KR940009189A - 페넴 화합물 - Google Patents

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수잔 제인 젠틀
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Abstract

본 발명은 페넴에 관한 것으로, 하기 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 생체내 가수분해성 에스테를 제공한다:
상기 식에서, R1은 1-히드록시에틸, 1-플루오로에틸 또는 히드록시메틸이고;R2는 수소 또는 C1-4알킬이고;Z는 카르복시, 설폰산 테트라졸-5-일 또는 C1-4알킬설포닐카르바모일(-CONHSO2C1-4알킬)이고;A는 페닐 또는 티에닐 고리이고;임의로 하나 또는 두개의 치환체에 의해 추가로 치환된다.
또한 본 발명은 본 발명의 화합물의 제조방법, 이의 제조시의 중간체, 이를 치료제로서 사용하는 방법, 및 이를 함유하는 약학적 조성물에 관한 것이다.

Description

페넴 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 이의 생체내 가수분해성 에스테르:
    상기 식에서, R1은 1-히드록시에틸, 1-플루오로에틸 또는 히드록시메틸이고;R2는 수소 또는 C1-4알킬이고;Z는 카르복시, 설폰산 테트라졸-5-일 또는 C1-4알킬설포닐카르바모일(-CONHSO2C1-4알킬)이고;A는 페닐 또는 티에닐 고리이고;A는 임의로 할로, 시아노, C1-4알킬, 니트로, 히드록시, 카르복시, C1-4알콕시, 트리플루오로메틸, C1-4알콕시카르보닐, 아미노, C1-4알킬아미노, 디-C1-4알킬아미노, 설폰산, C1-4알킬S(O)n-(이때, n은 0-2임), C1-4알카노일아미노, C1-4알카노일(N-C1-4알킬)아미노, 카르바모일, C1-4알킬카르바모일, 디-C1-4알킬카르바모일, N-C1-4알칸설폰아미도 및 테트라메틸렌중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해 추가로 치환된다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 1-히드록시에틸인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 일반식(IV)로 표시되는 화합물:
    상기 식에서, R2, Z, A 및 A상의 임의의 치환체는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제3항에 있어서, Z가 카르복시인 화합물.
  5. 제3항에 있어서, A상의 임의의 치환체가 할로, 시아노, C1-4알킬, 니트로, 히드록시, 카르복시, C1-4알콕시, 카르바모일, 아미노 및 트리플루오로메틸중에서 선택되는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, (5R,6S,8R,2´S,4´S)-2-(2-(2-카르복시-4-티에닐카르바모일)피롤리딘-4-일티오)-6-(1-히드록시에틸)펜-2-엠-3-카르복실산;(5R,6S,8R,2´S,4´S)-2-(2-(3-카르복시페닐카르바모일)피롤리딘-4-일티오)-6-(1-히드록시에틸)펜-2-엠-3-카르복실산;(5R,6S,8R,2´S,4´S)-2-(2-(2-카르복시-4-티에닐카르바모일)피롤리딘-4-일티오)-6-(1-히드록시에틸)펜-2-엠-3-카르복실산;및 이들의 약학적으로 허용가능한 염인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에서 정의한 화합물과 약학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 약학적 조성물.
  8. 하기 일반식(V)의 화합물의 보호기를 제거하고, 차후에 필요에 따라, (i)약학적으로 허용가능한 염을 형성시키거나, (ii)이를 에스테르화시키므로써 생체내 가수분해성 에스테르를 형성시키는 것을 포함하는, 제1항에서 정의한 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서, A는 제1항에서 정의된 바와 같고;R10은 R2기 또는 아미노 보호기이며;R13은 R1기, 보호된 히드록시메틸 또는 1-(보호된 히드록시)에틸기이며;R11은 수소 또는 카르복시 보호기이며, R12는 수소 또는 아미노보호기이며, R18은 Z 또는 보호된 Z이고, 이때 A상의 임의의 치환체는 임의로 보호되며;적어도 하나의 보호기가 존재한다.
  9. (a)하기 일반식(VI)의 화합물과 및 (VII)의 화합물을 반응시키거나;또는 (b)하기 일반식(VIII)의 화합물을 고리화시키고;그후에 필요에 따라, (i)임의의 보호기를 제거하고;(ii)약학적으로 허용가능한 염을 형성시키고;(iii)에스테르화시켜 생체내 가수분해성 에스테르를 형성시키는 것을 포함하는, 제1항에서 정의한 화합물 또는 제8형에서 정의한 일반식(V)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서, A, R10, R11, R12, R13및 R18은 제8항에서 정의된 바와 같고, A상의 임의의 치환체는 제8항에서 정의된 바와 같고, L은 이탈기이고, R14, R15및 R16은 각각 아릴 및 C1-6알콕시중에서 선택되며;이때, 어떠한 작용기는 임의로 보호된다.
  10. 제8항에서 정의한 바와 같은 일반식(V)의 화합물, 제9항에서 정의한 바와 같은 일반식(VIII)의 화합물, 또는 하기 일반식(XII) 또는 (XIV)의 화합물:
    상기 식에서, A, R10-R13및 R18은 제8항에서 정의한 바와 같다.
    ※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9515975D0 (en) 1995-08-04 1995-10-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
AU3716997A (en) 1996-07-17 1998-02-09 Merck & Co., Inc. Alteration of circadian rhythmicity with a tachykinin antagonist
EP0923545A1 (en) 1996-08-17 1999-06-23 Zeneca Limited 3-mercaptopyrrolidines as farnesyl protein transferase inhibitors
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GB9930317D0 (en) 1999-12-22 2000-02-09 Zeneca Ltd Novel compounds

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1283906C (en) * 1983-05-09 1991-05-07 Makoto Sunagawa .beta.-LACTAM COMPOUNDS AND PRODUCTION THEREOF
AU646012B2 (en) * 1990-02-23 1994-02-03 Sankyo Company Limited Carbapenem derivatives having antibiotic activity, their preparation and their use
GB9107341D0 (en) * 1991-04-08 1991-05-22 Ici Plc Antibiotic compounds
GB9202298D0 (en) * 1992-02-04 1992-03-18 Ici Plc Antibiotic compounds
GB9304156D0 (en) * 1992-03-26 1993-04-21 Zeneca Ltd Antibiotic compounds

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