KR840009107A - 헤테로 시클릴-저급 알킬페닐 화합물의 제조방법 - Google Patents
헤테로 시클릴-저급 알킬페닐 화합물의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR840009107A KR840009107A KR1019840002451A KR840002451A KR840009107A KR 840009107 A KR840009107 A KR 840009107A KR 1019840002451 A KR1019840002451 A KR 1019840002451A KR 840002451 A KR840002451 A KR 840002451A KR 840009107 A KR840009107 A KR 840009107A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- lower alkyl
- substituted
- compound
- carboxy
- optionally
- Prior art date
Links
- -1 alkylphenyl compound Chemical class 0.000 title claims 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 29
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 4
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Chemical compound C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005237 alkyleneamino group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000004523 tetrazol-1-yl group Chemical group N1(N=NN=C1)* 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
- C07D205/09—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a sulfur atom directly attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D499/88—Compounds with a double bond between positions 2 and 3 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/568—Four-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (7)
- 일반식(Ⅱ)의 일리드 화합물을 폐환시키거나 일반식(Ⅲ)의 화합물을 3가 포스포러스의 유기화합물로 처리하거나, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 아자헤테로시클릴 라디칼 R3을 도입시키는 시약과 반응시키고, 경우에 따라 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 R1에 존재하는 보호된 히드록시 그룹을 유리 히드록시 그룹으로 전환시키고/시키거나, 경우에 따라 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 보호된 카복시그룹R2′을 유리카복시그룹, 생리적 조건하에서 분해될 수 있는 에스케르화된 카복시 그룹, 또는 상이한 보호된 카복시 그룹 R2로 전환시키고/시키거나, 경우에 따라 유리 카복시 그룹 R3를 생리적 조건하에서 분해될 수 있는 에스테르화된 카복시그룹, 또는 상이한 보호된 R로 전화시키고/시키거나, 경우에 따라 라디칼 R3에 존재하는 기타의 보호된 작용기를 유리 작용기로 전환시키고/시키거나, 경우에 따라 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 라디칼 R3을 상이한 라디칼 R3로 전환시키고/시키거나, 경우에 따라 생성된 염-형성 그룹을 가진 화합물을 염으로 전환시키거나, 생성된 염을 유리 화합물이나 상이한 염으로 전환시키고/시키거나, 경우에 따라 생성된 이성체화합물의 혼합물을 개개의 이성체로 단리시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 2-헤테로시클릴-저급알킬-2-페넴화합물, 그의 광학적 이성체, 광학적 이성체의 혼합물 및 약제학적으로 허용될 수 있는 염을 제조하는 방법.상기식에서 R1은 히드록시 또는 보호된 히드록시로 치환된 저급알킬이고, R2는 카복시 또는 변형된 카복시 작용기이며, R3는 3급 환 질소원자를 통해 라디칼-A-에 결합된 불포화 모노시클릭 아자헤테로 시클릴라디칼이고, A는 저급알킬로 치환된 직쇄 저급 알킬렌이고, R2′는 보호된 카복시 그룹이며. Z는 산소 또는 황이고, X+는 삼치환된 포스포니오그룹 또는 양이온과 함께 디에스테르화된 포스포노그룹을 나타내며. Q는 에스테르화된 반응성 히드록시 그룹이다.
- 제1항에 있어서, R1이 히드록시 또는 보호된 히드록시로 치환된 저급알킬이며, R2가 카복시, 생리적 조건전에 분해될 수 있는 에스테르화된 카복시, 또는 보호된 카복시 R2′이고, R3가 3급-환 질소원자를 통해 라디칼-A-에 결합된 1 내지 4개의 환 질소원자를 가진 임의로 부분 포화된 모노사이틀릭 5-원 헤테로 아릴 라디칼(예를들면 방향족성아자-, 디아자-, 트리아자-또는 테트라자-시클릭 라디칼 또는 상응하는 디하이드로 라디칼), 또는 1내지 3개의 환 질소원자를 가진 상응하는 부분적으로 포화된 6-원 헤테로아릴라디칼(예를들면, 상응하는 아자-, 디아자-또는 트리아자-시클릴 라디칼, 상응하는 디하이드로 또는테트라하이드로 라디칼)이고, 이들 라들칼은 비치환되거나 히드록시, 저급알콕시-저급 알카노일옥시. 할로겐, 메르캅토, 저급 알킬티오, 페닐티오, 저급알킬, 히드록시-저급알킬, 저급 알콕시,-저급 알킬, 카복시-저급알킬, 아미노-저급알킬, 디- 저급 알킬아미노,-저급알킬. 설포-저급알킬, 아미노, 저급알킬 아미노디-저급 알킬아미노, 저급알킬렌아미노, 저급 알카노일아미노, 카복시. 저급 알콕시카보닐, 임의로 N-모노-또는 N,N-디-저급알킬화된 카바모일, 시아노, 설포, 설파모일, 페닐(이는 저급알킬, 니트로, 저급알콕시 및/또는 할로겐에 의해 임으로 치환된다), 시클로 알킬, 니트로, 옥소 및 또는 옥시도에 의해 치환되며, A과 저급알킬로 치환된 직쇄 저급 알킬렌인 일반식(I)의 화합물, 그의 광학적 이성체, 광학적이성체의 혼합물 및 약제학적으로 허용될 수 있는 염의 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, R1이 히드록시 또는 트리-저급알킬 실릴옥시로 치환된 저급 알킬이고, R2가 카복시 저급알케닐옥 시카보닐, 니트로에 의해 임의로 치환된 벤질옥시카보닐, 2-트리-저급알킬실릴에톡시카보닐 또는 생리적 조건하에서 분해될 수 있는 에스테르화된 카복시그룹, 예를들면 1-저급 알콕시카보닐옥시-저급 알콕시카보닐, 저급 알카노일옥시메톡시카보닐,-아미노-저급알카노일옥시메톡시카보닐 또는 프탈리딜옥시카보닐이며, R3가 각각 3급 환 질소원자를 통해 라디칼-A-에 결합된, 비치환되거나 저급알킬 또는 할로겐으로 치환된 피롤릴 예를들면, 1-피롤릴;비치환되거나 저급알킬로 치환된 이미다졸릴 또는 피라졸릴, 예를들면 1-이미다졸릴 또는 1-피라졸릴;비치환되거나 저급알킬, 카복시 저급알킬, 페닐로 치환된 트리아졸릴, 예를 들면 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 2H-1,2,3,-트리아졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-2일 또는 1H-1,2,4-트리아졸-1-일 또는 1H-1,3.4-트리아졸 -1-일 :비치환되거나 저급알킬, 카복시-저급알킬, 설포-저급알킬, 디저급 알킬아미노-저급 알킬, 아미노 또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐에 의해 치환된 테트라졸릴, 예를들면 1H-테트라졸-1-일 또는 2H-테트라졸-2-일;비치환되거나 옥소 및 임의로 할로겐에 의해 추가 치환된 디하이드로-1-피리딜, 예를들면 2H-1,2-디하이드로-1-피리딜 또는 4H-1,4-디하이드로-1-피리딜;비치환되거나 옥소 및 임의로 저급알킬, 아미노, 디-저급알킬 아미노 또는 카복시에 의해 추가 치환된 디하이드로-1-피리미딜, 예를들면 2H-1,2-디하이드로-1-피리딜 또는 4H-1,4-디하이드로-1-피리디밀 또는 ;비치환되거나 저급알킬 및/또는 2개까지의 옥소그룹으로 치환된 디하이드로-또는 테트라하이드로-트리아지닐, 예를들면 2H-1,2-디하이드로-1,3,5-트리아진-1-일, 2H-1,2-디하이드로-1, 2,4-트리아진-1-일, 2H-1,2,5,6-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-1-일, 또는 4H-1,4,5,6-테트라하이드로-1,2,4-트리아진-1-일 중의 하나이고, A가 저급알킬로 치환된 직쇄저급 알킬렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그의 광학적 이성체, 광학적 이성체의 혼합물 및 약제학적으로 허용될 수 있는 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, R1이 히드록시로 치환된 저급알킬이고,R2가 카복시, 1-저급 알콕시카보닐옥시-저급알콕시 카보닐 또는 저급알카노일옥시메톡시카보닐이며, R3가 각각 3급 환 질소원자를 통해 라디칼-A-에 결합된, 피롤릴, 이미다졸릴(예 1-이미다졸릴), 1H-트리아졸릴(예, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일), 또는 비치환되거나 아미노, 카복시-저급알킬, 설포-저급알킬 또는 디-저급알킬아미노-저급 알킬로 치환된 1H-테트라졸릴(예 1H-테트라졸-1-일 또는 2H-테트라졸-2-일)중의 하나이고, A가 탄소수 1 또는 2의 저급알킬로 일-또는 이-치환된 탄소수 1내지 4의 저급 알킬렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그의 광학적이성체, 광학적 이성체의 혼합물 및 약제학적으로 허용될 수 있는 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, R1이 히드록시메틸 또는 1-히드록시에틸이고, R2가 카복시이며, R3가 피롤 -1-일 또는 1H-테트라졸-1-일이고, A가 1,2-프로필페인 일반식(Ⅰ)의 (5R,6S)-배위 화합물 및 그의 약제학적으로 허용될 수 있는 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, (5R,6S)-20[(2R,S)-2(피롤-1-일)-프로프-1-일]-6-히드록시메틸-2-페넴-3-카복실산 및 그의 약제학적으로 허용될 수 있는 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, (5R,6S)-20[(2R,S)-2(테트라졸-1-일)-프로프-1-일]-6-히드록시메틸-2-페넴-3-카복실산 및 그의 약제학적으로 허용될 수 있는 염을 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH249083 | 1983-05-06 | ||
| CH2490/83-2 | 1983-05-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR840009107A true KR840009107A (ko) | 1984-12-24 |
Family
ID=4234969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019840002451A KR840009107A (ko) | 1983-05-06 | 1984-05-04 | 헤테로 시클릴-저급 알킬페닐 화합물의 제조방법 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0125207A1 (ko) |
| JP (1) | JPS6034970A (ko) |
| KR (1) | KR840009107A (ko) |
| AU (1) | AU566019B2 (ko) |
| DK (1) | DK222284A (ko) |
| ES (1) | ES8604970A1 (ko) |
| FI (1) | FI841739A (ko) |
| GR (1) | GR81605B (ko) |
| IL (1) | IL71756A0 (ko) |
| NO (1) | NO841788L (ko) |
| NZ (1) | NZ208054A (ko) |
| PH (1) | PH21606A (ko) |
| PT (1) | PT78530B (ko) |
| ZA (1) | ZA843345B (ko) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PH21930A (en) * | 1982-11-16 | 1988-04-08 | Ciba Geigy Ag | 6-hydroxy-lower alkylpenem compounds,pharmaceutical composition containing same and method of use thereof |
| GB8509180D0 (en) * | 1985-04-10 | 1985-05-15 | Erba Farmitalia | Penem derivatives |
| EP0252885A1 (de) * | 1986-07-10 | 1988-01-13 | Ciba-Geigy Ag | Bicyclische Thiaazaverbindungen |
| US4891369A (en) * | 1986-12-03 | 1990-01-02 | Taiho Pharmaceutical Company, Limited | 2β-Substituted-methylpenicillanic acid derivatives, and salts and esters thereof |
| ATE253070T1 (de) * | 1995-02-17 | 2003-11-15 | Daiichi Suntory Pharma Co Ltd | Penem-derivate und sie enthaltende anti- mikrobische mittel |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4168314A (en) * | 1977-11-17 | 1979-09-18 | Merck & Co., Inc. | 6-(1'-Hydroxyethyl)-2-aminoethylthio-pen-2-em-3-carboxylic acid |
| EP0042026B1 (de) * | 1978-02-02 | 1986-01-08 | Ciba-Geigy Ag | 3,4-Disubstituierte Azetidin-2-onverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPS5625110A (en) * | 1978-12-18 | 1981-03-10 | Bristol Myers Co | Antibacterial |
-
1984
- 1984-04-30 EP EP84810204A patent/EP0125207A1/de not_active Ceased
- 1984-05-02 PH PH30635A patent/PH21606A/en unknown
- 1984-05-02 JP JP59087962A patent/JPS6034970A/ja active Pending
- 1984-05-02 FI FI841739A patent/FI841739A/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-05-03 PT PT78530A patent/PT78530B/pt unknown
- 1984-05-04 AU AU27703/84A patent/AU566019B2/en not_active Ceased
- 1984-05-04 GR GR74602A patent/GR81605B/el unknown
- 1984-05-04 ZA ZA843345A patent/ZA843345B/xx unknown
- 1984-05-04 IL IL71756A patent/IL71756A0/xx unknown
- 1984-05-04 NO NO841788A patent/NO841788L/no unknown
- 1984-05-04 NZ NZ208054A patent/NZ208054A/en unknown
- 1984-05-04 ES ES532212A patent/ES8604970A1/es not_active Expired
- 1984-05-04 KR KR1019840002451A patent/KR840009107A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-05-04 DK DK222284A patent/DK222284A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU566019B2 (en) | 1987-10-08 |
| DK222284D0 (da) | 1984-05-04 |
| DK222284A (da) | 1984-11-07 |
| ZA843345B (en) | 1984-12-24 |
| FI841739A (fi) | 1984-11-07 |
| ES532212A0 (es) | 1986-02-16 |
| GR81605B (ko) | 1984-12-11 |
| EP0125207A1 (de) | 1984-11-14 |
| FI841739A0 (fi) | 1984-05-02 |
| PH21606A (en) | 1987-12-11 |
| NZ208054A (en) | 1987-01-23 |
| PT78530A (en) | 1984-06-01 |
| ES8604970A1 (es) | 1986-02-16 |
| PT78530B (en) | 1986-09-15 |
| IL71756A0 (en) | 1984-09-30 |
| AU2770384A (en) | 1984-11-08 |
| NO841788L (no) | 1984-11-07 |
| JPS6034970A (ja) | 1985-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE810108L (en) | IMIDAZO £1,2-a| PYRIDINES | |
| KR850001757A (ko) | 페넴화합물의 제조방법 | |
| KR840009107A (ko) | 헤테로 시클릴-저급 알킬페닐 화합물의 제조방법 | |
| KR840004434A (ko) | 치환된 페넴유도체의 제조방법 | |
| KR840005124A (ko) | 신규 치환된(+)-시아니단-3-올 유도체의 제조방법 | |
| KR840006665A (ko) | 6-하이드록시저급알킬 페넴화합물의 제조방법 | |
| PT77712A (en) | Process for preparing penem compounds | |
| AU2651088A (en) | Nitro-substituted aromatic or hetero-aromatic compounds for use in cancer treatment | |
| KR850004764A (ko) | 페넴화합물의 제조방법 | |
| ES8502994A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de imidazo (1,5-a)piridinas | |
| EP0321187A1 (en) | 6-(Substituted methylene)penems | |
| KR840007232A (ko) | 헤테로싸이클릴 화합물의 제조방법 | |
| US3679676A (en) | Thiadiazabicycloalkane compound | |
| JPS588085A (ja) | 光学活性トランス−６−置換−５（ｒ）−２−ペネム−３−カルボン酸誘導体の製造法及びこうして得られた化合物 | |
| KR860008186A (ko) | 헤테로시클일- 페넴 화합물의 제조방법 | |
| US4734423A (en) | Method of solid cancer tumor treatment using isopropylpyrrolizine derivative | |
| EP0210883A2 (en) | Derivatives of penem | |
| KR840006664A (ko) | 헤테로사이클릴티오 화합물의 제조방법 | |
| Burns et al. | Complexes of strontium and barium dimethylpropanoates with dicyclohexano-18-crown-6 (A) ether | |
| EP0178089A1 (en) | 2(N-heterocyclyl)penems | |
| KR840009108A (ko) | 아미노-저급 알킬 펜벤 화합물의 제조방법 | |
| ES8403917A1 (es) | "un metodo de producir un compuesto de cefalosporina". | |
| DE2842222A1 (de) | Pyrrol-cephalosporinderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| JPS54157586A (en) | Penicillin and cephalosporin | |
| ES8603861A1 (es) | Un procedimiento para preparar derivados sustituidos de 1,3 -dioxano |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITB | Written withdrawal of application |