DE1182667B - Verfahren zur Herstellung von s-Triazinverbindungen - Google Patents
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Description
- Verfahren zur Herstellung von s-Triazinverbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Triazinverbindungen der allgemeinen Formel In dieser Formel sind Rl, R2 und R3 gleich oder verschieden und bedeuten Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, Y bedeutet eine -CN-, -N3-, -S03H- oder - SO3Me-Gruppe, wobei Me ein Alkalimetall ist; X ist eine - SOzNR4Rs, - S02R-, PO(NR4Rs)2- oder -CONR4Rs-Gruppe, wobei R einen niederen Alkylrest darstellt und R4 und Rs gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest stehen.
- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren geht man von Verbindungen der Formel in der Y einen Säurerest bedeutet, aus. Diese quartären Verbindungen werden mit einem Alkali- oder Ammoniumsalz von Blausäure, Stickstoffwasserstoffsäure oder schwefliger Säure umgesetzt, wobei man zweckmäßigerweise etwa äquivalente Mengen verwendet. Die Umsetzung wird in Gegenwart von Wasser oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchgeführt.
- Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen Stoffe können als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere zur Vernichtung von Unkräutern, verwendet werden.
- Beispiel 1 16.6 g 2-(N-Carbamoyl-N-i-propyl)-amino-4-i-propylamino - l, 3 5 - triazin - 6 - yl - trimethylammoniumchlorid löst man in 100 ml Wasser, gibt 2,8 g Na- triumcyanid hinzu und läßt stehen. Schon bald beginnt die Kristallabscheidung, die nach 2 Stunden beendet ist. Man nutscht ab, wäscht gut aus und trocknet. Es werden erhalten 10,0 g 2-(N-Carbamoyl-N-i-propyl)-amino-4-i-propylamino-6-cyano- 1 ;3,5-triazin als weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 158"C.
- Analyse für CllHl7N70 (M = 263): Gefunden ... C 50,3, H 6,7, N 36,9; berechnet ... C 50,2, H 6,5, N 37,3.
- Beispiel 2 16,6 g 2-(N-Carbamoyl-N-i-propyl)-amino-4-i-propylamino - I,3,5 - triazin -6- yl - tnmethylammoniumchlorid löst man in 100 mol Wasser und gibt 3,6g Natriumazid hinzu. Nach 3stündigem Stehenlassen werden die abgeschiedenen weißen Kristalle abgenutscht, gewaschen und getrocknet. Man erhält 10,65 g 2-(N-Carbamoyl-N-i-propyl)-amino-4-i-propylamino-6-azido-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 151"C.
- Analyse für C1OH17NgO (M = 279): Gefunden ... C 43,2, H 6,4, N 45,3; berechnet . . C 43,1, H 6,1, N 45,2.
- Die gleiche Umsetzung kann auch z. B. in Formamid vorgenommen werden.
- Beispiel 3 16,6 g 2-(N-Carbamoyl-N-i-propyl)-amino4-i-propylamino -1,3,5 - triazin - 6 - yl - trimethylammoniumchlorid löst man in 100 ml H20, gibt 7 g Natriumsulfit hinzu und läßt 4 Stunden stehen. Dann stellt man die Lösung mit konzentrierter Salzsäure auf pH 1 ein. Weiße Kristalle fallen aus, die abgenutscht gewaschen und getrocknet werden. Man erhält 11,8 g 2-(N-Carbamoyl)-N-i-propyl)-amino-4-i-propylamino-6- sulfo-1,3, 5 -triazin mit einem Schmelzpunkt von 1700C (Erweichung, schmilzt nicht durch).
- Analyse für C10H18N604S: Gefunden... C 38,1, H 5,8, N 26,4, S 9,9; berechnet ... C 37,8, H 5,7, N 26,4, S10,1.
- Beispiel 4 46,1 g 2 - (N - Dimethylaminosulfonyl - N - äthyl)-amino -4 - äthylamino - 1,3,5 -triazin - 6 - yl -trimethylammoniumchlorid löst man in 200ml Wasser und gibt 7 g Natriumcyanid hinzu. Nach 6 Stunden nutscht man ab, wäscht gut aus und trocknet.
- Die Ausbeute an 2 - (N - Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino-6-cyano-s-triazin beträgt 28 g als rosagefärbte Kristalle vom Schmelzpunkt 103 bis 105"C.
- Analyse für C10H17N702S (M = 299): Gefunden ... C 40,5, H 5,4, N 32,5, S10,5. berechnet ... C 40,2, H 5,7, N 32,77, S 10,7.
- Beispiel 5 46,1 g 2 - (N - Dimethylaminosulfonyl - N - äthyl)-amino - 4 - äthylamino -1,3,5 - 5 triazin - 6 - yl - trimethylammoniumchlorid löst man in 200 ml Wasser, gibt 9,7 g Natriumazid hinzu und läßt bei Raumtemperatur 8 Stunden stehen. Nach dieser Zeit hat sich ein dicker, weißer Kristallbrei abgeschieden, der abgenutscht, gewaschen und getrocknet wird. Es werden erhalten 30g 2-(N-Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino-6-azido-s-triazin mit einem Schmelzpunkt von 1300C.
- Beispiel 6 23 g 2-(N-Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino- 1,3,5-triazin-6-yl-trimethylammoniumchlorid, gelöst in 100 ml Wasser, werden mit 9 g Natriumsulfit behandelt. Die übliche Aufarbeitung liefert 14,4 g des Natriumsalzes des 2-(N-Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)-4-äthylamino-6-sulfo-s-triazins mit einem Schmelzpunkt über 260"C.
- Beispiel 7 35,25 g 2 - (N - Methylsulfonyl - N - äthyl) - amino-4-i -propylamino - 1,3,5 -triazin-6-yl-trimethylammoniumchlorid löst man in 200 ml H20 und behandelt mit 7,5 g Natriumazid, gelöst in 30 ml H20. Die übliche Aufarbeitung liefert 23,9 g 2-(N-Methylsulfonyl -N-äthyl)-amino -4-i -propylamino -6-azidos-triazin als farblose Schmiere, die sehr schwer durchkristallisiert.
- Beispiel 8 32,25 g 2-i-Propylamino-4-(N-diaminophosphinyl-N-äthyl) -amino- 1,3, 5-triazin-6-yl -trimethylammo- niumchlorid werden in 200 mol Wasser gelöst und 6 g Natriumcyanid zugegeben. Nach kurzer Zeit setzt die Kristallabscheidung ein, die man durch vorsichtiges Erhitzen beschleunigen kann. Nach 4 Stunden wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
- Man erhält 20,25 g 2-i-Propylamino4-( N-diaminophosphinyl-N-äthyl)-amino-6-cyano- 1,3, 5-triazin in Form gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 177 bis 179"C.
- Beispiel 9 35,25 g des quarternären Salzes aus Beispiel 8 werden mit 8 g Natriumazid in Wasser bei 20°C umgesetzt und geben 24g 2-i-Propylamino(Ndiaminophosphinyl -N-äthyl)-amino-6-azido-s-triazin als weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 156 bis 157"C.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von s-Triazinverbindungen der allgemeinen Formel wobei R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeuten, Y - CN, - N3 oder -SOsH bzw. - S03Me und X - SO2NR4R5, -SO2R, - PONR4R5)2 oder -CONR4R5 bedeutet, wobei R ein niederer Alkylrest ist und R4 und RS gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder niedere Alkylreste bedeuten, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man eine quartäre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel wobei Y einen Säurerest bedeutet, mit einem Alkali- oder Ammoniumsalz der Blausäure, Stickstoffwasserstoffsäure oder schwefliger Säure in Gegenwart von Wasser oder eines organischen Lösungsmittels umsetzt.
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|---|---|---|---|---|
| JP2005533803A (ja) * | 2002-06-24 | 2005-11-10 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | システインプロテアーゼ活性と関連する疾患の処置のためのピリミジン−またはトリアジン−２−カルボニトリルの新規使用および新規ピリミジン−２−カルボニトリル誘導体 |
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Also Published As
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| BE646453A (de) | 1964-07-31 |
| NL6402572A (de) | 1965-06-25 |
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