AT229322B - Verfahren zur Herstellung des neuen 2-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbamat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 2-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbamatInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des neuen 2-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbamat Es wurde gefunden, dass man zu einer insektizid u. zw. besonders gegen Ectoparasiten hochwirksamen Substanz gelangt, wenn 2-sec.-Butoxyphenol in das entsprechende N-Methylcarbamat überführt wird : EMI1.1 Das 2-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbamat wird auf prinzipiell bekannte Art und Weise hergestellt. Man erhält die Verbindung entweder durch Umsetzung von 2-sec.-Butoxyphenol mit Methylisocyanat bzw. Methylcarbaminsäurechlorid oder mit Phenyl- bzw. 2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat. Ferner kann die Substanz gewonnen werden, indem man 2-sec.-Butoxyphenylchlorameisensäureester oder Bis-2-sec.butoxyphenylkohlensäureester mit Methylamin zur Reaktion bringt. Beispiel 1 : 24, 9 g (0, 15 Mol) 2-sec.-Butoxyphenol und 9, 4 g (0, 165 Mol) Methylisocyanat werden mit 10 ml Dioxan gemischt und mit einem Tropfen Triäthylamin (als Katalysator) versetzt. Kurze Zeit später tritt von selbst Erwärmung des Reaktionsgemisches ein. Nach eintägigem Stehen bei Zimmertemperatur ist das Reaktionsprodukt grösstenteils auskristallisiert. Nach dem Absaugen verdünnt man die Mutterlauge mit Ligroin, wobei eine zweite Fraktion ausfällt. Die vereinigten Kristallisate werden zwecks Entfernung von etwa mitentstandenen Dimethylharnstoff kurz mit Wasser verrieben, erneut abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute an 2-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbamat beträgt 33, 3 g = 98, 8% der EMI1.2 Es geht bei einer Temperatur von 84 bis 90 C zunächst nur reines Phenol über. Anschliessend wird unter weiter vermindertem Druck noch ein Teil des überschüssigen 2-sec.-Butoxyphenols abdestilliert. Das Destillat beträgt zusammen 165 g. Aus dem Rückstand extrahiert man nach Verdünnen desselben mit 100 ml Benzol und 100 ml Cyclohexan durch mehrfaches schnelles Ausrühren mit eiskalter 2 n-Natronlauge noch 35 g unverändertes 2-sec.-Butoxyphenol. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleiben 100 g eines festen Rückstandes, der bei 57-60 C schmilzt. Aus Ligroin umkristallisiert zeigt 2-sec.-Butoxy-phenyl-N-methylcarbamat einen Schmelzpunkt von 63 C. Man erhält das gleiche Produkt, wenn an Stelle des Phenyl-N-methylcarbamats 93 g 2-Chlorphenylmethylcarbamat in der oben beschriebenen Weise umgesetzt werden. Beispiel 3 : Vollgesogene weibliche Zecken der Art Boophilus microplus werden 1 min lang in verschieden konzentrierten Lösungen des 2-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbamats getaucht. 21 h nach der Behandlung wird der Versuch ausgewertet. Zum Vergleich wird die gleiche Untersuchung mit dem bekannten Insektizid (x-Naphthyl-N-methylcarbamat durchgeführt. <Desc/Clms Page number 2> Die Versuchsergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt : EMI2.1 <tb> <tb> Präparat <SEP> Wirkstoffkonzentration <SEP> % <SEP> Abtötung <SEP> <tb> Präparat <SEP> in <SEP> % <SEP> %Abgötung <tb> 2-sec.-Butoxyphenyl <tb> N-methylcarbamat.......... <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 100 <tb> 0, <SEP> 15 <SEP> 100 <SEP> <tb> 0, <SEP> 1 <SEP> 100 <tb> 0, <SEP> 05 <SEP> 100 <tb> 0, <SEP> 025 <SEP> 100 <tb> 0, <SEP> 01 <SEP> 50 <tb> a-Naphthyl-N-methylcarbamat <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 100 <tb> 0, <SEP> 15 <SEP> 80 <tb> 0, <SEP> 1 <SEP> 60 <tb> 0, <SEP> 05 <SEP> 60 <tb> 0, <SEP> 025 <SEP> 20 <tb> Wie aus der Tabelle hervorgeht, ist das erfindungsgemäss herstellbare Produkt, besonders in den niederen Wirkstoffkonzentrationen wesentlich stärker wirksam als das bekannte Vergleichspräparat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 2-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbamat, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise entweder 2-sec.-Butoxyphenol mit Methylisocyanat bzw. Methylcarbaminsäurechlorid bzw. mit Phenyl- bzw. 2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat umsetzt oder dass man 2-sec.-Butoxyphenylchlorameisensäureester bzw. Bis-2-sec.-butoxyphenylkohlensäureester mit Methylamin zur Reaktion bringt.
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