저급알콕시-저급알킬렌모노-또는 디-저급알카노일옥시-저급알킬렌(저급알카노일옥시 그룹의 위치는 α-위치보다 고급이며 ω-위치보다 저급이다) 플리할로-저급알킬렌 저급알킬티오-저급알킬렌, 또는 모노-또는 디-하이드록시-또는 옥소-저급알킬렌(각각의 하이드록시 또는 옥소그룹은 α-위치보다 고급이고 ω-위치보다 저급이다), 옥사-저급알킬렌 또는 임의의 S-산화티아-저급알킬렌을 나타내거나, 만일 n 및 m이 0을 나타내면, 직접결합을 나타내며, R1' 및 R2'는 R1및 R2의 의미중 한가지를 나타내며, 단 n이 o 또는 1을 나타내는 화합물에서, 만일 R3가 저급알킬을 나타내면, R1및 R2중 최소한 하나는, 비치환되거나, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 페닐이 아니어야하며, 또한 n이 0을 나타내는 화합물에서 R3가 ω-하이드록시-또는 ω-옥소-저급알킬을 나타내면, R1및 R2중 적어도 하나는 상기 정의에 따르는 헤테로아릴이어야 하는 일반식(I)화합물 또는 그염을 제조하는 제1항에 따르는 제조방법.
  3. R1및 R2각각이 비치환되거나, 저급알킬, 저급알콕시, 하이드록시, 할로겐, 저급알카노일옥시, 저급알킬티오, 저급알칸설포닐, 디-저급알킬아미노, 3- 내지 7-원의 알킬렌 또는 3-아자-3-옥사- 또는 3-티아-저급알킬렌아미노 및/또는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐, 또는 각각 비치환된거나 저급알킬, 저급알콕시 또는 하이드록시로 치환된 푸릴, 티에닐, 피리딜, 또는 1-옥시도-피리딜을 나타내며, X는 티오를 나타내며, n은 0,1 또는 2를 나타내며, R3는 저급알킬, 저급알케닐 또는 저급알키닐(각각은 포화탄소원자에 의해 결합된다), 모노-또는 디-저급알콕시-저급알킬, 저급알킬렌디옥시-저급알킬, 저급알킬리덴디옥시-저급알킬, 모노-또는 디저급알카노일옥시-저급알킬(저급알카노일옥시그룹의 위치는 α-위치보다 고급이다), 또는 모노-또는 디-저급알킬티오-저급알킬, 또는 각각 하이드록시그룹, 저급 알카노일옥시그룹 또는 저급알콕시 그룹의 위치가 α-위치보다 고급인 다음중 한 그룹 모노-또는 디하이드록시-저급알킬, 하이드록시-저급알콕시-저급알킬 또는 저급알카노일옥시-저급알콕시-저급알킬, 저급알콕시-저급알콕시-저급알킬, 저급알킬티오-저급알콕시-저급알킬, 하이드록시-저급알킬티오-저급알킬, 저급알콕시-저급알킬티오-저급알킬 또는 저급알카노일옥시-저급알킬티오-저급알킬, ω-하이드록시-ω-설포-저급알킬, ω-하이드록시-ω-설포-저급알케닐 및 ω-하이드록시-ω-설포-저급알키닐 및/또는 옥소-저급알킬(옥소그룹의 위치는 α-위치보다 고급이다)을 나타내거나, m이 0,1 또는 2를 나타내는 일반식 Ia의 라디칼을 나타내며, R4는 저급알킬렌, 하이드록시-저급알킬렌, 저급알카노일옥시-저급알킬렌 또는 옥소-저급알킬렌(하이드록시, 저급알카노일옥시 또는 옥소그룹의 위치는 α-위치보다 고급이며 ω-위치보다 저급이다)을 나타내거나, 만일 n 및 m이 0을 나타내면 직접결합을 나타내며, R1' 및 R2'는 R1및 R2의 의미중 한가지이며, 단 n이 o 또는 1을 나타내는 화합물에서 만일 R3가 저급알킬을 나타내면 R1및 R2중 적어도 하나는 비치환되거나, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 및/또는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐이 아니어야 하며, 또한 n이 0을 나타내는 화합물에서 만일 R3가 ω-하이드록시-또는 ω-옥소-저급알킬(탄소수 3초과)을 나타내면, R1및 R2중 적어도 하나는 비치환되거나 상술한 대로 치환된 푸릴, 티에닐, 피리딜 또는 1-옥시도피리딜을 나타내어야 하며, 만일 R3가 탄소수 2 또는 3인 ω-하이드록시-또는 ω-옥소-저급알킬을 나타내는, R1및 R2중 적어도 하나는 각각 비치환되거나 상술한 대로 치환된 푸릴, 티에닐, 피리딜 또는 1-옥시도피리딜이거나, 각각의 R1및 R2가 p-메톡시페닐을 나타내어야 하는 제1항의 일반식(I)화합물 또는 그 염을 제조하는 제1항에 따르는 방법.
  4. R1및 R2각각, 비치환되거나 저급알콕시, 하이드록시, 할로겐, 저급알카노일옥시, 저급알킬티오, 저급알칸설피닐, 디-저급알킬아미노 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 페닐, 또는 비치환 티에닐 비치환 또는 하이드록시-치환 임의 N-산화 피리딜을 나타내며, X는 티오를 나타내고, n은 0,1 또는 2를 나타내며, R3는 저급알킬, 저급알케닐 또는 저급알키닐(각각은 포화탄소원자에 의해 결합된다), 저급알콕시-저급알킬, 저급알카노일옥시-저급알킬(저급알카노일옥시그룹의 위치는 α-위치보다 고급이다), 저급알킬티오-저급알킬, 또는 각각 하이드록시그룹 또는 저급알(카노일)콕시그룹의 위치가 α-위치보다 고급인 다음 중 한 그룹; 하이드록시-저급알킬, 하이드록시-저급알콕시-저급알킬 또는 저급-알카노일옥시-저급알콕시-저급알킬, ω-하이드록시-ω-설포-저급알킬(염형태로 존재), 저급알콕시-저급알콕시 저급알킬 및 저급알킬티오-저급알콕시-저급알킬, 또는 옥소그룹의 위치가 α-위치보다 고급인 옥소-저급알킬을 나타내는데, 단 n이 0 또는 1을 나타내는 화합물에서, 만일 R3가 저급알킬을 나타내면, R1및 R2중 적어도 하나는 비치환되거나, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 및/또는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐이 아니어야 하며, 또한 n이 0을 나타내는 화합물에서, 만일 R3가 탄소수가 3을 초과하는 ω-하이드록시-또는 ω-옥소-저급알킬을 나타내면, R1및 R2중 적어도 하나는, 각각 비치환되거나 상술한 대로 치환된 페닐 또는 피리딜이어야 하며, 만일 R3가 ω-하이드록시-또는 ω-옥소-저급알킬(탄소수 2 또는 3인)을 나타내면, R1및 R2중 적어도 하나는, 비치환되거나 상술한 대로 치환된 페닐 또는 피리딜이어야 하거나 각각의 R1및 R2가 p-메톡시페닐을 나타내야 하는 제1항의 일반식(I)화합물을 제조하는 제1항에 따르는 방법.
  5. R1및 R2중 적어도 한 라디칼은 임의의 N-산화피리딜 또는 티에닐을 나타내고, 나머지는 비치환되거나 탄소수 4까지인 저급알콕시, 탄소수 4까지인 저급알킬티오, 원자번호 35까지의 할로겐, 하이드록시 및/또는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐을 나타내며, X는 티오를 나타내고, n은 0,1 또는 2를 나타내고, R3는 탄소수 4까지인 저급알킬, 또는 각각 옥소, 하이드록시, 저급알카노일옥시, 저급알콕시 또는 저급알킬렌디옥시 그룹의 위치가 α-위치보다 고급인 다음 중 한 그룹; 탄소수 4까지인 옥소-또는 하이드록시-저급알킬, 각각의 탄소수 4까지인 저급알카노일옥시-저급알킬, 각각의 탄소수 4까지인 모노-또는 디-저급알콕시-저급알킬 또는 각각의 탄소수 4까지인 저급알킬렌디옥시-저급알킬을 나타내거나 염형태로 존재하며 탄소수 2 내지 4인 ω-하이드록시-ω-설포-저급알킬을 나타내는 제1항의 일반식(I)화합물 또는 그 염을 제조하는 1항에 따르는 방법.
  6. R1및 R2가 각각 비치환되거나 탄소수 4까지인 저급알콕시, 저급알킬티오, 원자번호 35까지인 할로겐, 하이드록시 및/또는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐을 나타내며, X는 티오를 나타내고, n은 0,1 또는 2를 나타내고, R3는 각각 저급알카노일-옥시, 저급알콕시 또는 저급알킬렌디옥시 그룹의 위치가 α-위치보다 고급인 다음 중 하나; 각각의 탄소수 4까지인 저급알카노일옥시-저급알킬, 각각의 탄소수가 4까지인 모노-, 또는 디-저급알콕시-저급알킬 또는 저급알킬렌디옥시-저급알킬, 또는 ω-하이드록시-ω-설포-저급알킬(염형태로 존재하며 탄소수 2 내지 4이다)을 나타내거나, 만일 n이 2를 나타내면, 탄소수 2 내지 7까지인 저급알킬을, n이 1 또는 2를 나타내면, 탄소수 2 내지 4인 ω-하이드록시-저급알킬 또는 ω-옥소-저급알킬을, n이 0을 나타내고, 각각의 R1및 R2라디칼이 p-메톡시페닐을 나타내면, 탄소수 2 또는 3인 ω-하이드록시-또는 ω-옥소-저급알킬을 나타내는 제1항의 일반식(I)화합물 또는 그 염을 제조하는 1항에 따르는 방법.
  7. R1및 R2중 적어도 하나가 피리딜 또는 티에닐을 나타내고 나머지는 비치환되거나 탄소수 4까지인 저급알콕시 또는 원자번호 35까지인 할로겐으로 치환된 페닐을 나타내며, X는 티오를 나타내고 n은 0,1 또는 2를 나타내고, R3는 탄소수 4까지인 저급알킬, 염형태로 존재하며 탄소수 2 내지 4인 ω-하이드록시-ω-설포-저급알킬, 탄소수 4까지인 ω,ω-디-저급알콕시-저급알킬, 각각의 탄소수 4까지인 ω-저급알카노일옥시-저급알킬 또는 탄소수 4까지인ω-옥소-저급알킬을 나타내는 제1항의 일반식(I)화합물 또는 그 염을 제조하는 제1항에 따르는 방법.
  8. 제1항에 있어서, R1및 R2가 각각 탄소수 최고 4개 까지의 저급알콕시 또는 원자번호 35까지의 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 페닐이고, X는 티오이고, n은 0,1 또는 2이고, R3는 염의 형태로 존재하면서 2 내지 4의 탄소수를 지니는 ω-하이드록시-ω-설포-저급알킬, 개개의 잔기는 4개까지의 탄소를 함유하는 ω-디저급알콕시-저급알킬 또는 ω-저급알카노일옥시-저급알킬, 또는 개개의 잔기는 4개까지의 탄소를 함유하는ω-저급알킬렌디옥시-저급알킬이고, 단 n이 2일때는 최고 탄소수 4까지의 저급알킬이고, n이 1 또는 2일때는 탄소수 2 내지 4까지의 ω-하이드록시-저급알킬 또는 ω-옥소-저급알킬 또는 ω-옥소-저급알킬이거나, 또는 n이 0이면, R1및 R2는 각각 p-메톡시페닐, ω-하이드록시-또는 ω-옥소-저급알킬(탄소수 2 또는 3개)인 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 그염을 제조함이 특징인 방법
  9. 제1항에 있어서, 2-메틸티오-4,5-비스-페닐티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 2-프로필티오-4,5-비스-페닐티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 2-메틸티오-4,5-비스-(p-클로로페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 2-메틸티오-4,5-비스-(p-클로로페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 2-프로필티오-4,5-비스-(p-클로로페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  14. 제1항에 있어서, 2-메틸티오-5-페닐-4-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  15. 제1항에 있어서, 2-에틸티오-5-페닐-4-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  16. 제1항에 있어서, 2-(2-하이드록시에틸티오)-5-페닐-4-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  17. 제1항에 있어서, 2-메틸티오-4,5-비스-(p-메톡시-페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  18. 제1항에 있어서, 2-(2-하이드록시-에틸티오)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  19. 제1항에 있어서, 2-에틸티오-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  20. 제1항에 있어서, 2-프로필티오-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  21. 제1항에 있어서, 2-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오)-4,5-비스-페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  22. 제1항에 있어서, 2-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오)-4,5-비스-(p-클로로페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  23. 제1항에 있어서, 2-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  24. 제1항에 있어서, 2-(3-하이드록시프로필티오)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  25. 제1항에 있어서, 2-(3-하이드록시프로판설피닐)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  26. 제1항에 있어서, 2-(3-하이드록시프로판설피닐)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  27. 제1항에 있어서, 2-(2-하이드록시에탄설포닐)-4,5-비스-페닐티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  28. 제1항에 있어서, 2-(2-하이드록시에탄설포닐)-4,5-비스-(p-클로로페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  29. 제1항에 있어서, 2-(2-하이드록시에탄설포닐)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  30. 제1항에 있어서, 2-메탄설포닐-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  31. 제1항에 있어서, 2-에탄설포닐-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  32. 제1항에 있어서, 2-메탄설피닐-5-페닐-4-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  33. 제1항에 있어서, 2-메탄설포닐-5-페닐-4-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  34. 제1항에 있어서, 2-에탄설피닐-5-페닐-4-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  35. 제1항에 있어서, 2-에탄설포닐-5-페닐-4-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  36. 제1항에 있어서, 2-(2-하이드록시에탄설피닐)-5-페닐-4-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  37. 제1항에 있어서, 2-(2-하이드록시에탄설포닐)-5-페닐-4-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  38. 제1항에 있어서, 2-(1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오)-5-페닐-4-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  39. 제1항에 있어서, 2-메틸티오-4-페닐-5-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  40. 제1항에 있어서, 2-에틸티오-4-페닐-5-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  41. 제1항에 있어서, 2-(2-하이드록시에틸티오)-4-페닐-5-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  42. 제1항에 있어서, 1,3-비스-{2-[5-페닐-4-(3-피리딜)-티아졸릴]-티오}-하이드록시 프로판 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  43. 제1항에 있어서, 1,3-비스-{2-[5-페닐-4-(3-피리딜)-티아졸릴]-티오}-2-옥소프로판 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  44. 제1항에 있어서, 2,2'-비스-[5-페닐-4-(3-피리딜)-티아졸릴]-디설파이드 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  45. 제1항에 있어서, 2,2'-비스-[4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸릴]-디설파이드 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  46. 제1항에 있어서, 2-메탄설피닐-4-페닐-5-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  47. 제1항에 있어서, 2-메탄설포닐-4-페닐-5-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  48. 제1항에 있어서, 2-에탄설포닐-4-페닐-5-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  49. 제1항에 있어서, 2-에탄설피닐-4-페닐-5-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  50. 제1항에 있어서, 2-(2-하이드록시에탄설피닐)-4-페닐-5-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  51. 제1항에 있어서, 2-(2-하이드록시에탄설포닐)-4-페닐-5-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  52. 제1항에 있어서, 1,3-비스-[4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸-2-그일티오]-프로판-2-온 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  53. 제1항에 있어서, 2-[4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸-2-일티오]-아세트알데하이드 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  54. 제1항에 있어서, 2-[4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸-2-일티오]-아세트알데하이드 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  55. 제1항에 있어서, 2-(2-하이드록시에탄설피닐)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  56. 제1항에 있어서, 2-[4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸-2일설피닐]-아세트알데하이드 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  57. 제1항에 있어서, 2-[4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸-2-일설포닐]-아세트알데하이드 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  58. 제1항에 있어서, 2-(2-하이드록시에틸티오)-4-(p-메톡시페닐)-5-(4-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  59. 제1항에 있어서, 2-(2-하이드록시에틸티오)-4-페닐-5-(3-피리딜)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  60. 제1항에 있어서, 2-[4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸-2-일설피닐]-아세트알데하이드-디메틸아세탈 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  61. 제1항에 있어서, 2-[4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸-2-일설포닐]-아세트알데하이드-디메틸아세탈 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  62. 제1항에 있어서, 칼륨-2-[4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸-2-일티오]-1-하이드록시 에탄설포네이트를 제조함이 특징인 방법.
  63. 제1항에 있어서, 2-(2-아세톡시에틸티오)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  64. 제1항에 있어서, 2-아릴티오-4,5-비스-(p-메톡시-페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  65. 제1항에 있어서, 2-비닐티오-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  66. 제1항에 있어서, 2-(2-메톡시에틸티오)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  67. 제1항에 있어서, 2-(2-메톡시에틸티오)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  68. 제1항에 있어서, 2-(2-메틸티오에틸티오)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  69. 제1항에 있어서, 2-(2,3-디메톡시프로필티오)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  70. 제1항에 있어서, 2-(2,3-디하이드록시프로필티오)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  71. 제1항에 있어서, 2-(2,3-이소프로필리덴디옥시프로필티오)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  72. 제1항에 있어서, 2-(2,2-에틸렌덴디티오에틸티오)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  73. 제1항에 있어서, 2-(2,2-에틸렌덴디옥시에틸티오)-4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  74. 제1항에 있어서, 3-[4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸-2-일티오]-프로피온 알데하이드 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  75. 제1항에 있어서, 3-[4,5-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸-2-일티오]-프로피온알데하이드-디메틸아세탈 또는 그염을 제조함이 특징인 방법.
  76. 일반식(XXIV)의 화합물을 폐환시켜 일반식(XXIII)의 화합물을 제조하고, 필요한 경우, 수득된 화합물을 일반식(XXIII)의 다른 화합물로 전환시킴을 특징으로 하여 일반식(XXIII)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서 R1및 R2는 각각 개별적으로 비치환되거나 지방족 탄화수소 라디칼, 유리, 에테르화된 또는 에스테르화된 하이드록시, 에테르화되고 임의로 S-산화된 멀캅토, 지방족으로 치환된 아미노 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 아릴 또는 임의로 N-산화된 헤테로 아릴 라디칼이고, Y9는 제거가능한 라디칼이다.
  77. 제76항에 있어서, R1및 R2는 각각 개별적으로 탄소수 6 내지 10의 아릴, 산소원자, 유황원자 및 임의로 질소원자를 함유하는 단일환성 5원소의 헤테로아릴, 또는 하나 또는 두개의 질소원자를 함유하는 단일환성 임의로 N-산화된 6원소의 헤테로아릴기를 나타내며, 이들 각각은 저급알킬, 저급알콕시에 의해 치환되거나, 또는 인접한 탄소원자에 저급알킬렌디옥시에 의해 치환되거나, 또는 비치환되거나 하이드록시, 할로겐, 저급알카노일옥시, 또는 저급알킬, 저급알콕시 및/또는 할로겐에 의해 치환된 벤조일옥시 또는 피리도일옥시, 저급알킬티오, 또는 인접한 탄소원자에 저급알킬리덴디티오에 의해 치환되거나, 또는 저급알칸설피닐, 저급알칸설포닐, 아미노, 모노-또는 디-저급알킬아미노, 3 내지 7원소의 알킬렌 또는 3-아자-, 3-옥사- 또는 3-티아-저급알킬렌아미노, 니트로 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 치환되거나 비치환된, 일반식(XXIII)의 화합물을 제조함이 특징인 방법.
  78. 제76항에 있어서, R1및 R2중 적어도 하나는 피리딜 또는 티에닐을 나타내고, 다른 하나는 최고 탄소수 4까지 저급알콕시 또는 원자번호 최고 35까지의 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 페닐을 나타내는 일반식(XXIII)의 화합물을 제조함이 특징인 방법.
  79. 제76항에 있어서, R1및 R2는 각각 개별적으로 최고 탄소수 4까지의 저급알콕시 또는 최고 원자번호 35까지의 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 페닐을 뜻하는 일반식(XXIII)의 화합물을 제조함이 특징인 방법.
  80. 제76항에 있어서, 5,6-비스-(p-메톡시페닐)-티아졸로[2,3-b] 티아졸리움 옥시레이트를 제조함이 특징인 방법.
  81. 제76항에 있어서, 5,6-비스-페닐티아졸로[2,3-b] 티아졸리움-옥시레이트를 제조함이 특징인 방법.
  82. 제76항에 있어서, 5,6-비스-(p-클로로페닐)-티아졸로[2,3-b] 티아졸리움 옥시레이트를 제조함이 특징인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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