KR940018353A - 할로겐화 신남산 및 그의 에스테르, 그의 제조방법 및 할로겐화 아릴디아조늄 염 - Google Patents

할로겐화 신남산 및 그의 에스테르, 그의 제조방법 및 할로겐화 아릴디아조늄 염 Download PDF

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피르만 랄프
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물에 관한 것이다:
상기식에서, R1및 R2는 같거나 다르고, 수소이거나 또는 산소, 질소 또는 할로겐을 임의로 함유하는 탄소원자수 1 내지 18의 알킬 라디칼이고, 라디칼 X,Y 및 Z는 모두가 서로 다른 경우, X,Y 및 Z는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자이다.
또한 본 발명은 하기 일반식(Ⅱ)의 아릴디아조늄 염 및 팔라듐-함유 촉매의 존재하에 적당하다면 염기를 임의로 첨가하면서 하기 일반식(Ⅱ)의 아릴디아조늄 염을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 포함하는 상기 화합물의 제조방법을 제공한다:
상기식에서, 라디칼 X,Y 및 Z는 같고, 불소, 브롬 또는 요오드 원자이거나, 또는 라디칼 X,Y 및 Z중의 둘이 같거나 라디칼 X,Y 및 Z 모두가 서로 다를 경우, 라디칼 X,Y 및 Z는 불소, 염소 브롬 또는 요오드 원자이고, A(-)는 pka값이 7보다 적은 산의 음이온이고, R1및 R2는 같거나 다르고 수소이거나 또는 산소, 질소 또는 할로겐을 임의로 함유하는 탄소원자수 1내지 18의 알킬 라디칼이다.

Description

할로겐화 신남산 및 그의 에스테르, 그의 제조방법 및 할로겐화 아릴디아조늄 염
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물:
    상기식에서, R1및 R2는 같거나 다르고, 수소이거나 또는 산소, 질소 또는 할로겐을 임의로 함유하는 탄소원자수 1 내지 18의 알킬 라디칼이고, 라디칼 X,Y 및 Z는 같고, 불소, 브롬 또는 요오드 원자이거나, 또는 라디칼 X,Y 및 Z중의 둘이 같거나 라디칼 X,Y 및 Z는 모두가 서로 다를 경우, X,Y 및 Z는 불소, 염소 브롬 또는 요오드 원자이다.
  2. 제 1 항에서 있어서, R2가 수소 또는 메틸 그룹인 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,R1이 알콕시 그룹 또는 아실옥시 그룹으로 임의로 치환된, 탄소원자수 1 내지 18, 바람직하게는 1 내지 12의 직쇄 또는 분자쇄 알킬 라디칼인 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3항중 어느 한 항에 있어서, R1이 -(CH2)1-OR3그룹(여기서, n은 2 내지 6이고, R3는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 라디칼이다)인 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서, X 및 Y가 각각 브롬원자이고, Z가 불소원자인 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서, X가 브롬원자이고, Y 및 Z가 각각 불소원자이거나, Y가 염소원자이고 Z가 불소원자이거나, 또는 X가 염소원자이고 Y가 브롬원자이고 Z가 불소원자이거나, 또는 X 및 Z가 불소원자이고 Y가 브롬 또는 염소원자인 화합물.
  7. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물:
    상기식에서, R1및 R2는 같거나 다르고, 수소이거나 또는 산소, 질소 또는 할로겐을 임의로 함유하는 탄소원자수 1 내지 18의 알킬 라디칼이고, X는 염소원자이고, Y 및 Z는 각각 불소원자이다.
  8. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물:
    상기식에서, R1및 R2는 같거나 다르고, 수소이거나 또는 산소, 질소 또는 할로겐을 임의로 함유하는 탄소원자수 1 내지 18의 알킬 라디칼이고, X, Y 및 Z는 각각 불소원자이다.
  9. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물:
    상기식에서, R1및 R2는 같거나 다르고, 수소이거나 또는 산소, 질소 또는 할로겐을 임의로 함유하는 탄소원자수 1 내지 18의 알킬 라디칼이고, X 및 Y는 각각 염소원자이고, Z는 불소원자이다.
  10. 제 7 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소 또는 메틸 그룹인 화합물.
  11. 제 7 항 내지 제 10항중 어느 한 항에 있어서, R1이 알콕시 또는 아실옥시 그룹으로 임의로 치환된, 탄소원자수 1 내지 18, 바람직하게는 1내지 12의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼인 화합물.
  12. 제 7 항 내지 제11항중 어느 한 항에 있어서, R1이 -(CH2)1-OR3그룹(여기서, n은 2 내지 6이고 R3는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 라디칼이다)인 화합물.
  13. 하기 일반식(Ⅱ)의 아릴디아조늄 화합물:
    상기식에서, 라디칼 X, Y 및 Z는 같고, 불소, 브롬 또는 요오드 원자이거나, 또는 라디칼 X, Y 및 Z중의 둘이 같거나 라디칼 X,Y 및 Z 모두가 서로 다를 경우, X, Y 및 Z는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자이고, A(-)는 pka값이 7보다 적은 산의 음이온이다.
  14. 하기 일반식(Ⅱ)의 아릴디아조늄 화합물:
    상기식에서, X는 염소원자이고, Y 및 Z는 각각 불소원자이다.
  15. 하기 일반식(Ⅱ)의 아릴디아조늄 화합물:
    상기식에서, X 및 Y는 각각 염소원자이고, Z는 불소원자이다.
  16. 하기 일반식(Ⅱ)의 아릴디아조늄 화합물:
    상기식에서, X, Y 및 Z는 각각 불소원자이다.
  17. 팔라듐-함유 촉매의 존재하에 임의로 염기를 첨가하면서 하기 일반식(Ⅱ)의 아릴디아조늄 염을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 포함하는, 제 1 항 내지 제12항중 어느 한 항의 화합물을 제조하는 방법:
    상기식에서, 라디칼 X, Y 및 Z는 같고, 불소, 브롬 또는 요오드 원자이거나, 라디칼 X, Y 및 Z중의 둘이 같거나 라디칼 X, Y 및 Z 모두가 서로 다를경우 라디칼 X,Y및 Z는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자이고, A(-)는 pka값이 7보다 적은 산의 음이온이고, R1및 R2는 같거나 다르고, 수소이거나 또는 산소, 질소 또는 할로겐을 임의로 함유하는 탄소원자수 1 내지 18의 알킬 라디칼이다.
  18. 제17항에 있어서, 용매의 존재하에서 반응을 실시하는 방법.
  19. 제17항 또는 제18항에 있어서, 사용되는 용매가 쌍극성 비양성자성 또는 양성자성 용매인 방법.
  20. 제17항 내지 제19항중 어느 한 항에 있어서, -20 내지 120℃, 바람직하게는 -10 내지 100℃, 특히 바람직하게는 0 내지 80℃의 온도에서 반응을 실시하는 방법.
  21. 제17항 내지 제20항중 어느 한 항에 있어서, 팔라듐-함유 지지 촉매의 존재하에서 반응을 실시하는 방법.
  22. 팔라듐-함유 지지 촉매의 존재하에서 임의로 염기를 첨가하면서 하기 일반식(Ⅳ)의 아릴 할라이드를 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 포함하는 제 1 항 내지 제12항중 어느 한 항의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, A는 브롬원자이고, X 및/또는 Y는 불소원자 또는 염소원자이고, Z는 불소원자이거나, 또는A는 요오드 원자이고, X 및/또는 Y는 불소원자, 염소원자 또는 브룸원자이고, Z는 불소원자이거나, 또는 A는 염소원자, 브룸원자 또는 요오드 원자이고, X, Y 및 Z는 각각 불소원자이고, R1및 R2는 같거나 다르고, 수소이거나 또는 산소, 질소 또는 할로겐을 임의로 함유하는 탄소원자수 1내지 18의 알킬 라디칼이다.
  23. 제22항에 있어서, 용매의 존재하에서 반응을 실시하는 방법.
  24. 제22항 내지 제23항에 있어서, 사용되는 용매가 쌍극성 비양성자 용매인 방법.
  25. 제22항 내지 제24항중 어느 한 항에 있어서, 50 내지 250℃, 바람직하게는 60내지 200℃, 특히 바람직하게는 80 내지 180℃에서 반응을 실시하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9218541D0 (en) * 1991-09-30 1992-10-14 Ici Plc Fungicides
DE4421730C1 (de) * 1994-06-22 1995-11-23 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Olefinen unter Katalyse von Palladacyclen
GB9626554D0 (en) * 1996-12-20 1997-02-05 Ciba Geigy Ag Process
GB9708304D0 (en) * 1997-04-24 1997-06-18 Ciba Geigy Ag Process

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3345263A (en) * 1964-06-15 1967-10-03 Wilson & Co Inc Diuretic compounds and method of promoting diuresis
DE2630727A1 (de) * 1976-07-08 1978-01-12 Celamerck Gmbh & Co Kg 2,5-dichlor-4-bromphenylazo-4- chlorphenylsulfid
US4346248A (en) * 1980-02-20 1982-08-24 Vertac Chemical Corporation Preparation of 2,4,5-trichlorophenol and 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid free of 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin contamination
US5093515A (en) * 1987-08-14 1992-03-03 Asahi Glass Company Ltd. Fluorinated benzoyl compounds
DE69218282T2 (de) * 1991-04-15 1997-09-18 Giulini Chemie Verfahren zur Herstellung von Octyl-Methoxy-Cinnamat

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