KR840005124A - 신규 치환된(+)-시아니단-3-올 유도체의 제조방법 - Google Patents

신규 치환된(+)-시아니단-3-올 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

신규 신환된(+)- 시아니단―3―올 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (39)

  1. 다음 일반식(Ⅱ) 화합물의 8― 및/또는 6―위치에서 하나 또는 2개의 수소원자를 치환체 R′및/또는 R″로 치환시키고, 바람직하다면 다음 일반식(I) 화합물을 다른 일반식(I) 화합물로 전환시키거나 및/또는, 바람직하다면 수득한 유리화합물을 염으로 전환시키거나 또는 염을 유리화합물 또는 다른 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(I) 화합물 및 이 화합물의 치료학적으로 적응할 수 있는 염의 제조방법.
    상기 식에서,
    R′및 R″는 수소, 비치환 또는 치환된 탄화수소, 라디칼, 할로겐, 포르밀, 유리된 또는 기능적으로 변경된 카복실, 유리된 또는 에테르화된 또는 에스테르화된 하이드록실 또는 멀캅토,아실 또는 비치환 또는 치환된 아미노이며, R′및 R″는 동시에 둘다 수소일 수 없고, R1, R2, R3, R4및 R5는 각기 수소 또는 비치환 또는 치환된 탄화수소 라디칼이고, R2및 R3는 함께 비치환 또는 치환된 에틸렌그룹일 수도 있고 반면에 R1은 아실그룹 또는 아미드화된 카복실그룹일 수도 있는데, 단;
    ―R1, R2, R3, R4및 R5가 수소일때, R′는 수소일 수 없고 동시에 R″는 벤질, 2―하이드록시벤질, 4―하이드록시벤질 또는 하이드록시메틸일 수 없고; R′는 수소일 수 없고 동시에 R″는 2―하이드록시벤질 또는 4―하이드록시벤질일 수 없고; 및 R′및 R″는 둘다 하이드록시메틸일 수 없고;
    ―R2, R3, R4및 R5가 벤질일때 R′는 수소일수 없고 동시에 R″는 벤질일 수 없으며, R1은 수소,메틸 또는 아세틸일 수 없거나; 또는
    ―R2, R3, R4및 R5가 메틸일때, R′및 R″라디칼중 하나는 2―메톡시벤질 또는 4―메톡시벤질일 수 없고 나머지 하나도 수소일 수 없으며, 동시에 R1이 수소일 수 없고;
    R′및 R″는 둘다 2―메톡시벤질일 수 없고 동시에 R1은 수소일 수 없으며;
    R′는 카복실 또는 하이드록시메틸일 수 없고 동시에 R″는 수소일수 없으며 R1은 수소 또는 벤질일 수 없고; R′는 메톡시메틸 또는 아세톡시메틸일 수 없고 동시에 R″는 수소일 수 없고 R1은 아세틸일 수 없으며; R′는 브롬일 수 없고 동시에 R″는 수소일 수 없으며 R1은 수소 벤질 또는 아세틸일 수 없고;
    R′및 R″는 둘다 브롬일 수 없고 동시에 R1은 수소 메틸 벤질 또는 아세틸일 수 없으며,
    R′및 R″라이칼중 하나는 아세톡시 또는 메톡시―카보닐일수 없고 나머지 하나는 수소일 수 없으며, 동시에 R1은 수소, 벤질 또는 아세틸일 수 없고; 및 R′및 R″라디칼중 하나는 하이드록실일 수 없고 나머지 하나는 수소일 수 없으며, 동시에 R1은 수소 또는 벤질일 수 없거나; 또는
    ―R2, R3, R4및 R5가메틸이고 R′가 수소일때, R″는 브롬일 수 없고 동시에 R1은 수소, 메틸, 벤질 또는 아세틸일 수 없으며; R″는 벤질일 수 없고 동시에 R1은 수소 벤질 또는 메틸일 수 없고;
    R″는 메톡시일 수 없고 동시에 R1은 메틸 또는 아세틸일 수 없으며; R″는 메틸티오일 수 없고 동시에 R1은 수소 또는 아세틸일 수 없고; 및 R″는 α―하이드록시벤질일 수 없고 동시에 R1은 벤질일 수 없다.
  2. 제1항에 있어서, 제1항의 일반식(Ⅱ) 화합물의 8― 및/또는 6―위치에서 하나 또는 2개의 수소원자를 비치환 또는 치환된 탄화수소 라디칼로 치환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 제1항의 일반식(Ⅱ) 화합물의 8― 및/또는 6―위치에서 하나 또는 2개의 수소원자를 비치환 또는 치환된 탄화수소 라디칼로 치환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 제1항의 일반식(Ⅱ) 화합물의 8― 및/또는 6―위치에서 수소원자를 포르밀 그룹으로 치환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 제1항의 일반식(Ⅱ) 화합물의 8― 및/또는 6―위치에서 아실그룹을 도입시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 제1항의 일반식(Ⅱ) 화합물을 공지된 방법으로 제1항의 다른 일반식(I) 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  7. 6항에 있어서, R′및/또는 R″가 할로겐인 화합물을 R′및/또는 R″가 시아노인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  8. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 할로겐인 화합물을 R′및/또는 R″가 포르밀인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  9. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 할로겐인 화합물을 R′및/또는 R″가 아실라디칼인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  10. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 할로겐인 화합물을 R′및/또는 R″가 유리된 또는 기능적으로 변경된 카복실인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  11. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 할로겐인 화합물을 R′및/또는 R″가 비치환 또는 치환된 탄화수소 라티칼인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  12. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″할로겐인 화합물을 R′및/또는 R″가 하이드록실 그룹인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  13. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 할로겐인 화합물을 R′및/또는 R″가 에테르화된 하이드록실 그룹인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  14. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 할로겐인 화합물을 R′및/또는 R″가 에스테르화된 하이드록실그룹인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  15. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 포르밀인 화합물을 R′및/또는 R″가 [2,2―디―(저급―알콕시카보닐)―비닐] 그룹인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  16. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 [2,2―디―(저급―알콕시카보닐)―비닐] 그룹인 화합물을 R′및/또는 R″가 탈탄산에 의해 카복시에테닐인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  17. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 포르밀그룹인 화합물을 R′및/또는 R″가 비치환 또는 치환된 카복시에테닐 그룹인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  18. 제6항에 있어서, 모노―및/또는 디포르밀 화합물을 R′및/또는 R″가 1―하이드록시 시아노메틸라디칼 또는 비치환 또는 치환된 1―아미노시아노메틸 라디칼인 상응하는 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  19. 제6항에 있어서, 모노― 또는 디포르밀 화합물을 R′및/또는 R″가 1―하이드록시―2―메틸설피닐 에틸 및/또는 2―메틸설피닐에테닐인 상응하는 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  20. 제6항에 있어서, 모노― 또는 디포르밀 화합물을 R′및/또는 R″가 비치환 또는 치환된 2―저급―알콕시카보닐에테닐인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  21. 제6항에 있어서 R′및/또는 R″가 포르밀 그룹인 화합물을 R′및/또는 R″가 유리된 또는 기능적으로 변경된 포르밀 그룹인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하느 제조방법.
  22. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 포르밀 또는 아실인 화합물을 R′및/또는 R″가 에스테르화된 하이드록실 그룹인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  23. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 포르밀 그룹인 화합물을 R′및/또는 R″가 결합점에서 불포화라디칼, 예를 들면 비치환 또는 치환된 에테닐 그룹인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조 방법.
  24. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 포르밀 또는 아실인 화합물을 R′및/또는 R″가 비치환 또는 치환된 2―저급―알콕시카보닐―1―하이드록시에틸 그룹 또는 2―저급―알콕시카보닐 비닐 그룹인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  25. 제6항에 있어서, 모노 또는 디포르밀 화합물 또는 디아실 화합물을 환원시켜 R′및/또는 가 비치환 또는 치환된 α―하이드록시 탄화수소 라디칼인 화합물을 수득함을 특징으로 하는 제조방법.
  26. 제6항에 있어서, 모노― 및/또는 디알카노일 화합물을 R′및/또는 R″가 카바모일 저급―알킬 그룹인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  27. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 아실라디칼인 화합물을 R′및/또는 R″가 비치환 또는 치환된 N―모노― 또는 2치환된α―아미노메틸아실그룹 또는 α―메틸렌아실 그룹인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  28. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 저급알킬 설피닐로 치환된 저급 지방족 라디칼, 예를 들면 저급알킬 또는 저급 알케닐인 화합물을 R′및/또는 R″가 α―아실옥시―저급―알킬티오―저급―알킬 라디칼 또는 저급―알케닐 라디칼인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  29. 제6항에 있어서, 모노― 또는 디포르밀 화합물을 R′및/또는 R″가 비치환 또는 모노― 또는 2치환된 카바모일 또는 저급알콕시카보닐인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  30. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 포르밀인 화합물을 R′및/또는 R″가 1―하이드록시―2―니트로―저급―알킬 라디칼 또는 2―니트로―1―저급―알케닐 라디칼인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  31. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 카복실, 포르밀 또는 아실인 화합물을, 유기산 존재 또는 부재하에 상응하는 화합물을 하이드라조산과 반응시켜, R′및/또는 R″가 아미노 또는 시아노 및/또는 포름아미노, 또는 일치환된 카바모일 및/또는 아실 아미노인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  32. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 포르밀 또는 아실인 화합물을, 상응하는 출발물질을 디아조메탄과 반응시키고 생성된 모노―또는 비스―디아조늄―베타인 화합물을 전환시켜, R′및/또는 R″가 비치환 또는 2치환된 2―옥시라닐인 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  33. 제6항에 있어서, OR1, OR2, OR3, OR4, OR5, R′및 R″기중 적어도 하나도 용이하게 가용매분해 또는 환원에 의해 분해될 수 있는 에테르 그룹이거나 또는 OR1, R′및 R″기중 적어도 하나가 용이하게 가용매분해 또는 가소수분해될 수 있는 아실옥시 그룹인 제1항의 일반식(I) 화합물중에서 가용매분해 또는 환원, 특히 가수소분해를 수행하여 R1, R2, R3, R4및 R5중 적어도 하나가 수소이고 및/또는 R′및 R″중 적어도 하나가 유리하이드록실이고 남은 기는 제1항의 일반식(I)에서 상술한 바와 같은 제1항의 일반식(I) 화합물로 수득함을 특징으로 하는 제조방법.
  34. 제6항에 있어서, 다음 일반식(Ⅲ) 화합물중에서 가용매분해 또는 가수소분해시킴을 특징으로 하는 제조방법.
    상기 식에서, OR2′, OR3′, OR4′ 및 OR5′기중 적어도 하나가 아실옥시 그룹이고 남은 기는 제1항의 일반식(I)에서 OR2, OR3, OR4및 OR5로 상술한 바와 같은 의미를 지니며 R1, R′및 R″도 마찬가지로 제1항의 일반식(I)과 같다.
  35. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 적어도 하나의 보호그룹에 의해 보호받는 아미노그룹인 화합물을 가용매분해 또는 가수소분해기켜 R′및/또는 R″가 역시 1급 또는 2급 아미노그룹인 화합물로 수득함을 특징으로 하는 제조방법.
  36. 제6항에 있어서 OR1, OR2, OR3, OR4, OR5, R′또는 R″기중 적어도 하나가 하이드로할산으로 유리된, 금속화 또는 에스테르화된 하이드록실 그룹인 제1항의 일반식(I) 화합물을 다음 일반식(Ⅳ) 화합물과 반응시켜 OR1, OR2, OR3, OR4, OR5, R′또는 R″기중 적어도 하나가 상술한 에테르그룹의 하나에 상응하는 제1항의 일반식(Ⅳ) 화합물로 수득함을 특징으로 하는 제조방법.
    X-R'" (Ⅳ)
    상기 식에서,
    X는 유리, 금속화 또는 반응적으로 에스테르화된 하이드록실 그룹이고,
    R′″는 여기에 부착된 산소원자와 함께 상술한 에테르 그룹 OR1, OR2, OR3, OR4, OR5, R′또는 R″중 적어도 하나에 상응하거나, 또는X―R′″ 화합물은 에테르라디칼 R′″를 도입시키는 화합물이다.(단 OR1, OR2, OR3, OR4, OR5, R′또는 R″중 적어도 하나는 유리하이드록실 그룹이다.)
  37. 제6항에 있어서, 제1항의 일반식(I) 화합물을 유리하이드록실 그룹으로 에스테르화시켜 하이드로할산으로 에스테르화된 하이드록실 그룹을 함유하는 상응하는 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  38. 제6항에 있어서 OR1, OR2, OR3, OR4, OR5, R′또는 R″기중 적어도 하나가 유리하이드록실 그룹인 제1항의 일반식(I) 화합물을, 유기성 카복실산의 바람직한 아실라디칼을 도입시키는 아실화제로 적어도 하나가 아실옥시 그룹인 상응하는 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  39. 제6항에 있어서, R′및/또는 R″가 보호받는 카복실그룹이거나 또는 함유하는 제1항의 일반식(I) 화합물을 가수분해 또는 환원에 의해 유리시켜 R′및/또는 R″가 치환체로서 함유된 카복실인 제1항의 일반식(I) 화합물로 수득함을 특징으로 하는 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019830002400A 1982-06-01 1983-05-31 신규 치환된(+)-시아니단-3-올 유도체의 제조방법 KR840005124A (ko)

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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5141745A (en) * 1986-03-27 1992-08-25 The Lubrizol Corporation Nodulation inducing factors
US4743694A (en) * 1986-04-11 1988-05-10 Mercek & Co., Inc. Diastereocontrolled synthesis of 2-amino alcohols
US4898890A (en) * 1986-06-21 1990-02-06 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Medicines for use in the therapy and prevention of kidney and liver diseases
US6207842B1 (en) 1997-10-09 2001-03-27 Mars Incorporated Process for preparing procyanidin(4-6 or 4-8) oligomers and their derivatives
US6156912A (en) * 1999-04-09 2000-12-05 Mars, Incorporated 88, 66, and 68 catechin and epicatechin dimers and methods for their preparation
US7015338B1 (en) 1999-04-15 2006-03-21 Mars Incorporated Synthetic methods for preparing procyanidin oligomers
NL1016815C2 (nl) * 1999-12-15 2002-05-14 Ciba Sc Holding Ag Oximester-fotoinitiatoren.
US6476241B1 (en) * 2000-09-05 2002-11-05 Mars Incorporated Synthesis of 4α-arylepicatechins
US7067679B2 (en) 2002-10-02 2006-06-27 Mars, Inc. Synthesis of dimeric, trimeric, tetrameric pentameric, and higher oligomeric epicatechin-derived procyanidins having 4,8-interflavan linkages and their use to inhibit cancer cell growth through cell cycle arrest
US20070004796A1 (en) * 2005-06-29 2007-01-04 Romanczyk Leo Jr Processes for the preparation of protected-(+)-catechin and (-)-epicatechin monomers, for coupling the protected monomers with an activated, protected epicatechin monomer, and for the preparation of epicatechin-(4B,8)-epicatechin or -catechin dimers and their digallates
ES2635507T3 (es) * 2010-04-12 2017-10-04 Berkem S.A. Procedimiento para la fabricación de derivados de polifenoles estabilizados
EP2668176B1 (en) 2011-01-27 2017-05-17 Sphaera Pharma Pte. Ltd A novel process for synthesis of polyphenols
CN106518802B (zh) * 2016-11-17 2018-11-09 山东铂源药业有限公司 一种2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯的合成方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1575004A (en) * 1976-03-23 1980-09-17 Iverni Della Beffa Spa Pharmacologically active polyphenolic substances
US4255336A (en) * 1977-11-25 1981-03-10 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of O-substituted derivatives of (+)-cyanidan-3-01
EP0037800B1 (de) * 1980-04-03 1987-08-12 Zyma SA Verwendung von O-substituierten Derivaten von (+)-Cyanidanol-3 als Verbindungen mit immunomodulatorischen Eigenschaften

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Publication number Publication date
GR78346B (ko) 1984-09-26
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ES536423A0 (es) 1987-04-16

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