AT299237B - Verfahren zur Herstellung von neuen 1,3,4-trisubstituierten 5-Äthyluracilen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   1, 3, 4-trisubstituierten 5-Äthyluracilen    
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur   Herstellung von neuen 1, 3, 4-trisubstituierten 5-Äthyl-   uracilen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher   R   ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gerade oder verzweigt, vorzugsweise den   Methyl- oder Äthylrest,   einen Aryl- oder Aralkylrest, gegebenenfalls substituiert, darstellt,   R   eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, gerade oder verzweigt, vorzugsweise die Allyl- oder Crotylgruppe, und X ein Halogen-, vorzugsweise ein Chloratom, bedeuten. 



   Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt durch Umsetzung von Uracilderivaten der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in welcher   Rl   und X die oben genannte Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise mit Alkenylhalogeniden, beispielsweise Allylbromid, in Gegenwart eines basischen Säureakzeptors, z. B. Kaliumcarbonat, in einem Lösungsmittel, Lösungsmittelgemisch oder auch ohne Lösungsmittel, indem das Alkenylierungsmittel zugleich als Lösungsmittel dient, alkenyliert. 



   Die Ausgangsstoffe können beispielsweise gemäss den deutschen Patentschriften Nr. 1215718 bzw. 



  Nr. 1250829 hergestellt werden. 

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   Es war überraschend, dass mit diesen substituierten Uracilderivaten eine Verbindungsklasse aufgefunden werden konnte, die sowohl gegen DNS-Viren, z.B. Herpes simplex, als auch gegen RNS-Viren, z. B. das   Maul- und Klauenseuche-Virus   (MKS) hoch wirksam und andern bekannten Verbindungen, wie z. B. Joddesoxyuridin oder p-Fluorphenylalanin, überlegen ist. Darüber hinaus zeichnen sich diese Substanzen durch eine niedrige Toxizität aus. 



   Beispiel: 20,3 g 1,5-Diäthyl-4-chlor-uracil werden mit 36,3 g Allylbromid und 16,6 g frisch geglühtem Kaliumcarbonat in 120 ml getrocknetem Aceton und 80 ml getrocknetem Dimethylformamid 24 h unter Rückfluss und Feuchtigkeitsausschluss erhitzt. Nach dem Erkalten wird von den festen Stoffen abfiltriert, das Lösungsmittelgemisch wie das überschüssige Allylbromid im Vakuum abdestilliert und 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> :berechnet <SEP> gefunden
<tb> C <SEP> 54, <SEP> 44% <SEP> 54, <SEP> 38% <SEP> 
<tb> H <SEP> 6,23% <SEP> 6,29%
<tb> N <SEP> 11, <SEP> 54% <SEP> 11, <SEP> 46%. <SEP> 
<tb> 
 Analog wurden hergestellt : 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
<tb> 
<tb> Ri <SEP> R2 <SEP> X <SEP> Kp. <SEP> Summen-Mol.-Gew. <SEP> Analyse
<tb> (mm) <SEP> formel <SEP> ber. <SEP> ber. <SEP> ber.
<tb> gef. <SEP> gef. <SEP> gef.
<tb> 



  C% <SEP> H% <SEP> N%
<tb> CH, <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> Cl <SEP> 140-141 C <SEP> C10H13ClN2O2 <SEP> 228,69 <SEP> 52,52 <SEP> 5,73 <SEP> 12,25
<tb> (0,3) <SEP> 52,57 <SEP> 5,69 <SEP> 12,22
<tb> CH3 <SEP> CH2-CH=CH-CH3 <SEP> Cl <SEP> 145-147 C <SEP> C11H15ClN2O2 <SEP> 242,70 <SEP> 54,44 <SEP> 6,23 <SEP> 11,54
<tb> (0, <SEP> 4) <SEP> 54, <SEP> 42 <SEP> 6, <SEP> 30 <SEP> 11, <SEP> 54 <SEP> 
<tb> 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 1,3,4-trisubstituierten 5-Äthyluracilen der allgemeinen <Desc/Clms Page number 3> Formel EMI3.1 in welcher Ri ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gerade oder ver- zweigt, vorzugsweise den Methyl- oder Äthylrest, einen Aryl- oder Aralkylrest, gegebenenfalls substituiert, darstellt, R2 eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, gerade oder verzweigt, vor- EMI3.2 EMI3.3 in welcher R, und X die oben genannte Bedeutung haben, mit Alkenylhalogeniden in 3-Stellung alkenyliert.