KR960022522A - 신규 카바페넴계 항생제 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 다음 일반식(I)로 표시되는 카바페넴 화합물, 약제학적으로 허용가능한 그의 무독성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 그의 에스테르, 수화물, 용매화물 또는 그들의 이성짇체에 관한 것이다.
상기 식에서, R1은 1-히드록시에틸, 1-아미노에틸, 1-플로오로에틸 또는 히드록시메틸을 나타내며, R2는 수소, C1-4알킬기, 아미노메틸 또는 2-아미노에틸을 나타내고, R3는 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기 또는 아실옥시알킬기를 나타내며, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬기, 아르알킬기 또는 -NRR′(여기서 R 및 R′은 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기이다)를 나타내거나, R4및 R5는 그들이 부착된 탄소원자와 함께 헤테로원자를 하나 이상 포함할 수 있는 포화 또는 불포화된 3-6 원 환을 형성할 수 있다.
본 발명의 화합물 항생제로서 유용하다.

Description

신규 카바페넴계 항생제 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 다음 일반식(I)로 표시되는 카바페넴 화합물, 약제학적으로 허용가능한 그의 무독성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 그의 에스테르, 수화물, 용매화물 또는 그들의 이성질체.
    상기 식에서, R1은 1-히드록시에틸, 1-아미노에틸, 1-플로오르에틸 또는 히드록시메틸을 나타내며, R2는 수소, C1-4알킬기, 아미노메틸 또는 2-아미노에틸을 나타내고, R3는 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기 또는 아실옥시알킬기를 나타내며, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬기, 아르알킬기 또는 -NRR′(여기서 R 및 R′은 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기이다)를 나타내거나, R4및 R5는 그들이 부착된 탄소원자와 함께 헤테로원자를 하나 이상 포함할 수 있는 포화 또는 불포화된 3∼6 원 환을 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 1-히드록시에틸인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R2가 수소 또는 메틸인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 다음 일반식(I′)의 구조를 갖는 화합물.
    상기 식에서, R3, R4및 R5는 각각 제1항에서 언급된 바와 같다.
  5. 제1항에 있어서, 상기 일반식(I)의 화합물이 I-a:(1R,5S,6S)-2-〔(2′S,4′S)-〔2-〔(2,3-디옥소옥타히드로피롤로〔3.4-b〕피라진-6-카르보닐)피롤리딘〕-4-일〕티오〕-6-〔(1′R)-히드록시에틸〕-1-메틸카바펜-2-엠-3-카르복실산인 화합물, 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 무독성염, 생리학적으로 가수 분해 가능한 그의 에스테르, 수화물, 용매화물 또는 이의 이성질체.
  6. 다음 일반식(II)의 화합물을 용매의 존재하에서 다음 일반식(B)의 화합물과 반응시켜 일반식(IV)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물, 약제학적 허용가능한 그의 무독성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 그의 에스테르, 수화물 또는 용매화물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1은 1-히드록시에틸, 1-아미노에틸, 1-플로오르에틸 또는 히드록시메틸을 나타내며, R2는 수소, C1-4알킬기, 아미노메틸 또는 2-아미노에틸을 나타내며, R3는 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기 또는 아실옥시알킬기를 나타내며, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬기, 아르알킬기 또는 -NRR′(여기서 R 및 R′은 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기이다)를 나타내거나, R4및 R5는 그들이 부착된 탄소원자와 함께 헤테로 원자를 하나 이상 포함할 수 있는 포화 또는 불포화된 3~6원 환을 형성할 수 있으며, R6은 수소 또는 아미노 보호기이고, R7은 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기, 아실옥시알킬기 또는 카르복실 보호기이며, R8은 1-플로오르 에틸 또는 -CH(Ra)-ORb기이고, 여기에서 Ra는 수소 또는 C1-4알킬기를 나타내며, Rb는 수소 또는 히드록시 보호기이다.
  7. 제6항에 있어서, R6이 포르밀, 아릴알킬, 디-4-아니실메틸기, 퓨릴메틸기, 저급 알케닐옥시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐기, 아릴(저급)알콕시카르보닐기, 알킬리덴기, 벤질리덴기, 치환된 벤질리덴기, 프탈이미도이며, R7은 가지가 있거나 또는 없는, 알킬(C1-12)기, 저급알콕시, 저급알킬기, 저급 지방족 알콕시 저급알킬기, 저급 알콕시카르보닐옥시 저급알킬기, 아릴 저급알킬기, 트리(저급알킬)실릴기, 디아릴(저급알킬실릴), 트리(저급알킬)실릴 저급알킬기 또는 알케닐(C2-6)기이며, Rb는 저급 알케닐기, 저급 알카노일, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알케닐 옥시카르보닐기, 아릴 저급 알콕시 카르보닐기, 트리저급알킬실릴기, 아릴저급 알킬기인 방법.
  8. 제7항에 있어서, R6이 벤질, p-메톡시벤질, p-니트로벤질, 2,4-디메톡시벤질, 트리페닐메틸, 알릴옥시카르보닐, t-부톡시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, p-메톡시벤질옥시카르보닐, o-니트로벤질옥시카르보닐, p-니트로벤질옥시카르보닐 또는 메틸리덴이며, R7은 이소프로필, 1-부틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 이소부톡시메틸, 아세톡시메틸, 프로피오닐 옥시메틸, 부티릴옥시메틸, 피발로일옥시메틸, 메톡시카르보닐옥시메틸, 1-메톡시카르보닐옥시메틸, p-메톡시벤질, o-니트로벤질, p-니트로벤질, 벤즈히드릴, 프탈리딜, 트리메틸실릴, 1-부틸디메딜실릴, t-부틸디페닐실릴, 트리메틸실릴에틸, 알릴 또는 비닐에틸이며, Rb는 알릴, 아세틸, t-부톡시카르보닐, 알릴 옥시카르보닐, 벤조일 옥시카르보닐, p-메톡시벤조일옥시카르보닐, 트리메틸실릴, t-부틸디메틸실릴 또는 벤질인 방법.
  9. 제6항에 있어서, 화합물(II)를 화합물(III)와 반응시켜 제조된 화합물(IV)의 히드록시보호기, 아미노보호기, 및 카르복실기 보호기를 제거함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 제7항 중의 어느 하나의 화합물을 유효 성분으로 하는 항생제 조성물.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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