AT354237B - Verfahren zur herstellung eines futtermittel- konzentrates bzw. futtermittels - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines futtermittel- konzentrates bzw. futtermittelsInfo
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Futtermittelkonzentraten und Futtermitteln, dadurch gekennzeichnet, dass ein Chinoxalin-1, 4-dioxydderivat der allgemeinen Formel
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
- worin Z ein Sauerstoffatom oder eine (O - Alkyl)2-Gruppe bedeutet - mit einem Säurehydrazid der allgemeinen Formel
R-CO-NH-NH2 (III) - worin R die obige Bedeutung besitzt-umgesetzt, oder b) ein Formylhydrazon der Formel
EMI1.4
mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formel R-CO-X (V)
<Desc/Clms Page number 2>
- worin R die obige Bedeutung besitzt und X ein Halogenatom bedeutet-umgesetzt wird.
Die Ausgangsverbindungen, nämlich das 2-Formylchinoxalln-1, 4-dioxyd der allgemeinen Formel (II) bzw. seine Diacetale sowie die Carbonsäurehydrazide der allgemeinen Formel (EU), können in bekannter
EMI2.1
1970.
Das die neuen Chinoxalin-l, 4-dioxydderivate enthaltende Futtermittelkonzentrat und Futtermittel werden erfindungsgemäss derart hergestellt, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)-worin R die obige Bedeutung besitzt-in einer Menge von 0, 0001 bis 95 Gew.-% mit den in der Futtermittelkonzentrat- und Futtermittelbereitung üblichen, essbaren Trägersubstanzen und Hilfsstoffe vermischt wird.
Als Trägersubstanz ist jede Substanz pflanzlichen oder tierischen Ursprungs geeignet, die zur Fütterung dient. Als Trägersubstanz werden zweckmässig Reiskleie, Sojamehl, Maiskeimlingmehl, Sojagriess, Malsmehl oder ihre Gemische verwendet. Eine besonders vorteilhafte Trägersubstanz ist ein faserfreies Grün- pflanzenfuttermittelkonzentrat mit gesteigertem Eiweissgehalt, z. B. VEPEX (8).
Als Hilfsstoffe können z. B. Siliziumdioxyd, Netzmittel, Antioxydantien, Stärke, Dicalciumphosphat, Calciumcarbonat, Sorbinsäure usw. verwendet werden. Das Netzmittel kann z. B. irgendein nichttoxische Öl, vorteilhaft Soja-, Mais- oder Mineralöl sein. Als vorteilhaftes Netzmittel wird irgendein Alkylenglykol verwendet. Als Stärke wird Mais- oder Weizenstärke angewendet.
Erfindungsgemäss kann ein Futtermittelkonzentrat z. B. durch das Vermischen von 0, 01 bis 95% Chinoxa- lin-l, 4-dioxydderivat der allgemeinen Formel (I)'0, 01 bis 40% Calciumhydrogenphosphat, 0, 01 bis 23%
EMI2.2
011, 6% Siliziumdioxyd, 0, 1 bis 0, 4% Antioxydans und 1 bis 8% Netzmittel hergestellt werden. Gewünschtenfalls kann das Konzentrat auch 10 bis 25% Stärke und in einer Menge von höchstens 3% verschiedene Vita- mine enthalten.
Das Futtermittelkonzentrat kann nach seiner Verdünnung zum Füttern der Tiere verwendet werden, mit dem Futtermittel dagegen können die Tiere unmittelbar gefüttert werden.
Die gewichtsertragsteigernde Wirkung des erfindungsgemäss hergestellten Futtermittelkonzentrates bzw.
Futtermittels wurde an Schweinen geprüft. Das zur Fütterung der Schweinegruppen verwendete Futter enthielt 50 mg/kg Chinoxalin-1, 4-dioxydderivat. Die Mästung der Tiere erfolgte unter identischen Umständen, und sämtliche Tiergruppen verzehrten ansonsten dieselbe Menge Futter identischer Zusammensetzung. Die Kontrollgruppe erhielt Futter in derselben Menge, aber ohne Chinoxalin-1, 4-dioxydderivat.
Diejenige Menge Futtermittel wurde bestimmt, die 1 kg Gewichtszunahme bewirkt (Fütterungskoeffizient), weiterhin wurde die tägliche Gewichtszunahme ermittelt. Der Quotient der hundertfachen täglichen Gewichtszunahme der auch ein Chinoxalin-1, 4-dioxydderivat verzehrenden Tiere und der täglichen Gewichtszunahme der Kontrollgruppe ist die für den Futterzusatz charakteristische prozentuale tägliche Gewichtszunahme.
Da der Fütterungskoeffizient und die prozentuale tägliche Gewichtszunahme gemeinsam das Tempo der gewichtsertragsteigernden Wirkung charakterisieren, und hinsichtlich der wirtschaftlichen Tierzüchtung wesentlich ist, mit welchem Futteraufwand und in wie langer Zeit die Tiere das Schlachtgewicht erreichen, wurden die gemessenen Kennzahlen zwecks Vergleich miteinander in Verhältnis gestellt, indem die prozentuale tägliche Gewichtszunahme durch den Fütterungskoeffizient dividiert wurde. Der auf diese Weise gewonnene Wert ist der Futterverwertungsfaktor, der eine dimensionslose Zahl ist und je hoher ihr Wert ist, umso wirtschaftlicher ist die Schweinezüchtung.
In der nachstehenden Tabelle sind der Futterverwertungsfaktor und die an Mäusen peroral gemessene Toxizität für einige Verbindungen der allgemeinen Formel (l) enthaltende Futtermittel angegeben, weiter- hin - zum Vergleich - für einige bekannte Chinoxalin-1, 4-dioxydderivate. Die letzteren sind wie folgt :
EMI2.3
2- (Hexylcarbonyl-hydrazonoformyl)-chinoxalin-l, 4-dioxyd [in der allgemeinen Formel a) ist R = Hexylgruppe]. Die Verbindung ist in der GB-PS Ni.1, 058,047 beschrieben.
2- (Benzoyl-hydrazonoformyl)-chinoxalin-l, 4-dioxyd [in der allgemeinen Formel ist ist R = Phenyl- gruppe]. Die Verbindung ist in der GB-PS Ni.1, 058,047 beschrieben.
Der Futterverwertungsfaktor ist in Tabelle 1 auch für die Kontrollgruppe angegeben.
<Desc/Clms Page number 3>
Tabelle
EMI3.1
<tb>
<tb> Bedeutung <SEP> von <SEP> R <SEP> in <SEP> der <SEP> Futterverwertungs-Toxizität, <SEP> p. <SEP> o. <SEP>
<tb> allgemeinen <SEP> Formel <SEP> (l) <SEP> faktor <SEP> LD, <SEP> mg/kg <SEP>
<tb> Bekannte <SEP> Verbindungen <SEP> : <SEP>
<tb> Methoxy <SEP> 66 <SEP> 4000
<tb> Hexyl <SEP> 53 <SEP> 4000
<tb> Phenyl <SEP> 66 <SEP> 4000
<tb> Neue <SEP> Verbindungen <SEP> : <SEP>
<tb> 4-Pyridyl <SEP> 91 <SEP> 12 <SEP> 000 <SEP>
<tb> 5-Nitrofuryl <SEP> 91 <SEP> 14000
<tb> 1-Naphthylmethyl <SEP> 93,5 <SEP> 13 <SEP> 000 <SEP>
<tb> Kontrollgruppe <SEP> 50
<tb>
Aus der Tabelle geht es klar hervor, dass bei den die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (t) enthaltenden Futtermitteln der Futterverwertungsfaktor wesentlich hoher ist als im Falle der bekannten
Verbindungen. Dabei sind die neuen Verbindungen kaum toxisch.
Die geringgradige Toxizität ist bei den von den Tieren fortlaufend verzehrten Verbindungen von äusserst grosser Bedeutung ; gleichzeitig charakter- siert der hohe Futterverwertungsfaktor die Wirtschaftlichkeit der Fütterung.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird an Hand der nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel l : 2- (Phenylacetyl)-hydrazono-formylohinoxalin-l, 4-dioxyd
75 ml einer wässerigen Suspension von 11, 8 g (0,05 Mol) 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd-dimethylacetal, die auch 4 ml konz. Salzsäure enthält, werden etwa 10 min lang zum Sieden erhitzt. Danach werden 50 ml einer warmen wässerigen Suspension von 7, 5 g (0,05 Mol) Phenylessigsäure-hydrazid zugegeben. Das Reak- tionsgemisch wird auf Zimmertemperatur kühlen gelassen und 3 h lang gerührt. Der gelbe eremartige Nie- derschlag wird filtriert und dann mit Wasser und Äthanol gewaschen. In dieser Weise erhält man 15, 8 g (98%) des im Titel angegebenen Produktes mit einem Schmelzpunkt von 255 bis 256 C.
Beispiel 2 : 2- (l'-Naphthylacetyl)-hydrazono-formylchinoxalin-1, 4-dioxyd
9, 5 g (0,05 Mol) 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd werden in 100 ml Wasser, welches 0,5 ml konz. Salz- säure enthält, aufgelöst, worauf der erhaltenen Lösung 10,0 g (0,05 Mol) 1-Naphthylessigsäurehydrazid zu- gegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird bei Zimmertemperatur 3 h lang gerührt, dann filtriert und der Niederschlag mit Wasser und Äthanol gewaschen. Es werden 16,2 g (87%) der im Titel angegebenen Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 246 bis 247 C erhalten.
Beispiel 3 : 2- (p-Hydroxybenzoyl)-hydrazono-formylohinoxalin-l, 4-dioxyd
75 ml einer wässerigen Suspension von 11,8 g (0,05 Mol) 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd-dimethylacetal und 4 ml konz. Salzsäure werden etwa 10 min lang zum Sieden erhitzt, worauf 25 ml einer warmen wässerigen Suspension von 7,75 g (0,051 Mol) p-Hydroxybenzoesäure-hydrazid zugegeben werden.Das Reaktions- gemisch wird auf Zimmertemperatur abkühlen gelassen und bei dieser Temperatur 3 h lang gerührt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden filtriert und dann mit Wasser und Äthanol gewaschen. Auf diese Weise werden 14,95 g (92, 4%) des Titelproduktes mit einem Schmelzpunkt von 3080C erhalten.
Beispiel 4 : 2- (Laurinoyl)-hydrazono-formylchinoxaIin-l, 4-dioxyd
75 ml einer wässerigen Suspension von 11, 8 g (0, 05 Mol) 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd-dimethylacetal und 5 ml konz. Phosphorsäure werden etwa 10 min lang zum Sieden erhitzt, dann werden 50 ml einer wässerigen Suspension von 10, 2 g (0, 05 Mol) Laurinsäurehydrazid zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf Zimmertemperatur abkühlen gelassen und danach 3 h lang bei dieser Temperatur gerührt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden filtriert und dann mit Wasser und Äthanol gewaschen. Es werden 16, 4 g (84, 9%) des Titelproduktes mit einem Schmelzpunkt von 233 C erhalten.
Beispiel 5 : 2- (p-Aminobenzoyl)-hydrazono-formylchinoxalin-1, 4-dioxyd
9, 5 g (0, 05 Mol) 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd werden in 100 ml Wasser, welches 0, 5 gp-Toluolsul- fonsäure enthält, aufgelöst, wonach die Lösung von 7,55 g (0,05 Mol) p-Aminobenzoesäure-hydrazid in 50 ml Methanol zugesetzt wird. Das Reaktionsgemisch wird bei Zimmertemperatur 3 h lang gerührt. Der ausgeschiedene Niederschlag wird filtriert, und dann mit Wasser und Äthanol gewaschen. Auf diese Weise werden 13, 1 g (81, 2%) des Titelproduktes mit einem Schmelzpunkt von 2920C erhalten.
Beispiel 6 : 2- (31, 41, 51-Trimethoxybenzoyl)-hydrazono-formylchinoxalin-1, 4-dioxyd
Zu einer Lösung von 11,5 g (0,05 Mol) Trimethoxybenzoesäurechlorid in 200 ml Benzol, die auch 5, 1 g Triäthylamin enthält, wird die Suspension von 10, 2 g (0, 05 Mol) 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxyd-hydrazon
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in 50 ml Benzol zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 1 h lang zum Sieden erhitzt und weitere 2 h bei Zim- mertemperatur gerührt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden filtriert und in infrarotem Licht getrocknet.
Es werden 18,2 g (91, 5%) des Titelproduktes mit einem Schmelzpunkt von 255 C erhalten.
Beispiel 7 : 2- (Nicotinoyl)-hydrazono-formylchinoxalin-1, 4-dioxyd i 7, 55 g (0,05 Mol) Nicotinsäureäthylester werden in 60 ml Methanol gelöst, worauf 2,6 g (0,05 Mol) 96% iges Hydrazinhydrat der Lösung zugetropft werden. Das Gemisch wird 2 h lang zum Sieden erhitzt und danach wird eine Lösung von 9, 5 g (0,05 Mol) 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd in 140 ml Methanol zugetropft, die auch 1 ml konz. Schwefelsäure enthält. Das Reaktionsgemisch wird auf Zimmertemperatur abkühlen ge- lassen und bei dieser Temperatur zwei weitere Stunden gerührt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden fil- ) triert und mit Methanol gewaschen.
Auf diese Weise werden 13, 2 g (84, 5%) des im Titel angegebenen Produk- tes mit einem Schmelzpunkt von 279 C erhalten.
EMI4.1
s pie 1 8 : 2- (Isonicotinoyl) -hydrazono-formylchinoxalin-1,11, 8 g (0,05 Mol) 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd- dimethylacetal werden auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise mit 8,5 g (0,05 Mol) p-Chlorbenzoesäure-hydrazid umgesetzt. Es werden 16, 1 g (94%) des Titelproduktes mit einem Schmelzpunkt von 274 C erhalten.
Beispiel 10: 2-(2'-Furanoyl)-hydrazono-formylchinoxalin-1, 4-dioxyd
7, 35 g (0,05 Mol) Furan-2-carbonsäurechlorid werden in 300 ml Äther, der auch 5, 1 g Triäthylamin enthält, gelöst, worauf die Suspension von 10, 2 g (0,05 Mol) 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxyd-hydrazon in 100 ml Äther zugesetzt wird. Das Reaktionsgemisch wird 3 h lang zum Sieden erhitzt und darauffolgend 2 h lang bei Zimmertemperatur gerührt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden filtriert und getrocknet. Das Titelprodukt wird mit einer Ausbeute von 83% und mit einem Schmelzpunkt von 260 C erhalten.
Beispiel 11 : 2- (3'-Nitrobenzoyl)-hydrazono-formylchnoxalin-1, 4-dioxyd
9,5 g (0,05 Mol) 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd werden auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise mit 9,05 g (0,05 Mol) 3-Nitrobenzoesäure-hydrazid umgesetzt. Es werden 16, 15 g (91, 6%) des Titelproduktes mit einem Schmelzpunkt von 2900C erhalten.
EMI4.2
in Beispiel 1 beschriebene Weise umgesetzt. Das Titelprodukt wird mit einer Ausbeute von 82,6% erhalten ; Schmelzpunkt : 2650C.
Beispiel 13 : 2- (Salicyloyl)-hydrazono-formylchinoxaiin-l, 4-dioxyd
Salicylsäurechlorid wird mit 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd-hydrazon auf die in Beispiel 6 beschriebene Weise umgesetzt. Das Titelprodukt wird mit einer Ausbeute von 82,7% erhalten ; Schmelzpunkt : 2800C.
Beispiel 14 : 2- (Caprinoyl)-hydrazono-formylchinoxalin-1, 4-dioxyd
Durch die Umsetzung von Caprinoylchlorid mit 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd-hydrazon auf die in Beispiel 6 beschriebene Weise wird das Titelprodukt mit einer Ausbeute von 87% erhalten ; Schmelzpunkt : 237 C.
Beispiel 15 : 2- (p-Nitrobenzoyl)-hydrazono-formylchinoxalin-1,4-dioxyd
Durch die Umsetzung von p-Nitrobenzoylchlorid mit 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxydhydrazon auf die in Beispiel 10 beschriebene Weise wird das Titelprodukt mit einer Ausbeute von 89, 5%, erhalten ; Schmelz- punkt : 27cfJC.
Beispiel16 :2-(ss-Phenylpropionyl)-hydrazono-formylchinoxalin-1,4-dioxyd 2-Formylchinoxalin-l, 4-dioxyd-dimethylacetal wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise mit ss-Phenylpropionsäure-hydrazid umgesetzt. Das Titelprodukt wird mit einer Ausbeute von 90,5% erhalten ; Schmelzpunkt : 2410C.
EMI4.3
die in Beispiel 1 beschriebene Weise wird das Titelprodukt mit einer Ausbeute von 74, 2% erhalten ; Schmelz- punkt : 2330C.
Beispiel 18: 2-(Anisoyl)-hydrazono-formylchinoxalin-1, 4-dioxyd 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd-dimethylacetal wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise mit Anissäurehydrazid umgesetzt. Das Titelprodukt wird mit einer Ausbeute von 79% erhalten ; Schmelzpunkt : 2600C.
Beispiel 19 : 2- (Piperidin-2'-carbonyl)-hydrazono-formylchinoxalin-1, 4-dioxyd 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd wird auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise mit Piperidin -4-carbon- säurehydrazid umgesetzt. Das Titelprodukt wird mit einer Ausbeute von 75% erhalten ; Schmelzpunkt : 1860C.
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Beispiel20 :2-(2'-Hydroxy-2'-naphthoxyl)-hydrazono-formylchinoxalin-1,4-dioxyd
Durch die Umsetzung von 2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd-dimethylacetal mit 2-Hydroxy-3 -naphthoe- säurehydrazid auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wird das Titelprodukt mit einer Ausbeute von 97,3% erhalten ; Schmelzpunkt : 260oC.
EMI5.1
spi e 1 21 : 2- {a, a-Diphenyl-a-hydroxy) -acetylhydrazono-formylchinoxalin-1, 4-dioxyd2-Formylchinoxalin-1, 4-dioxyd-dimethylacetal wird mit Benzylsäurehydrazid auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise umgesetzt. Das Titelprodukt wird mit einer Ausbeute von 94,9% erhalten ; Schmelzpunkt : 262 bis 2630C.
Beispiel 22 : 344, 3 kg vorgemahlenes Sojamehl oder Weizenkleie werden in den Mixer eingewogen, unter Rühren werden 2, 72 kg Sojaöl zugefügt und das Rühren wird so lange fortgesetzt, bis das Mahlgut vom
EMI5.2
( [sonicoünoyl)-hydrazono-formylchinoxa ! in-l, 4-dioxyd zugefügt,das Rühren wird bis zur Beendigung der Homogenisierung fortgesetzt. Schliesslich wird das Gemisch nach der
Zugabe von 8, 17 kg Sojaöl homogenisiert.
Beispiel 23 : Zu 88, 7 kg Maismehl werden unter Rühren 1,1 kg 2-(1'-Naphthylacetyl)-hydrazono- - formylchinoxalin-1, 4-dioxyd zugefügt und inzwischen werden fortlaufend 6 kg Propylenglykol in das System zerstäubt. Nachher werden 3 kg Calciumcarbonat dem Gemisch zugefügt und es wird homogenisiert.
Beispiel 24 : 20kgLuzernemehlund30kg VEPEX ) werden 11/2 min lang gerührt, sodann mit gleichmässiger Geschwindigkeit die nachstehenden weiteren Komponenten : 5 kg 2- (5'-Nitro-2'-furanoyl)-hy- drazono-formylchinoxalin-1, 4-dioxyd, 20 kg Stärke, 5kg 2- (5'-Nitro-2'-furanoyl)-hydrazono-formylchin- oxalin-1,4-dioxyd, 0, 7kg Siliziumdioxyd, 0,3 kg Ascorbinsäure, 17 kg Stärke und 5 kg 2- (5'-Nitro-2'-fura- noyl)-hydrazono-formylchinoxalin-1,4-dioxyd zugegeben und während der Zugabe 2 kg Maisöl eingestäubt.
Nachher wird das Gemisch weitere 5 min lang gerührt.
Beispiel 25 : Man geht auf die in Beispiel 22 beschriebene Weise vor, mit dem Unterschied, dass als Netzmittel Butylenglykol statt Sojaöl verwendet wird.
Beispiel 26 : A) 37 kg Stärke werden mit 30 kg 2- (3',4',5'-Trimethoxybenzoyl)-hydrazono-formyl- chinoxalin-1, 4-dioxyd vermischt. In das Gemisch werden 0, 5 kg Mineralöl gestäubt, sodann werden 2 kg Sorbinsäure, 4 kg Siliziumdioxyd und 1 kg Calciumpropionat zugefügt, und das Gemisch wird weitere 2 min lang gerührt.
B) 40 kg Fischmehl und 210 kg Getreidekleie (z. B. Roggenkleie) werden vermischt, 6 kg Mineralöl werden darauf gestäubt, sodann werden unter Rühren 37kg des laut Punkt A) bereiteten Gemisches, 100 kg Maismehl, 36, 5 kg des laut Punkt A) bereiteten Gemisches und 85 kg Maismehl zugefügt, schliesslich werden 5,5 kg Mineralöl eingestäubt.
Beispiel 27 : 86 kg Reiskleie, 9 kg irgendeiner Verbindung der allgemeinen Formel (I), 2 kgCa ! : - ciumhydrogenphosphat, 0, 1 kg a-Tocoferol und 0,2 kg Caleiumpropionat werden mit 2,7 kg Propylenglykol homogenisiert.
EMI5.3
liziumdioxyd, 3 kg Sojaöl und 0, 2 kg Caleiumpropionat werden homogenisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Futterkonzentraten und Futtermitteln, dadurch gekennzeichnet, dass ein Chinoxalin-1, 4-dioxydderivat der allgemeinen Formel EMI5.4 - worin B eine C-Alkylgruppe, eine mit höchstens drei gleichen oder verschiedenen Hydroxy-, Amino-, Nitro- oder C1-3 -Alkoxygruppen oder Halogenatomen substituierte Phenylgruppe, eine gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituierte Naphthylgruppe, eine in ihrerAlkylkette höchstens drei Kohlenstoffatome enthaltende Aralkylgruppe, eine Pyridyl, Piperidyl-, Pyrazinyl-, Furyl-, Nitrofuryl-oder oi, o'-Dipheny]- <Desc/Clms Page number 6> -α-hydroxymethylgruppe bedeuted - in einer Menge von 0,0001 bis 95 Gew.-% mit den in der Futterkonzentrat-und Futterbereitung üblichen, essbaren Trägersubstanzen und Hilfsstoffen vermischt wird.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| HUEE2278A HU169299B (de) | 1974-11-21 | 1974-11-21 | |
| AT872277A AT359516B (de) | 1976-12-09 | 1977-12-06 | Verfahren zur herstellung von neuen carbamid- saeureestern hoehersiedender alkohole |
Publications (2)
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| ATA810877A ATA810877A (de) | 1979-05-15 |
| AT354237B true AT354237B (de) | 1979-12-27 |
Family
ID=25604970
Family Applications (1)
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| AT810877A AT354237B (de) | 1974-11-21 | 1977-11-14 | Verfahren zur herstellung eines futtermittel- konzentrates bzw. futtermittels |
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| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT354237B (de) |
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1977
- 1977-11-14 AT AT810877A patent/AT354237B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA810877A (de) | 1979-05-15 |
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