DE1302858B - - Google Patents

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DE1302858B
DE1302858B DE19631302858D DE1302858DA DE1302858B DE 1302858 B DE1302858 B DE 1302858B DE 19631302858 D DE19631302858 D DE 19631302858D DE 1302858D A DE1302858D A DE 1302858DA DE 1302858 B DE1302858 B DE 1302858B
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sulfamyl
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benzisothiazolin
dioxide
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
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    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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Description

N-CH7-CO-R
H2NO2S
NH
in welcher R ein unverzweigter Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein tertiärer Butylrest oder Cyclopentylrest ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß ^Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
5-Chlor-6-sulfamyl-1,2-benzisothiazole-3-on- 20 mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols 1,1-dioxyd mit einem reaktionsfähigen Ester eines TT/~. .-,Tr /^r\n
Alkohols . HO-CH2-COR
HO — CH2 — CO — R unter Verwendung eines geeigneten Kondensations
mittels hergestellt.
unter Verwendung eines geeigneten Kondensa- 25
tionsmittels umgesetzt wird. Beispiel
2-(2-Oxo-2-cyclopentyl-äthyl)-5-chlor-6-sulfamyll,2-benzisothiazolin-3-on-l,l-dioxyd
Eine Lösung von 35,5 g S-Chlor-ö-sulfamyl-l^-benzisothiazolin-3 -on-1,1 -dioxyd in 100ml Dimethylformamid wird in eine Lösung des Mononatriumsalzes dieses Saccharin - Derivats mit Hilfe einer 50%igen Suspension von Natriumhydrid in Mineralöl umgewandelt. Hierauf werden 17,6 g Cyclopentylchlormethylketon zugegeben; das Gemisch wird 1 Stunde auf eine Temperatur zwischen 120 und 1300C erhitzt. Nach dem Kühlen wird das Gemisch in Wasser eingegossen; die gebildete Fällung wird mit/Wasser gewaschen, getrocknet, mit Petroläther gewaschen und wiederum getrocknet. Das erhaltene 2-(2-Oxo-2-cyclopentyl - äthyl) - 5 - chlor - 6 - sulfamyl - 1,2 - benzisothiazolin-3-on-l,l-dioxyd wird aus Essigsäure umkristallisiert. Der Schmelzpunkt beträgt 248 bis 249° C.
5 - Chlor - 6 - sulfamyl -1,2 - benzisothiazolin - 3 - on-1,1-dioxyde der allgemeinen Formel
H2NO2S
N-CH7-CO-R
in welcher R ein unverzweigter Alkylrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen, ein tertiärer Butylrest oder ein

Claims (1)

Patentansprüche:
1. S-Chlor-o-sulfamyl-l^-benzisothiazolin-S-on
1,1-dioxyde der allgemeinen Formel
H2NO2S
Cyclopentylrest ist, haben sich im Tierversuch bei geringer Toxizität dem 6. - Chlor - 7 - sulfamyl-1,2,4 - benzothiadiazin - 1,1 - dioxyd hinsichtlich der diuretischen Wirkung als überlegen erwiesen.
Diese Verbindungen sind auch wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden durch Kondensation der Verbindung der allgemeinen Formel II
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GB1025911A (en) 1966-04-14
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