AT336034B - Verfahren zur herstellung von neuen molekularkomplexen aus bis-(5-nitro-furfuryliden)-acetonguanylhydrazonen und 2-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidin - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen molekularkomplexen aus bis-(5-nitro-furfuryliden)-acetonguanylhydrazonen und 2-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidin

Info

Publication number
AT336034B
AT336034B AT827973A AT827973A AT336034B AT 336034 B AT336034 B AT 336034B AT 827973 A AT827973 A AT 827973A AT 827973 A AT827973 A AT 827973A AT 336034 B AT336034 B AT 336034B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
bis
nitro
dimethylpyrimidine
hydroxy
molecular complexes
Prior art date
Application number
AT827973A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA827973A (de
Original Assignee
Heterochemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AT961771A external-priority patent/AT315628B/de
Application filed by Heterochemical Corp filed Critical Heterochemical Corp
Priority to AT827973A priority Critical patent/AT336034B/de
Publication of ATA827973A publication Critical patent/ATA827973A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT336034B publication Critical patent/AT336034B/de

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Molekularkomplexen aus einem Bis- (5-   - nitro-furfuryliden)-acetonguanylhydrazon   oder dessen Säureadditionssalzen und   2-Hydroxy-4,   6-dimethylpyrimidin. 



   Die neuen Molekularkomplexe sind als Futterzusatz von besonderem Wert. Es wurden bereits zahlreiche Futterzusätze zu dem Zweck vorgeschlagen, das Wachstum junger Haustiere,   z. B. Kälber,   Ferkel, Lämmer,   Nicken,     Truthahn- und   Entenjunge zu beschleunigen. Eine rasche Wachstumsrate bei Haustieren ist von grosser wirtschaftlicher Bedeutung, denn je rascher das Wachstum ist, desto grösser ist auch der in Fleisch umgewandelte Anteil des Futters. Futterzusätze werden auch verwendet, um Schutz gegen gewisse Infektionskrankheiten zu verleihen. Die erfindungsgemäss herstellbaren Molekularkomplexe besitzen als Futterzusatz eine überraschend hohe Wirksamkeit bezüglich der Förderung des Wachstums und der Widerstandsfähigkeit junger Haustiere gegen Infektionen. 



     Bis- (5-nitro-furfuryliden) -acetonguanylhydrazon   und seine Säureadditionssalze wurden bereits als Futterzusatz verwendet, siehe   USA-Patentschrift Nr. 3, 264, 112. Die erfindungsgemäss erhältlichen Mole-   kularkomplexe und ihre oben angegebene überraschend hohe Wirksamkeit wurden jedoch noch nirgends beschieben. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieser neuen Molekularkomplexe ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein   Bis- (5-nitro-furfuryliden)-acetonguanylhydrazon   der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 oder dessen Säureadditionssalze der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin Ri Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Halogen, R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, X eine ein-, zwei-oder dreibasische Säure und n die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet, mit der Massgabe, dass, wenn X eine einbasische Säure ist, n gleich 1 ist, wenn X eine zweibasische Säure ist, n 1 oder 2 ist und wenn X eine dreibasische Säure ist n 1, 2 oder 3 ist, in Gegenwart eines Lösungmittels, vorzugsweise eines aliphatischen oder alicyclischen Alkohols oder Ketons,   mit 2-Hydroxy-4,   6-dimethylpyrimidin umsetzt. 



   Ein bevorzugtes   Bis- (5-nitro-furfuryliden) -acetonguanylhydrazon-Säureadditionssalz ist   das Hydrochlorid, das im Handel   erhältlich ist. Ein bevorzugtes Bis- (5-nitro-furfuryliden) -acetonguanylhydrazon ist   die Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der Ri und R2 beide Wasserstoff sind. 



   Eine bevorzugte Arbeitsweise zur Herstellung der neuen Molekularkomplexe besteht darin, dass man das 
 EMI1.3 
    B.- furfuryliden)-acetonguanylhydrazon   oder ein Säureadditionssalz desselben zusetzt. Die resultierende Mischung wird bei Raumtemperatur während ungefähr 16 h gerührt ; das gebildete Produkt wird dann abfiltriert,   z. B.   abgesaugt, gewaschen und getrocknet, wobei der gewünschte Molekularkomplexerhalten wird. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Die erfindungsgemäss herstellbaren Molekularkomplexverbindungen können allein oder im Gemisch mit geeigneten Trägern verwendet werden. Da sie ausserordentlich stabil sind, können sowohl sauere als auch 
 EMI2.1 
 :kenhefe, Weizenkleie, Sojabohnenmehl   u. dgl.   



   Diese Mittel können als Vorgemische oder konzentrierte Gemische vorliegen, welche dann zur Herstellung des vollständigen Futtergemisches verwendet werden können. Das Vorgemisch wird gewöhnlich so zubereitet, dass es 4 g des Molekularkomplexes je 0, 45 kg enthält ; verstärkte Vorgemische mit   z. B.   8,12, 16, 24,32 oder 64 g des Molekularkomplexes je 0, 45 kg, sind jedoch ebenfalls brauchbar. Das Vorgemisch kann dann mit andern Bestandteilen zu einem kompletten Futter vermischt werden   ; z. B.   liefert ungefähr 0, 1 kg Vorgemisch mit ungefähr 1 t anderer Bestandteile ein vollständiges Hühnerfutter. Ein vollständiges Futter für andere Tiere kann in üblicher Weise zusammengestellt werden.

   Man kann eine vollständige Futtermischung, welche ungefähr 1 bis 20 g des gewünschten Molekülkomplexes je Tonne Futtermischung enthält, auch direkt ohne Verwendung des Vorgemisches herstellen. 



    Beispiel 1: 1,98g (0,016Mol) 2-Hydroxy-4,6-dimethylpyrimidinwurdeninlOmlMethanolgelöst    und unter ständigem Rühren mit   3,     97 g (0, 01   Mol)   Bis- (5-nitro-furfuryliden) -acetonguanylhydrazon-hydro-   chlorid, in kleinen Portionen versetzt. Die resultierende Mischung wurde 16 h bei Raumtemperatur gerührt und dann durch ein Glassinterfilter abgesaugt. Das abfiltrierte Produkt wurde mit wenig Methanol gewaschen und bei ungefähr   40 C   getrocknet, wobei 4, 85 g eines orange-braunen Pulvers erhalten wurden. 



   Physikalische Kennwerte : Fp.   2350C     (Zers.) ;   Dichte   0, 47 ;   
 EMI2.2 
 und unter ständigem Rühren mit 3, 61 g   (0, 01 Mol) Bis- (5-nltro-furfuryliden)-acetonguanylhydrazon langsam   in kleinen Portionen versetzt. Die resultierende Mischung wurde 16 h bei Raumtemperatur gerührt und dann durch ein Glassinterfilter gesaugt. Das abfiltrierte Produkt wurde mit wenig Methanol gewaschen und bei ungefähr   400C   getrocknet, wobei 4, 10 g eines purpurroten Pulvers, Fp.   215 C   erhalten wurden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Molekularkomplexen aus Bis- (5-nitro-furfuryliden)-acetonguanyl- hydrazonen und 2-Hydroxy-4, 6-dimethylpyrimidin, dadur ch ge kennzeichnet, dass man ein Bis- (5- -nitro-furfuryliden)-acetonguanylhydrazon der allgemeinen Formel EMI2.3 oder dessen Säureadditionssalze der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 worin R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Halogen, R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, X eine ein-, zwei-oder dreibasische Säure und n die Zahl, 2 oder 3 bedeutet, mit der Massgabe, dass, wenn X eine einbasische Säure ist, n gleich l ist, wenn X eine zweibasische Säure ist, n 1 oder 2 ist, und wenn X eine dreibasische Säure ist, n 1, 2 oder 3 ist, in Gegenwart eines Lösungsmittels,
    vorzugsweise eines aliphatischen oder alicyclischen Alkohols oder Ketons, mit 2-Hydroxy-4, 6-dimethylpyrimidin umsetzt.
AT827973A 1970-11-06 1973-09-26 Verfahren zur herstellung von neuen molekularkomplexen aus bis-(5-nitro-furfuryliden)-acetonguanylhydrazonen und 2-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidin AT336034B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT827973A AT336034B (de) 1970-11-06 1973-09-26 Verfahren zur herstellung von neuen molekularkomplexen aus bis-(5-nitro-furfuryliden)-acetonguanylhydrazonen und 2-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidin

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8763270A 1970-11-06 1970-11-06
AT961771A AT315628B (de) 1970-11-06 1971-11-08 Tierfutter
AT827973A AT336034B (de) 1970-11-06 1973-09-26 Verfahren zur herstellung von neuen molekularkomplexen aus bis-(5-nitro-furfuryliden)-acetonguanylhydrazonen und 2-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA827973A ATA827973A (de) 1976-08-15
AT336034B true AT336034B (de) 1977-04-12

Family

ID=27150966

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT827973A AT336034B (de) 1970-11-06 1973-09-26 Verfahren zur herstellung von neuen molekularkomplexen aus bis-(5-nitro-furfuryliden)-acetonguanylhydrazonen und 2-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidin

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT336034B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
ATA827973A (de) 1976-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2829580C2 (de) 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxid-cyanoacetylhydrazon, Verfahren zu seiner Herstellung und Zusammensetzungen mit dieser Verbindung
AT336034B (de) Verfahren zur herstellung von neuen molekularkomplexen aus bis-(5-nitro-furfuryliden)-acetonguanylhydrazonen und 2-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidin
EP0012725B1 (de) Chinoxalin-Di-N-oxid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel diese enthaltend und ihre Verwendung
DE2122572A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von 2-Formyl-3-carbonatnido-chinoxalin-di-N-oxiden sowie ihre Verwendung als Arzneimittel und Futtermittelzusatz
AT354237B (de) Verfahren zur herstellung eines futtermittel- konzentrates bzw. futtermittels
DE894693C (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Phenylhydrazonen
AT346162B (de) Futtermittel zur foerderung des wachstums von haus- und nutztieren
DE2155112C3 (de) Bis-(5-nitrofurfuryliden)-acetonguanylhydrazon bzw. ein Halogenwasserstoffanlagerungssalz desselben enthaltende Molekülkomplexe und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Komplexe enthaltende Viehfuttervormischung
AT332413B (de) Verfahren zur herstellung von neuen chinoxalin-di-n-oxidderivaten
DE3152331A1 (de) 2-hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives,a process for preparing same and compositions containing same
AT288413B (de) Verfahren zur Herstellung neuer basischer Xanthonderivate und ihrer Salze
AT165069B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Phenoxyacetamidine
AT212301B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Anilindisulfonsäurechlorid-Derivaten
AT276407B (de) Verfahren zur Herstellung neuer 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolinderivate und ihrer Salze
DE2630727A1 (de) 2,5-dichlor-4-bromphenylazo-4- chlorphenylsulfid
AT204561B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Phenazinderivaten
AT229294B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Alkylaminen
DE1208305B (de) Verfahren zur Herstellung von S-(2-Furoyl)-Vitamin-B-O-monophosphorsaeureester
AT254876B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen Äthyl- oder Methylesters der 6,7-Diisobutoxy-4-hydroxy-3-chinolincarbonsäure
DE1570037C (de) 1,4-Bis-(dipheny lacetyl)-piperazin
AT201238B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Penicillinsalze
AT346163B (de) Futtermittel zur foerderung des wachstums von haus- und nutztieren
AT334884B (de) Verfahren zur herstellung von neuen phenyl-benzyl-ketonen
AT212313B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, N-substituierten 2-Phenyl-7-amino-alkoxy-chromonen
AT243262B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-oxazolinen, sowie von deren Säureadditionssalzen

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee