KR840009108A - 아미노-저급 알킬 펜벤 화합물의 제조방법 - Google Patents

아미노-저급 알킬 펜벤 화합물의 제조방법 Download PDF

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KR840009108A
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랭 마르크
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아놀드 자일러, 에른스트알테르
시바 가이기 에이지
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
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    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
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Abstract

내용 없음

Description

아미노-저급 알킬 펜벤 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 일리드 화합물을 폐환시키거나, 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 3가 인의 유기화합물로 처리하며, 경우에 따라, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 라디칼 R1에 보호된 하이드록시 그룹을 자유하이드록시 그룹으로 전환시키고/거나, 경우에 따라 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 보호된 카복시 그룹 R2′를 자유카복시 그룹 또는 상이한 보호된 카복시그룹 R2′로 전환시키거나, 자유카복시 그룹 R2를 보호된 카복시 그룹 R2′로 전환시키고/거나, 경우에 따라 보호된 아미노그룹 R3를 자유아미노그룹으로 전환시키거나 자유아미노그룹 R3를 치환된 아미노그룹으로 전환시키고/거나, 경우에 따라 염형성 그룹을 갖는 생성된 화합물을 염으로 전환시키거나, 생성된 염을 유리화합물 또는 상이한 염으로 전환시키고/거나, 경우에 따라 생성된 일반식(Ⅰ)에 의 이성체 화합물의 혼합물을 각각의 이성체로 분리시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 화합물, 염형성 그룹을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 염, 일반식(Ⅰ)의 화합물의 광학 이성체 및 이러한 광학이성체의 혼합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 하이드록시 또는 보호된 하이드록시에 의해 치환된 저급알킬을 나타내고, R2는 카복시 또는 보호된 카복시 R2′를 나타내며, R3는 아미노, 저급알킬 치환된 아미노, 치환된 메틸렌 아미노 또는 보호된 아미노를 나타내고, A는 저급알킬로 치환된 직쇄 저급알킬렌을 나타내며, (단, A가 2개의 메틸그룹으로 이중치환된 직쇄인 저급알킬렌일 경우, R1은 1-하이드록시에틸 또는 보호된 1-하이드록시 에틸이 아니고, R2는 상기 정의한 바와 같으며, R3는 아미노 또는 보호된 아미노를 나타낸다), Z는 산소 또는 황을 나타내고, X+는 양이온을 함유하는 3-치환된 포스포니오그룹 또는 2-에스테르화된 포스포노 그룹을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 하이드록시 또는 보호된 하이드록시로 치환된 저급알킬을 나타내고, R2는 카복시 또는 보호된 카복시를 나타내며, R3는 아미노, 저급알킬 아미노, 디-저급알킬아미노, 일반식-N=C(X1,X2)의 그룹, 여기에서 X1은 수소, 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급아미노, 저급알킬렌아미노, 니트로아미노, 하이드라지노, 아닐리노, 저급알콕시, 페닐-저급알콕시, 저급알킬티오, 저급알킬, 아미노-저급알킬, N-저급알킬아미노-저급알킬, N,N-디-저급알킬아미노, -저급알킬, 저급알케닐, 페닐, 피리딜, 예를들어 2-또는 4-피리딜, 티에닐, 예를들어 2-티에닐, 또는 티아졸일 예를들어 4-티아졸일을 나타내고, X2는 아미노 저급알킬아미노, 디-저급-알킬아미노, 저급알킬렌 아미노, 하이드라지노, 아닐리노, 저급알콕시, 페닐-저급알콕시 또는 저급 알킬티오를 나타내고, R3는 보호된 아미노이며, A는 탄소수 1내지 4인 저급알킬로 치환된 직쇄 저급알킬렌을 나타내며, 단, A가 2개의 메틸그룹으로 이중치환된 직쇄 저급알킬렌일 경우 R1은 1-하이드록시에틸 또는 보호된 1-하이드록시에틸이 아니고, R2상기 정의한 바와같으며, R3는 아미노 또는 보호된 아미노를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 염형성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 염, 라디칼 R1및/또는 A에 키탈중심을 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 광학이성체 및 광학이성체의 혼합물을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1이 하이드록시. 트리-저급알킬실릴옥시, 2-할로-저급알콕시, 2-할로-저급알콕시-카보닐옥시 또는 임의로 니트로-치환된 페닐 저급알콕시카보닐옥시로 치환된 저급알킬을 나타내며, R2는 카복시, 저급알케닐옥시카보닐, 임의로 니트로-치환된 벤질옥시키보닐, 저급알카노일메톡시카보닐, 2-할로저급알콕시카보닐, 2-트리-저급알킬실릴 에톡시카보닐 또는 생리적상태에서 분해할 수 있는 에스테르화된 카복시 그룹, 예를들면 1-저급알콕시 카보닐옥시-저급알콕시카보닐, 저급알카노일옥시 메톡시카보닐-아미노-저급알카노일옥시메톡시 카보닐 또는 프탈리딜옥시카보닐을 나타내고 R3는 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 일반식-N=C(X1,X2)의 그룹, 여기에서 X1은 수소, 아미노, 저급알킬아미노 저급알킬, 페닐 또는 피리딜, 예를들면 2-피리딜을 나타내며, X2는 수소, 아미노, 저급알킬아미노 또는 디저급알킬아미노를 나타내고, 또는 R3가 아지도, 프탈이미노, 니트로, 저급알케닐옥시카보닐아미노, 임의로 니트로-치환된 벤질옥시 카보닐아미노, 1-저급알카노일 -저급알크-1-엔-2-일아미노 또는 1-저급알콕시카보닐-저급알크-1-엔-2-일 아미노이며, A는 탄소수 1 내지 4인 저급알킬로 일-또는 이-치환된 직쇄 저급알킬렌을 나타내고, 단, A가 두개의 메틸그룹으로 2중치환된 직쇄저급 알킬렌을 나타낼 경우, R1은 1-하이드록시에틸 또는 보호된 1-하이드록시 에틸이 아니며, R2는 상기 정의한 바와같고, R3는 아미노 또는 보호된 아미노를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 염형성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 염, 라디칼 R및/또는 A에 키랄 중심을 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 광학이성체, 이들 광학이성체의 혼합물을 제조하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, R1이 하이드록시로 치환된 저급알킬을 나타내고, A가 탄소수 1 내지 4이며, 메틸 또는 에틸로 일-치환된 직쇄 저급알킬렌을 나타내며, 또는 R1이 하이드록시메틸을 나타내고, A가 탄소수 1내지 4이며, 메틸 또는 에틸로 2-치환된 직쇄 저급알킬렌을 나타내며, 각 경우에 R2가 카복시, 1-저급알콕시카보닐옥시 -저급알콕시카보닐 또는 저급알카노일옥시메톡시 카보닐을 나타내며, 각 경우에 R3가 아미노, 저급알킬아미노 또는 포름아미디노를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 일반식(Ⅰ)의 화합물의 염, 라디칼 R1및 또는 A에서 키랄중심을 갖는 일반식 (Ⅰ)의 화합물의 광학이성체 및 이들 광학이성체의 혼합물을 제조하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, R1이 하이드록시메틸 또는 1-하이드록시에틸을 나타내고, A가 메틸 또는 에틸로 각각 일-치환된 에틸렌 또는 1,3-프로필렌을 나타내며, R1이 하이드록시메틸을 나타내고, A가 메틸로 이치환된 에틸렌을 나타내며, 각 경우에 R2는 카복시를 나타내고, 각 경우에 R3는 아미노를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 일반식(Ⅰ)의 화합물의 염을 제조하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 치환체 R1및/또는 A에 키랄중심을 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 특히 R1이 1′-하이드록시에틸을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 (1′R)-이성체 및 일반식(Ⅰ)의 화합물의 염을 제조하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물의 약학적으로 무독한 염을 제조하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 생리적인 상태에서 분해할 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 에스테르를 제조하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, (5R,6S)-2[(2R,S)-2-아미노프로프-1-일]-6-하이드록시메틸-2-펜엠-3-카복실산 및 약학적으로 무독한 염을 제조하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, (5R,6S)-2-(2-아미노-2-메틸프로프-1-일)-6-하이드록시 메틸-2-펜엠-3-카복실산 및 그의 약학적으로 무독한 염을 제조하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, (5R,6S)-2[(3R,S)-3-아미노부트-1-일]-6-하이드록시메틸-2-펜엠-3-카복실산 및 그의 약학적으로 무독한 염을 제조하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, (5R,6S)-2-(1-포름아미디노에틸)-6-하이드록시메틸-2-펜엠-3-카복실산 및 그의 약학적으로 무독한 염을 제조하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, (5R,6S)-2[(1S)-1-아미노에틸-1]-6-하이드록시메틸-2-펜엠-3-카복실산 및 그의 약학적으로 무독한 염을 제조하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, (5R,6S)-2[(1S)-1-아미노에틸-1]-6-하이드록시메틸-2-펜엠-3-카복실산 및 그의 약학적으로 무독한 염을 제조하는 방법.
  15. 제1항에 있어서, (5R,6S)-2-[(2R,S-2-아미노부트-1-일]-6-하이드록시메틸-2-펜엠-3-카복실산 및 그의 약학적으로 무독한 염을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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