DE1143508B - Verfahren zur Herstellung von 2-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbamat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbamat

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DE1143508B
DE1143508B DEF31640A DEF0031640A DE1143508B DE 1143508 B DE1143508 B DE 1143508B DE F31640 A DEF31640 A DE F31640A DE F0031640 A DEF0031640 A DE F0031640A DE 1143508 B DE1143508 B DE 1143508B
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DE
Germany
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sec
butoxyphenyl
methylcarbamate
preparation
butoxyphenol
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Pending
Application number
DEF31640A
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Boecker
Dr Rudolf Heiss
Dr Wolfgang Behrenz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
F 31640 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 12. JULI 1960
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 14. FE B RUAR 1963
Es wurde gefunden, daß man zu einer insektizid, und zwar besonders gegen Ectoparasiten hochwirksamen Substanz gelangt, wenn 2-sec-Butoxyphenol in das entsprechende N-Methylcarbamat übergeführt wird:
OH
CH2-CH3
O — CO — NH — CH3
CH3
CH2-CH3
II
Das 2-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbarnat wird auf prinzipiell bekannte Art und Weise hergestellt. Man erhält die Verbindung entweder durch Umsetzung von 2-sec-Butoxyphenol mit Methylisocyanat bzw. Methylcarbaminsäurechlorid oder mit Phenyl- bzw. 2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat. Ferner kann die Substanz gewonnen werden, indem man 2-sec.-Butoxyphenyl-chlorameisensäureester oder Bis-2-sec-butoxyphenyl-kohlensäureester mit Methylamin zur Reaktion bringt.
Vollgesogene weibliche Zecken der Art Boophilus microplus werden 1 Minute lang in verschieden konzentrierten Lösungen des 2-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbamats getaucht. 21 Stunden nach der Behandlung wird der Versuch ausgewertet. Zum Vergleich wird die gleiche Untersuchung mit dem bekannten Insektizid a-Naphthyl-N-methylcarbamat durchgeführt.
Die Versuchsergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:
Wirkstoff- > Abtötung
Präparat konzentration
in »/o 100
0,3 100
0,15 100
2-sec-Butoxyphenyl- 0,1 100
JN-methylcarbamat 0,05 100
0,025 50
0,01 100
0,3 80
a-Naphthyl-N-methyl 0,15 60
carbamat 0,1 60
0,05 20
I 0,025
Verfahren zur Herstellung von
l-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbamat
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Dr. Ernst Böcker, Dr. Rudolf Heiß,
Köln-Stammheim,
und Dr. Wolfgang Behrenz, Wuppertal-Elberfeld, sind als Erfinder genannt worden
Wie aus der Tabelle hervorgeht, ist das erfindungsgemäße Produkt, besonders in den niederen Wirkstoffkonzentrationen wesentlich stärker wirksam als das bekannte Vergleichspräparat.
Beispiel
24,9 g (0,15MoI) 2-sec-Butoxyphenol und 9,4 g (0,165 Mol) Methyliso'cyanat werden mit 10 ml Dioxan gemischt und mit einem Tropfen Triäthylamin (als Katalysator) versetzt. Kurze Zeit später tritt von selbst Erwärmung des Reaktionsgemisches ein. Nach ltägigem Stehen bei Zimmertemperatur ist das Reaktionsprodukt größtenteils auskristallisiert. Nach dem Absaugen verdünnt man die Mutterlauge mit Ligroin, wobei eine zweite Fraktion ausfällt. Die vereinigten Kristallisate werden zwecks Entfernung von etwa mitentstandenem Dimethylharnstoff kurz mit Wasser verrieben, erneut abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute an 2-sec-Butoxyphenyl-N-methylcarbamat beträgt 33,3 g = 98,8% der Theorie; Fp. 60 bis 630C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von 2-sec-Butoxyphenyl-N-methylcarbamat, dadurch gekennzeich net, daß man 2-sec-Butoxyphenol mit Methylisocyanat bzw. Methylcarbaminsäurechlorid oder mit Phenyl- bzw. 2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat in an sich bekannter Weise oder daß man 2-sec-Butoxyphenyl-chlorameisensäureester oder Bis-2-sec-butoxyphenyl-kohlensäureester mit Methylamin zur Umsetzung bringt.
DEF31640A 1960-07-12 1960-07-12 Verfahren zur Herstellung von 2-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbamat Pending DE1143508B (de)

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