KR940009189A - 페넴 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 페넴에 관한 것으로, 하기 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 생체내 가수분해성 에스테를 제공한다:
상기 식에서, R1은 1-히드록시에틸, 1-플루오로에틸 또는 히드록시메틸이고;R2는 수소 또는 C1-4알킬이고;Z는 카르복시, 설폰산 테트라졸-5-일 또는 C1-4알킬설포닐카르바모일(-CONHSO2C1-4알킬)이고;A는 페닐 또는 티에닐 고리이고;임의로 하나 또는 두개의 치환체에 의해 추가로 치환된다.
또한 본 발명은 본 발명의 화합물의 제조방법, 이의 제조시의 중간체, 이를 치료제로서 사용하는 방법, 및 이를 함유하는 약학적 조성물에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 하기 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 생체내 가수분해성 에스테르:상기 식에서, R1은 1-히드록시에틸, 1-플루오로에틸 또는 히드록시메틸이고;R2는 수소 또는 C1-4알킬이고;Z는 카르복시, 설폰산 테트라졸-5-일 또는 C1-4알킬설포닐카르바모일(-CONHSO2C1-4알킬)이고;A는 페닐 또는 티에닐 고리이고;A는 임의로 할로, 시아노, C1-4알킬, 니트로, 히드록시, 카르복시, C1-4알콕시, 트리플루오로메틸, C1-4알콕시카르보닐, 아미노, C1-4알킬아미노, 디-C1-4알킬아미노, 설폰산, C1-4알킬S(O)n-(이때, n은 0-2임), C1-4알카노일아미노, C1-4알카노일(N-C1-4알킬)아미노, 카르바모일, C1-4알킬카르바모일, 디-C1-4알킬카르바모일, N-C1-4알칸설폰아미도 및 테트라메틸렌중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해 추가로 치환된다.
- 제1항에 있어서, R1이 1-히드록시에틸인 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 일반식(IV)로 표시되는 화합물:상기 식에서, R2, Z, A 및 A상의 임의의 치환체는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제3항에 있어서, Z가 카르복시인 화합물.
- 제3항에 있어서, A상의 임의의 치환체가 할로, 시아노, C1-4알킬, 니트로, 히드록시, 카르복시, C1-4알콕시, 카르바모일, 아미노 및 트리플루오로메틸중에서 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, (5R,6S,8R,2´S,4´S)-2-(2-(2-카르복시-4-티에닐카르바모일)피롤리딘-4-일티오)-6-(1-히드록시에틸)펜-2-엠-3-카르복실산;(5R,6S,8R,2´S,4´S)-2-(2-(3-카르복시페닐카르바모일)피롤리딘-4-일티오)-6-(1-히드록시에틸)펜-2-엠-3-카르복실산;(5R,6S,8R,2´S,4´S)-2-(2-(2-카르복시-4-티에닐카르바모일)피롤리딘-4-일티오)-6-(1-히드록시에틸)펜-2-엠-3-카르복실산;및 이들의 약학적으로 허용가능한 염인 화합물.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에서 정의한 화합물과 약학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 약학적 조성물.
- 하기 일반식(V)의 화합물의 보호기를 제거하고, 차후에 필요에 따라, (i)약학적으로 허용가능한 염을 형성시키거나, (ii)이를 에스테르화시키므로써 생체내 가수분해성 에스테르를 형성시키는 것을 포함하는, 제1항에서 정의한 화합물을 제조하는 방법:상기 식에서, A는 제1항에서 정의된 바와 같고;R10은 R2기 또는 아미노 보호기이며;R13은 R1기, 보호된 히드록시메틸 또는 1-(보호된 히드록시)에틸기이며;R11은 수소 또는 카르복시 보호기이며, R12는 수소 또는 아미노보호기이며, R18은 Z 또는 보호된 Z이고, 이때 A상의 임의의 치환체는 임의로 보호되며;적어도 하나의 보호기가 존재한다.
- (a)하기 일반식(VI)의 화합물과 및 (VII)의 화합물을 반응시키거나;또는 (b)하기 일반식(VIII)의 화합물을 고리화시키고;그후에 필요에 따라, (i)임의의 보호기를 제거하고;(ii)약학적으로 허용가능한 염을 형성시키고;(iii)에스테르화시켜 생체내 가수분해성 에스테르를 형성시키는 것을 포함하는, 제1항에서 정의한 화합물 또는 제8형에서 정의한 일반식(V)의 화합물을 제조하는 방법:상기 식에서, A, R10, R11, R12, R13및 R18은 제8항에서 정의된 바와 같고, A상의 임의의 치환체는 제8항에서 정의된 바와 같고, L은 이탈기이고, R14, R15및 R16은 각각 아릴 및 C1-6알콕시중에서 선택되며;이때, 어떠한 작용기는 임의로 보호된다.
- 제8항에서 정의한 바와 같은 일반식(V)의 화합물, 제9항에서 정의한 바와 같은 일반식(VIII)의 화합물, 또는 하기 일반식(XII) 또는 (XIV)의 화합물:상기 식에서, A, R10-R13및 R18은 제8항에서 정의한 바와 같다.※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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