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Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinverbindungen
In der österr. Patentschrift Nr. 236 965 ist ein Verfahren zur Herstellung von Triazinverbindungen der allgemeinen Formel I :
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schwefliger Säure umgesetzt, wobei man zweckmässigerweise etwa äquivalente Mengen verwendet.
Man kann die Umsetzung in Gegenwart von Wasser oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchführen.
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Bei der weiteren Ausbildung des dem genannten Patent zugrundeliegenden Gedankens wurde gefunden, dass man auf analoge Weise auch Verbindungen der allgemeinen Formel III :
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erhalten kann, worin R, R"und R gleich oder verschieden sind und je ein Wasserstoffatom oder einen
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oder"SO H bzw."SO Me, wobei MeWasserstoffatome oder niedere Alkvlreste bedeuten.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren geht man, ebenso wie bei dem Verfahren nach der vorgenannten Patentschrift, von den entsprechenden quartären Ammoniumverbindungen, u. zw. von der allgemeinen t-ormel IV :
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mässigerweise verwendet man ebenfalls etwa äquivalente Mengelt der Ausgangsstoffe. Man kann die Umsetzung vorteilhaft in Gegenwart von Wasser oder eines organischen Lösungsmittels durchführen.
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Stoffe können als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere zur Vernichtung von Unkraut verwendet werden.
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1 : 16, 6 g 2- (N-Carbamoyl-N-isopropyl)-amino-4-isopropylamino-l, 3, 5"triazin-6-yl--trimethylammoniumchlorid löst man in 100 ml Wasser, gibt 2, 8 g Natriumcyanid hinzu und lässt stehen.
Schon bald beginnt die Kristallabscheidung, die nach 2 h beendet ist. Man nutscht ab, wäscht gut aus und trocknet. Es werden 10, 0 g 2-(N-Carbamoyl-N-isopropyl)-amino-4-isopropylamino-6-cyanotriazin als weisse Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 1580C erhalten.
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Analyse <SEP> : <SEP> Gefunden <SEP> C <SEP> 50, <SEP> 3% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 7% <SEP> N <SEP> 36. <SEP> 90/0 <SEP>
<tb> berechnet <SEP> für
<tb> C11H17N7O <SEP> 50,2% <SEP> 6,5% <SEP> 37,3%
<tb> (M <SEP> =263)
<tb>
Beispiel2 :16,6g2-(N-Carbamoyl-N-isopropyl)-amino-4-isopropylamino-1,3,5-triazin-6-yl- -trimethylammoniumchlorid löst man in 100 ml Wasser und gibt 3, 6 g Natriumazid hinzu. Nach dreistündigem Stehenlassen werden-die abgeschiedenen weissen Kristalle abgenutscht, gewaschen und getrocknet. Man erhält 10, 65 g 2-(N-Carbamoyl-N-isopropyl)-amino-4-isopropylamino-6-azido-triazin mit einem Schmelzpunkt von 1510C.
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<tb>
<tb>
Analyse <SEP> : <SEP> Gefunden <SEP> C <SEP> 43,2% <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 40/0 <SEP> N <SEP> 45, <SEP> 3% <SEP>
<tb> berechnet <SEP> für
<tb> C10H17N9O <SEP> 43,1% <SEP> 6,1% <SEP> 45,2%
<tb> (M <SEP> = <SEP> 279)
<tb>
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Die gleiche Umsetzung kann auch z. B. in Formamid vorgenommen werden.
Beispiel3 :16,6g2-(N-Carbamoyl-N-isopropyl)-amino-4-isopropylamino-1,3,5-triazin-6-yl- - trimethylammoniumchlorid löst man in 100 ml HO, gibt 7 g Natriumsulfit hinzu und lässt 4 h stehen.
Dann stellt man die Lösung mit konz. Salzsäure auf PH-Wert 1 ein. Es fallen weisse Kristalle aus, die abgenutscht, gewaschen und getrocknet werden. Man erhält 11, 8 g 2-(N-Carbamoyl-N-isopropyl)- - amino-4-isopropylamino-6-sulfo-triazin mit einem Schmelzpunkt von 1700C (Erweichung, schmilzt nicht durch).
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Analyse <SEP> : <SEP> Gefunden <SEP> C <SEP> 38, <SEP> 1% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 80/0 <SEP> N <SEP> 26. <SEP> 40/0 <SEP> S <SEP> 9, <SEP> Wo
<tb> berechnet <SEP> für
<tb> C <SEP> N18N6O4S <SEP> 37,8% <SEP> 5,7% <SEP> 26,4% <SEP> 10,1%
<tb>
EMI3.2
isp i el 4 : 46, 1 g 2- (N-Dim3thylaminosulfonyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino-l, 3, 5-triazin--äthyl)-amino-4-äthyl-amino-6-cyano-s-triazin beträgt 28 g als rosa gefärbte Kristalle vom Schmelzpunkt 103-1050C.
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<tb>
<tb>
Analyse <SEP> : <SEP> Gefunden <SEP> C <SEP> 40, <SEP> 5% <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 40/0 <SEP> N <SEP> 32, <SEP> 5% <SEP> S <SEP> 10, <SEP> 50/0 <SEP>
<tb> berechnet <SEP> für
<tb> C10H17N7O2S <SEP> 40,2% <SEP> 5,7% <SEP> 32, <SEP> 77% <SEP> 10, <SEP> 70/0 <SEP>
<tb> (M <SEP> = <SEP> 299)
<tb>
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5 : 46, 1 g 2- (N-Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)-amino-4-äthyl-amino-l, 3, 5-triazin--6-yl-trimethylammoniumchlorid löst man in 200 ml Wasser, gibt 9, 7 g Natriumazid hinzu und lässt bei Raumtemperatur 8 h stehen. Nach dieser Zeit hat sich ein dicker, weisser Kristallbrei abgeschieden, der abgenutscht, gewaschen und getrocknet wird.
Es werden 30 g 2-(N-Dimethylamino-sulfonyl-N- -äthyl)-amino-4-äthylamino-6-azido-s-triazin mit einem Schmelzpunkt von 1300C erhalten.
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6 : 23 g 2- (N-Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino-1, 3, 5-triazin--6-yl-trimethylammoniumchlorid löst man in 200 ml HO und behandelt mit 7, 5 g Natriumazid, gelöst in 30 ml H, 0. Die übliche Aufarbeitung liefert 23, 9 g 2-(N-Methylsulfonyl-N-äthyl)-amino-4-isopropylamino-6-azido-s-triazin als farblose Schmiere, die sehr schwer durchkristallisiert.
Beispiel8 :32,25g2-Isopropylamino-4-(N-diaminophosphinyl-N-äthyl)-amino-1,3,5-triazin- -6-yl-trimethylammoniumchlorid werden in 200 ml Wasser gelöst und 6 g Natriumcyanid zugegeben.
Nach kurzer Zeit setzt die Kristallabscheidung ein, die man durch vorsichtiges Erhitzen beschleunigen kann. Nach 4 h wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Man erhält 20, 25 g 2-Isopropylamino-4-(N-diaminophosphinyl-N-äthyl)-amino-6-cyanotriazin in
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