DE2630727A1 - 2,5-dichlor-4-bromphenylazo-4- chlorphenylsulfid - Google Patents

2,5-dichlor-4-bromphenylazo-4- chlorphenylsulfid

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DE2630727A1
DE2630727A1 DE19762630727 DE2630727A DE2630727A1 DE 2630727 A1 DE2630727 A1 DE 2630727A1 DE 19762630727 DE19762630727 DE 19762630727 DE 2630727 A DE2630727 A DE 2630727A DE 2630727 A1 DE2630727 A1 DE 2630727A1
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dichloro
bromphenylazo
dichlor
bromophenylazo
chlorphenylsulfid
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Ricarda Dr Prokic-Immel
Richard Dr Sehring
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Shell Agrar GmbH and Co KG
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Celamerck GmbH and Co KG
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

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Description

Case CM-66 *uuu / ^/
Dr. Ho/sk Z
CELAMERCK GmbH & Co. KG, IngeIneim
2,5-Dichlor-4-bromphenylazo-4-chlorphenylsulfid
Die Erfindung betrifft die neue Verbindung 2,5-Dlchlor-4-bromphenylazo-4-chlorphenylsulfid, Formel
N=N-S // ^V-Cl (I),
ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoff in Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Es ist bekannt, daß Z^^-Trichlorphenylazo^-chlorphenylsulfid akarizide Eigenschaften besitzt.
Wie nun gefunden wurde, zeigt die Verbindung der Formel I überraschenderweise eine erheblich stärkere akarizide
709882/0436
β
- ζ -
Wirkung. Beispielsweise wurden mit der neuen Verbindung bei einer Wirkstoffkonzentration von 100 ppm 95 % der Ellarven von Tetranychus urticae getötet, während mit der erwähnten bekannten Verbindung bei der angegebenen Konzentration nur 82 % Abtötung erreicht werden. Wichtig ist auch, daß die neue Verbindung zur Bekämpfung phosphorsäureesterresistenter Spinnmilben geeignet ist. Ein weiterer Vorteil der neuen Verbindung ist die - gegenüber der Vergleichsverbindung - verbesserte Abbaubarkeit.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann erhalten werden, Indem man 2,5-Dichlor-4-bromanilln in wäßrig-salzsaurer Suspension diazotiert und die Diazoverbindung mit einem Salz des 4-Chlorthiophenols, vorzugsweise einem Alkalisalz, umsetzt.
Das als Ausgangsstoff benötigte 2,5-Dichlor-4-bromanilin kann durch direkte Bromierung von 2,5-Dichloranilin in Eisessig in Gegenwart von Natriumacetat in sehr guter Ausbeute gewonnen werden.
Für die Anwendung wird die neue Verbindung in an sich bekannter Weise mit üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu gebräuchlichen Formulierungen verarbeitet, z.B. zu Suspensionspulvern, Emulsionskonzentraten, Stäuben, Granulaten, Sprays. Der Wirkstoffanteil dieser Formulierungen beträgt bei den Konzentraten etwa 10 bis 95 Gewichtsprozent, bei den fertigen Anwendungsformen etwa 0,003 bis 1 Gewichtsprozent. Bei der Anwendung als Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-rFormulierungen werden auch höhere Konzentrationen angewandt.
Ein Beispiel für die Formulierung ist nachstehend angegeben:
709882/0436
-J-
Suspenslonspulver
Zusammensetzung:
30 Gewichtsteile 2,5-Dichlor-4-bromphenylazo-4-chlor-
phenylsulfid
60 Gewichtsteile Bentonit
10 Gewichtsteile Natriumligninsulfonat
Die Bestandteile werden homogen vermischt und sehr fein zerkleinert, so daß ein Suspensionspulver mit 30 % Wirkstoff erhalten wird. Für die Anwendung stellt man damit eine wäßrige Suspension mit etwa 30 bis 500 ppm Wirkstoff her.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann nach dem folgenden Beispiel erhalten werden:
709882/0436
-M-
üelaplel
a) fr^
81 g (0,5 MoI) 2,5-Dichloranilin werden in 300 ml Eleeaeig gelöst und mit 41 g Natriumacetat versetzt. Bei 30°C werden 80 g Brom unter Rühren zugetropft. Nach 2 Stunden gibt man Eis zu, saugt ab und wäscht das Produkt mit Wasser; Ausbeute 117 g (rd. 97 % d.Theorie), Fp. 860C (aus Äthanol).
b) 120,5 g (0,5 Mol) 2,5-Dichlor-4-bromanilin werden mit 170 ml konzentrierter Salzsäure in das Hydrochlorid Übergeführt und nach dem Verdünnen mit 700 ml Wasser auf 2 - 40C abgekühlt. Die Diazotierung erfolgt mit 38,8 g (0,55 Mol) Natriumnitrit bei 2 - 50C Die salzsäure Lösung wird direkt zur Weiterverarbeitung eingesetzt. Eventuell nicht umgesetzte kleine Mengen .von 2,5-Dichlor-4-bromanilin werden bei der Berechnung des Gehalts an Diazoniumsalz berücksichtigt. 0,33 Mol des 2,5-Dichlor-4-brombenzoldiazoniuachlorids in der mit Wasser auf 1000 ml aufgefüllten salzsauren Lösung werden zu einer Lösung von 56 g (0,4 Mol) 4-Chlorthiophenol und 90 g (2,25 Mol) Natriumhydroxid in 750 ml Wasser bei 2 - 50C zugetropft. Danach wird noch 30 Minuten bei Raumtemperatur kräftig gerührt. Man saugt ab, wäscht das Produkt mit Wasser und trocknet es. Ausbeute 121 g (rd. 92 96 der Theorie); gelbbraune Kristalle, Fp. 116-1180C.
709882/0436

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    ^-Dlchlor^-bromphenylazo-^chlorphenylsulfid.
  2. 2. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an a^-Dichlor-A-bromphenylazo-^chlorphenylsulfid.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dichlor-4-bromphenylazo-4-chlorphenylsulfid, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5-Dichlor-4-bromanilin diazotiert und das Diazoniumsalz mit einem Salz des 4-Chlorthiophenols, vorzugsweise einem Alkalisalz, umsetzt.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5-Dichlor-4-bromphenylazoT4rchlorphenylsulfid mit üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu gebräuchlichen Formulierungen verarbeitet.
    709882/0*3« ORIGINAL INSPECTED
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0606058A2 (de) * 1993-01-07 1994-07-13 Hoechst Aktiengesellschaft Halogenierte Zimtsäuren und deren Ester, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und halogenierte Aryldiazoniumsalze

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EP0606058A2 (de) * 1993-01-07 1994-07-13 Hoechst Aktiengesellschaft Halogenierte Zimtsäuren und deren Ester, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und halogenierte Aryldiazoniumsalze
EP0606058A3 (de) * 1993-01-07 1995-02-08 Hoechst Ag Halogenierte Zimtsäuren und deren Ester, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und halogenierte Aryldiazoniumsalze.
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