KR840001572A - 벤조피란의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

벤조피란의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 구조식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 금속염을 환화하고, R1′및 R2′ 중 하나가 수소로 전환될 수 있는 원자단 또는 원자일 때 그 원자단 또는 원자를 수소로 전환하고, R1′및 R2′중 또 다른 하나가 수소 이외의 R1및 R2에 대해 하기 규정한 치환체중 하나로 전환될 수 있는 원자단 또는 원자일 때 그 원자단 또는 원자를 하기 치환체 중 하나로 전환하고, R5가 구조식(Ⅰ)의 화합물에서 수소일 때 탄소수 1-3인 알킬화제 또는 탄소수 1-8인 아실화제로 선택적으로 알킬화 또는 아실화하는 것을 특징으로 하는 하기 구조식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    상기 식에서,
    R1및 R2중 하나는 수소이고, 다른 하나는 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬하이드록시메틸, 니트로, 시아노, 클로로, 트리플루오로메틸, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알콕시설피닐, 알콕시설피닐, 알킬카르보닐아미노, 알콕시카르보닐아미노, 또는 아미노설피닐, 아미노설포닐, 또는 아미노카르보닐(아미노부분은 1 또는 2의 알킬기에 의해 선택적으로 치환됨), 또는 알킬설피닐아미노, 알킬설포닐아미노 또는 알콕시설피닐아미노, 또는 알콕시설포닐아미노, 또는 알킬카르보닐, 니트로 또는 시아노 또는 -C(알킬)NOH 또는 -C(알킬)NNH2에 의해 말단에 치환된 에틸레닐로부터 선정되며, 알킬함유기증 알킬기 또는 알킬부분은 탄소수1-6을 갖고;
    R3및 R4중 하나는 수소 또는 탄소수 1-4인 알킬이고 다른 하나는 탄소수 1-4인 알킬이고, 또한 R3및 R4는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 탄소수 3-6을 갖는 스피로알킬이고;
    R5는 수스, 탄소수 1-3의 알킬 또는 탄소수 1-8의 아실이며;
    n은 1 또는 2이고; 락탐기는 OR5기와 트랜스이며;
    R1′및 R2′중 하나는 수소 또는 수소로 전환될 수 있는 원자단 또는 원자이며, 다른 하나는 수소 이외의 R1및 R2에 대해 상기 규정한 치환체중 하나 또는 그 치환체로 전환될 수 있는 원자단 또는 원자이고; L1은 이탈기이며; 치환된 아미노기는 OR5기와 트랜스이다.
  2. 하기 구조식(Ⅹ)의 화합물 또는 그의 금속염을 산화하고, R1′및 R2′중 하나가 수소로 전환될 수 있는 원자단일 때 그 원자단 또는 원자를 수소로 전환하고, R1′및 R2′중 또 다른 하나가 청구범위 1항에 규정한 체환체중 하나로 전환될 수 있는 원자단 또는 원자일 때 그 원자단 또는 원자를 상기 치환체중 하나로 전환하고, R5가 구조식(Ⅰ) 화합물에서 수소일 때 탄소수 1-3인 알킬화제 또는 탄소수 1-8인 아실화제로 선택적으로 알킬화 또는 아실화하는 것을 특징으로 하는 구조식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, R1′, R2′, R3, R4, R5및 n은 청구범위 1항에서와 같으며, 락탐기는 OR5기와 트랜스이다.
  3. 하기 구조식(Ⅳ)의 화합물을 하기 구조식(ⅩⅢ)의 음이온과 반응하고, R1′및 R2′중 하나가 수소로 전환될 수 있는 원자단 또는 원자일 때 그 원자단 또는 원자를 수소로 전환하고, R1′및 R2′중 또 다른 하나가 R1및 R2에 대해 청구범위 1항에서 규정한 체환체중 하나로 전환될 수 있는 원자단 또는 원자일 때 그 원자단 또는 원자를 상기 규정한 치환체중 하나로 전환하고, R5가 구조식(Ⅰ)화합물에서 수소일 때 탄소수 1-3인 알킬화제 또는 탄소수 1-8인 아실화제로 선택적으로 알킬화 또는 아실화하는 것을 특징으로 하는 구조식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, R1′, R2′, R3, R4및 n은 첨구범위 1항에서 규정한 바와 같다.
  4. 하기 구조식(ⅩIV)의 화합물을 산화하고, R1′및 R2′중 하나가 수소로 전환될 수 있는 원자단 또는 원자일 때 그 원자단 또는 원자를 수소로 전환하고, R1′및 R2′중 또 다른 하나가 수소 이외의 R1및 R2에 대해 청구범위 1항에서 규정한 치환체중 하나로 전환될 수 있는 원자단 또는 원자일때 그 원자단 또는 원자를 치환체중 하나로 전환하고, R5가 구조식(Ⅰ) 화합물에서 수소일 때 탄소수 1-3인 알킬화제 또는 탄소수 1-8인 아실화제로 선택적으로 알킬화 또는 아실화하는 것을 특징으로 하는 구조식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, R1′, R2′, R3, R4, R5및 n은 첨구범위 1항에서 규정한 바와 같고, L3은 이탈기이다.
  5. 제1항 내지 4항 중의 어느 하나에 있어서, R1′및 R2′가 각각 R1및 R2인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 5항 중의 어느 하나에 있어서,R1및 R2중 하나가 수소이고, 다른 하나는 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬하이드록시메틸, 니트로 또는 시아노로부터 선정되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 6항 중의 어느 하나에 있어서, 알킬함유기 중 알킬부분 또는 알킬기가, 수소이외의 R1및 R2에 대해서, 메틸 또는 에틸 또는 에틸인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 7항 중의 어느 하나에 있어서, R3및 R4모두가 탄소수 1-4를 갖는 알킬인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 8항 중의 어느 하나에 있어서, R5가 수소인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 9항 중의 어느 하나에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 화합물이 하기 구조식(Ⅱ)의 화합물인 것을 특징으로 하는 방법.
    상기 식에서, R1및 R2중 하나는 수소이고, 다른 하나는 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬하이드록시메틸, 니트로 또는 시아노로부터 선택되고; 알킬함유기중 알킬부분 또는 알킬기는 메틸 또는 에틸이고; n은 1 또는 2이다.
  11. 제1항 내지 10항 중의 어느 하나에 있어서, R1및 R2중 하나가 수소이고, 다른 하나는 니트로 또는 시아노인 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중의 어느 하나에 있어서, R2가 수소인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항 내지 12항 중의 어느 하나에 있어서, 구조식(Ⅱ)의 화합물이 6-시아노-3, 4-디하이드로-2, 2-디메틸--4-(2-옥소-1-피페리디닐)-2H-벤조〔b〕피란-3-올;- 7-니트로-3, 4-디하이드로-2, 2-디메틸--4-(2-옥소-1-피롤리디닐)-2H-벤조〔b〕피란-3-올; 6-시아노-3, 4-디하이드로-2, 2-디메틸--4-(2-옥소-1-피롤리디닐)-2H-벤조〔b〕피란-3--일아세테이트; 6-니트로-3,4-디하이드로-2-메틸-4-(2옥소-1-피롤리디닐-2H-벤조[b]피란-3-올; 6-카르바메톡시-3, 4-1-피롤리디닐)-2H-벤조〔b〕피란-3-올; 6-카르보메톡시-3,4-디하이드로 -2,2-디메틸--4-(2-옥소-1-피롤리디닐)-2H-벤조[b]피란-3-올; 6-아세틸-3,4-디하이드로-2,2-디메텔--4-(2-옥소-1-피롤리디닐)-2H-벤조[b]피란-3-올; 6-아세틸-3,4-디하 이드로-2,2-디메틸--4-((2-옥소-1-피롤리디닐)-2H-벤조[b]피란-3-올; 그리고 6-아세틸-3,4-디하이드로-2, 2-디메틸--4-(2-옥소-1-피페리디닐)-2H-벤조〔b〕피란-3-올로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항 내지 12항 중의 어느 하나에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 화합물이 6-시아노-3, 4-디하이드로-2, 2-디메틸-트랜스-4-(2-옥소-1-피롤리디닐)-2H-벤조〔1〕피란-3-올인 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제1항 내지 14항 중의 어느 하나에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 화합물이 순수형태로 분리된 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 구조식(Ⅰ)의 화합물을 약리적으로 허용되는 담체와 혼합하는 것을 특징으로 하는 약제조성물의 제조방법.
  17. 제16항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 화합물이 청구범위 제10-14항중 어느 하나에 규정된 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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